内容正文:
专题8 有机化合物的获得与应用
第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
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专题8 有机化合物的获得与应用
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01
随堂演练 巩固落实
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天然气
沼气
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CO2
H2O
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CH4
C
H
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无
气
无
小
极难
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强酸
高锰酸钾
原子(或原
子团)
原子(或原子团)
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淡蓝
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CH3Cl
CH2Cl2、CHCl3和CCl4
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4
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C、H
碳碳单键
氢原子
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CnH2n+2(n≥1)
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
十六烷
十八烷
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相似
CH2
同系物
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课程目标
核心素养
1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。
2.搭建甲烷的球棍模型,认识甲烷的空间构型。
3.了解甲烷的主要性质和取代反应的概念。
1.宏观辨识与微观探析
能从原子、分子的视角认识有机物中碳原子的成键特点,形成结构决定性质的观点。
2.科学探究与创新意识
通过实验探究甲烷与氯气的反应,理解取代反应的概念;对产物进行创新性实验验证。
3.科学态度与社会责任
能列举事实说明化学对人类文明的贡献,主动关心与环境保护、资源开发等有关的社会热点问题,形成与环境和谐共处,合理利用资源的观念。
知识点一 甲烷的存在、用途及结构
1.甲烷的存在与用途
(1)存在
甲烷是__________、________、油田气和煤矿坑道气的主要成分。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底。
(2)主要用途
甲烷易燃烧,完全燃烧生成________、________并放出大量的热量,因此甲烷可用作燃料。天然气和沼气都是理想的清洁能源。甲烷还可用作化工原料。
2.甲烷的组成与结构
分子式
电子式
结构式
空间构型
甲烷的
分子模型
______
____________
____________
正四面体结构,____原子位于正四面体中心,____原子位于四个顶点上
1.已知标准状况下,甲烷的密度是0.717 g·L-1,你能确定甲烷的相对分子质量吗?甲烷中含碳75%、含氢25%,则甲烷的分子式是什么?
提示 甲烷的相对分子质量是0.717×22.4≈16,甲烷分子中碳原子数为eq \f(16×75%,12)=1,氢原子数为eq \f(16×25%,1)=4,故甲烷的分子式为CH4。
2.根据甲烷的正四面体结构推测CH2Cl2结构应该有几种?
提示 甲烷的立体结构为,因此,CH2Cl2中的2个Cl在空间一定处于相似位置,CH2Cl2只有一种结构。
1.证明甲烷分子是正四面体结构的方法
甲烷的正四面体结构,可以通过研究CH2Cl2存在几种结构来确定。CH4有四个等同的C—H键,在空间上可能有两种对称分布:正四面体结构和平面正方形结构,如图所示。
若是正四面体结构,甲烷分子中任意两个氢原子被两个氯原子取代,CH2Cl2的结构只有一种;若是平面正方形结构,则取代的两个氢原子分邻位和对位,CH2Cl2的结构有两种。科学研究发现,CH2Cl2的结构只有一种,说明甲烷是正四面体结构。
2.甲烷空间结构的两点拓展应用
(1)若CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子替代,则形成的分子结构仍为正四面体结构。
(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子替代,则形成的分子结构仍为四面体,但不属于正四面体,如CH3Cl、CH2Cl2等。
1.下列关于甲烷的说法不正确的是( )
A.甲烷分子具有正四面体结构
B.甲烷分子中的四个C—H键相同
C.甲烷分子是平面正方形结构
D.甲烷分子的结构式是
解析 甲烷分子的空间结构是正四面体,不是平面正方形。
答案 C
2.下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况( )
解析 这几种形式都可表示甲烷分子,其中分子结构示意图、球棍模型及比例模型均能反映甲烷分子的空间构型,但空间填充模型更能形象的表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。
答案 D
知识点二 甲烷的性质
1.物理性质
颜色
状态
气味
密度(与空气相比)
水溶性
______色
______体
______味
比空气______
________溶于水
2.化学性质
(1)甲烷燃烧的现象和化学方程式
现象:在空气中安静地燃烧,火焰呈________色。
化学方程式:______________________________。
CH4+2O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))CO2+2H2O
CHCl3+Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照))CCl4+HCl
(2)CH4与Cl2在光照时反应的化学方程式
①_______________________________;
②_______________________________;
③_______________________________;
④_______________________________。
CH4+Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照))CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照))CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照))CHCl3+HCl
(3)甲烷的4种氯代产物的性质
①常温下为气体的是____________,常温下为液体的是_______________________________。
②不溶于水的是____________________________________。
[特别提醒] 有机反应比较复杂,常有副反应发生,因此有机反应的化学方程式常用“—→”而不是“===”。
1.如何检验CH4的燃烧产物?
