第1章 第1节 第2课时 有机化合物中的共价键有机化合物的同分异构现象-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（人教版2019 不定项版）

第二课时　有机化合物中的共价键　有机化合物的同分异构现象 [学业要求]　1.认识有机化合物中共价键的类型、极性及其与有机物反应的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象和类型，学会同分异构体的书写方法，能判断有机化合物的同分异构体数目。 有机化合物中的共价键 1．共价键类型 共价键类型 σ键 π键 电子云重叠方式 沿键轴方向以“头碰头”的形式相互重叠 以“肩并肩”的形式从侧面重叠 电子云重叠程度 大 小 键的强度 较大 较小 原子或原子团能否绕键轴旋转　　 能 不能 一般规律 ①共价单键是σ键；双键中含一个σ键和一个π键；三键中含一个σ键和两个π键 ②σ键能发生取代反应，π键能发生加成反应 2.共价键的极性与有机反应 (1)有机反应的活性部位 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 (2)共价键的极性与有机反应关系实例 ①乙醇与钠的反应 乙醇能够与钠反应产生氢气，反应方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。说明乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。但是同样条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈，因为乙醇分子中的氢氧键的极性比水分子中的氢氧键的极性弱。 ②乙醇与氢溴酸的反应 乙醇能够与氢溴酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，说明乙醇分子中的碳氧键极性较强，发生了断裂。 (3)有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 2．有机化合物的构造异构现象 异构类别 实例 含义 碳架异构 CH3—CH2—CH2—CH3 (正丁烷)与 (异丁烷) 碳骨架不同而产生的异构 位置异构 (1­丁烯)、 (2­丁烯) 官能团位置不同而产生的异构 官能团异构　 CH3CH2OH(乙醇)与 CH3OCH3(二甲醚) 官能团不同而产生的异构 1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)有机物中一定有σ键，不一定含有π键。(　　) (2)每分子CH3C≡CH中有5个σ键，3个π键。(　　) (3)乙醇能与钠反应说明乙醇中的碳氧键极性较强。(　　) (4)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。(　　) (5)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。(　　) (6)CH3COOH与CH3OOCH互为官能团异构。(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√ 2．下列关于有机物分子中化学键的叙述正确的是(　　) A．HCHO、CH2===CH—CH3分子中，均既有非极性键又含有π键 B．1个乙烯分子中有5个σ键、1个π键 C．乙醇与钠能发生反应放出氢气，原因在于碳氢σ键容易断裂 D．已知乙炔的结构式为H—C≡C—H，则1个乙炔分子中存在2个σ键和3个π键 答案　B 3．键线式可以简明扼要地表示有机化合物，键线式为的物质是(　　) A．丁烷 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯 答案　C 4．下列关于同分异构体的分类，错误的是(　　) A．CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构 B．CH3—CH===CH—CH3与CH2===CH—CH2—CH3属于官能团异构 C．CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3属于位置异构 D．CH2===CH—CH===CH2与CH3—C≡C—CH3属于官能团异构 答案　B 解析　B项二者都含有碳碳双键，但位置不同，属于位置异构。 5．下列有机物中，互为同系物的有____________________(填字母，下同)，互为同分异构体的有____________。 答案　AI、BFJ、EG　DJ、FH 知识点一　有机物的共价键与性质的关系　键线式 1．有机物的共价键与性质的关系 (1)预测有机化合物的性质首先要找出官能团。 (2)根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度来推测该物质可能发生的化学反应。 (3)不同物质中相邻基团对氢氧键极性的影响如下表： 物质 结构简式 氢氧键的极性 水 H—OH 水中的H—O是极性键 乙醇 CH3CH2—OH 乙醇中H—O的极性比水中H—O的弱 乙酸 乙酸中H—O的极性比水中H—O的强 分析：①由于乙醇中乙基的推电子效应，其分子中H—O的极性比水中H—O的弱，因此相同条件下，钠与乙醇反应比钠与水反应缓慢。 ②由于乙酸中羰基的吸电子效应，其分子中H—O的极性比水中H—O的强，乙酸具有弱酸性。 2．有机化合物键线式书写时的注意事项 (1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。 (2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。 (3)碳、氢原子不标注，其余原子(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)必须标注。 (4)每个拐点或终点，均表示一个碳原子，由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。 [练1]　香蕉是我们喜爱的水果之一，香蕉产于南方，到北方之前是未成熟的，但我们买到的却是成熟的香蕉，这是喷洒了催熟剂的缘故，其中乙烯就是一种常用的催熟剂。下列对于乙烯中化学键的分析正确的是(　　) A．在1个乙烯分子中有1个σ键、1个π键 B．乙烯在发生加成反应时，断裂的是碳原子间的σ键 C．乙烯分子中的π键可以绕键轴旋转 D．