第2章 第4节 第2课时 氨基酸和蛋白质-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案课件PPT（鲁科版2019）

0 第2章　官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 第2课时　氨基酸和 蛋白质 核心素养 学业要求 宏观辨识与微观探析 依据氨基酸、蛋白质的官能团及其转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。 1.了解氨基酸、蛋白质分子中官能团结构。 2．理解结构与性质的关系，分析与推测氨基酸与蛋白质的主要性质。 科学态度与社会责任 认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体必需的营养物质，合理饮食，营养搭配。 学生自主学习 01 课堂互动探究 02 目录 CONTENTS 课时作业 03 学生自主学习 氨基 氨基 羧基 学生自主学习 5 氨基 羧基 两性 两性离子 学生自主学习 6 羧基 氨基 酰胺键( ) 肽 两个 学生自主学习 7 肽键 α­氨基酸 学生自主学习 8 氢键 α­螺旋和β­折叠 学生自主学习 9 氢键、二硫键(—S—S—) 几条相同的多肽链 几条不同的多肽链 高度统一 学生自主学习 10 蛋白质 温和 专一 非常高 学生自主学习 11 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)氨基酸是由碳、氢、氧、氮、磷五种元素组成的。(　　) (2) 分子中含氧官能团为羧基。(　　) (3)蛋白质的二级结构只有一种形式。(　　) (4)加酶洗衣粉与其他洗涤剂混合使用，去污效果会更好。(　　) (5)氨基酸在一定条件下通过加聚反应得到蛋白质。(　　) × √ × × × 学生自主学习 12 2．下列物质中可以使蛋白质变性的是(　　) ①福尔马林　②酒精　③高锰酸钾溶液　④硫酸铵溶液　⑤硫酸铜溶液　⑥双氧水　⑦硝酸 A．除④⑦外 B．除③⑥外 C．①②⑤ D．除④外 学生自主学习 13 3．下列关于氨基酸的叙述不正确的是(　　) A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般都能溶于水 B．氨基酸都不能发生水解反应 C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键 学生自主学习 14 4．根据下面图示回答问题： (1)该化合物中，①表示的官能团名称是__________。 (2)该化合物是由________个氨基酸分子间脱去________个水分子而形成的________肽，肽键编号分别是________。 (3)该化合物水解后生成氨基酸的结构简式除甘氨酸外从左至右，依次为 ________________、_________________、______________________。 氨基 4 3 四 ③⑤⑥ 学生自主学习 15 课堂互动探究 探究一　氨基酸缩合反应规律 1．两分子间缩合 一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基，发生分子间脱水反应生成肽键。 课堂互动探究 17 A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键；也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键；还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。 2．分子间或分子内缩合成环 课堂互动探究 18 3．缩聚生成多肽或蛋白质 (n－1)H2O 课堂互动探究 19 1．构成下列结构片段蛋白质的氨基酸的种类数目为(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 课堂互动探究 20 2．两分子氨基酸缩合失去1分子H2O得“二肽”。甘氨酸(H2N—CH2COOH)、丙氨酸( )及苯丙氨酸( )三种分子混合缩合生成的二肽的种类最多可有(　　) A．3种 B．9种 C．6种 D．5种 解析　甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸自身两两缩合生成3种二肽，三种氨基酸各两种两两缩合各得2种二肽，有3种组合方式，因此三种氨基酸混合缩合生成二肽的种类最多可有9种。 课堂互动探究 21 (1)氨基酸的两性 氨基酸的羧基(—COOH)能电离出H＋而显酸性，氨基(—NH2)能结合H＋而显碱性，氨基酸是两性化合物。 课堂互动探究 22 从平衡移动的角度看，在氨基酸中加入碱，电离平衡向酸式电离方向移动，从而使其溶解度增大；加入酸，电离平衡向碱式电离方向移动，其溶解度也增大。当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时，其在水中的溶解度最小，可以形成晶体并析出。 (2)多肽分子中肽键个数的判断 由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。 课堂互动探究 23 探究二　蛋白质的性质 1．蛋白质的性质 课堂互动探究 24 2．盐析、变性、渗析的比较 盐析 变性 渗析 原理 根据某些浓的无机盐溶液对蛋白质溶解度的影响，使蛋白质从溶液中析出 一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性 根据分散质粒子直径大小，利用半透膜分离胶粒与小分子和离子 条件 浓的某些盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等溶液 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙酸、乙醇、苯酚、丙酮等 胶体、半透膜、水 变化 物理变化 化学变化 物理变化 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质失去原有活性 可逆 用途 分离提纯蛋白质 消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液；保存动物标本 除杂，如除去淀粉溶液中的NaNO3杂质 课堂互动探究 25 3．瑞典皇家科学院宣布，包括美籍华裔科学家钱永健在内的3名科学家获得2008年度诺贝尔化学奖。他们因发现并发展了绿色荧光蛋白GFP而获得该奖项，下列对GFP的结构和性质预测错误的是(　　) A．GFP可以溶于水，且其水溶液可以通过滤纸 B．为了防止GFP变质，可以培养在福尔马林中 C．GFP在一定条件下会发生水解，且水解产物是氨基酸 D．灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味 课堂互动探究 26 4．