内容正文:
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专题3 石油化工的基础物质——烃
第一单元 脂肪烃的性质及应用
第1课时 脂肪烃的性质
1.认识脂肪烃的结构与分类,能写出典型代表物的结构简式、名称。2.能通过实验等方法认识脂肪烃典型代表物的主要性质。3.能列举实例说明脂肪烃基本反应的具体应用。
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课时作业
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目录
CONTENTS
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苯环
苯环
苯环
碳碳双键
碳碳三键
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物理性质 变化规律
状态 当碳原子数小于或等于____时,在常温下呈气态,其他的烷烃常温下呈______或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性 都难溶于水,易溶于有机溶剂
沸点 随碳原子数的增加,沸点逐渐____。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越____
相对密度 随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。烷烃的密度______水的密度
二 脂肪烃的物理性质(以烷烃为例)
4
固态
升高
低
小于
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卤素原子
卤代烃
卤化氢
CH3 CH2 CH2 Cl+HCl
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CH3CH3
CH2BrCH2Br
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
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(2)加聚反应(以氯乙烯为例)
在氯乙烯的加聚反应中,单体为_______,链节为_________,聚合度为____。
3.炔烃的化学性质
(1)组成与结构
最简单的炔烃为____,其结构式为_____________,分子中__个原子在同一条直线上,官能团为________。
n
乙炔
H—C≡C—H
碳碳三键
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BrCH===CHBr
Br2CH—CHBr2
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1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)碳原子数目小于5的烃常温下都是气体。( )
(2)烷烃分子中的碳原子一定在同一条直线上。( )
(3)碳原子数相同的烃,沸点相同。( )
(4)乙烯、聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(5)溴水、酸性高锰酸钾溶液既能鉴别甲烷和乙烯,又能除去甲烷中的乙烯。( )
(6)某气体通入溴水,溴水褪色,该气体可能是乙炔。( )
√
×
×
×
×
√
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2.烷烃、烯烃、炔烃的分类依据主要是( )
A.分子内所含的元素种类
B.分子内碳链长短
C.分子内碳原子间的成键方式
D.分子内碳、氢原子数的关系
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3.下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是( )
①丁烷 ②2甲基丙烷 ③戊烷 ④2甲基丁烷 ⑤2,2二甲基丙烷
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
解析:对于烷烃,碳原子数越多,沸点越高;对于碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低;因此,综合排序为③>④>⑤>①>②。
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4.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A.都难溶于水,且密度比水小
B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面内
D.都能发生聚合反应生成高分子化合物
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5.有机高分子聚合物…—CH2—CH2—CH2—…是用下列何种物质聚合而成的( )
A.CH3—CH3 B.CH3—CH2—CH3
C.CH2===CH—CH3 D.CH2===CH2
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知识点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键 含碳碳双键 含碳碳三键
化学性质 取代反应 光照,卤代 — —
加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生
鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色
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2.烯烃的不对称加成
注:当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧。(“马氏规则”)
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1.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
解析:乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,三者点燃后均能产生CO2和H2O,但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及产生黑烟量不同。
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2.下列关于烯烃和烷烃的说法正确的是( )
A.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,烷烃则不能
B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
C.丙烯只可以加聚形成一种分子
D.丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应,而丙烯(CH3—CH===CH2)在任何条件都不可能与Cl2发生取代反应
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知识点二 加聚反应
1.加聚反应的特点
(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。例如,烯烃、二烯烃、炔烃、醛等含不饱和键的有机物。
(2)发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生,只生成高聚物。
(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同,聚合物的平均相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
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2.加聚产物的书写
在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链,写在主链的垂直位置上。如: 。
3.加聚反应单体的确定方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即可。
(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。