乙烯可以在一定条件下制得氯乙烯，在该过程断裂的是C—H σ键 答案　D 解析　A项，在1个乙烯分子中，含有4个碳氢σ键、1个碳碳双键(其中含1个σ键、1个π键)，故在1个乙烯分子中有5个σ键、1个π键，错误；B项，由于σ键要比π键稳定，故乙烯在发生加成反应时断裂的是碳原子间的π键，错误；C项，π键不能绕键轴旋转，错误；D项，由乙烯制得氯乙烯，可看作是乙烯中的一个氢原子被氯原子取代，故断裂的是碳氢σ键，正确。 [练2]　丙烯酸的结构简式为CH2===CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是(　　) A．一定条件下生成聚丙烯酸 B．一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯 C．使酸性KMnO4溶液褪色 D．使溴的CCl4溶液褪色 答案　B 解析　A、C、D三项中的反应均与碳碳双键有关，碳碳双键是非极性键。B项中的反应是羧基与乙醇中羟基的酯化反应，与羧基中碳氧极性键有关。 [练3]　写出下列几种有机化合物的键线式的分子式： (1) ______________。 (2) ______________。 (3) ______________。 (4)_____________。 (5)____________________。 答案　(1)C5H10　(2)C3H8O　(3)C9H14O　(4)C6H10O4　(5)C15H22O3 知识点二　同分异构体的书写 1．烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳架异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、四顺序”。 下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易懂，在所写结构式中省去了H原子)。 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C (2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得2个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 (3)从母链的一端取下两个C原子，使这两个C原子依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得2个主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。 注意：a.甲基不能连在链端，否则主链多一个碳原子。 b．乙基要从第三个碳原子开始，否则会使主链增长。 2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先写出可能的碳架方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。 (1)碳架异构：。 (2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。 故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。 (1)碳架异构：5个碳原子的碳架有3种连接方式： (2)位置异构：对于醇类，在碳架各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 　　 (3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧原子的位置不同而导致的。 分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 [练4]　下列分子式只表示一种物质的是(　　) A．C4H8 B．C8H10 C．C2H5Cl D．C2H4Cl2 答案　C [练5]　(1)戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物，该烃的结构简式为________________________。 (2)分子式为C4H9Cl的物质，有4种同分异构体，请写出这4种同分异构体的结构简式： __________________、__________________、 __________________、__________________。 答案　(1) (2)CH3CH2CHClCH3　CH3CH2CH2CH2Cl CH3CCl(CH3)CH3　CH3CH(CH3)CH2Cl 方法规律 中学阶段常见的官能团异构的有机物类别 (1)同碳原子数的单烯烃和环烷烃，通式都是CnH2n(n≥3)。 (2)同碳原子数的炔烃、二烯烃和环烯烃，通式都是CnH2n－2(n≥4)。 (3)同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚，通式都是CnH2n＋2O(n≥2)。 (4)同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、脂环醇和环氧烷，通式都是CnH2nO(n≥3)。 (5)同碳原子数的饱和一元羧酸和酯(由饱和一元羧酸与饱和一元醇形成)，通式都是CnH2nO2(n≥2)。 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列化学式或结构式中，从成键情况看不合理的是(　　) 答案　B 解析　B中有机物分子的C、Si原子都只形成了3个共价键，不满足共价键的饱和性，故不合理。 2．下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是(　　) A．烷烃中的化学键均为σ键 B．CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱 C．乙烯分子中含有极性键和非极性键 D．1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键 答案　D 解析　1个丙炔分子(CH3—C≡CH)中含有6个σ键和2个π键，D错误。 3．下列有关金属钠在水和乙醇中的反应情况对比正确的是(　　) A．钠都浮在液体表面上 B．钠与水和乙醇的反应说明羟基氢的活泼性：水>乙醇 C．钠在乙醇中反应更剧烈，是因为乙醇分子中含有的氢原子比水分子中的多 D．钠能置换出水中所有的氢，却只能置换出乙醇里羟基中的氢 答案　B 解析　A项，钠的密度比水的小，比乙醇的大，沉在乙醇的底部，错误；C项，钠与水反应较为剧烈，错误；D项，钠和水反应生成氢氧化钠和氢气，不能置换出水中所有的氢，错误。 4．