第三章 第一节 卤代烃（讲义及解析）-2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

第三章 烃的衍生物

第一节 卤代烃

一、卤代烃的概述

1．卤代烃的概念、官能团、分类及命名

概念	烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃
官能团	碳卤键
表示	R－X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X (n≥1)
分类
命名	类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基

2．物理性质

几种卤代烃的密度和沸点

 

状态	常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH－Cl)为气体外，大多为液体或固体
溶解性	卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿(CHCl3)
沸点	卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增强，沸点则升高 ①卤代烃的沸点都高于相应的烃，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br ②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl
密度	①卤代烃的密度高于相应的烃 ②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl) ③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大 ④记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2－二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度

 

3．卤代烃的用途与危害

(1)用途

①可作灭火剂：在消防上使用的卤代烃灭火剂，可用于资料室、变电站、博物馆等场所

②可作有机溶剂：卤代烃时良好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿

③可作清洗剂：在清洗行业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤

④可作制冷剂：有些卤代烃。如氟氯代烃(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，他们的化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂

(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F为例)破坏臭氧层的反应过程可表示为：

CCl3FCCl2F·＋Cl·

Cl·＋O3O2＋ClO·

ClO·＋O·O2＋Cl·

【对点训练1】

1．下列物质不属于卤代烃的是(　　)

A．CHCl3          B．CCl4          C．          D．

2．下列有关氟氯代烷的说法不正确的是(　　)

A．氟氯代烷的化学性质稳定，有毒

B．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃

C．氟氯代烷大多无色、无臭、无毒

D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应

3．下列卤代烃中，沸点最低的是(　　)

A．CH3CH2CH2Br      B．CH3CH2CH2CH2Br      C．CH3CH2CH2Cl      D．CH3CH2CH2CH2Cl

4．下列关于卤代烃的叙述错误的是(　　)

A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高

B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大

C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低

D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高