专题8 第1单元 第2课时 石油炼制 乙烯(Word教参)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学必修第二册（苏教版2019）

第2课时　石油炼制　乙烯 课程目标 核心素养 1．知道石油炼制方法(分馏、催化裂化、裂解)、目的及其主要产品。 2．了解烯烃的组成和结构特点。 3．掌握乙烯的分子结构，初步体会其结构特点对性质的影响。 4．掌握乙烯的化学性质，认识加成反应的特点。 5．简单了解乙炔的结构和性质。 1．宏观辨识与微观探析 能从元素原子、分子角度认识乙烯的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，能从宏观和微观相结合的视角分析乙烯的性质与用途。 2．证据推理与模型认知 通过分析乙烯和乙炔的分子结构特点，推测可能具有的性质，然后通过实验验证，再利用动画模拟，揭示加成反应的实质。 [对应学生用书P53] 知识点一　石油的炼制 1．石油的分馏 (1)实验室蒸馏石油 ①实验装置 ②注意事项 ③实验现象及结论 (2)石油的分馏 2．石油的裂化 (1)目的 为了提高从石油得到的__汽油__等轻质油的__产量__和__质量__。 (2)原理 用__石油分馏产品__为原料，在__加热、加压和催化剂__存在下，使__相对分子质量__较大、__沸点__较高的烃断裂为__相对分子质量__较小、__沸点__较低的烃。 (3)举例(十六烷的裂化) 化学方程式：　C16H34C8H18＋C8H16　。 3．石油的裂解 (1)原理：以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的__长链烃__断裂为__乙烯__、__丙烯__等气态短链烃的过程。 (2)目的：获得__乙烯__、__丙烯__等气态短链烃，为石油化工提供原料。 1．石油裂化的目的是什么？石油裂解的目的是什么？ 提示　石油裂化的主要目的是为了提高轻质油(特别是汽油)的产量；石油裂解的主要目的是为了得到气态短链烃(特别是乙烯)，作化工原料。 2．石油的分馏、催化裂化、裂解分别属于哪种变化类型？ 提示　分馏属于物理变化，催化裂化、裂解属于化学变化。 3．如何区分裂化汽油和直馏(分馏得到)汽油？ 提示　能使溴的CCl4溶液褪色的是裂化汽油，不褪色的是直馏汽油。 1．石油分馏、裂化、裂解的比较 石油炼制的方法　 分馏 裂化 裂解 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子的烃 主要原料 原油 重油、石蜡 石油分馏产品(包括石油气) 主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油、沥青等 优质汽油 乙烯、丙烯等 主要变 化类型 物理变化 化学变化 化学变化 2．直馏汽油和裂化汽油的区别 石油分馏、裂化所生产的汽油分别叫做直馏汽油和裂化汽油，二者的区别如下： 获得方法 主要化学成分 鉴别方法 直馏 汽油 原油直接分馏，物理变化 C5～C12的烷烃、环烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油 裂化 汽油 重油催化裂化，化学变化 C5～C12的烷烃、烯烃、二烯烃等，性质活泼 1．下图是石油分馏塔的示意图。a、b、c三种馏分中(　　) A．a的沸点最高 B．b的熔点最低 C．c的平均相对分子质量最大 D．每一种馏分都是纯净物 解析　石油经加热后从下部进入分馏塔中，随着气体的上升温度逐渐降低，沸点高的馏分首先冷凝从下部流出，越往上馏分沸点越低，故a处馏分沸点最低，A错误；b处馏分熔点介于a、c之间，B错误；C处的平均相对分子质量是最大的，C正确；而石油分馏的馏分中都含有不同碳原子数的烃，所以石油的馏分都是混合物，D错误。 答案　C 2．石油炼制过程中，既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是(　　) A．分馏　　　　　　 B．裂解 C．分馏和裂解 D．催化裂化 解析　分馏可以得到一系列不同沸点的产物，裂解是把长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃，催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量，D项正确。 答案　D 知识点二　乙烯的分子结构与性质 1．乙烯的分子组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 空间填充模型 __C2H4__ CH2===CH2　 2．乙烯分子的空间构型 图示 空间结构 乙烯分子为__平面__结构，2个碳原子和4个氢原子__共平面__ 3．烯烃 分子中含有一个碳碳双键的链烃，分子通式为__CnH2n__。如丙烯的结构简式为__CH3—CH—CH2__。 1．以下是乙烷、乙烯的球棍模型(代表H原子，代表C原子) (1)乙烷、乙烯分子中所有原子是否都在同一个平面上？ 提示　乙烷分子中所有原子不在同一平面上，而乙烯分子结构中所有原子处于同一平面上。 (2)仔细观察乙烷、乙烯的球棍模型，找出(Ⅰ)(Ⅱ)结构上的两点差异。 提示　①(Ⅰ)中含有碳碳单键，(Ⅱ)中含有碳碳双键，②(Ⅰ)是空间立体结构，(Ⅱ)是平面结构。 2．一氯乙烯(CH2—CHCl)分子中所有原子共平面吗？ 提示　一氯乙烯是用氯原子取代了乙烯分子中的一个氢原子，氯原子替代了乙烯分子中氢原子的位置，因此，CH2—CHCl分子中所有原子共平面。 有机物分子中原子的共面情况 乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后，只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有的原子共平面，如丙烯的—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。 1．由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是(　　) A．分子中3个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．分子中共价键的夹角均为120° D．分子中共价键数为8，其中有一个碳碳双键 解析　丙烯CH2—CH—CH3结构中可看作是CH2—CH2结构中一个氢原子被一个—CH3所替代，显然3个碳原子不在同一条直线上，A项错误。由于—CH3中4个原子不在同一平面上，所以CH2—CH—CH3分子中所有原子不可能都在同一平面上，B项错误。丙烯分子中可以看作一个—CH3取代了CH2—CH2中的一个氢原子，又可以看作一个CH2—CH—取代了甲烷中的一个氢原子，共价键的夹角既有120°，又有部分接近109°28′，故C项错误。 答案　D 2．如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是(　　) A．该有机物可能的分子式为C2HCl3 B．该有机物的分子中一定有键 C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D．