第3章 烃的衍生物 单元检测-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案课件PPT（人教版2019 单选版）

0 第三章　单元检测 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★ 对点 有机物的性质与 应用 胺的性质 有机物的性质与 应用 有机物的性质与应用 有机物的除杂 有机物的结构与性质 同分异构体 有机物的结构与性质 有机物的结构与性质 题号 10 11 12 13 14 15 16 17 18 难度 ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★ ★★★ ★ ★★ ★★★ 对点 有机物的结构与 性质 有机物的结构与 性质 有机合成 有机物的结构与性质 有机物的结构与性质 有机物的结构与性质 酯的制备实验 有机合成 有机合成 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 2 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列叙述不正确的是(　　) A．油脂碱性水解所得高级脂肪酸盐常用于生产肥皂 B．乙醇可与水以任意比例混溶是因为乙醇与水形成了氢键 C．在氢氧化钠醇溶液作用下，醇脱水生成烯烃 D．用热的纯碱溶液可以区别植物油和矿物油 时间：75分钟　 满分：100分 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 3 解析：油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐和甘油，高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，A正确；乙醇分子中的羟基能与水分子形成氢键，使乙醇在水中的溶解性增强，可与水以任意比例混溶，B正确；在浓硫酸作用下，醇共热发生消去反应生成烯烃，C错误；植物油为酯类，在热的纯碱溶液中水解，而矿物油为烃类，不与纯碱溶液反应，液体分为两层，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 4 解析：同分异构体超过三种，A错误；烯丙胺分子中与氨基直接相连的碳原子是饱和碳原子，故所有原子不可能共平面，B错误；烯丙胺显碱性，不具有酸性，C错误。 2．烯丙胺(H2C===CHCH2—NH2)是合成化学及药物化学中非常重要的基本单元。下列有关烯丙胺的说法正确的是(　　) A．有三种同分异构体 B．所有原子可能在同一平面内 C．具有两性 D．能发生加聚反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 5 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 6 4．(2024·南京六校高三联合调研)Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，由X在一定条件下反应制得。下列叙述正确的是(　　) A．K2CO3是为了结合反应产生的HBr B．FeCl3溶液不能鉴别X和Y C．Y存在顺反异构体 D．X与H2完全加成所得产物分子中含2个手性碳原子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 7 解析：由制备过程可知该反应为取代反应，生成物为Y和HBr，K2CO3能与HBr反应使平衡右移，以提高Y的产率，因此K2CO3的作用是结合反应产生的HBr，A正确；X中有酚羟基，能使FeCl3溶液显紫色，Y中没有酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，因此可用FeCl3溶液鉴别X和Y，B错误；Y中含有碳碳双键，但碳碳双键一端连有相同的甲基，因此Y不存在顺反异构体，C错误；X与H2完 全加成所得产物是 ，分子中不含手性碳原子，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 8 5．用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是( 　) A．苯中含有苯酚(浓溴水，过滤) B．乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C．乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D．溴乙烷中含有乙醇(水、分液) 解析：苯酚可与浓溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚不溶于水但易溶于有机溶剂苯，无法过滤分离，A错误；Na2CO3可与乙酸反应生成乙酸钠，过量的乙酸可加热蒸发除去，B正确；乙酸乙酯不易溶于水，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应得到的乙酸钠能溶于水，可通过分液方法分离，C正确；溴乙烷不溶于水，乙醇可与水混溶，因此可用水除去溴乙烷中的乙醇，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 9 6．(2024·贵阳市高三年级摸底)柳胺酚是一种常见的利胆药，结构如图。下列说法不正确的是(　　) A．分子式为C13H11NO3 B．分子中所有原子可能共面 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol柳胺酚最多能与3 mol NaOH反应 解析：由柳胺酚的结构知该有机物分子式为C13H11NO3，A正确；该分子中N原子采用sp3杂化，则所有原子不可能共面，B错误；该物质含有酚羟基，因此能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；1 mol柳胺酚含有2 mol酚羟基和1 mol酰胺基，因此最多能与3 mol NaOH反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 10 7．分子式为C5H10O3的有机物的同分异构体与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体的种类(不考虑立体异构)有(　　) A．10种 B．11种 C．12种 D．13种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 11 8．(2024·惠州市高三第一次调研)合成布洛芬的方法如图所示(其他物质省略)。下列说法错误的是(　　) A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y的分子式为C13H16O2 C．X、Y都能发生加成反应 D．布洛芬能与碳酸钠溶液反应 解析：X分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共面，A错误；由Y的结构简式可知Y的分子式为C13H16O2，B正确；由X、Y的结构简式可知，X含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，Y含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，C正确；布洛芬中含有羧基，能与碳酸钠溶液反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 13 10．食品防腐剂R的结构简式如图所示： ，下列说法正确的是(　　) A．R在空气中易被氧化且易溶于水 B．1个R分子最多有20个原子共平面 C．能与FeCl3发生显色反应，苯环上有2个取代基，且能发生水解反应的R的同分异构体有18种(包括R) D．