第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(Word练习)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

1．中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”，下列关于氟氯代烷的说法错误的是(　　) A．都是有机物 B．CH2ClF有两种结构 C．大多无色、无味、无毒 D．是一类卤代烃的总称 解析　CH2ClF只有一种结构。 答案　B 2．欲除去溴乙烷中含有的HCl，下列操作方法正确的是(　　) A．加氢氧化钠水溶液，加热煮沸 B．加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸 C．加水振荡，静置后分液 D．加入AgNO3溶液，过滤 解析　本题主要考查有关溴乙烷的水解反应和消去反应的条件，A和B两项由于能发生反应，分别生成乙醇和乙烯，故不能用来除杂。溴乙烷不溶于水，而HCl易溶于水，加以分离。 答案　C 3．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　) A．乙醇制乙烯；苯的硝化反应 B．乙烷和氯气制氯乙烷；乙烯和氯化氢制氯乙烷 C．溴乙烷水解制乙醇；苯与液溴反应制备溴苯 D．乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷 解析　乙醇制取乙烯属于消去反应，苯和硝酸反应制取硝基苯属于硝化反应同时也是取代反应，所以反应类型不同，故A不选；乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应，乙烯与氯化氢反应制氯乙烷属于加成反应，反应类型不同，故B不选；溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应，反应类型相同，故C选；乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷，属于加成反应，反应类型不同，故D不选。 答案　C 4．卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃，如图所示为2­溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法错误的是(　　) A．此条件下的消去反应，生成2­丁烯的量比1­丁烯多 B．产物A和B互为顺反异构体 C．产物A、B与Br2发生加成反应得到结构相同的产物 D．2­溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的产物生成 解析　依据题意，2­溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的主要产物为A(反­2­丁烯)，次要产物为B(顺­2­丁烯)，而C(1­丁烯)只有少量生成，表明生成2­丁烯的量比1­丁烯多，A正确；产物A的两个甲基在碳碳双键的两侧，而产物B的两个甲基在碳碳双键的同一侧，所以A和B互为顺反异构体，B正确；产物A和B与溴单质发生加成反应，得到的产物均为2,3­二溴丁烷，碳碳单键可旋转，产物结构相同，C正确；2­溴丙烷在相同条件下发生消去反应，只能生成丙烯一种产物，D错误。 答案　D 5．为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液；⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液。正确的顺序是(　　) A．②④③①　　　　　B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③① 解析　鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，先加入少许卤代烃试样，再加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液，然后加热，发生水解反应生成卤素离子，再加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液，最后加入AgNO3溶液，观察沉淀颜色可确定卤素原子，所以实验顺序为②④③⑤①。 答案　C 6．下列反应的有机产物只有一种的是(　　) A．CH3CH2CH2Cl在NaOH水溶液中加热 B．CH3CH===CH2与HCl加成 C．CH2===CH—CH===CH2与Br2按1∶1的物质的量之比进行反应 D．2－氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH/乙醇溶液共热 解析　CH3CH===CH2与HCl加成反应，生成CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3，有机产物有两种，故B不选；CH2===CH—CH===CH2与Br2按1∶1的物质的量之比进行反应，生成CH2BrCHBrCH===CH2或CH2BrCH===CHCH2Br，有机产物有两种，故C不选；2－氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH/乙醇溶液共热发生消去反应，生成CH3CH2CH===CH2或CH3CH===CHCH3，有机产物有两种，故D不选。 答案　A 7．(2024·湖南邵东一中高二月考)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式为 B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热 C．①②③的反应类型分别为取代、水解、消去 D．环戊二烯与Br2按1∶1加成可生成 解析　由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，生成环戊烯，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，反应④为卤代烃的消去反应，A为，B为(X为卤素原子)。A的结构简式为，A错误；反应④为卤代烃的消去反应，反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热，B错误；①②③的反应类型分别为取代、消去、加成，C错误；环戊二烯与Br2按1∶1反应发生1,4­加成，生成，D正确。 答案　D 8．(双选)有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述错误的是(　　) A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂 C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D．反应(2)属于加成反应 解析　甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要催化剂，B错误；甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，均可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，C正确；根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇，属于取代反应，D错误。 答案　BD 9．(双选)已知有机化合物甲、乙、丙存在转化关系： 下列说法错误的是(　　) A．乙分子可能的结构有2种 B．丙与足量H2反应所得产物分子式为C8H16O C．甲分子中至少含有5种不同化学环境的氢原子 D．甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化的多于3种 解析　乙分子发生消去反应生成丙，根据丙的结构及乙的分子式可知乙可能的结构有、、，共3种，A错误；丙与足量H2反应所得产物为，分子式为C8H16O，B正确；乙分子发生水解反应生成甲，可能取代一个氯，也可能取代两个氯，若取代两个氯，则甲的结构可能为 (等效氢有5种)、 (等效氢有4种)、 (等效氢有8种)，若取代一个氯，有、、、，结构不对称，等效氢均多于5种，即甲分子中至少含4种不同化学环境的氢原子，C错误；甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化说明与羟基相连的碳原子上有氢，由C项分析可知该结构多于3种，D正确。 