氯仿(CHCl3)是一种常用麻醉剂，保存不慎易被氧化产生剧毒物光气()：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2，下列说法不正确的是(　　) A．CHCl3分子为含极性键的非极性分子 B．1个COCl2分子中含有3个σ键 C．COCl2分子中所有原子的最外层电子都满足8电子稳定结构 D．使用前可用硝酸银稀溶液检验氯仿是否变质 答案　A 解析　CHCl3中的C—H和C—Cl都是极性键，CHCl3为四面体形分子，分子中正、负电中心不重合，CHCl3为极性分子，A错误。 5．对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物CH2===CH—CHO可以简写为，则与键线式为的物质互为同分异构体的是(　　) 答案　D 解析　的分子式为C7H8O，A项物质分子式为C8H10O，B项物质分子式为C7H6O，C项物质分子式为C7H6O2，D项物质分子式为C7H8O。 6．下列各组物质既不是同系物，也不是同分异构体，但最简式相同的是(　　) 答案　D 解析　A项，两种物质互为同系物；B项，两种物质互为同分异构体；C项，两种物质互为同系物；D项，两种物质既不是同系物，也不是同分异构体，但最简式均为CH。 7．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 答案　C 解析　首先写出C5H12的最长的碳架，用“↓”表示连接Cl原子的不同位置：，该结构的一氯代物有3种；再写出主链少一个碳原子的碳架：，该结构的一氯代物有4种；最后写出主链有三个碳原子的碳架：，该结构的一氯代物有1种，故C5H11Cl共8种结构。 8．人们使用四百万只棉子象鼻虫和215磅它们的粪物，历经30多年弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构如图所示。 以上四种信息素互为同分异构体的是(　　) A．①和② B．①和③ C．③和④ D．②和④ 答案　C 二、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意) 9．碳原子数不超过10的所有链状烷烃中，一氯代物只有一种的共有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　当某链状烷烃的一氯代物只有一种时，说明在该链状烷烃分子中各氢原子的化学环境应相同，则含1个碳原子时CH4满足这个条件；含2个碳原子时CH3—CH3满足这个条件；含5个碳原子时(新戊烷)满足这个条件；含8个碳原子时 (2，2，3，3­四甲基丁烷)满足这个条件。当这些烷烃分别与1个Cl原子发生取代反应时，产物都是一种，即共有4种。 10．分子式与苯丙氨酸()相同，且同时符合下列条件：①有带有两个取代基的苯环，②有一个硝基(—NO2)直接连接在苯环上的同分异构体的数目为(　　) A．3种 B．6种 C．8种 D．10种 答案　B 解析　由题意可知其结构为、、，其中—C3H7有2种结构，故共有6种同分异构体。 11．某烃与氯气发生取代，能生成4种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是(　　) 答案　CD 解析　A项，的一氯代物有3种；B项，CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有3种。 12．医学上在对抗癌物质的研究中发现具有抗癌作用，而没有抗癌作用。下列叙述正确的是(　　) A．二者互为同分异构体，都是以Pt原子为中心的四面体结构 B．二者互为同分异构体，都是以Pt原子为中心的平面结构 C．二者为同一物质，都是以Pt原子为中心的四面体结构 D．二者为同一物质，都是以Pt原子为中心的平面结构 答案　B 解析　根据二者性质的不同可判断出二者不是同一物质，而是互为同分异构体，结合CH4的二氯代物只有一种可知，二者都是以Pt原子为中心的平面结构。 三、非选择题 13．下列有机物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2===CH—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ ⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和 ⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中互为同分异构体的是______________(填序号，下同)。 (2)其中属于碳架异构的是__________。 (3)其中属于官能团位置异构的是__________。 (4)其中属于官能团类型异构的是________。 (5)其中属于同一种物质的是__________。 答案　(1)①②③⑤⑥　(2)①　(3)②　(4)③⑤⑥　(5)④ 14．(1)科学家在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的结构模型如图1所示。 ①X的分子式为________。 ②X分子中每个碳原子均形成4个共价键，则1个X分子中含有________个σ键，________个π键。 ③1 mol X在一定条件下可与________mol H2发生反应。 ④该分子中碳原子的杂化类型为________。 (2)篮烷的结构如图2所示： ①篮烷的分子式为______________。 ②篮烷的一氯代物有________种。 答案　(1)①C5H4　②10　2　③2　④sp2、sp3　(2)①C12H14　②4 15．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。 (1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________________________或______________________或__________________。 (2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生________反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是_______________________________ (填结构简式)。 答案　(1)8　 　 (2)取代　 解析　(2) 中含有4种不同化学环境的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$