第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 整理与提升-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（人教版2019 不定项版）

同分异构体数目的判断 在选择题中给出已学过的有机物分子或陌生有机物分子的结构简式，考查其一元或二元取代物的同分异构体数目是历届高考常考的考点。 1．(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　) A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 答案　C 解析　由有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有： CH3CH===CHCH(CH3)CHO、 CH2===C(CH3)CH(CH3)CHO、 CH2===CHCH(CH3)CH2CHO、 CH2===CHCH2CH(CH3)CHO和 CH2===CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误。 2.(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　) A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 答案　B 解析　苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷基的芳香烃，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。 1．基元法 丙基(—C3H7)的结构有2种，丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种。例如丁基(—C4H9)的结构有4种，则丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)的同分异构体均为4种。 2．换元法 此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，其具体方法是：有机物CnHm形成的CnHm－aXa与CnHaXm－a(a≤m)具有相同的异构体数，即确定这类有机物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或原子团)与取代基交换。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也为3种。 3．等效氢法 有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。 (1)同一碳原子上的氢原子等效，如—CH3上的3个氢原子等效。 (2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子都是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。 (3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 4．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：、；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 1．四乙烯基甲烷的结构如图()，下列说法正确的是(　　) A．四乙烯基甲烷和[3]轴烯()互为同系物 B．四乙烯基甲烷与丙苯互为同分异构体 C．四乙烯基甲烷的一氯代物只有1种 D．四乙烯基甲烷分子中所有碳原子有可能共平面 答案　B 2．有机物M是合成抗过敏药物色甘酸钠的中间体，结构简式如图。下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．属于芳香烃 B．能与NaOH溶液反应 C．苯环上的一氯取代物有4种 D．所有碳原子不可能共平面 答案　B 解析　该物质中含有C、H、O三种元素，因此属于烃的衍生物，A错误；该物质分子中含有酯基，因此能与NaOH溶液反应，B正确；根据物质结构简式可知，在苯环上含有3种不同化学环境的H原子，则苯环上的一氯取代物有3种，C错误；苯环、乙烯均为平面结构，由于碳碳单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，D错误。 3．(2023·青海省海东市第一中学高三一模)有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法正确的是(　　) A．分子式为C6H8O3 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．与互为同系物 D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构) 答案　D 解析　根据该物质的结构简式可知其分子式为C6H10O3，A错误；分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的空间结构可知，该物质中所有碳原子不可能共面，B错误；二者所含官能团个数不同，结构不相似，不是同系物，C错误；既含羧基，又含醛基的同分异构体有：、、、 (序号代表醛基的位置)，共4＋4＋3＋1＝12种，D正确。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$