内容正文:
优化探究
专题4 分子空间结构与物质性质
第一单元 分子的空间结构
第3课时 分子的极性 手性分子
[课程标准要求] 1.了解极性分子、非极性分子、手性分子的概念,能从微观角度理解分子具有极性(或非极性)、手性的原因。2.会判断分子的极性,了解分子的极性对分子性质的影响。
任务一 分子的极性
任务二 手性分子
课时作业 巩固提升
任务一 分子的极性
1.极性分子与非极性分子
(1)极性分子:正电荷重心和负电荷重心 的分子。
(2)非极性分子:正电荷重心和负电荷重心 的分子。
不相重合
相重合
2.分子极性的判断方法
分子的极性是由分子中所含共价键的极性与分子的空间结构两方面共同决定的。判断分子极性时,可根据以下原则进行:
(1)以非极性键结合的双原子分子是 分子,如O2、H2、N2等。同种原子形成的双原子分子都是非极性分子。
(2)以极性键结合的双原子分子是 分子,如HCl、CO、NO等。
(3)以极性键结合的多原子分子,空间结构 的是非极性分子;空间结构 的是极性分子。
非极性
极性
中心对称
中心不对称
3.相似相溶规则
非极性分子构成的物质一般易溶于 溶剂,极性分子构成的物质一般易溶于 溶剂。
非极性
极性
1.只含有非极性键的分子一定是非极性分子,含有极性键的分子一定是极性分子吗?
提示:只含有非极性键的分子不一定是非极性分子,如O3为只含非极性键的极性分子;含有极性键的双原子分子,一定是极性分子,但含有极性键的多原子分子是否有极性,还必须看分子的空间结构。若分子的空间结构对称,则为非极性分子,如CO2、BF3、CH4等;若分子的空间结构不对称,则为极性分子,如NH3等。
2.极性分子中一定含有极性键,一定不含非极性键吗?
提示:极性分子中存在极性键,也可能存在非极性键。
3.极性分子的电荷分布不均匀,非极性分子的电荷分布均匀吗?
提示:非极性分子的空间结构对称,因此电荷分布均匀,不显极性;极性分子的空间结构不对称,因此电荷分布不均匀,显示极性。
常见多原子分子的空间结构及极性分析
分子 键的极性 键角 空间结构 分子的极性
三原子
分子 H2O 极性 104°30' V形 极性
CO2 极性 180° 直线形 非极性
四原子
分子 BF3 极性 120° 平面三角形 非极性
NH3 极性 107°18' 三角锥形 极性
五原子
分子 CH4 极性 109°28' 正四面体 非极性
CH3Cl 极性 - 四面体 极性
1.下列叙述正确的是( )
A.以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子
B.以极性键结合起来的分子一定是极性分子
C.非极性分子只能是双原子单质分子
D.非极性分子中,一定含有非极性共价键
A
A项正确,如O2、H2、N2等;B项错误,以极性键结合起来的分子不一定是极性分子,若分子的空间结构对称,正、负电荷重心相重合,就是非极性分子,如CH4、CO2、CCl4、CS2等;C项错误,某些共价化合物如C2H4等也是非极性分子;D项错误,非极性分子中不一定含有非极性键,如CH4、CO2等。
2.判断物质在不同溶剂中的溶解性时,一般都遵循“相似相溶规则”。下列装置中,不宜用作HCl尾气吸收的是( )
C
HCl是极性分子,易溶于水而不溶于CCl4;C装置易发生倒吸,而A、D装置中使用了倒置漏斗和球形干燥管,能防止倒吸;对于B装置,HCl气体先通过CCl4,由于HCl不溶于CCl4,经CCl4缓冲后HCl再被上层的水吸收也可以有效地防止倒吸。
任务二 手性分子
1.观察比较如图所示两种分子的结构
(1)相同点是分子组成 ,都是 ;从平面上看相似。
(2)不同点是在空间上 ,它们构成 关系。
(3)具有完全相同的 和 的一对分子,但如同左手与右手一样互为 (对映异构),在三维空间里不能 ,这对分子互称手性异构体。含有手性异构体的分子称为 。
相同
CHFClBr
完全不同
实物和其镜像
组成
原子排列方式
镜像
重叠
手性分子
2.手性分子的判断
判断一种有机物分子是否具有手性,关键是看其含有的碳原子是否连有
的原子或基团,即有机物分子中是否存在 。
如 ,R1、R2、R3、R4互不相同,则该分子中含有手性碳原子,
则该有机物分子具有手性。
4个不同
手性碳原子
3.手性异构体的性质
(1)相同点
一对手性异构体的 性质(如熔点、沸点、密度等)基本相同。
(2)不同点
它们的 和 往往不同。例如,苧烯的一对手性异构体的气味就完全不同,其中一种异构体存在于云杉的球果中,具有松节油的气味;而另一种存在于橙子中,具有橙子的气味。
物理
旋光性
生理作用
1.乳酸的结构为 ,其分子结构中有几个手性碳原子?
用*将手性碳原子标出来。
提示:只有一个手性碳原子。 。
2.有机物 具有手性,若它与H2发生加成反应后,
其产物还有手性吗?
