第3章 第3节 合成高分子化合物(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第3节　合成高分子化合物 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 目 录 知识整合·新知探究 01 CONTENTS 03 课时作业·知能达标 02 随堂演练·巩固落实 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 知识整合·新知探究 01 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 共价键 大分子 小分子 最小单位 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 天然 合成 线型 支链型 体型 热塑性 热固性 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 小分子 高分子 加成聚合反应 缩合聚合反应 加成 加聚反应 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 缩合 缩聚反应 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 高分子化合物 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 特定的功能或性质 助剂 树脂 助剂 树脂 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 树脂 甲苯 丙酮 树脂 酚醛树脂 物理、化学 功能性 或生物 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 苯乙烯 二乙烯基苯 离子交换 阳离子 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 酸根离子 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 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第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 课时作业·知能达标 03 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 谢谢观看 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 [素养目标]　1.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和重复结构单元链节及其与聚合物结构的关系。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。4.了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。 知识点　合成高分子化合物 一、高分子化合物概述 1．有关概念 (1)高分子化合物：一般是指由成千上万个原子以________连接形成的、相对分子质量很大的化合物(简称高分子)，又称________化合物(简称大分子)，由于高分子多是由小分子通过聚合反应而生成的，也称为高聚物。 (2)单体：能用来合成高分子化合物的________化合物。 (3)链节和链节数 高分子化合物中化学组成和结构均可以重复的__________称为重复结构单元，又称链节，重复结构单元数n又称链节数。 2．分类 高分子化合物eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(按照来源\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(_____高分子化合物,_____高分子化合物)),按照分子链的形状\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(_____高分子,________高分子,_____高分子)),按照受热时的不同行为\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(________高分子,________高分子)),按照工艺特点和用途\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(塑料、橡胶、纤维、涂,料、黏合剂、密封材料)))) 二、高分子化合物的合成——聚合反应 1．聚合反应 由________物质合成________化合物的化学反应称为聚合反应。聚合反应通常分为_______________和_______________。 2．加成聚合反应 (1)概念 指单体通过_____的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称__________。 (2)实例 (3)特点：反应过程没有小分子化合物生成。 3．缩合聚合反应 (1)概念 是指由单体通过分子间相互_____生成高分子化合物的聚合反应，简称__________。 (2)实例 nH2N(CH2)6NH2＋nHOOC(CH2)4COOHeq \o(―――――→,\s\up17(一定条件)) ______________________________________。 (3)特点：反应过程有小分子化合物生成。 三、高分子化学反应 1．定义：有_______________参与的化学反应。 2．分类：按聚合度的变化情况可以分为以下三类： (1)聚合度变大的高分子化学反应，如将聚丁二烯橡胶溶解在苯乙烯中，引发苯乙烯聚合，将聚苯乙烯的分子链“接枝”到聚丁二烯的分子链上。 (2)聚合度变小的高分子化学反应，即高分子化合物的降解，如废旧有机玻 璃在270 ℃时的降解反应为：_________________________________________。 (3)聚合度不变的高分子化学反应，如： ①聚苯乙烯中苯环上的磺化反应为____________________________。 ②用聚醋酸乙烯酯制备聚乙烯醇的反应为 3．目的：将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子，使新的高分子具有某种____________________，或者是得到一种全新的高分子化合物。 四、合成高分子材料 1．合成高分子材料 以合成高分子化合物为基本原料，加入适当_____，经过一定加工过程而制得的材料。