第1章 第2节 第1课时 有机化合物的分离、提纯-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（人教版2019 不定项版）

第二节　研究有机化合物的一般方法 第一课时　有机化合物的分离、提纯 [学业要求]　1.了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的基本步骤，培养科学探究与创新意识。2.熟知蒸馏、萃取和重结晶的原理和操作，能够根据有机物的性质特点选择合适的分离、提纯方法。 研究有机化合物的基本步骤 →→→ 分离和提纯的方法 1．蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。 (1) (2)装置和主要仪器 (3)注意事项 ①使用前要检查装置的气密性。 ②蒸馏时液体的体积占蒸馏烧瓶容积的～。 ③温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处。 ④蒸馏烧瓶中应加入碎瓷片以防止暴沸。 ⑤冷凝管中水的流向为下口流入，上口流出。 2．萃取 (1)萃取原理 ①液—液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取：利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (2)分液：将萃取后的两层液体分开的操作。 (3)液—液萃取、分液的主要仪器 3．重结晶 重结晶是提纯固体有机物的常用方法。 (1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择 (3)实验仪器与操作步骤 1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)利用蒸馏法分离液态有机化合物时，温度计可以插入液面以下。(　　) (2)苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离。(　　) (3)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的碘单质。(　　) (4)苯萃取碘水分液后，可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘，加热时温度不能太高，否则碘易升华。(　　) (5)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离。(　　) (6)分离和提纯都只用到物质的物理性质，与化学性质无关。(　　) (7)重结晶的三个基本步骤中都用到了玻璃棒。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×　(7)× 2．下列有关实验的说法错误的是(　　) A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大 C．在苯甲酸重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少苯甲酸的损失 D．用重结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和溴苯的混合物 答案　B 解析　在重结晶实验中，要求被提纯物的溶解度随温度影响较大，杂质在此溶剂中的溶解度很小或很大，B错误。 3．下列物质提纯方法中属于重结晶法的是(　　) A．除去工业酒精中含有的少量水 B．从溴水中提纯溴 C．粗苯甲酸的提纯 D．除去苯中含有的少量Br2 答案　C 解析　A项，工业酒精的主要成分为乙醇，乙醇和水互溶，应先加CaO吸水再用蒸馏的方法分离；B项，根据溴在不同溶剂中的溶解度不同且易溶于四氯化碳或苯，应采用萃取分液的方法提纯溴水中的溴；C项，苯甲酸溶解度随温度变化较大，可采用重结晶法提纯；D项，溴易溶于苯，可以向混合溶液中加入NaOH溶液，待NaOH与Br2反应完全后，静置分层，分液提纯苯。 4．下列实验装置一般不用于分离物质的是(　　) 答案　B 知识点　有机物分离提纯的常用方法 一、分离、提纯的常用方法 1．物理方法 方法 作用原理 主要仪器名称 实例 蒸馏 利用某些互溶液体混合物的沸点差别较大对其进行分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 乙醇(乙醛) 重结晶 利用温度对物质溶解度的影响提纯物质 烧杯、酒精灯、漏斗、玻璃棒 提纯苯甲酸(溶解度受温度影响较大) 萃取 溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同 分液漏斗 用CCl4萃取 溴水中的Br2 2.化学方法(外加试剂法) 方法 混合物(括号内为杂质) 试剂 洗气 乙烷(乙烯) 溴水 乙炔(硫化氢) CuSO4溶液或NaOH溶液 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 溴苯(溴) NaOH溶液 硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液 苯(苯甲酸) NaOH溶液 苯(苯酚) NaOH溶液 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液 蒸馏 乙醇(水) CaO 乙醇(乙酸) NaOH溶液 [特别提醒]　分离和提纯的区别 有机物的分离是通过物理或化学方法将混合物分开，其目的是得到混合物中的每一种纯净物质。而有机物的提纯是将被提纯物质中的杂质除去，其目的是净化主体物质，不考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态的改变，两种方法的要求是不同的。 二、常见的分离、提纯操作 1．萃取 (1)萃取剂的选择 ①萃取剂与原溶液中溶剂不反应、不互溶。 ②溶质在萃取剂中的溶解度大于原溶剂。 ③萃取剂与溶质不发生反应。 (2)操作要求 加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。 (3)注意事项 ①萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。方法：关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞，倒置，观察是否漏水，若不漏水，正放后把玻璃塞旋转180°，再倒置观察，若仍不漏水，则玻璃塞处不漏水。 ②萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。 2．结晶与重结晶 (1)结晶 ①蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于提纯溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。 ②降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于提纯溶解度随温度变化较大的物质。如提纯含有少量氯化钠的硝酸钾。 (2)结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发，然后结晶 先溶解，然后结晶 目的 获得结晶体 使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离 相同点 操作方法相同，需要的仪器相同，均需要加热，最后都需要过滤 [练1]　以下关于萃取操作的叙述中，正确的是(　　) A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡 B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，再打开活塞使下层液体慢慢沿烧杯壁流下 答案　D 解析　为使液体混合均匀，两手分别顶住上口玻璃塞和活塞，将分液漏斗倒转过来，用力振荡，A错误；振荡几次后打开活塞放气，不需要打开分液漏斗上口的玻璃塞放气，B错误；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C错误。 [练2]　下列有关重结晶法提纯苯甲酸实验操作的说法正确的是(　　) A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热 C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间 D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 答案　B 解析　粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的晶体很小，表面积大，吸附的杂质多，C错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D错误。 [练3]　实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法正确的是(　　) A．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入 B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加 C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管 D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中 答案　A [练4]　咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。它的结构简式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是(　　) A．过滤、洗涤、干燥 B．加热、结晶(或蒸发)、升华 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 答案　B 解析　在步骤1中加入了乙醇，后面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液，再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下： 物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 水溶性 A C3H6O2 －24 141 0.99 可溶 B C4H8O2 －84 77 0.90 可溶 由此，分离A和B的最佳方法是(　　) A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液 答案　C 2．下列关于萃取操作的说法正确的是(　　) A．从溴水中提取溴，可选用酒精作萃取剂 B．萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出 C．用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分层后，水层应在上层 D．萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质、原溶剂互不反应 答案　D 解析　酒精和水互溶，不能作为从溴水中提取溴的萃取剂，A错误；萃取完成后，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，B错误；萃取完成后，水层的位置取决于水和有机溶剂密度的相对大小，若有机溶剂的密度小于水的密度，则水层应该在下层，C错误。 3．某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是(　　) A．产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大 B．在溶剂中产品比杂质更难溶解 C．杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大 D．室温时产品在溶剂中很易溶解 答案　D 解析　由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂应满足条件：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响很大。 4．下列物质的分离方法错误的是(　　) A．硝基苯(苯)　蒸馏 B．乙烯(SO2)　氢氧化钠溶液 C．己烷(己烯)　溴水，分液 D．乙酸乙酯(乙醇)　饱和碳酸钠溶液，分液 答案　C 解析　己烷和己烯为互溶液体，己烷不与溴水反应，但能够萃取溴水中的溴，己烯与溴水发生加成反应生成二溴代物，仍然溶于己烷，因此不能用分液法进行分离，C错误。 5．超临界状态下的CO2流体的溶解性与有机溶剂相似，可提取中草药中的有效成分，工艺流程如图所示。下列说法错误的是(　　) A．浸泡时加入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出 B．高温条件下更有利于用超临界CO2进行萃取 C．升温、减压的目的是使CO2与产品分离 D．CO2流体萃取中草药具有无溶剂残留、绿色环保等优点 答案　B 解析　B项，高温条件下CO2容易挥发，不利于用超临界CO2进行萃取，错误。 6．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是(　　) A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处 B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是先加生石灰，再蒸馏 C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温再过滤 答案　D 解析　在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，趁热过滤，以减少苯甲酸的损失，D错误。 7．下列萃取与分液结合进行的操作(用CCl4作萃取剂，从碘水中萃取碘)中错误的是(　　) A．