第3章 第5节 有机合成-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（人教版2019 不定项版）

第五节　有机合成

[学业要求]　1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。2.理解逆向合成法在有机合成中的应用，能用“绿色化学”理念指导合成路线的选择，培养科学态度与社会责任。

有机合成的主要任务

1．构建碳骨架

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。

(1)碳链增长

通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。

①炔烃：CH≡CHCH2===CHCN

CH2===CHCOOH

②醛：

③羟醛缩合反应

醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α­H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，该产物易失水，得到α，β­不饱和醛。

。

(2)碳链缩短

氧化反应可以使烃分子链缩短。

①烯烃：。

②炔烃：RCOOH。

③芳香烃：。

与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾氧化。

(3)碳链成环

共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯－阿尔德反应(Diels­Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。如， 。

2．引入官能团

有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机物类别的转化，并引入目标官能团。

3．官能团的保护

含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：

有机合成路线的设计与实施

1．正向分析法(从原料出发)

2．逆合成分析法(从目标化合物出发)

例如：由乙烯合成乙二酸二乙酯，其分析过程可以表示为

具体合成路线：