内容正文:
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
课时1 有机化合物中碳原子的成键特点
人教版必修第二册
学习目标
本节重点
了解有机物中碳原子的成键特点、成键类型及方式。
认识甲烷的组成、结构、烷烃的组成及结构。
本节难点
理解同系物、同分异构体的概念,学会判断简单烷烃的同分异构体。
2
有机化合物
新课导入
思考:什么是有机化合物 ? 有机化学又是什么?
教师点拨
一、有机物中碳原子的成键特点
1.概 念:
含有碳元素的化合物为有机物
3.通 性:
大多数有机物熔点较低,难溶于水,易溶于汽油、酒精、CCl4;易燃烧,受热易分解;发生化学反应较复杂,常伴有副反应发生(故方程式书写一般用“→”)
但是不包括碳的氧化物(CO、CO2、H2CO3)碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物(CaC2 ) 、金属氰化物(NaCN)
2.组成元素:
碳、 氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要元素
其他元素
教师点拨
4.有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子的最外电子层有4个电子,不易得到电子,也不易失去电子而形成阳离子或阴离子
碳原子通过共价键(共用电子对)与其他原子(H、O、N、P、S、Cl)形成共价化合物
① 碳原子含有4个价电子,可跟其它原子形成4个共价键
分子中的碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成了4个C—H共价键
电子式
结构式
甲烷 (CH4)
实验探究
直链
支链
环状
结构
链状
结构
② 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成单键、双键或三键
③ 多个碳原子之间可以结合成碳链,碳链可带有支链,也可以结合成碳环,碳环和碳链还可以相互结合,构成有机物链状或环状的碳骨架
教师点拨
二、有机物组成和结构的表示方法
表示分子的空间构型,5个原子不共面,形成正四面体空间结构,碳原子位于正四面体中心,4个氢原子位于四个顶点。分子中4个C-H的长度和强度相同,相互间夹角相等。
小球表示原子,短棍表示价键(单键/双键/三键/甲烷键角109028′)
教师点拨
电子式
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况
结构式
用短线来表示原子间的共用电子对,不表示空间构型
结构简式
省略单键,但双键、三键不能省略;把同一碳原子上的H合并;省略横线上C−C键
分子式
元素符号表示物质分子组成的式子,反映分子中原子的种类和数目
只画碳碳键,所有的H原子及C-H键均省略不画
键线式
② 相邻C原子用相邻的线的交点表示
① 单键用线段表示
③ 双键和三键分别用平行的两条/三条线表示
教师点拨
省略横线上
C—C键
CH3-CH3
CH3CH3
结构式
结构简式
结构简式
把同一C上的H合并
省略C—H键
烷烃 乙烷 丙烷 正丁烷
分子中碳原子数 2 3 4
分子式
结构式
结构简式
键线式
C2H6
C3H8
C4H10
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
教师点拨
三、烷烃
1.概 念:
只含___和___两种元素,分子中的碳原子之间都以_____结合成链状,碳原子的剩余价键均与_______结合,使碳原子的化合价都达到“_____”,这样的一类有机化合物称为________,也称为烷烃。
碳
氢
单键
氢原子
饱和
饱和烃
CnH2n+2
2.通 式:
链状烷烃的通式:________(n≥1)
+
=
烃
t
īng
q
火
气
àn
✪ 规律:如果链状烷烃中碳原子数目为n,氢原子数就是2n+2。
碳碳单键可旋转
碳原子数大于2的直链烷烃呈锯齿状
教师点拨
3.烷烃的命名-习惯命名法
如:十一烷
n>10
CH3(CH2)9CH3
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
相应汉字数字+烷
✪ 温馨提示
碳原子数n 相同结构不同时,用正、异、新表示,如C4H10的两种分子的命名:无支链时,CH3CH2CH2CH3:正丁烷,有支链时, 异丁烷。
教师点拨
CH3(CH2)9CH3
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
乙烷
丙烷
十一烷
丁烷
四、同系物
结构上:同类物质结构相似
分子组成:相差一个或若干个CH2原子团
性质:化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性变化
教师点拨
【例2】符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物吗?
同系物的判断标准-同类不同碳
① 同系物所含元素种类一定相同,除C、H外其他种类元素原子数必须相同。
② 同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。
③ 同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团,一定具有不同的分子式。
【例1】CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3是否属于同系物?为什么?
׀
CH3
符合通式CnH2n+2的有机物都是链状烷烃,一定互为同系物。
教师点拨
同分异构体现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象
同分异构体:
五、同分异构体
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体
同分异构体性质:
物理性质:
支链越多,熔沸点 密度
化学性质:
不一定相同
分子式
相同
相对分子质量必相同
不一定属于同一类物质
结构
不同
原子或原子团的连接顺序不同
原子的空间排列不同
支链越多,分子间排列越不紧密,分子间作用力越弱
教师点拨
主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间
烷烃同分异构体的书写方法--减碳链法
(1) 排主链,主链由长到短
示例:书写C6H14的同分异构体
C—C—C—C—C—C
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
甲基不挂第一位 乙基不挂第二位 丙基不挂第三位
(2) 写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上
教师点拨
(3) 写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
CH3—C—CH2—CH3
׀
CH3
CH3
׀
C—C—C—C
׀
C
C
׀
C—C—C—C
׀
C
׀
C
CH3—C—CH2—CH3
׀
CH3
׀
CH3
注意:减下的碳要少于剩余的碳。
(4) 补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢
己烷有五种同分异构体
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
׀
CH3
C—C—C—C—C
׀
C
C—C—C—C—C
׀
C
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
׀
CH3
支链位置由心到边,但不到端
对称碳不重排
教师点拨
有机物同分异构体数目判断的技巧
① 同一碳原子上的氢原子等效;
CH3CH3
CH4
CH3
CH3-C-CH3
CH3
③ 处于镜面对称位置上的氢原子等效
CH3CH2CH2CH2CH3
① ② ③ ② ①
有几种等效氢就有几种一元取代物
⑴ 技巧一:等效氢原子法
② 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效;
有机分子中位置等同的氢原子叫等效氢原子
如:甲烷中的4个氢原子等同。
如:新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等效。
教师点拨
烷烃同分异构体的判断
① 看碳原子数:
若分子式相同,再比较结构,只有结构不同的有机物才可能互为同分异构体,注意烷烃中碳原子的四面体结构。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH—CHCH3
CH3
CH3
CH3CH—CHCH3
CH3
二者结构相同,属同种物质
先比较不同有机物分子中的碳原子数,若碳原子数不同,则一定不是同分异构体;若碳原子数相同,再看其他原子,确定分子式是否相同。
② 看结构:
定义 化学符号 结构 性质 判断依据
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
O2、O3
质子数相同/中子数不同的原子
同一种元素组成的不同单质
电子层结构相同,原子结构不同
物理性质不同 化学性质相同
质子数相同/中子数不同的原子
物理性质不同 化学性质不一定相同
同一种元素组成的单质之间
单质的组成或结构不同
结构相似,分子组成上相差一个/若干个CH2原子团的有机物
一般用结构简式表示
一般用结构式或结构简式表示
分子式相同,结构不同的化合物
碳链异构、位置异构、官能团异构
物理性质不同,化学性质不一定相同
物理性质不同,化学性质相似
结构相似的同一类物质,符合同一通式,Mr不同且相差14的倍数
分子式相同,结构不同,不一定是同一类物质
碳原子连接方式相同,若有官能团,官能团个数相同
$$