专题4 第2单元 第2课时 羧酸的性质和应用-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（苏教版2019）

第2课时　羧酸的性质和应用 1.以乙酸为代表认识羧酸的结构，通过实验方法探究乙酸的化学性质。2.能列举羧酸类物质的重要应用。3.能对羧酸及其制备的物质对环境的影响进行客观评估。 一　羧酸的概念及分类 1．概念：分子中烃基(或氢原子)与羧基相连的化合物。 2．分类 (1)按与羧基连接的烃基的结构分类 (2)按分子中羧基的数目分类 二　羧酸的性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。 1．由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。 如：(1)RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O。 (2)2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。 (3)RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O。 2．羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。 如：RCOOH＋R′—18OHRCO18OR′＋H2O。 3．缩聚反应 利用羧酸与醇的缩聚反应可以得到高分子化合物，如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为＋nHOCH2CH2OH―→＋(2n－1)H2O。 三　甲酸的结构与性质 1．甲酸是无色、有刺激性气味的液体，可与水、乙醇等混溶，具有极强的腐蚀性。 2．结构与性质 由此可见，甲酸分子中，既含有醛基结构又含有羧基结构，因而能表现出醛和羧酸两类物质的性质。 (1)酸性比乙酸强。 (2)甲酸与乙醇反应的化学方程式为HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O。 (3)甲酸与银氨溶液反应的化学方程式为 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)乙酸的分子式为C2H4O2，乙酸属于四元酸。(　　) (2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物。(　　) (3)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。(　　) (4)乙酸显酸性，电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O。(　　) (5)乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与乙醇的性质相似。(　　) (6)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或Na2CO3溶液反应生成CO2。(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√ 2．下列说法中，不正确的是(　　) A．烃基(或氢原子)与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．羧酸在常温下都能发生酯化反应 D．羧酸的官能团是—COOH 答案：C 3．实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是(　　) A．饱和食盐水 B．饱和碳酸钠溶液 C．饱和NaOH溶液 D．浓硫酸 答案：B 4．山梨酸是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂，广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业，它是一种无色针状晶体或白色粉末，它的结构简式为 CH3—CH===CH—CH===CH—COOH。下列关于山梨酸的叙述不正确的是(　　) A．只要食品中添加的山梨酸符合国家要求，那么该食品可以放心食用 B．山梨酸能发生加成反应、取代反应、氧化反应 C．山梨酸的分子式为C6H8O2，与乙酸互为同系物 D．1 mol山梨酸和足量碳酸氢钠溶液反应能生成1 mol二氧化碳气体 答案：C 解析：山梨酸的分子式为C6H8O2，分子结构中含有碳碳双键，与乙酸的结构不相似，不互为同系物，故C错误。 5．目前新能源汽车蓬勃发展，与电池技术升级密切相关。碳酸乙烯酯(a)、碳酸二甲酯(b)、碳酸二乙酯(c)均可用于电池的电解液，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A．a、b、c中官能团种类相同 B．a、b、c在酸、碱溶液中均不能稳定存在 C．b、c的一氯代物种类相同 D．1 mol a能与2 mol H2发生加成反应 答案：B 解析：a含有两种官能团，b、c只含一种官能团，A错误；a、b、c含有酯基，在酸、碱溶液中水解，B正确；b的一氯代物有1种，c的一氯代物有2种，C错误；1 mol a能与1 mol H2发生加成反应，D错误。 知识点一　酯化反应的常见类型 1．生成链状酯 (1)一元羧酸与一元醇反应 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)一元羧酸与多元醇反应 2CH3COOH＋＋2H2O (3)多元羧酸与一元醇反应 ＋2CH3CH2OH＋2H2O (4)多元羧酸与多元醇反应 ＋HOOC—COOCH2—CH2OH＋H2O (5)羟基酸分子间反应 (6)无机含氧酸与醇形成无机酸酯 ＋3HO—NO2＋3H2O 2．