(3)凡链节的主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物,其规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将半键闭合即单双键互换。
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3.下列关于加聚反应的说法正确的是( )
A.在加聚反应中,只能有一种单体
B.丙烯发生加聚反应的产物为CH3CHCH2
C.1,3丁二烯主要通过1,2加成得到高分子化合物
D.聚丙烯的单体与链节的元素组成及含量均相同
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4.某高聚物的结构简式是 ,其单体的名称为( )
A.2,4二甲基2己烯 B.2,4二甲基1,3己二烯
C.2甲基1,3丁二烯和丙烯 D.2甲基1,3戊二烯和乙烯
解析:由高聚物 的结构简式可知,主链含有6个C原子,其中含有1个碳碳双键,为二烯烃与单烯烃的加聚反应产物,按如图
所示断键,其中碳碳双键打开,相应碳原子再分别与相邻碳原子形成双键,故其单体为CH2===C(CH3)CH===CH—CH3和CH2===CH2,即为2甲基1,3戊二烯和乙烯,D正确。
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本课归纳总结
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课时作业
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列有关烯烃的说法中,正确的是( )
A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
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课时作业
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2.日常生活中使用的购物袋的材料多为聚乙烯,下列说法中正确的是( )
A.用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物
B.聚乙烯可以人工合成,也是天然高分子化合物
C.聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.聚乙烯的单体能够使溴的四氯化碳溶液褪色
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课时作业
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3.从柑橘中可提炼出 ,下列关于它的说法不正确的是( )
A.分子式为C10H16
B.其一氯代物有8种
C.能与溴水发生加成反应
D.常温下呈液态,难溶于水
解析:该有机物分子中有9种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有9种,B错误。
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课时作业
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4.可以用来鉴别乙烯和乙烷,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的最佳方法是( )
A.通入酸性高锰酸钾溶液中 B.通入溴的四氯化碳溶液中
C.点燃 D.在催化剂存在的条件下与氢气反应
解析:乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化产生二氧化碳,使乙烷中混入二氧化碳杂质,A不合理;乙烷不和溴的四氯化碳溶液反应,而乙烯能和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,且生成的CH2BrCH2Br为液态,便于分离,B合理;燃烧不能用来除去乙烷中混有的乙烯,C不合理;若在一定条件下通入氢气,虽可将乙烯转变为乙烷,但通入氢气的量不易控制,很难得到纯净的乙烷,且用氢气无法鉴别乙烷和乙烯,D不合理。
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课时作业
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5.(2024·宁夏六盘山高级中学高三一模)中石化的《丁烯双键异构化的方法》获得第二十届中国专利优秀奖。在100 kPa和298 K下,丁烯双键异构化反应的机理如图所示。下列说法不正确的是( )
A.上述两种烯烃均能发生加成反应、氧化反应
B.CH2===CH—CH2—CH3比
CH3—CH===CH—CH3的稳定性差
C.丁烯的同分异构体只有上述2种结构
D.以上两种丁烯分子,每个分子中最多都有8个原子在同一平面上
解析:丁烯的同分异构体还有2甲基丙烯、环丁烷、甲基环丙烷,C错误。
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课时作业
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6.下列烷烃既能由烯烃加氢得到也能由炔烃加氢得到的是( )
A.2甲基丙烷 B.2甲基丁烷
C.2,2二甲基丙烷 D.2,3二甲基丁烷
解析:由烯烃加氢得到的烷烃必须满足的条件是存在至少各有1个氢原子的两个相邻碳原子,由炔烃加氢得到的烷烃必须满足的条件是存在至少各有2个氢原子的两个相邻碳原子。A、D能由烯烃加氢得到而不能由炔烃加氢得到,C不能由烯烃加氢得到也不能由炔烃加氢得到。
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课时作业
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7.研究发现白蚁信息素有2,4二甲基1庚烯和3,7二甲基1辛烯,家蚕的性信息素为
CH3(CH2)2CH===CH—CH===CH(CH2)8CH3。下列说法不正确的是( )
A.三种信息素互为同系物
B.三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.三种信息素都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.家蚕性信息素与1 mol Br2发生加成反应的产物不只一种
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8.有下列4种有机物:
① ②
③ ④CH3—CH===CH—CN
其中可用于合成 的正确组合为( )
A.①③④ B.①②③
C.①②④ D.②③④
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课时作业
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9.1 mol某链烃最多能和2 mol氯化氢发生加成反应,生成1 mol氯代烷,1 mol该氯代烷能和6 mol氯气发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烷。该烃可能是( )
A.丙烯 B.丙炔
C.1-丁炔 D.1,3-丁二烯
解析:1 mol此链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应,可知1个此链烃分子中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应且取代后分子中不含氢原子,说明1个氯代烷分子中有6个氢原子,原来的烃分子中有4个氢原子,即分子式为C3H4,所以该烃可能是丙炔。
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解析:要合成 ,可以用 和 为原料通过题中信息反应合成,即所用原料为2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔;也可以用 和 为原料通过题中信息反应合成,即所用原料为2丁炔和2甲基1,3丁二烯。
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11.β月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
解析:一分子该物质与两分子溴发生加成反应,可能得到的有机物有: 、 、 、 ,共4种。
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12.聚乙炔经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平,可广泛应用于太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物的制备,下列说法错误的是( )
