内容正文:
苯
芳香族化合物:
含有苯环的化合物
含有苯环的烃
芳香烃:
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,
易溶于有机溶剂,常作有机溶剂,
ρ小于ρ水,易挥发
思考:苯的分子式为C6H6,苯的不饱和度为多少?
苯的不饱和度为4,那苯是否具有烯烃和炔烃的结构?
实验2-1
结论:①苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与溴水反应;
苯能将溴水中的溴萃取出来。
②苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
二、苯的结构
球棍模型
空间填充模型
1、分子式:
2、结构式:
3、结构简式:
①、苯中C为sp2杂化,不存在双键,每个碳碳键完全相同,共价键为σ键和大π键
②、平面正六边形结构,键角为120°
苯的结构特点:
③、苯环C和与其直接相连原子(共12个)共面
苯环上处于对角线位置的4个原子共线
练习1:下列哪些事实可以说明苯中不存在碳碳双键:
A、苯中的6个碳碳键完全相同
B、邻二氯苯只有1种
C、苯具有环状结构
D、苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
练习2、某有机物的结构如下图,
最多 个碳原子共面,最多 个碳原子共线
最多 个原子共面,最多 个原子共线
三、苯的化学性质
1、 氧化反应
⑴、苯有可燃性,在空气中燃烧会产生浓重的黑烟
⑵、苯不能使KMnO4溶液褪色
易取代,能加成,难氧化
2、 取代反应
⑴、卤代反应
注:①苯环上卤代的条件是纯X2单质和FeX3作催化剂
②苯不能与溴水反应,溴水中的Br2只能被苯萃取
思考1、苯与溴反应的实验中的铁粉有什么作用?
思考2、苯与溴反应的实验中的长导管有什么作用?
思考4、已知溴苯为无色,密度比水大的液体。为什么实验得到的生成物为褐色?如何除去褐色?
思考3、导管末端为何不伸入液面以下?
生成催化剂FeBr3
导气、冷凝回流
防倒吸
Br2溶于溴苯使生成物为褐色
可用NaOH溶液除去
思考5、如何准确地证明苯与溴发生了取代反应?
提示:有HBr生成,发生的是取代反应
苯或CCl4
⑵、硝化反应
思考1、苯的硝化反应中的浓硫酸有什么作用?
催化剂、吸水剂
思考2、苯的硝化反应中的长导管有什么作用?
冷凝回流
思考4、已知硝基苯为无色,密度比水大的液体。为什么实验得到的硝基苯为黄色?如何除去黄色?
思考3、水浴加热有何优点?
受热均匀;便于控制温度
NO2溶于硝基苯使生成物为黄色
可用NaOH溶液除去
⑶、磺化反应
3、与H2等加成
练1、判断
⑴、乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑵、苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同( )
⑶、除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( )
⑷、苯和乙烯都是不饱和烃,所以燃烧现象相同( )
⑸、1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,因为苯分子中含有三个碳碳双键
练2、下列关于苯的叙述正确的是( )
A、反应①为取代反应,有机产物的密度比水小;
B、反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟;
C、反应③为取代反应,有机产物是一种烃;
D、反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,因为苯分子中含有三个碳碳双键
3、下列区分苯和己烯的实验方法和判断中,不正确的是( )
A、分别点燃,无黑烟生成的是苯
B、分别加入溴水振荡,静置后分层,上层呈橙红色的为苯
C、分别加入溴水振荡,静置后红棕色都消失的是己烯
D、分别加入酸性KMnO4溶液振荡,静置后不分层,且紫色消失的是己烯
4、实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作提纯:(1)蒸馏;(2)水洗;(3)用干燥剂干燥;(4)用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是
5、在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是( )
A、溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取溴
B、硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入到NaOH溶液中,静置,分液
C、乙烷中混有乙烯,通氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
D、乙烯中混有SO2和CO2,将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
6、某有机物的结构如图。
⑴、在同一平面上的碳原子至少____个,
最多有______个。
⑵、苯环上的一氯代物有________种
EVCapture4.1.9软件录制
Lavf57.25.100
本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制,www.ieway.cn
$$