该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到 解析　据球棍模型知该有机物可能为C2HCl3，A正确；据碳的成键特点知B正确；类比C2H4的结构知C正确；若为C2H4与HCl加成则产物为C2H5Cl，不符合成键情况，D错误。 答案　D 知识点三　乙烯的性质与用途 1．物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 __无__色 __气体__ 稍有气味 __难__溶于水 比空气略小 2.化学性质 (1)氧化反应 ①乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，燃烧的化学方程式为　C2H4＋3O22CO2＋2H2O　。 ②乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，使紫色酸性KMnO4溶液__褪色__。 (2)加成反应 ①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他__原子或原子团__直接结合生成新的化合物的反应。 ②乙烯的加成反应： a．乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反应的化学方程式为　CH2—CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br(1,2­二溴乙烷)　。 b．乙烯与H2加成，反应的化学方程式为 　CH2—CH2＋H2CH3CH3　。 c．乙烯与HCl加成，反应的化学方程式为 　CH2—CH2＋HClCH3CH2Cl　。 d．乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为 　CH2—CH2＋H2OCH3CH2OH　。 工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取__乙醇__。 (3)聚合反应 ①乙烯的聚合：在适当温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成相对分子质量较大的聚合物，反应的化学方程式为　nCH2—CH2CH2—CH2　。 ②聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。 ③四个基本概念： 1．如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？ 提示　乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，因此可用酸性KMnO4溶液或溴水区分鉴别乙烯和乙烷。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，因此乙烷中混有乙烯时，不能用酸性KMnO4溶液除去(引入新的杂质)，应用溴水洗气除去。 2．乙烯既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴水褪色，二者褪色的原理相同吗？ 提示　二者褪色的原理不相同，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于发生了氧化反应，使溴水褪色是由于发生了加成反应。 3．用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应可以制取氯乙烷(CH3CH2Cl)，用乙烯(C2H4)和HCl反应也能制氯乙烷，两种方法哪种更好？ 提示　用C2H4和HCl反应制取更好。乙烷和Cl2发生的是取代反应，生成物中除CH3CH2Cl外，还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6、HCl，生成物不纯，产率低。C2H4和HCl发生的是加成反应，无副反应，生成物只有CH3CH2Cl。 4．聚乙烯的结构为CH2—CH2，其链节的相对分子质量是多少？已知该高分子化合物的相对分子质量为14 000，其聚合度是多少？ 提示　链节的相对分子质量为28，聚合度n＝＝500。 1．乙烷、乙烯化学性质的比较 乙烷 乙烯 性质 相同点 (都能燃烧) 2C2H6＋7O24CO2＋6H2O C2H4＋3O22CO2＋2H2O 不同点 特征 性质 C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 酸性KMnO4 溶液 不褪色 褪色 溴水 不褪色 褪色 2．加成反应、取代反应的特点 (1)加成反应的特点是“断一加二”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。 (2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，不要漏写次要产物。 (3)定量分析：与氯气反应时，取代反应消耗的氯气量由分子内氢原子个数决定，完全取代时，分子内的氢原子个数与消耗的氯气分子数之比为1∶1；加成反应消耗的氯气量由分子中的双键数决定，双键数与消耗的氯气分子数之比为1∶1。 1．能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是(　　) A．乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2 B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等 C．乙烯易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质 D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 解析　分子中的碳、氢原子个数比只能说明烃的组成，不能说明其结构特点，A不选；燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化，不能说明乙烯中含有一个碳碳双键，B、D不选；1 mol乙烯只能与1 mol溴单质加成，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键。 答案　C 2．下列各组中两个反应所属反应类型相同的是(　　) A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧 C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷 解析　A项中一个是取代反应，一个是加成反应，反应类型不同；B项中两个反应均是氧化反应(燃烧)，反应类型相同；C项中一个是加成反应，一个是氧化反应，反应类型不同；D项中前者为加成反应，后者为取代反应。 答案　B 知识点四　乙炔的分子结构与性质 1．