1 mol R与3 mol H2反应生成的有机物分子式为C9H18O3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 14 解析：R结构中含有酚羟基，容易被空气中的氧气氧化，但酚和酯常温下在水中的溶解度均较小，A错误；苯环上所有原子共平面， 为平面结构，单键可以旋转，则该分子最多有18个原子共平面，B错误；能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环上含有2个取代基，且能发生水解反应的R的同分异构体中还含有酯基，则另一个取代基可能为—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、 —OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH，两个取代基存在邻位、间位和对位，共18种(包括R)，C正确；R的分子式为C9H10O3，只有苯环能和氢气发生加成反应，则1 mol R与3 mol H2反应生成的有机物分子式为C9H16O3，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 15 11．(2024·宁夏回族自治区银川一中高三一模)酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．X、Z分子中均至少有9个碳原子共面 B．X苯环上的一氯代物一定有9种 C．X→Y的反应类型为还原反应 D．X、Y、Z都能与NaHCO3溶液反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 16 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 17 12．(2024·南京六校高三联合调研)碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下： 下列有关说法正确的是(　　) A．环氧丙烷分子不存在手性碳原子 B．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油 酯在水中的溶解度大 C．碳酸丙烯酯分子中σ键和π键数目 比为7∶1 D．1，2­丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 18 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 13．(2024·长春市高三质量监测)药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是(　　) A．X分子中共面的碳原子最多有8个 B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应 C．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH D．有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 20 解析：有机物X含有酚羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B错误；1 mol Y含有1 mol碳溴键、1 mol酯基，最多消耗2 mol NaOH，C错误；Z与足量H2发生 加成反应所得产物中含有4个手性碳原子，如图 ，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 21 14．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2­甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　) A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反应为加成反应 解析：由于C—O单键可以旋转，则酚羟基中的氢原子不一定与苯环共面，A错误；酚羟基和碳碳双键均能够被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，C错误；X→Y的反应为取代反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 22 二、非选择题 15．乳酸乙酯是白酒的香气成分之一，广泛用于食品香精。适量添加可增加白酒中酯的浓度，增加白酒的香气。乳酸乙酯发生如图变化：(已知烃A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 23 (1)B中含氧官能团的名称是____________；②的反应类型是___________。 (2)A分子的空间结构是___________。 (3)③的化学方程式是__________________________________________。 (4)1 mol乳酸与足量Na反应，可生成H2 ____mol。 (5)绿色化学的核心内容之一是“原子经济性”，即原子的理论利用率为100%。下列转化符合绿色化学要求的是____(填序号)。 a．乙醇制取乙醛 b．甲烷制备CH3Cl 羟基、羧基 加成反应 平面结构 1 c 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 24 解析：(5)乙醇和氧气反应生成乙醛和水，原子利用率不是100%；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢，原子利用率不是100%；乙醛氧化生成乙酸，原子利用率是100%。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 25 16．苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 26 有关数据如下表： 请回答下列问题： (1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是____________________________ _________________________________________________；在实际实验中，甲醇与苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比，目的是__________ ________；装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入______________。 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 水溶性 苯甲酸 122.4 249 1.27 微溶 甲醇 －97 64.3 0.79 互溶 苯甲酸甲酯 －12.3 199.6 1.09 不溶 先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸 提高苯甲酸的利用率 沸石(或碎瓷片) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 27 (2)C装置上部的冷凝管的主要作用是____________。 (3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为(填装置字母)__________。 (4)A装置锥形瓶中Na2CO3的作用是____________________；D装置的作用是________________________；当B装置中温度计显示________℃时可收集苯甲酸甲酯。 冷凝回流 CFEADB 除去酯中的苯甲酸 除去没有反应的碳酸钠 199.6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 28 解析：(3)在圆底烧瓶中加入苯甲酸和甲醇，再边振荡边缓慢加入浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品；苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需反应完成后，取下冷凝管，向蒸馏烧瓶中加入水使反应液冷却，然后转移到分液漏斗中进行萃取(主要是除去甲醇)、分液，有机层密度较大，分液时进入锥形瓶中，其中没有反应完的苯甲酸与Na2CO3反应，没有反应完的Na2CO3再通过过滤的方法除去，最后通过蒸馏的方法得到苯甲酸甲酯，操作的顺序为CFEADB。