内容正文:
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
课时2 烷烃的性质
人教版必修第二册
学习目标
本节重点
通过对甲烷性质的学习,依据结构决定性质,能够推导出烷烂烷烃的性质及有机物的一些通性。
本节难点
通过甲烷与氯气的反应学习,认识取代反应的特点,从而学会辨识取代反应。
2
新课导入
护肤品、医用软膏中的“凡士林”和蜡烛、蜡笔中的石蜡,其主要成分是含碳原子数较多的烷烃。
天然气
油田气
煤层气
沼气
天然气、沼气和煤层气的主要成分是甲烷;在自然界主要存在于天然气田、煤矿坑道、池沼等。植物在隔绝空气情况下分解能够产生甲烷;
请结合生活经验和初中化学的有关知识,想一想烷烃可能具有哪些性质?
教师点拨
一、甲烷的物理性质
颜色 状态 熔点(℃) 沸点(℃) 气味 密度 水溶性
无色 气体 -182 -164 无味 比空气小(0.717g/L) 难溶于水
【温馨提示】
通常情况下,甲烷是一种无色、无味的气体,密度比空气小,极难溶于水。
收集
向下排空气法
排水法
收集
二、烷烃的物理性质
名称 结构简式 常温时的状态 熔点/℃ 沸点/ ℃ 相对密度 水溶性
甲烷 CH4 气 -182 -164 0.466 不溶
乙烷 CH3CH3 气 -183.3 -88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 气 -189.7 -42.1 0.585 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.5788 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.6262 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.7780 不溶
教师点拨
① 烷烃均为难溶于水的无色物质,易溶于有机溶剂的无色物;
② 熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加而升高;
③ 常温常压下,状态由气态(C1-4)→液态(C5-16)→固态(≥C17);
✪结论
教师点拨
名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式 CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH2) CH2CH3 C(CH3)4
熔点/℃ -129.7 -159.6 -20
沸点/℃ 36.07 27.9 9.5
戊烷(C5H12)有三种同分异构体:正戊烷、异戊烷、新戊烷,戊烷中的新戊烷在常温常压下为气体,其余两种为液体;
对于同种烃,若碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。
✪结论
实验探究
三、烷烃的化学性质
(1)稳定性
通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应
教师点拨
(2)可燃性
链状烷烃燃烧通式
CH4燃烧方程式:
C3H8燃烧方程式:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
点燃
C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O
点燃
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O
点燃
3n+1
2
n
(n+1)
甲烷可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应生成CO2 和H2O,并放出大量的热。
明亮的淡蓝色火焰,放出大量的热;无烟
现象:
结论:
注意通风、验纯;玻璃导管点燃呈黄色
实验探究
(3)取代反应
教师点拨
自然光照
作用:降低 Cl2 在水中的溶解度
实验操作 取两支试管,均通过排饱和食盐水的方法,收集半试管CH4和半试管Cl2;将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处
实验装置
实验现象
a.试管内气体颜色逐渐变浅;b.试管壁出现油状液滴,同时出现少量白雾;c.试管内,水面上升;d.饱和食盐水中有少量固体析出;
在室温下,无光照时,无明显现象
教师点拨
光
H
C
H
H
H
Cl Cl
+
H
C
H
H
Cl
+ H Cl
一氯甲烷(沸点:-24.2℃)—常温下是气体—难溶于水
+ Cl-Cl
H-C-Cl
Cl
H
+ H-Cl
光
二氯甲烷(沸点:39.8℃—油状液体)—难溶于水
H-C-Cl
H
H
取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
“上一下一,有进有出”
教师点拨
光
H-C-Cl
Cl
H
+ Cl-Cl
H-C-Cl
Cl
Cl
+ H-Cl
三氯甲烷(沸点:61.7℃—油状液体)俗称:氯仿—难溶于水
H—C—Cl
Cl
Cl
+ Cl—Cl
Cl—C—Cl
Cl
Cl
+ H—Cl
光
四氯甲烷(沸点:76.5℃—油状液体)—难溶于水—主要用作优良的溶剂
教师点拨
【例1】CH4和Cl2发生取代反应中,产物的物质的量最多的是什么?如1 mol CH4和Cl2发生取代反应,生成的氯代物的物质的量相等,则消耗的氯气为多少摩尔?
产物中最多的为HCl
根据取代反应的特点,每取代一个氢原子,则消耗一个氯气分子,故生成1 mol CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4所消耗的氯气为1 mol、2 mol、3 mol、4 mol,则1 mol CH4和Cl2反应生成等物质的量的氯代物消耗的氯气为0.25×(1+2+3+4) mol=2.5 mol。
【例2】乙烷和甲烷性质相似,乙烷和氯气按体积比1∶1混合,光照条件下能生成纯净的一氯乙烷吗?
不能,因为烷烃和氯气的反应是连锁反应,故乙烷分子中的氢原子是被氯原子逐步取代,故产物是一氯乙烷到六氯乙烷和HCl的混合物,不能得到纯净的一氯乙烷。
教师点拨
① 甲烷与氯气的反应条件为光照(室温或阴暗处不反应),但不能用强光直接照射,以免引起爆炸
② 甲烷与溴蒸气、碘蒸气等卤素单质也能发生类似反应,但与溴水、碘水不反应
③ 若甲烷中一个氢原子被氯原子取代,生成的CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点,仍为四面体结构
✪ 注意事项
④ 反应一旦发生,不会停留在某一步,即使氯气不足量,产物依然是五种物质的混合物。
⑤ 有机物参加的反应往往比较复杂,有副产物生成,因此有机方程式中用箭头而不用等号
教师点拨
2.反应条件为光照(室温或阴暗处不反应)
3.烷烃和卤素的气态单质反应,溶液不反应(例如甲烷和溴水,溴的CCl4溶液不反应)
4.反应一旦发生,不会停留在某一步,即使氯气不足量,产物依然是五种物质的混合物。
5.有机物参加的反应往往比较复杂,有副产物生成,因此有机方程式中用箭头而不用等号
1.“一上一下,取而代之”,用一个卤素原子代替一个氢原子,下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢。
教师点拨
“手性”指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手,左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合,分子的手性通常是由不对称碳引起的,即一个碳上的四个基团互不相同。
例如:
手性分子
互为手性分子的物质不是同一种物质,二者互为同分异构体(立体异构)
互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同
教师点拨
(4)分解反应
烷烃在较高温度下会发生分解。
CH4 C + 2H2
高温
C4H10 CH2= CH2(乙烯)+ CH3CH3
高温
常应用于石油化工和天然气化工生产,从烷烃可得到一系列重要的化工原料和燃料
炭黑:橡胶工业的原料
可以用于制造颜料、油墨、油漆等
合成氨
(十六烷)
(辛烷)
(辛烯)
C16H34
C8H18
+ C8H16
高温
课堂小结
反应物
反应条件
生成物
反应特点
甲烷与氯气(不能用氯水,需纯卤素单质)
漫散光照射(不用太阳光直射,以防爆炸)
甲烷与氯气反应生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl,其中HCl的产量最多(产物复杂)
连锁反应
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行
数量关系
每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl
Lavf57.71.100
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