分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填 充模型 __C2H2__ __H—C≡C—H__ __CH≡CH__ 2.化学性质 (1)氧化反应 (2)加成反应 化学方程式： ②　CH≡CH＋HCl―→CH2—CHCl　。 1．写出乙炔的结构简式，乙炔分子中的四个原子在同一直线上吗？ 提示　H—C≡C—H；在同一条直线上。 2．怎样鉴别乙炔和乙烷？ 提示　能使溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色的气体是乙炔，不能使三者褪色的气体是乙烷。 乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质及鉴别方法的比较 名称 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C2H4 C2H2 结构简式 CH3—CH3 CH2—CH2 CH≡CH 结构特点 碳碳单键，碳原子饱和 碳碳双键，碳原子不饱和，平面形分子 碳碳三键，碳原子不饱和，直线形分子 所属烃类通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 取代反应 卤代 — — 加成反应 不能发生 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟 鉴别 溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色 1．下列关于乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能发生加成反应 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氯化氢反应生成氯乙烯 解析　乙烷、乙烯、乙炔均能燃烧生成二氧化碳和水；乙烯、乙炔中均含有碳碳不饱和键，既能与Br2、H2等物质发生加成反应，又能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；乙炔能与氯化氢加成生成氯乙烯，乙烷与氯化氢不反应，乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷，故选项D符合题意。 答案　D 2．(1)CH3CH3与溴水____________(填“能反应”或“不反应”)，与溴蒸气在光照时反应生成一溴代物的化学方程式为___________________________。 (2)乙烯、乙炔通入足量溴水中的化学方程式分别为__________________________、__________________________。 答案　(1)不反应 CH3CH3＋Br2CH3CH2Br＋HBr (2)CH2—CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2 [对应学生用书P59] 1．下列说法正确的是(　　) A．乙烯的分子式可写成(CH2)2 B．乙烯的结构简式为CH—CH C．乙烯与HCl反应生成CH3CH2Cl D．乙烯的结构简式为CH2CH2 解析　乙烯的分子式为C2H4，结构简式为CH2—CH2，因含有双键能与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl，故A、B、D三项均错，C项正确。 答案　C 2．关于石油的说法中，不正确的是(　　) A．石油是混合物，主要是各种液态的碳氢化合物，其中溶有气态和固态的碳氢化合物 B．常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点 C．裂化是化学变化，裂解是物理变化 D．裂化的目的是得到轻质油 解析　石油的成分主要是液态烃，其中溶有气态烃和固态烃，A正确；石油常压分馏得到的汽油主要为含有C5～C11的液态烃，它是混合物，没有固定的沸点，B正确；裂解是更深度的裂化，裂化是化学变化，裂解也是化学变化，C不正确；裂化得到轻质油，尤其得到汽油，裂解得到乙烯、丙烯等化工原料，D正确。 答案　C 3．比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27 ℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，制取氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好方法是(　　) A．乙烷与氯气发生反应 B．乙烯与氯气发生反应 C．乙烷与氯化氢混合 D．乙烯与氯化氢发生反应 解析　CH3CH3＋Cl2―→CH3CH2Cl＋HCl，该反应不能停留在这一步，有其他氯代物和HCl生成，所以不符合原子经济的理念，故A错误；CH2—CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，产物是二氯乙烷不是一氯乙烷，故B错误；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，故C错误；CH2—CH2＋HCl―→CH3CH2Cl，生成物只有氯乙烷，符合原子经济理念，故D正确。 答案　D 4．下列各反应中属于加成反应的是(　　) ①CH≡CH＋Br2―→BrCH—CHBr ②H2＋Cl22HCl ④CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl A．①②　　　　　　　 B．②③ C．①③ D．②④ 解析　①是加成反应，②是化合反应，③是加成反应，④是取代反应。 答案　C 5．根据乙烯的性质填空： (1)乙烯通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是______________________________，乙烯发生了________________反应。 (2)乙烯通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是_______________________________。乙烯发生了________________反应，化学方程式为___________________________________。 (3)为了安全，点燃乙烯前应________________，乙烯燃烧时的实验现象是________________________________________________________________________。化学方程式为________________________________________________________。 解析　CH2—CH2能被酸性KMnO4溶液氧化，能燃烧，能与Br2发生加成反应。 答案　(1)酸性KMnO4溶液褪色　氧化 (2)溴的CCl4溶液褪色　加成 CH2—CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br (3)检验纯度　火焰明亮伴有黑烟 CH2—CH2＋3O22CO2＋2H2O 学科网（北京）股份有限公司 $$