其中的助剂通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等。 2．常见的合成高分子材料 (1)塑料 塑料通常是由_____及各种_____组成的。主要成分是_____。 (2)涂料 组成eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(成膜物质属于_____,有机溶剂如_____、_____等)) (3)黏合剂 黏合剂的主要成分是各种_____，如__________、脲醛树脂等。 3．功能高分子材料 (1)概念：是指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊___________ ___________等功能的高分子，一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种________基团。 (2)制备： ①将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中。 ②将含有功能性基团的单体进行聚合。 (3)分类 (4)两种主要的功能高分子材料 ①离子交换树脂：是通过普通高分子化合物的化学反应制得的，最常用的树脂母体是________与_____________的交联聚合物。具有__________能力，主要用于高纯水、软水的制备及工业废水的处理，也可用于有机合成的催化。离子交换树脂可分为： ⅰ.酸性的阳离子交换树脂：向聚合物中引入磺酸基(—SO3H)、羧基(—COOH)等基团的树脂，可以与溶液中的________进行交换反应，如 2R—SO3H＋Ca2＋(R—SO3)2Ca＋2H＋ ⅱ.碱性的阴离子交换树脂：向聚合物中引入氨基(—NH2)等基团，可以与溶液中的__________交换。 ②医用高分子：可用于制作医疗部件或装置，也可用于诊断治疗或代替人体的组织和器官。按照性能分为以下两种类型： ⅰ.生物可降解型：如可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等，当它们降解成小分子后可被生物体吸收或通过代谢排出体外，如聚乳酸。 ⅱ.生物非降解型：可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等，它们与生物体接触后具有长期稳定性，如硅橡胶、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚氨酯、聚四氟乙烯等。 探究一　加聚反应 1．加聚物的单体和链节是否相同？ 提示：加聚物的单体和链节既有关系又有区别。链节由单体断键得到，单体与链节所含元素的种类和原子个数相同，每种元素的质量分数也一样。但单体与链节不同，如CH2—CH2的单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—。 2．聚丙烯能否写成CH2—CH—CH3？ 提示：不能，若写成CH2—CH—CH3，则右端的C原子就形成5价键，而中间的碳原子只形成了3价键，这都违背科学事实。 3．高聚物的单体是___________，发生聚合反应的类型是____________。 提示：和CH2===CH—CH===CH2　加聚反应 1．巧记加聚反应产物的书写方法 (1)单烯加聚双改单，链节只有两个碳，其他部分连原碳，写成支链不改变。 (2)共轭双键(两个双键之间间隔一个碳碳单键)要加聚，链节四碳要牢记，两端双键变单键，中间单键变双键，其他部分连原碳，写成支链不改变。 2．由加聚物判断单体的一般方法 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。 如，其单体是。 (2)凡链节主链上只有四个碳原子，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。 如的单体为CH2===CH2和。 (3)凡链节主链中只有碳原子，并存在结构的聚合物，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”。从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。如： 的单体是CH2===CH—CH===CH2和。 探究二　缩聚反应 1．具有什么结构特点的物质才能发生缩聚反应？ 提示：缩聚反应中除生成高分子外还有小分子生成，故单体分子中具有双官能团或多官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)。 2．加聚产物和缩聚产物的结构简式有什么不同？ 提示：加聚产物的结构简式的主链一般只有碳原子，缩聚产物的主链中往往含有官能团。 3．确定高聚物 的单体，并判断聚合反应的类型。 提示：和HO—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH2—OH缩聚反应 1．常见的缩聚反应类型 能够发生缩聚反应的物质含有多种官能团(—OH、—COOH、—NH2等)，主要有如下几种类型： (1)二元酸与二元醇缩聚 ＋nHOCH2CH2OHeq \o(,\s\up17(引发剂)) ＋(2n－1)H2O (2)氨基酸缩聚 ＋(n－1)H2O (3)羟基酸缩聚 ＋(n－1)H2O (4)酚醛缩聚 ＋(n－1)H2O 2．由缩聚产物判断单体的一般方法 (1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。 (2)若链节中含有以下结构，如HO—ROH、、 ，其单体必为一种，如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2 —OH，的单体为。方法是去中括号即为单体。 (3)若链节中间含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，左边加羟基，右边加氢，然后去括号即可，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 (4)若链节中间含有部分，则单体一般为氨基酸，将 中C—N单键断开，左边加羟基，右边加氢，去括号即为单体。 如的单体为H2NCH2COOH和。 1．某有机物能通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则该有机物的结构中一定具有的基团是(　　) ①—OH　②　③ ④　⑤R—　 ⑥ A．②⑤　　　　　　　 B．③④ C．②④ D．①②⑤ 解析　能发生加聚反应，分子中必定有不饱和双键或三键；观察①至⑥中的基团，能够水解的只有④，所以该有机物分子结构中必定含有的基团为②④。 答案　C 2．