提示 将甲烷点燃,在火焰上方罩一洁净而干燥的烧杯,若烧杯内壁有水雾生成,则证明燃烧产物中有H2O,然后迅速将烧杯倒转过来,向其中加入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,则说明有CO2生成。
2.1 mol甲烷与1 mol Cl2在光照条件下充分反应,所得的产物只有一氯甲烷吗?
提示 1 mol CH4与1 mol Cl2光照条件下发生取代反应得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物。
3.CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多的是什么?它与Cl2在量上有什么关系?
提示 因为在CH4和Cl2的取代反应中,每一步都有HCl生成,故产物中物质的量最多的是HCl。根据化学方程式可知,每生成1 mol HCl则消耗1 mol Cl2,故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。
甲烷与氯气等卤素单质反应时注意的问题
1.反应条件
光照但不能用强光直接照射,否则会发生爆炸,在黑暗处不发生反应。
2.物质状态
与氯气相似,其他卤素单质在光照条件下,也能与甲烷发生取代反应。反应物中的卤素为卤素单质,如甲烷通入溴水中不反应。
3.连锁反应
甲烷的取代反应是一种连锁反应,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行。
4.产物
光照甲烷与氯气的混合物,得到甲烷各种氯代物与HCl的混合物,生成物中HCl的物质的量最多。
5.数量关系
CH4与Cl2发生取代反应时,有1 mol H被取代,就有1 mol Cl2被消耗,同时生成1 mol HCl。即1 mol CxHy与Cl2发生取代反应时,最多可消耗y mol Cl2。
1.(2024·保定示范校期中)某化学兴趣小组在阴暗的地方用如图所示装置探究CH4与Cl2的反应,灯泡接通电源后,开始实验。下列说法错误的是( )
A.软管内会发生取代反应,生成物可能有5种
B.透明软管内气体颜色会逐渐变浅,透明软管的体积会缩小直至完全凹瘪
C.软管内会有油状液滴产生
D.充分反应后,打开K1,导管口可能会有白雾出现
解析 软管内会发生取代反应,生成物可能有5种,分别是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢,故A正确;透明软管内氯气消耗,气体颜色会逐渐变浅,透明软管的体积会缩小,但由于有氯化氢和一氯甲烷两种气体生成,所以不会完全凹瘪,故B错误;软管内会发生取代反应,生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷都是油状液体,故C正确;充分反应后,打开K1,由于反应有氯化氢生成,所以导管口可能会有白雾出现,故D正确。
答案 B
2.在标准状况下,22.4 L CH4与氯气在光照下发生取代反应,待反应完全后,测得四种有机取代物的物质的量相等,则消耗的氯气为( )
A.0.5 mol
B.2 mol
C.2.5 mol
D.4 mol
解析 1 mol CH4与氯气发生取代反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 mol,该四种取代物中n(Cl)=0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol,根据取代反应特点,eq \f(1,2)的氯原子进入氯化氢,所以n(HCl)=2.5 mol,故生成物中所含氯原子共2.5 mol+2.5 mol=5 mol,参加反应的氯气为n(Cl2)=2.5 mol。
答案 C
知识点三 烷烃
1.两个概念
2.烷烃
(1)分子通式________________________。
(2)习惯命名
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
_______
_______
_______
_______
_______
壬烷
癸烷
n>10
直接根据碳原子数称某烷
C16H34:__________,C18H38:__________
(3)化学性质(类似甲烷)
①稳定性:通常状态下烷烃性质稳定。
②可燃性:烷烃都能燃烧,燃烧通式为
________________________________________。
③取代反应:烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。写出C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式:
______________________________________。
CnH2n+2+eq \f(3n+1,2)O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))nCO2+(n+1)H2O
C2H6+Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照))C2H5Cl+HCl
3.同系物
(1)概念
“相似”——分子结构________;
“相差”——分子组成相差1个或若干个“________”原子团。
(2)实例
CH4与CH3CH3、丙烷(CH3CH2CH3)、正丁烷(CH3CH2CH2CH3)互为__________。
4.烷烃同分异构体的书写技巧
(1)同分异构体的书写
一般采用“减链法”,即先写出所有碳在一条链上的结构式;再减去一个碳作为一个甲基取代不同的氢;再减去二个碳,作为一个乙基取代不同的氢,再作为二个甲基进行取代,依此类推。技巧如下所示:
减链法eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(两注意\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(选择最长的碳链作为主链,找出中心对称线)),三原则\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(对称性原则,有序性原则,互补性原则)),四顺序\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对邻间))))
(2)实例
现以C6H14为例,基本步骤如下:
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳架结构有两种:
注意:不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
[特别提醒]
在一个碳链上,甲基不能出现在1号和倒数1号碳上。乙基不能出现在1号、2号和倒数1号、2号碳上,依此类推。
1.由烷烃的分子通式计算烷烃分子中能形成多少条共价键?