饱和碘水和CCl4加入分液漏斗中后，塞上上方的玻璃塞，用一只手压住分液漏斗上方的玻璃塞，一只手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡 B．静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体) C．打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出 D．最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体 答案　D 解析　萃取后，分液漏斗中的下层液体从下端放出，上层液体从上口倒出。 8．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误的是(　　) A．步骤(1)需要过滤装置 B．步骤(2)需要用到分液漏斗 C．步骤(3)需要用到坩埚 D．步骤(4)需要蒸馏装置 答案　C 二、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意) 9．下列有关实验原理或操作正确的是(　　) A．①分离CCl4和水 B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干 C．③液体分层，下层呈紫色 D．④除去氯气中的氯化氢 答案　CD 解析　CCl4应在下层，A错误；洗涤沉淀时，不能搅拌，以防滤纸破损，B错误。 10．有关粗苯甲酸(含少量泥沙和易溶于水的苯甲酸钠杂质)的重结晶实验的说法中不正确的是(　　) A．粗苯甲酸重结晶的目的是为了除去苯甲酸中难溶或易溶的杂质 B．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，粗苯甲酸重结晶选择的溶剂是水 C．粗苯甲酸加热全部溶解后，再加入少量蒸馏水，然后趁热过滤，以减少苯甲酸的损失 D．重结晶过程中有两次过滤，第一次过滤除去的是易溶杂质，第二次过滤除去难溶杂质 答案　D 解析　A项，粗苯甲酸重结晶的目的是为了除去苯甲酸中难溶(泥沙)或易溶(苯甲酸钠)的杂质，正确；B项，苯甲酸钠易溶于水，而泥沙不溶于水，因此进行重结晶操作时选择的溶剂是水，正确；C项，水在加热过程中会蒸发，苯甲酸微溶于水，为减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和溶液提前析出晶体，加热溶解后还要加少量蒸馏水，然后趁热过滤，正确；D项，重结晶过程中有两次过滤，第一次过滤除去的是难溶杂质，第二次过滤除去易溶于水的苯甲酸钠杂质，错误。 11．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 除去淀粉溶液中的NaCl 加水后过滤 淀粉不能透过滤纸 B 分离碘与CCl4的混合物 分液 碘和CCl4的密度不同 C 除去KNO3固体中混有的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 答案　D 解析　淀粉溶液和NaCl均能透过滤纸，不能用加水过滤的方法，A错误；碘与CCl4互溶，不能用分液的方法分离，B错误；除去硝酸钾中的氯化钠可用重结晶的方法，是由于氯化钠在水中的溶解度受温度变化的影响较小，而KNO3的溶解度受温度变化的影响较大，故C错误。 12．工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图)从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取精油(香料)，90%以上是柠檬烯。 提取柠檬烯的实验操作步骤如下： (1)将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30 mL水。 (2)打开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。下列说法不正确的是(　　) A．当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成 B．蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热 C．长导管作安全管，能平衡气压、防止由于导管堵塞引起爆炸 D．要得到纯精油，还需要进行萃取、分液、蒸馏操作 答案　B 解析　蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，B错误。 三、非选择题 13．薰衣草精油常用作芳香剂、驱虫剂的原料。“DIY”兴趣小组在实验室从新鲜薰衣草中提取少量精油。 查阅资料：薰衣草精油成分复杂，沸点范围为100～220 ℃，相同温度时在水中溶解度小于在苯、四氯化碳(有毒、沸点76.8 ℃)等溶剂中的溶解度。 设计方案：小组讨论后提出如下提取方案。(在横线上填写操作名称) (1)步骤①在研钵中将薰衣草捣碎，转移至小烧杯中并加入适量蒸馏水，搅拌使充分溶解后________。 (2)步骤②在薰衣草水中加入适量CCl4进行________。 (3)步骤③将CCl4层进行________。 方案实施：按预先设计的方案进行实验。 (4)步骤②使用到的主要仪器有________(填字母)。 具体操作为：振荡、________、静置、分液。溶有精油的CCl4层在________层(填“上”或“下”)。 (5)步骤③使用如图实验装置，其中仪器e的名称为____________，冷却水从________口(填字母)通入。加热，收集温度在________℃的馏分(该馏分可循环使用)。 答案　(1)过滤　(2)萃取、分液　(3)蒸馏　(4)b　放气　下　(5)蒸馏烧瓶　g　76.8 14．己二酸主要用于生产尼龙66盐、合成树脂及增塑剂等。己二酸的合成路线如下： 制备己二酸的装置示意图如图所示(加热和夹持装置等略)。 实验步骤： Ⅰ.己二酸的制备 连接好装置后，通过瓶口b慢慢滴加1.5 g环己醇至适量KMnO4和NaOH的混合溶液中，然后塞上带有温度计的胶塞，再用沸水浴加热数分钟。 Ⅱ.分离提纯 趁热过滤，收集滤液，用少量热水洗涤滤渣2次，合并滤液和洗涤液，边搅拌边滴加浓盐酸至溶液呈强酸性，小心加热蒸发浓缩至10 mL左右，在冷水浴中冷却，析出己二酸粗品。 回答下列问题： (1)写出仪器a的名称：______________。 (2)分离提纯过程中滴加的浓盐酸的作用是________________。 (3)将己二酸粗品提纯的方法是________(填字母)。 A．过滤 B．萃取 C．重结晶 D．蒸馏 (4)步骤Ⅱ中过滤时需要用到的玻璃仪器有玻璃棒、________、________。洗涤滤渣的目的是__________________________。 答案　(1)直形冷凝管(或冷凝管) (2)将己二酸钠完全转化为己二酸　 (3)C (4)烧杯　漏斗　减少己二酸钠的损失，提高己二酸的产量 解析　(3)因为己二酸常温下为固体，温度较低时会从溶液中析出，所以将己二酸粗品提纯的方法是重结晶。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$