生成环状酯 (1)多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯 (2)羟基酸分子间脱水形成环酯 （3）羟基酸分子内脱水形成环酯 3．生成聚酯(缩聚反应) (1)类型 ①多元羧酸与多元醇分子间脱水形成聚酯 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O ②羟基酸分子间脱水形成聚酯 (2)缩聚产物单体的推断 缩聚产物单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如—NH2、—OH、—COOH；官能团与官能团间脱去小分子，缩聚成高分子化合物。 ①若缩聚产物为HO—ROH、、， 其单体必为一种，去掉方括号和n即得单体。如HO—CH2CH2OH的单体为 HO—CH2CH2—OH，的单体为。 ②若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，如 的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 1．下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是(　　) A． B． C． D． 答案：B 2．涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应为＋ nHOCH2CH2OH涤纶＋(2n－1)H2O，下列说法正确的是(　　) A．合成涤纶的反应为加聚反应 B．对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物 C．1 mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH D．涤纶的结构简式为 答案：C 解析：合成涤纶的反应为缩聚反应，A错误；对苯二甲酸()和苯甲酸()的分子组成相差一个“CO2”，不可能互为同系物，B错误；1 mol涤纶水解会产生2n mol羧基，与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH，C正确；根据酸脱羟基醇脱氢知，涤纶的结构简式应为，D错误。 知识点二　酯的水解 关于酯化反应与酯的水解反应的理解 (1)当一元醇和一元酸完全酯化时，酸、醇、酯三者之间的关系为： 质量：m(酯)＝m(酸)＋m(醇)－m(水) 碳原子数：N酯(C)＝N酸(C)＋N醇(C) 氢原子数：N酯(H)＝N酸(H)＋N醇(H)－N水(H) (2)酯水解产物可发生银镜反应时，则酯为甲酸某酯。 (3)酯化反应与酯水解反应的比较 酯化 水解 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓H2SO4 稀H2SO4或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH能中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 最佳加热方式 酒精灯外焰加热 热水浴加热 反应类型 取代反应 3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 答案：A 解析：由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得C18H26O5＋2H2O羧酸＋2C2H5OH，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。 4．分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇无具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有(　　) A．8种 B．16种 C．24种 D．28种 答案：C 解析：生成的醇无具有相同官能团的同分异构体，则醇为甲醇或乙醇。如果为甲醇，则酸为C5H11—COOH，戊基有8种结构，所以 C5H11—COOH的同分异构体也有8种；如果为乙醇，则酸为C4H9—COOH，丁基有4种结构，所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种，故醇有2种，酸有12种，所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12＝24种。 本课归纳总结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列有关常见羧酸的说法中正确的是(　　) A．甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠溶液反应制取CO2 D．乙二酸不能使酸性KMnO4溶液褪色 答案：C 解析：常温下甲酸是液体，A不正确；乙酸的沸点高于丙醇的沸点，B不正确；乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，D不正确。 2．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构式()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 答案：C 解析：甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。含有羧基，能与碳酸钠溶液反应，能与单质镁反应；含有醛基，能发生银镜反应，能使酸性KMnO4溶液褪色。 3．一定质量的某有机物和足量金属钠反应，得到VA L气体，等质量的该有机物与Na2CO3溶液反应，最多可得VB L气体，已知同温同压下VA>VB。则该有机物可能是(　　) A．HO(CH2)2CHO B．CH3CH(OH)COOH C．HOOC—COOH D．