提示 烷烃的通式为CnH2n+2(n为碳原子数),碳、氢原子提供的成键电子数之和为4×n+2n+2=6n+2,电子对数也就是共价键数为eq \f(1,2)(6n+2)=3n+1,即能形成3n+1条共价键。
2.互为同系物的两种化合物的最简式一定相同吗?
提示 不一定。CH4与CH3CH3互为同系物,但CH3CH3的最简式为CH3。
3.相对分子质量相差14的化合物是否属于同系物?
提示 不一定;如乙烷(相对分子质量30)和CO2(相对分子质量44)相差14,但二者不属于同系物。
判断同系物的方法
1.判断标准——“同类不同碳”
2.组成特点
(1)同系物必须结构相似。
(2)分子组成通式相同。
(3)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
3.判断方法
4.注意事项
(1)同系物必须是“有机化合物”。
(2)同系物一定具有不同的分子式。若分子式相同就可能属于同分异构体。
(3)具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
1.下列有关简单烷烃的叙述中正确的是( )
①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个—CH3原子团
A.①③
B.②③
C.①
D.①②
解析 烷烃含有碳和氢两种元素,都能燃烧生成二氧化碳和水,①正确;烷烃都易发生取代反应,②正确;相邻两个烷烃在分子组成上相差一个“CH2”,③不正确。
答案 D
2.有下列结构的物质:①CH3(CH2)3CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
其中,属于同系物的是__________;属于同分异构体的是___________;属于同种物质的是____________。
解析 7种物质的分子式分别为①C5H12,②C5H12,③C6H14,④C6H14,⑤C6H14,⑥C6H14,⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物;①②结构相同,属于同种物质,④⑥结构相同,属于同种物质,③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
答案 BD E AF
1.下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 ③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色 ⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A.①②③⑥
B.①④⑥
C.②③④
D.①②③④
解析 ①烷烃属于饱和烃,碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合;②烷烃性质稳定,均不能使酸性KMnO4溶液褪色;③分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃;④烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应;⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其褪色,但能与Br2蒸气在光照下发生取代反应。烷烃都可以在空气中燃烧生成CO2和H2O。
答案 B
2.下列物质中,属于烷烃的是( )
A.C8H16
B.CH3CH2OH
C.
D.CH2—CH2
解析 A不符合烷烃通式CnH2n+2;B不是烃(含O);D项分子中碳原子间不是单键结合,不是烷烃。
答案 C
3.下列叙述正确的是( )
A.分子式相同,各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B.通式相同的不同物质一定属于同系物
C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D.同系物的性质完全相同
解析 分子式相同的物质,结构不一定相同,可能是同分异构体;通式相同的不同物质不一定是同系物,也可能是同分异构体或是其他关系;同系物的化学性质相似,物理性质不同。
答案 C
4.下列物质之间的相互关系错误的是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH3和互为同分异构体
B.干冰和冰为同一种物质
C.CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物
D.12C和14C互为同位素
答案 B
5.如图所示,U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体,假定氯气在水中溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方,让混合气体缓慢的反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分,且只产生一种有机物,请写出化学方程式:__________________________________________________________。
(2)经过几个小时的反应后,U形管右端的玻璃管中水柱变化是____________。
A.升高 B.降低
C.不变
D.无法确定
(3)甲烷通常用来作燃料,其燃烧反应的化学方程式是__________________________________________________________。
解析 (1)甲烷与氯气的体积之比是1∶4时,若只生成一种有机产物,则该产物是四氯化碳,甲烷分子中的H原子全部被取代,化学方程式是CH4+4Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照))CCl4+4HCl。
(2)因为HCl溶于水,所以反应完全后,气体的压强减小,则左侧水面升高,右侧水面降低。
(3)甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水,化学方程式是CH4+2O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))CO2+2H2O。
答案 (1)CH4+4Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照))CCl4+4HCl (2)B
(3)CH4+2O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))CO2+2H2O
$$