A.聚乙炔分子中所有碳原子在同一直线上
B.聚乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.聚乙炔没有固定的熔、沸点
D.聚乙炔的结构简式为CH===CH
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13.关于下列四种烃的说法不正确的是( )
① ②
③ ④
A.①催化加氢可生成3甲基庚烷
B.③与④催化加氢后产物的质谱图完全一样
C.③中所有碳原子有可能共面
D.②中在同一直线上的碳原子有3个
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解析: 催化加氢后的产物为 ,名称为3甲基己烷, 催化加氢后的产物为 ,名称为2甲基己烷,二者的加成产物的碳链结构不同,质谱图不完全一样,故B错误。
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二、非选择题
14.丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,A氢化后得到2甲基丙烷。
完成下列填空:
(1)A可以聚合,写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示):
______________________________________________________________________。
(2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B,B的一卤代物只有4种,且碳链不对称。写出B的结构简式:______________________。
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(3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象:
A通入溴水:_________________________;
A通入溴的四氯化碳溶液:________________。
(4)烯烃和NBS作用,烯烃中与碳碳双键相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用,得到的一溴代烯烃有________种。
橙黄色褪去且溶液分层
橙红色褪去
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15.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:
(1)烃A的分子式为________。
(2)下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变的是________(填序号,下同);若总质量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变的是________。
A.C7H8 B.C6H14
C.C7H14 D.C8H8
C6H12
A
C
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(3)若烃A为链烃,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯取代物只有一种。
①A的结构简式为_____________,名称为______________________。
②链烃A与Br2的CCl4溶液反应生成B,写出由A生成B的化学方程式:
______________________________________。
③与A互为同分异构体,且主链碳原子个数与A相同的链烃有___种(不包括A)。
(4)若烃A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为________。
2,3二甲基2丁烯
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R
一 烃的分类
1.eq \a\vs4\al(根据分子中是否,含有_______)
eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂肪烃:不含_______,芳香烃:含有_______))
2.脂肪烃的分类eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(不饱和烃:含有____________或_____________等不饱和,键的脂肪烃,如烯烃、炔烃,饱和烃:不含不饱和键的脂肪烃,如烷烃))
三 脂肪烃的化学性质
1.烷烃的化学性质
(1)卤代反应:烷烃中的氢原子被__________取代,生成_________,并放出_________的反应。
(2)常见的卤代反应
①CH4+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))CH3Cl+HCl
②
2.烯烃的化学性质
(1)加成反应(以乙烯为例)
①CH2===CH2+H2→_____________
②CH2===CH2+Br2→_____________
③CH2===CH2+HCleq \o(―――→,\s\up17(一定条件))_____________
④CH2===CH2+H2Oeq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))_____________
(2)加成反应(以乙炔为例)
CH≡CH+Br2→______________
BrCH===CHBr+Br2→______________
CH≡CH+H2Oeq \o(――→,\s\up17(HgSO4),\s\do15(稀硫酸))CH3CHO(工业制乙醛)
(3)加聚反应
nCH≡CHeq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH===CH
[知识拓展]
1.分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃叫作共轭二烯烃。共轭二烯烃的加成反应有两种方式,如1,3丁二烯与溴单质加成的化学方程式为
1,2加成:CH2===CH—CH===CH2+Br2eq \o(――→,\s\up17(-80 ℃));
1,4加成:CH2===CH—CH===CH2+Br2eq \o(――→,\s\up17(60 ℃))。
10.已知≡+eq \o(――→,\s\up17(△)),如果要合成,所用的原料可以是( )
A.2甲基1,3丁二烯和1丁炔
B.1,3戊二烯和2丁炔
C.2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔
D.2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔
eq \o(――→,\s\up17(一定条件))、eq \o(――→,\s\up17(一定条件))
+Br2―→
解析:(2)1 mol C6H12充分燃烧耗氧量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(6+\f(12,4))) mol=9 mol。1 mol C7H8充分燃烧耗氧量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(7+\f(8,4))) mol=9 mol;1 mol C6H14充分燃烧耗氧量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(6+\f(14,4))) mol=9.5 mol;1 mol C7H14充分燃烧耗氧量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(7+\f(14,4))) mol=10.5 mol;1 mol C8H8充分燃烧耗氧量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(8+\f(8,4))) mol=10 mol,故等物质的量的C6H12与C7H8充分燃烧耗氧量相等。若总质量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变,则最简式相同,均为CH2,选项中只有C7H14的最简式为CH2,故选C。
(3)③与A互为同分异构体,且主链碳原子个数与A相同的链烃有CH2===C(CH3)CH(CH3)2、CH2===CHC(CH3)3和CH2===C(CH2CH3)2,共3种。
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