第三章 第二节 第2课时 酚（讲义及解析）2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）
选修三.有机化学基础(周星星·化学）
第2课时 酚
一、苯酚的组成、结构与物理性质
1．酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，官能团为羟基(－OH)
如：(苯酚)
、(邻甲基苯酚)
、(2－萘酚)
2．苯酚的组成和结构
分子式 | 俗称 | 结构式 | 结构简式 | 球棍模型 | 空间充填模型 | 官能团 |
C6H6O | 石炭酸 |
|
|
|
| 羟基 (－OH) |
颜色状态 | 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，熔点43℃，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致 | |||||
溶解性 | 室温下，苯酚在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65℃时，苯酚能与水混溶。苯酚易溶于乙醇、苯等有机溶剂 | |||||
毒性 | 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 | |||||
注意
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【对点训练1】
1．下列物质属于酚类的是( )
①
②
③
④
⑤
A．①② B．①②③ C．①②③④⑤ D．②③⑤
2．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )
A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸
C．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色 D．超过65 ℃可以与水以任意比互溶
3．某有机物叫苯酚，其试剂瓶上有如下两种标识，由此推测该物质可能具有的性质是( )
A．腐蚀性、有毒 B．放射性物品、易燃 C．爆炸性、腐蚀性 D．氧化剂、有毒
4．下列有机物与苯酚互为同系物的是( )
A．
B．
C．
D．
二、苯酚的化学性质
1．酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红
实验步骤 | (1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳 | ||
实验操作 |
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实验现象 | 试管①中：得到浑浊液体 | 试管②中：液体变澄清 | 试管③④中：液体变浑浊 |
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结论 | 室温下，苯酚在水中溶解度较小 | 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 | 酸性：HCO3－＜ | |
反应方程式 | 试管②中 |
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试管③中 |
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试管④中 |
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解释 | 苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OH | |||
(1)与Na反应：
(比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈)
(2)与Na2CO3的反应：
注意
2．取代反应——羟基对苯环的影响
(1)苯酚与浓溴水反应实验探究
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