已知聚乳酸)可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法中正确的是(　　) A．聚乳酸是一种纯净物 B．聚乳酸的单体是 C．聚乳酸是单体之间通过加聚反应合成的 D．聚乳酸是一种酸性高分子材料 解析　聚乳酸为高分子化合物，高分子化合物为混合物，A错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸中的羟基和羧基脱水缩合而形成的，属于缩聚反应，B正确、C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，D错误。 答案　B 3．感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为 回答下列问题： (1)已知它是由两种有机物经酯化后聚合而成的，试推断这两种有机物的结构简式：________________、________________。 (2)写出在(1)中由两种有机物合成高聚物的化学反应方程式：_____________ ____________________________________________________________________。 (3)对此高聚物的性质判断不正确的是________(填字母)。 A．在酸性条件下可以发生水解 B．此高聚物不能使溴水褪色 C．此高聚物可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．此高聚物可与液溴发生取代反应 解析　(1)由高聚物的结构简式可知，该高聚物的单体是，该单体是由CH2===CHOH和通过酯化反应生成的。 (2)合成高聚物的反应分两步，首先CH2===CHOH和酯化反应生成酯，然后该酯再通过加聚反应生成高聚物。 (3)由高聚物的结构简式可以看出，该高聚物分子中含有和两种官能团，具有烯烃和酯的性质。 答案　(1)CH2===CH—OH (2)CH2===CH—OH＋eq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△)) ＋H2O， neq \o(――→,\s\up17(催化剂)) (3)B 4．(1)链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是________(填字母)。 A．1－丁烯 B．2－丁烯 C．1,3－丁二烯 D．乙烯 (2)锦纶的单体为____________，反应类型为________。 (3)已知涤纶树脂的结构简式为，它是由________________和________________ (填单体的结构简式)通过________反应制得的，反应的化学方程式为______________________________________ ____________________________________________________________________。 解析　(1)该高分子化合物是由乙二醇和乙二酸经缩聚反应得到的，故R为乙烯。 (2)此聚合物中含有肽键，其单体是H2N(CH2)5COOH。 (3)由高聚物的结构片段分析，此高聚物属于高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段：和—OCH2CH2O—，再连接上—OH或—H即得到单体的结构简式。 答案　(1)D (2)H2N(CH2)5COOH　缩聚反应 (3)　HOCH2CH2OH　缩合聚合(或缩聚) ＋nHOCH2CH2OHeq \o(――→,\s\up17(催化剂))＋(2n－1)H2O 1．(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　) A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化 B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好 D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高 解析　线型聚乙烯塑料为长链高分子材料，无支链受热易软化，A正确；聚四氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应而合成的高分子化合物，稳定性较强，受热不易分解，B错误；尼龙66(聚己二酸己二胺)由己二酸和己二胺发生缩聚反应得到，C正确；有机玻璃的主要成分聚甲基丙烯酸酯可由甲基丙烯酸酯发生加聚反应得到，D正确。 答案　B 2．有关高聚物 的叙述正确的是(　　) A．它的链节是CH3—CH2—OOCCH3 B．它的聚合度n＝3 C．它的单体是CH2===CH—COOCH3 D．它是一种线型高分子 解析　该高聚物的链节是，A错误；高聚物的相对分子质量很大，题给高聚物的聚合度一定不是3，B错误；它的单体是CH2===CH—OOCCH3，C错误；题给高聚物是一种线型高分子，D正确。 答案　D 3．下列关于天然橡胶()的叙述错误的是(　　) A．天然橡胶是天然高分子化合物 B．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂 C．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化 D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应 解析　天然橡胶是一种高聚物，分子量非常大，符合高分子化合物的定义，A正确；天然橡胶是一种有机物，根据“相似相溶”的原理，可以溶于汽油、苯等有机溶剂，B正确；空气中有氧气，氧气会缓慢氧化橡胶中的不饱和键，造成老化，不是被还原，C错误；天然橡胶中有碳碳双键，可以发生加成反应，D正确。 答案　C 4．(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是(　　) A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应 解析　该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确。 答案　B 5．高分子化合物A和B的部分结构如下： (1)合成高分子化合物A的单体是________，生成A的反应是________反应。 (2)合成高分子化合物B的单体是________，生成B的反应是________反应。 解析　(1)由高分子化合物A的结构片段可以看出其链节为，则A的结构简式为，它是通过加聚反应得到的高聚物，其单体是。 (2)由高分子化合物B的结构片段可以看出其链节为，则B的结构简式为，它是通过缩聚反应得到的高聚物，其单体是。 答案　(1) 　加聚 (2) 　缩聚 $$