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是(　　) ①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液有蛋白质析出，即使再加入水也不溶解； ②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的； ③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒； ④浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应； ⑤蛋白质溶液里的蛋白质分子能透过半透膜； 课堂互动探究 27 ⑥显色反应和灼烧都能用来检验蛋白质； ⑦酶是一种重要的蛋白质，在高温下有很强的活性，几乎能催化身体中的各类反应。 A．①③④ B．②④⑤ C．①⑤⑦ D．⑤⑥⑦ 解析　蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液后有蛋白质析出，加入水后蛋白质重新溶解，故①不正确；蛋白质溶液属于胶体，蛋白质溶液里的蛋白质分子不能透过半透膜，故⑤不正确；大部分酶是蛋白质，在高温下变性，故⑦不正确。 课堂互动探究 28 本课小结 课堂互动探究 29 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列叙述错误的是(　　) A．烫发时，一般先用还原剂使头发中的二硫键断裂 B．蛋白质溶液中加入大量NaCl会使蛋白质因溶解度降低而析出 C．蛋白质溶液中加入乙醇可以使蛋白质从溶液中析出，再加水蛋白质又能溶解 D．含有苯环的蛋白质遇浓硝酸能发生显色反应 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 31 2．关于生物体内氨基酸的叙述中错误的是(　　) A．构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为 B．人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素 C．人体内所有氨基酸均可以互相转化 D．两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 32 3．生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应，这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节，以维持生命活动的持续，所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述中错误的是(　　) A．大多数酶是具有催化功能的蛋白质 B．酶的催化作用具有选择性和专一性 C．高温或紫外线的照射会降低酶的活性 D．酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 33 4．下列关于蛋白质的叙述正确的是(　　) A．天然蛋白质的组成元素只有碳、氢、氧、氮、硫 B．加热会使蛋白质变性，因此食生鸡蛋的营养价值更高 C．向鸡蛋清中加食盐，会使蛋白质凝固变性 D．用一束光照射蛋白质溶液，可以产生丁达尔现象 解析　蛋白质溶液是胶体，用一束光照射蛋白质溶液，可以产生丁达尔现象，故D正确。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 34 5．下列物质：①丙氨酸、②醋酸、③蛋白质、④小苏打、⑤Al(OH)3、⑥苯酚钠、⑦(NH4)2SO3。其中既能与盐酸反应又能与NaOH反应的是(　　) A．①②⑤⑥ B．全部 C．③④⑥⑦ D．①③④⑤⑦ 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 35 6．下列对氨基酸和蛋白质的描述中正确的是(　　) A．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸的混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中，生成的离子在电场作用下向负极移动 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 36 解析　蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸与重金属离子的作用不属于变性，故B错误；α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸的混合物脱水成肽可生成4种二肽(自身脱水可形成2种二肽，不同分子间脱水可形成2种二肽），故C错误；氨基酸溶于过量NaOH溶液，其中羧基与NaOH反应生成酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，故D错误。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 37 7．据美国《农业研究》杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为 ，则下列说法错误的是(　　) A．两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为 B．半胱氨酸是一种两性物质 C． 可与过量NaOH溶液反应放出氨气 D．天然蛋白质水解产物均为α－氨基酸 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 38 解析　一个半胱氨酸分子中的羧基与另一个半胱氨酸分子中的氨基发生脱水缩合，生成二肽的结构简式应为 ，故A错误。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 39 8. 青霉素是重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物R。R的结构如图所示，下列有关R的说法正确的是(　　) A．R的分子式为C5H10NO2S B．R只能发生取代反应 C．R既可以与酸反应也可以与碱反应 D．R属于烃的含氧衍生物 解析　由有机物R的键线式可知，其分子式为C5H11NO2S，故A错误；R除了能发生取代反应外，还可以发生氧化反应(如燃烧、氨基被氧化)、还原反应(羧基被LiAlH4还原)等，故B错误；R的组成中除了C、H、O元素之外还含有N、S元素，不属于烃的含氧衍生物，故D错误。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 40 9．含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的3D模型如图甲所示。下列有关该物质的说法中正确的是(　　) A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生取代反应，但不能发生加成反应 C．