第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（鲁科版2019）

基于模型和图谱的探索 项目活动　利用模型模拟有机化合物的分子结构 1.由分子结构模型认识分子的结构简式、分子式与所属类别 分子结构模型 结构简式 分子式 类别 CH4 CH4 烷烃 CH3COOH C2H4O2 羧酸 CH3CH==CH2 C3H6 烯烃 CH3CH2CH2CH3 C4H10 烷烃 CH3CH2OH C2H6O 醇 C6H6 芳香烃 2.甲烷分子中的氢原子被卤素原子逐一取代所得有机产物的分子结构模型 由CH4、CH3F、CH2FCl、CHFClBr的分子结构模型可知，甲烷及卤代甲烷均为四面体结构，且碳原子位于甲烷及卤代甲烷的四面体内，H和卤素原子位于四面体顶点。 3．已知分子式搭建可能结构的球棍模型 分子式为C4H10O的有机化合物，可以搭建出下列球棍模型： 项目活动　利用图谱表征有机化合物的分子结构 1.质谱(MS) (1)作用：测定有机物的相对分子质量。 (2)原理：质荷比指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值，在有机化合物的质谱图中，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。 (3)实例 如图所示：质荷比最大的数据是CH3CH2H(46)，这就表示了未知物质A的相对分子质量为46。 2．红外光谱(IR) (1)作用：可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团。 (2)原理：当红外线照射有机物分子时，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (3)实例：分子式为C4H10O的有机化合物X的结构有： ①四种醇： HO—CH2—CH2—CH2—CH3、、、 ②三种醚： CH3—O—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—O—CH2—CH3、 其红外光谱图为 由此可确定该分子结构中含有官能团—OH，该有机物类别为醇。 3．核磁共振氢谱 (1)作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。 (2)原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (3)分析 吸收峰数目＝氢原子种类， 吸收峰面积比＝氢原子数目比。 (4)实例：分子式为C4H10O的有机化合物X的核磁共振氢谱图如下： 由核磁共振氢谱图可知其结构中含5种不同化学环境的H原子，且数目比为1∶1∶2∶3∶3，结合上述其同分异构体的结构简式可知该有机化合物为。 [特别提醒]　(1)红外光谱可以测出化学键或官能团的种类，但不能测出化学键或官能团的个数。 (2)核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数。 微项目小结 学习效果检测 1．下列有关化学用语表示错误的是(　　) A．溴乙烷的分子式：C2H5Br B．甲烷分子的空间填充模型： C．乙醇的结构式：CH3CH2OH D．环己烷的实验式：CH2 答案　C 2．如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图，已知A、B两种有机物都是烃类，都含有6个氢原子，根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出(　　) A．A是C3H6，B是C6H6 B．A是C2H6，B是C3H6 C．A是C2H6，B是C6H6 D．A是C3H6，B是C2H6 答案　B 解析　A的核磁共振氢谱只有一组峰，说明A分子中只有1种化学环境的氢原子，对照选项判断A为CH3CH3(C2H6)；同理B分子中有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶2∶3，故B为CH3CH===CH2(C3H6)。 3．随着科学技术的发展，人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。下列说法正确的是(　　) A．通过李比希元素分析仪可以确定有机物的分子式 B．对乙醇和二甲醚分别进行质谱分析，得到的质谱图完全相同 C．利用红外光谱仪可以区分丁烯和环丁烷 D．对有机物CH3CH(OH)CH2Br进行核磁共振分析，其核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶5 答案　C 4．我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下： 下列说法不正确的是(　　) A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成 C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物 D．图中a的名称是2­甲基丁烷 答案　B 解析　由题图可知，反应②中除有碳碳键形成外，还有碳氢键形成，B错误。 5．下列化学用语正确的是(　　) A．四氯化碳的电子式： B．丙烷分子的空间填充模型： C．2­乙基­1，3­丁二烯的键线式： D．聚丙烯的结构简式：CH2一CH2一CH2 答案　C 解析　CCl4的电子式应为，故A错误；题图中模型为丙烷的球棍模型，故B错误；聚丙烯的结构简式应为，故D错误。 6．如图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有机化合物可能为(　　) A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2CH2COOH C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCH2COOH 答案　A 7．某同学用球和棍搭建的有机物分子的球棍模型如图所示，下列说法错误的是(　　) A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则 B．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则 C．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃 D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上 答案　D 解析　当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时，碳链呈锯齿状，所有碳原子一定不在同一条直线上，D错误。 8．下列说法正确的是(　　) A．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 B．的核磁共振氢谱图中有7组信号峰 C．二甲苯的核磁共振氢谱图中只有2组信号峰且峰面积之比为3∶2 D．核磁共振氢谱和红外光谱都可用于分析有机物的结构 答案　D 解析　红外光谱图不能确定有机物所含官能团的数目，A错误；该有机物中3个乙基连接在同一个C原子上，这个碳原子上还连有一个氢原子，乙基中有2种不同化学环境的氢原子，故该有机物的核磁共振氢谱图中共有3组信号峰，B错误；二甲苯存在3种同分异构体，即邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，在核磁共振氢谱图中，邻二甲苯存在3组信号峰，间二甲苯存在4组信号峰，对二甲苯存在2组信号峰且峰面积之比为3∶2，C错误。 9．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)： 下列关于该有机物的叙述正确的是(　　) A．该有机物不同化学环境的氢原子有7种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH3 D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O 答案　D 解析　A项，由核磁共振氢谱图可知该有机物有8种不同化学环境的氢原子，错误；B项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香族化合物，错误；C项，由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，错误；D项，该化合物分子中只含有碳、氢、氧三种元素，可完全燃烧生成CO2和H2O，正确。 10．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： (1)将一定量的有机物A置于氧气中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是____________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图1所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。 (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：___________________ ___________________。 (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号)，根据吸收峰(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。 经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为__________________________。 答案　(1)C2H6O　(2)46　C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3 (4)CH3CH2OH 解析　(1)根据题意有n(H2O)＝0.3 mol，则有n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则有n(C)＝0.2 mol。根据氧原子守恒可知该有机物中n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，则该有机物中N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，该有机物的实验式为C2H6O。 (2)由质谱图知有机物A的相对分子质量为46，故其分子式为C2H6O。 (4)分析A的核磁共振氢谱图可知，A有3种不同类型的H原子，而CH3OCH3只有1种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$