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专题1 有机化学的发展及研究思路
整理与提升
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热点 有机物分子式和结构式的确定方法
1.确定有机物分子式的方法
(1)直接求算法
如果给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或百分比),可直接求算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量,从而得出其分子式。
密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各元素原子的物质的量→分子式。
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2.有机物结构式的确定
确定有机物结构式的一般步骤如下:
(1)先确定有机物的分子式。
(2)根据分子式,依据化合价书写可能的结构式。
(3)依据其特殊的化学性质、红外光谱、1H核磁共振谱等来确定其结构式。
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为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物的结构,进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重5.4 g和8.8 g;然后用核磁共
振仪处理该有机物,得到如图所示1H核磁共振谱图。
(1)该有机物的最简式为________。
(2)根据该有机物的实验式________确定其分子式(填“能”或“不能”),原因是__________________________________________________,该有机化合物的分子式为____________。
(3)请写出该有机化合物的结构简式__________。
C2H6O
能
因为实验式为C2H6O的有机物中,氢原子数已经达到饱和
C2H6O
CH3OCH3
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1.某有机物分子式的测定过程:
(1)测定实验式:某含碳、氢、氧三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是________。
(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为______,分子式为________。
C4H10O
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C4H10O
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2.使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下:
(1)根据图1,A的相对分子质量为________。
(2)根据图2,推测A可能所属的有机化合物类别为______,其分子式为____________。
(3)根据以上结果和图3(两组峰的面积比为2∶3),推测A的结构简式为_________________。
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醚
C4H10O
CH3CH2OCH2CH3
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3.有机物A蒸气的质量是同体积乙醇蒸气质量的2倍(相同状况下)。1.38 g A完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量增加3.06 g;若将燃烧的产物通过浓H2SO4,浓H2SO4的质量增加1.08 g。另取4.6 g A与足量钠反应,生成的H2在标准状况下的体积为1.68 L。A不与纯碱反应,试通过计算确定A的分子式为________;结构简式为_______________________。
C3H8O3
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R
(2)最简式法
利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法为:
n(C)∶n(H)=eq \f(碳的质量分数,12)∶eq \f(氢的质量分数,1)=a∶b=最简整数比。所以最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n,n=eq \f(Mr,12a+b)(Mr为烃的相对分子质量,12a+b为最简式的相对质量)。
(3)商余法
若已知某烃的相对分子质量为Mr,可用商余法求其分子式。用Mr除以12(C的相对原子质量),看商和余数。
eq \f(Mr,12)=x……y
其中x为整数商,也为烃分子中的最大碳原子数,y为余数,也为烃分子中的最小氢原子数,即分子式为CxHy。
若y=0或x≥6时,则x每减小1,y增大12,但y最大不能超过2x+2,可求出烃的分子式。
(4)化学方程式法
根据有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系,利用有机物燃烧的化学方程式确定分子式。常用的化学方程式有:
CxHy+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4)))O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))xCO2+eq \f(y,2)H2O
CxHyOz+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4)-\f(z,2)))O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))xCO2+eq \f(y,2)H2O
用此法进行求算时,要抓住以下关键:
①气体体积变化(注意水的状态);②气体压强变化;③气体密度变化;④混合物平均相对分子质量变化等。同时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等来求得有机物的分子式。
解析 浓硫酸吸收的是水,碱石灰吸收的是二氧化碳,n(H2O)=eq \f(5.4 g,18 g/mol)=0.3 mol,n(CO2)=eq \f(8.8 g,44 g/mol)=0.2 mol,则该有机物中n(O)=
eq \f(4.6 g-0.2 mol×12 g/mol-0.3 mol×2×1 g/mol,16 g/mol)=0.1 mol,所以有机物中N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1。
解析:(1)该物质中碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则氧的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%,所以碳、氢、氧三种原子的个数比为eq \f(64.86%,12)∶eq \f(13.51%,1)∶eq \f(21.63%,16)≈4∶10∶1,即实验式为C4H10O。
解析:由题给信息可知,A的相对分子质量为Mr(A)=46×2=92,1.38 g A完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量分别为m(H2O)=1.08 g,m(CO2)=3.06 g-1.08 g=1.98 g,故m(C)=eq \f(1.98 g,44 g·mol-1)×12 g·mol-1=0.54 g,m(H)=eq \f(1.08 g,18 g·mol-1)×2×1 g·mol-1=0.12 g,因为m(C)+m(H)=0.54 g+0.12 g=0.66 g<1.38 g,所以有机物A分子中含有O,其质量为m(O)=1.38 g-0.66 g=0.72 g,n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=eq \f(1.38 g,92 g·mol-1)∶eq \f(1.98 g,44 g·mol-1)∶eq \f(1.08 g×2,18 g·mol-1)∶eq \f(0.72 g,16 g·mol-1)=1∶3∶8∶3,故有机物A的分子式为C3H8O3。4.6 g A(即0.05 mol)中与钠反应可取代的H的物质的量为n(H)=eq \f(1.68 L,22.4 L·mol-1)×2=0.15 mol。A不与纯碱反应,则每个A分子中含有3个—OH,故其结构简式为。
$$