属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物 D．其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子可能全部处于同一平面 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 41 解析　由3D模型图及碳、氢、氧、氮原子的成键数可知，该有机物的结构简式为 。该有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化而使其褪色，故A正确；分子中含有羧基，可发生取代反应，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，故B错误；分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，故C错误；由于存在饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D错误。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 42 10．L­多巴胺是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合症的治疗， 其结构简式为 。下列关于L­多巴胺的叙述不正确的是（　　) A．它属于α­氨基酸，既具有酸性，又具有碱性 B．它能与FeCl3溶液发生显色反应 C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环 D．它既能与酸反应又能与碱反应，等物质的量的L­多巴胺最多消耗的NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1 解析　1 mol L­多巴胺最多消耗的NaOH为3 mol，最多消耗的HCl为1 mol，D不正确。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 43 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 44 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 45 12．缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子反应得到的环状化合物，结构简式如图所示，下列有关说法中正确的是(　　) A．缬氨霉素是一种蛋白质 B．缬氨霉素完全水解可得到4种氨基酸 C．缬氨霉素完全水解后的产物中有3种产物互为同系物 D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油醛( )互为同分异构体 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 46 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 47 二、非选择题 13．(1)蛋白质溶液中含有杂质Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－，他这样做的错误之处是________________________________，正确除去Cl－的方法是________。 AgNO3是重金属盐，能使蛋白质变性 渗析 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 48 (2)现有淀粉和蛋白质(含苯环)胶体的混合液，要检验其中蛋白质的存在，可取混合液少许，向其中加入1 mL________，加热至沸，溶液呈现明显的________色，说明有蛋白质存在。要检验其中淀粉的存在，可取混合液少许，加入________，混合液呈现明显的________色，说明有淀粉存在。要把蛋白质和淀粉混合液中的蛋白质分离出来，可进行的操作是_____________________________________________ ____________________。 浓硝酸 黄 碘水 蓝 向混合液中加入适量的饱和Na2SO4溶液，使蛋白质从混合液中分离出来 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 49 14．已知氨基酸可发生如下反应： 且已知：D、E的相对分子质量分别为162 和144，可发生如下物质转化关系，如图所示： (1)写出B的结构简式：________________。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 50 (2)写出C→E的化学方程式： ________________________________________________________。 (3)写出C→D的化学方程式： ________________________________________________________________。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 51 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 52 15．A是某天然蛋白质在一定条件下发生水解得到的产物之一。经测定：A的相对分子质量不超过200，其中氧元素所占质量分数约为26.5%；等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2；经仪器分析A分子中含有苯环，不含—CH2—和—CH3基团。 (1)测定A的相对分子质量的仪器是________，A的摩尔质量为___________。 (2)一定条件下A分子间发生反应生成聚酯的化学方程式为 ____________________________________________________________。 质谱仪 181 g·mol－1 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 53 (3)A的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： ________________________________________________________。 ①与A具有相同的官能团，苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物有两种 ②催化氧化产物能发生银镜反应 ③分子中氨基与羧基的位置关系与A分子中的氨基与羧基的位置关系不同 、 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 54 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 55 (2)根据(1)中分析，A分子中含有苯环、—NH2、—COOH、—OH，不含—CH2—和—CH3，可推得A的结构简式为 ；A分子中 含—OH和—COOH，一定条件下可发生缩聚反应生成聚酯。