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 29 17．吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如下图所示。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 30 回答下列问题： (1)反应②的反应条件及试剂为______________________。 (2)J中含有官能团的名称为____________。 (3)反应⑥的离子方程式为___________________________________________。 光照、液溴(或溴蒸气) 硝基、羧基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 31 (4)反应⑦中Na2S2O4的作用是_______________________________。 (5)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，N的结构简式为____________________。 (6)符合下列条件的J的同分异构体共有____种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环　②与J含有相同官能团　③官能团直接与苯环相连且处于对位 将硝基(—NO2)还原为氨基(—NH2) 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 32 (7)仿照上述合成路线设计由丙醇 (CH3CH2CH2OH)合成2­甲基丙酸( )的合成路线：） ______________________________________________________________________ (其他试剂任选)。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 33 18．(2024·陕西师范大学附属中学高三月考)氘代药物可以增强药物代谢的稳定性，氘代材料可以增加有机发光材料的耐久性。合成氘代材料H的路线如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 34 回答下列问题： (1)A→B、B→C的反应条件分别为____________、______。 (2)用系统命名法命名D为____________。 (3)B→C→D的反应可进行简化，用Mn2O3在H2SO4溶液中氧化B即可，简化 后的化学方程式为____________________________________________________。 Fe(或FeBr3) 光照 4­溴苯甲醛 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 35 (4)D→E为取代反应，E中除苯环外，还含有1个五元环： ①E中含氧官能团的名称为______。 ②设计D→E、G→H的目的是__________。 ③G的结构简式为____________。 醚键 保护醛基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 36 (5)化合物X为E的同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共_____种。 ①除苯环外无其他环状结构，且苯环上不超过3个取代基　②能与NaHCO3发生反应　③—Br直接连接在苯环上 其中，核磁共振氢谱含5组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1的是__________ ________________________。 26 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 37 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 38 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 39 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 40 　　　　　　　　　　　　　 R 3．下列叙述正确的是(　　) A．甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B．有机物的消去产物有2种 C．有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2===CH—COOCH3 D．可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸 解析：甲苯不能使溴的CCl4溶液褪色；的消去产物只有1种( )；A的结构还可能是CH2===CH—CH2COOH等。 解析：由题意可知此有机物含有一个—COOH、一个—OH，若只含有一个—COOH，分别为 ，若再引入一个—OH，可以分别在标数字处引入，共12种。 9．某羧酸衍生物A的分子式为C6H12O2，已知 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：容易判断A为酯，C为羧酸，D为醇；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，E为酮，故D分子中应含有的结构，结合A的分子式可知A可能有 或 2种结构。 解析：X( )分子中，横线上的4个碳原子在同一直线上，另外，左上方的那个苯环上，6个碳原子及羧基、酯基上的1个碳原子共平面，所以均至少有9个碳原子共面，A正确；X苯环上，不连有羧基的苯环呈对称结构，所以苯环上的一氯代物有7种，B不正确；X→Y，分子中去掉了2个H原子，则此反应的类型为氧化反应，C不正确；X分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，而Y、Z分子中的酯基和酚羟基，都不能与NaHCO3溶液反应，D不正确。 )、Z( 解析：环氧丙烷分子中与甲基相连的碳原子为手性碳原子，A错误；甘油中含有多个羟基，可与水分子之间形成氢键，而碳酸甘油酯中只含有1个羟基，且还含有酯基(疏水基团)，故B正确；由碳酸丙烯酯分子的结构简式可知，其分子中σ键和π键数目比为13∶1，C错误；1，2­丙二醇与足量氢溴酸混合共热，羟基被溴原子取代，所得产物有 3种，D错误。 c．2CH3CHO＋O2eq \o(―――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3COOH 2CH3CH2OH＋O2eq \o(―――→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O 已知：R—Xeq \o(―――→,\s\up17(NaCN))R—CNeq \o(―――――→,\s\up17(H＋、H2O))R—COOH＋NHeq \o\al(＋,4) 解析：由路线图可知，A与Br2发生苯环上的取代反应生成B，B与Br2在光照下发生甲基上的取代反应生成C，C在CaCO3与H2O的作用下反应生成D；D→E为取代反应，E中除苯环外，还含有1个五元环，则D在H＋的作用下与乙二醇反应生成E()，将醛基保护起来，E在THF中和Mg反应生成F()，F在D2O中水解生成G()，G在酸性条件下水解生成H。 (5)E为，E除苯环外还含有1个Br、2个O、3个C，剩余1个不饱和度；化合物X为E的同分异构体，符合下列条件：①除苯环外无其他环状结构，且苯环上不超过3个取代基；②能与NaHCO3发生反应，则含有羧基；③—Br直接连接在苯环上；则结构可以为 (有邻、间、对3种)、 (有邻、 间、对3种)、 (苯环上连三个不同基团时，同分异构体有10种)、 (有10种)，共26种；其中核磁共振氢谱含5组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1，则含有甲基且结构对称，故为。 $$