HO—CH2—CH2—OH 答案：B 解析：醛基不与金属钠、Na2CO3反应。—OH与Na反应，—OH～H2；—COOH与Na和Na2CO3都反应，—COOH～H2、—COOH～CO2。如果有机物中只有羧基，那么产生H2和CO2的物质的量相同，同温同压下体积相同，所以只能同时含有羧基和羟基，才能使产生H2的量大于CO2的量。 4．(2024·宁夏银川市第二中学高三一模)布洛芬属于芳基丙酸类解热镇痛药，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A．与乙酸互为同系物 B．分子式为C13H20O2 C．所有的碳原子可能在同一平面上 D．一定条件下可以发生氧化、取代、加成反应 答案：D 解析：同系物必须是结构相似的同类物质，布洛芬分子中含有苯环，与乙酸的结构不同，不是同类物质，不可能互为同系物，A错误；由结构简式可知，布洛芬分子的分子式为C13H18O2，B错误；由结构简式可知，布洛芬分子中有饱和碳原子连有3个碳原子，分子中所有碳原子不可能在同一平面上，C错误。 5．从腐败草料中提取的一种有机物双香豆素常用于抗凝药。其合成路线如图，下列有关说法正确的是(　　) A．4­羟基香豆素中所有原子一定共平面 B．1 mol双香豆素最多能消耗2 mol NaOH C．双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应 D．该合成路线的原子利用率为100% 答案：C 解析：单键可自由旋转，故4­羟基香豆素中所有原子不一定处于同一平面，A错误；该分子中含有的两个酯基水解生成酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能和NaOH反应，所以1 mol双香豆素最多能消耗4 mol NaOH，B错误；根据合成路线及原子守恒可知还有H2O生成，原子利用率不是100%，D错误。 6．羧酸与醇发生酯化反应的机理如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．该反应历程包括加成、消去、质子转移等过程 B．同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构 C．物质a中所有碳原子杂化方式相同 D．用CH3CO18OH来研究酯化反应的断键规律同样可行 答案：D 解析：由酯化反应的机理图可知，若用CH3CO18OH来研究酯化反应的断键规律，则发生消去反应失去水分子形成碳氧双键时，18O可能存在于水中，也可能存在于酯中，无法确定酯化反应的断键规律，D错误。 7．(2024·广东六校高三第二次联考)蟾蜍的药用成分之一华蟾毒精醇的结构如图。下列说法不正确的是(　　) A．该物质含有手性碳原子 B．该物质含有3种含氧官能团 C．该物质可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol该物质最多能消耗4 mol NaOH 答案：D 8．(2024·兰州市高三诊断)有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z，下列说法正确的是(　　) A．Y和Z互为同系物 B．X的结构可表示为 C．Y和Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．Y和Z均能在NaOH溶液中降解为小分子 答案：B 解析：由Y和Z的结构简式可知二者结构不相似，不互为同系物，A错误；由图示知，X发生加聚反应生成Y，由Y的结构简式可推知X的结构为，B正确；Y中只含有酯基，酯基不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；Y和Z都含有酯基，二者在NaOH溶液中都可以水解，但Y开环水解后的生成物是，仍然是高分子，D错误。 9．PET (，M链节＝192 g·mol－1)可用来生产合成纤维或塑料。测某PET样品的端基中羧基的物质的量，计算其平均聚合度：以酚酞作指示剂，用c mol·L－1 NaOH醇溶液滴定m g PET端基中的羧基至终点(现象与水溶液相同)，消耗NaOH醇溶液V mL。下列说法不正确的是(　　) A．PET是通过缩聚反应得到的高分子化合物 B．滴定终点时，溶液变为浅红色 C．合成PET的单体均能与Na、NaOH溶液反应 D．PET的平均聚合度n≈(忽略端基的摩尔质量) 答案：C 解析：的单体为HOCH2CH2OH和，HOCH2CH2OH属于醇，能和Na反应，不能和NaOH反应，属于羧酸，既能和Na反应也能和NaOH反应，C错误。 10．分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案：C 解析：分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，说明A是酯类；且C在一定条件下可转化成D，说明C是醇，D是羧酸，二者含有相同的碳原子数，均是5个。含有5个碳原子的醇能氧化为相应羧酸的有CH3CH2CH2CH2CH2OH、 CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，因此相应的酯类也是4种。 11．阿司匹林(乙酰水杨酸)具有解热止痛，抑制血小板凝聚，抗炎、抗风湿的功效，是家庭中常备药品。水杨酸与乙酸酐反应制取阿司匹林的原理如下，下列有关说法错误的是(　　) ＋CH3COOH A．阿司匹林分子中所有碳原子可能共面 B．水杨酸的同分异构体中，含有苯环，且苯环上有2个取代基的结构有5种(不考虑过氧键) C．乙酰水杨酸在一定条件下能发生加成、水解、酯化反应 D．分离乙酰水杨酸和乙酸可以采用加入饱和Na2CO3溶液后再分液的方法 答案：D 解析：苯环、羧基、酯基各自确定一个平面，通过旋转相互连接的单键，使之在一个平面上，从而所有的碳原子可能在同一平面内，A正确；苯环上的两个取代基可以为—OH和—COOH，则有邻、间、对三种，水杨酸即为邻位的情况，两个取代基还可以是—OH和—OOCH，有邻、间、对三种，共有5种，B正确；乙酰水杨酸含有苯环，可以发生加成反应，含有酯基，可以发生水解反应，含有羧基，可以发生酯化反应，C正确；乙酰水杨酸和乙酸都含羧基，均可以和饱和碳酸钠溶液发生反应，D错误。 