答案　AC 10．(双选)用有机化合物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示： 下列有关判断错误的是(　　) A．甲的分子式为C6H12 B．乙与环己二烯互为同系物 C．反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应 D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有4种 解析　根据反应路线，甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，甲为，与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙，乙为，乙与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成丙，丙为，丙发生消去反应生成。甲为，其分子式为C6H12，A项正确；乙为，与环己二烯的结构不相似，不互为同系物，B项错误；反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，C项正确；丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有、、，共3种，D项错误。 答案　BD 11．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题： (1)多卤代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是________。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构式________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 反应①的化学方程式为________________________________，反应类型为________； 反应②的反应类型为________。 解析　(1)甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，是由极性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构式是、、。(3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2－二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl。1,2－二氯乙烷在480 ℃～530 ℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2===CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。 答案　(1)四氯化碳　分馏 (2)、、 (3)H2C===CH2＋Cl2CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应 12．现通过以下步骤由制取，其合成流程如下： ―→A―→B―→―→C―→。 请回答下列问题： (1)从左向右依次填写每步所属的反应类型：________(填字母)。 a．取代反应　b．加成反应　c．消去反应 (2)写出A→B所需的试剂和反应条件：________________________。 (3)写出―→C―→这两步反应的化学方程式：____________________ ______________________________________________________________________________。 解析　采用逆向推断法可知，上述合成的最终产物可由与Cl2加成得到，而是卤代烃经消去反应得到的，可由与Cl2加成而得，可由经消去反应得到，与H2加成可得。 答案　(1)b、c、b、c、b (2)NaOH的醇溶液，加热 (3) ＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O、＋2Cl2―→ 13．1,2－二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂。实验室制备1,2－二溴乙烷的反应原理是先用乙醇制备乙烯，再将乙烯通入溴水中可制得1,2－二溴乙烷。已知制取乙烯的过程中还可能有少量乙醚、SO2等产物。现用少量的溴和足量的乙醇制备1,2－二溴乙烷的装置如图所示(夹持及加热装置省略)，有关数据列表如下。 物质 乙醇 1,2－二溴乙烷 乙醚 溴 状态 无色液体 无色液体 无色液体 红棕色液体 0.79 2.2 0.71 3.1 沸点/℃ 78.5 132 34.6 59 熔点/℃ －130 9 －116 －7.2 请回答下列问题： (1)写出装置A中制备乙烯的化学方程式：_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)用两个化学方程式表示该实验中可能存在的副反应：__________________________ ______________________________，_____________________________________________。 (3)将1,2－二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________(填“上”或“下”)层。 (4)若产物中有少量副产物乙醚，可采用__________(填操作名称)的方法除去；若产物中有少量未反应的Br2，最好用________(填字母)洗涤除去。 A．水 B．NaHSO3溶液 C．碘化钠溶液 D．乙醇 (5)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是____________________。 解析　(1)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂的条件下加热到170 ℃发生消去反应生成乙烯，A中制备乙烯的化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。(2)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到140 ℃发生副反应生成乙醚，2C2H5OHC2H5—O—C2H5＋H2O；浓硫酸具有脱水性，强氧化性，能够与乙醇发生氧化还原反应生成二氧化硫、二氧化碳，该反应的化学方程式为C2H5OH＋6H2SO4(浓)2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O。(3)1,2－二溴乙烷密度大于水且不溶于水，所以将1,2－二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层。(4)溴更易溶于1,2－二溴乙烷，用水无法除去溴，故不选A；常温下Br2和NaHSO3溶液发生反应，Br2＋H2O＋NaHSO3===2HBr＋NaHSO4，再分液除去，故选B；NaI溶液与溴反应生成碘，碘与1,2－二溴乙烷互溶，难分离，故不选C；酒精与1,2－二溴乙烷互溶，不能除去未反应的溴，故不选D。(5)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是防止液溴的挥发。 答案　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (2)2C2H5OHC2H5—O—C2H5＋H2O C2H5OH＋6H2SO4(浓)2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O (3)下　(4)蒸馏　B　(5)防止液溴的挥发 学科网（北京）股份有限公司 $$