第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 整理与提升-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（人教版2019 不定项版）

同分异构体数目的判断

在选择题中给出已学过的有机物分子或陌生有机物分子的结构简式，考查其一元或二元取代物的同分异构体数目是历届高考常考的考点。

1．(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　)

A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面

C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)

D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应

答案　C

解析　由有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：

CH3CH===CHCH(CH3)CHO、

CH2===C(CH3)CH(CH3)CHO、

CH2===CHCH(CH3)CH2CHO、

CH2===CHCH2CH(CH3)CHO和

CH2===CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误。

2.(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)

A．是苯的同系物

B．分子中最多8个碳原子共平面

C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)

D．分子中含有4个碳碳双键

答案　B

解析　苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷基的芳香烃，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。

1．基元法

丙基(—C3H7)的结构有2种，丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种。例如丁基(—C4H9)的结构有4种，则丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)的同分异构体均为4种。