二、非选择题 12．(2024·福州市高三第一次质量检测)苯甲酸乙酯可用于配制香水及食用香精。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图甲、乙所示(部分装置已省略)。 已知： 物质 乙醇 苯甲酸 乙醚 苯甲酸乙酯 密度/ (g·cm－3) 0.7893 1.2659 0.7318 1.0500 沸点/℃ 78.5 249.0 34.5 212.0 相对分子质量 46 122 74 150 Ⅰ.合成苯甲酸乙酯粗产品 按图甲装置，在仪器C中加入2.44 g苯甲酸、15.0 mL乙醇、3.0 mL浓硫酸、适量环己烷(可与乙醇、水形成共沸物)，控制一定温度加热2 h后停止加热。 (1)仪器A的作用是____________。 (2)本实验中制取苯甲酸乙酯的化学方程式为______________________________________。 (3)实验时使用过量乙醇的目的是________________________________________________。 (4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶，下层水层从分水器下口放出，反应结束的标志是________________________。 Ⅱ.粗产品的精制 将仪器C中的反应液倒入盛有水的烧杯中，滴加饱和Na2CO3溶液至溶液呈中性，用分液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，将二者合并转移至图乙的仪器D中，加入碎瓷片和无水氯化钙，加热蒸馏，制得产品2.4 mL。 (5)仪器D的名称是________。 (6)加入Na2CO3溶液的作用有________(填字母)。 a．除去硫酸和苯甲酸 b．降低苯甲酸乙酯的溶解度 (7)采用图乙装置进行蒸馏操作，收集________ ℃的馏分。 (8)该实验中苯甲酸乙酯的产率是________。 答案：(1)冷凝回流(水和有机物) (2) ＋CH3CH2OH＋H2O (3)提高苯甲酸的转化率或苯甲酸乙酯的产率 (4)分水器内水层高度不再发生变化 (5)蒸馏烧瓶　(6)ab　(7)212.0　(8)84% 解析：(8)根据仪器C中加入2.44 g苯甲酸且乙醇过量可知，苯甲酸乙酯的理论产量为 g＝3.0 g，而实际制得苯甲酸乙酯2.4 mL×1.0500 g·cm－3＝2.52 g，故苯甲酸乙酯的产率为×100%＝84%。 13．A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系： 已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。 请回答下列问题： (1)写出C的名称：________。E中含有的官能团：________。写出有机物B可能发生的两种反应类型：______________________。 (2)写出反应②的化学方程式：__________________________________________________；该反应加热的目的是______________________________________。 (3)A的结构简式为________________。 (4)写出B发生缩聚反应的方程式：________________________________________。 答案：(1)甲酸　酯基　酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可) (2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O　加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量 (3) (4) ＋(n－1)H2O 14．色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如下： 回答下列问题： (1)色满结构单元()的分子式是____________。 (2)乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是________。 (3)化合物C与FeCl3溶液作用显紫色，是因为C的结构中存在________(写官能团名称)。 (4)E→F的化学方程式是________________________________________________。 (5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是____________________。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式__________________________________________。 ①1 mol M能与足量NaHCO3反应放出2 mol CO2 ②1H核磁共振谱有三组峰 答案：(1)C9H10O　(2)取代反应　(3)羟基 (4)＋H2O (5)C2H5OOCCOOC2H5　 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、 HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH 解析：A中酚羟基发生取代反应生成B，B重排得到C，C成环得到D，D还原得到E，E发生消去反应生成F()，F加成得到G。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$