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 56 16．下列是某蛋白质的结构片段： (1)上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α­氨基酸的结构简式是 ________________________________。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 57 (2)上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸分子中碳、氢原子数比值最大。 ①该氨基酸与NaOH反应的化学方程式为 ___________________________________________________； ②两分子该氨基酸缩合形成环状物质的分子式为____________； C16H14N2O2 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 58 ③该氨基酸的同分异构体中，属于硝基化合物且苯环上除硝基外只有甲基的同分异构体有________种。 (3)已知上述蛋白质结构片段的相对质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为________。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 59 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 60 (2) 分子中碳、氢原子数比值最大，其分子式为C8H9NO2，两分子该氨基酸缩合形成环状物质时应脱去两分子H2O，根据原子守恒可知所得环状物质的分子式为C16H14N2O2；符合题给条件的同分异构体应有6种，分别是 、 、 (6个位置上是硝基)。 (3)该蛋白质水解生成了4种氨基酸，相应地增加了4个H2O的相对分子质量，即水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为364＋4×18＝436。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 61 　　　　　　　　　　　　　 R 1．氨基酸 (1)氨基酸的分子结构 ①氨基酸是______取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。 ②α­氨基酸：分子中_____和______连在同一个碳原子上的氨基酸，其结构可表示为 ________________。 (2)氨基酸的两性 氨基酸分子中既有______又有______，是一种______化合物，通常以____________形式存在。 2．多肽 (1)肽：一个α­氨基酸分子的_______与另一个α­氨基酸分子的_______脱去一分子水 所形成的____________________________称为肽键，生成的化合物称为_______。 (2)二肽和多肽 由_____氨基酸分子脱水缩合后形成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由两个或两个以上氨基酸分子脱水缩合而形成的化合物称为多肽。 1．蛋白质 (1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子化合物。 (2)定义 由α­氨基酸分子按一定的顺序以_________连接起来的生物大分子称为蛋白质，构成蛋白质的结构单元是_____________。 (3)结构 ①一级结构 α­氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是按一定顺序排列的链状结构，这种顺序就是蛋白质的基本结构。 ②二级结构 在一条多肽链中，不相邻的碳氧双键和氮氢键之间可以形成______，使多肽链具有规则的结构，主要有________________________两种形式。 ③三级结构 在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以形成______________________________等，使二级结构再按照一定的形状卷曲，其为一种三维的空间结构状态。 ④四级结构 a．均一四级结构：由___________________组成的空间结构状态。 b．非均一四级结构：由___________________组成的空间结构状态。 ⑤蛋白质的结构与功能具有___________________性。 2．酶 (1)酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶都属于___________。 (2)酶催化的主要特点：①需要比较________的条件；②具有高度的________性；③效率________。 11．某蛋白质充分水解后，能分离出有机物R，R能与等物质的量的KOH或HCl完全反应。3.75 g R可与50 mL 1 mol·L－1的NaOH溶液完全反应，则R的结构简式为(　　) 解析　有机物R能与等物质的量的KOH或HCl完全反应，说明R分子中氨基和羧基的数目相同，故可先排除D。由NaOH的物质的量为0.05 mol，可知此有机物R的摩尔质量M＝eq \f(3.75 g,0.05 mol)＝75 g·mol－1，则R的结构简式为，故选A。 解析　蛋白质是高分子化合物，而缬氨霉素是由12个分子缩合形成的环状化合物，属于小分子化合物，不是蛋白质，A错误；缬氨霉素完全水解的产物有3种： (氨基酸)、和，只有1种氨基酸，B错误； 和互为同系物，C错误；与甘油醛()互为同分异构体，D正确。 解析　由B的分子式可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子生成B：。由题给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，由D、E的相对分子质量相差18可知，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。 解析　(1)A的相对分子质量不超过200，其中氧元素所占质量分数约为26.5%，由eq \f(200×26.5%,16)≈3.3可知，A中最多可有3个氧原子，A是天然蛋白质的水解产物，则A为α­氨基酸，分子中含有—NH2、—COOH，由等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2，可知分子中还含有—OH(醇羟基)，—COOH与—OH个数之比为1∶1，即分子中含有1个—COOH和1个—OH，则A分子中含有3个氧原子，A的摩尔质量为eq \f(3×16 g·mol－1,26.5%)≈181 g·mol－1。 $$