提示:该有机物与H2发生加成反应后的产物是 ,该物质不存在手性碳原子,无手性。
1.下列分子中含有手性碳原子的是( )
A.CBr2F2
B.CH3CH2OH
C.CH3CH2CH3
D.CH3CH(OH)COOH
D
CBr2F2分子中,碳原子所连接的四个原子有两个是一样的Br,另外两个是一样的F,不是手性碳原子,A错误;CH3CH2OH分子中,一个碳原子所连的4个原子或基团有三个是一样的H,另一个碳原子所连接的四个原子或基团有两个是一样的H,不是手性碳原子,B错误;CH3CH2CH3分子中,有两个碳原子所连的四个原子或基团中有三个是一样的H,另一个碳原子所连接的四个原子或基团中有两个是一样的H,不是手性碳原子,C错误;CH3CH(OH)COOH分子中,有一个碳原子所连的四个原子或基团分别是羟基、甲基、氢原子和羧基,该碳原子为手性碳原子,D正确。
2.下列化合物中含2个手性碳原子的是( )
A. B.
C. D.
B
中只有第二个碳原子是手性碳原子(用*标记),只含
1个手性碳原子,A项错误; 中有两个碳原子均连接四个
不同的原子或基团,则含2个手性碳原子(用*标记),B项正确;
中含3个手性碳原子(用*标记),C项错误; 中含1个手性碳原子(用*标记),D项错误。
课时作业 巩固提升
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[对点训练]
题组一 键的极性与分子的极性
1.下列叙述正确的是( )
A.卤化氢分子中,卤素的非金属性越强,共价键的极性越强,热稳定性也越强
B.只含非极性键的分子一定是非极性分子
C.判断A2B或AB2型分子是否是极性分子的依据是看分子中是否含有极性键
D.非极性分子中,各原子间都应以非极性键结合
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A
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2.膦(PH3)又称磷化氢,在常温下是一种无色有大蒜味的有毒气体,电石气的杂质中常含有磷化氢。它的分子空间结构是三角锥形。下列关于PH3的叙述正确的是( )
A.PH3分子中有未成键的孤电子对
B.PH3是非极性分子
C.PH3是一种强氧化剂
D.PH3分子中的P—H键是非极性键
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A
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A项正确,P原子最外层有5个电子,只有3个电子参与成键,另有2个电子形成1对孤电子对;B项错误,与NH3类似,PH3是极性分子;C项错误,PH3中P处于最低价态,不可能具有强氧化性(+1价氢的氧化性极弱);D项错误,由于P和H的电负性明显不同,故P—H键是极性键。
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3.下列各组化合物中,化学键的极性和分子的极性皆相同的是( )
A.CO2和SO2 B.CH4和PH3
C.BF3和NH3 D.HCl和HI
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D
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题目所给各物质分子中均只含有极性键。CO2、CH4、BF3为非极性分子,SO2、PH3、NH3、HCl、HI为极性分子。
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4.下列物质:①MgCl2、②H2S、③白磷、④BF3、⑤NH3、⑥四氯化碳,其中含极性键的非极性分子是( )
A.①②③④⑥ B.①④⑤⑥
C.③④⑥ D.④⑥
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①MgCl2只有离子键,不存在共价键,故错误;②H2S中含有极性键,空间结构为V形,正、负电荷重心不相重合,为极性分子,故错误;③白磷为单质,分子中只含有非极性键,属于非极性分子,故错误;④BF3中含有极性键,为平面三角形分子,正、负电荷重心相重合,为非极性分子,故正确;⑤NH3中含有极性键,空间结构为三角锥形,正、负电荷重心不相重合,为极性分子,故错误;⑥四氯化碳中含有极性键,空间结构为正四面体,正、负电荷重心相重合,为非极性分子,故正确。
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5.SF6可用作高压发电系统的绝缘气体,分子呈正八面体结构,如图所示。有关SF6的说法错误的是( )
A.是非极性分子
B.键角∠FSF并不都等于90°
C.S和F之间共用电子对偏向F
D.中心原子S采取sp3杂化
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D
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该分子结构对称,正、负电荷重心相重合,所以为非极性分子,A正确;SF6结构对称,∠FSF可以是90°,但也有处于对角位置的∠FSF为180°,故键角∠FSF不都等于90°,B正确;由于F的电负性比S的大,S与F之间共用电子对偏向F,C正确;中心原子S的价电子对数为6,不采取sp3杂化,D错误。
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6.下列叙述正确的是( )
A.NH3、CO、CO2都是极性分子
B.CH4、CCl4都是含有极性键的非极性分子
C.HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次增强
D.CS2、H2O、C2H2都是直线形分子
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B
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A项,CO2是非极性分子;B项,CH4、CCl4都是正四面体结构,分子中正、负电荷重心相重合,且C—H键、C—Cl键均为极性键,故它们都是含有极性键的非极性分子;C项,根据同主族元素性质递变规律可知热稳定性:HF>HCl>HBr>HI;D项,H2O是V形分子。
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题组二 物质溶解性的判断与比较
7.下列现象不能用“相似相溶规则”解释的是( )
A.蔗糖易溶于水
B.萘易溶于四氯化碳
C.氯气易溶于氢氧化钠溶液
D.酒精易溶于水
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C
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氯气易溶于氢氧化钠溶液是因为氯气能和氢氧化钠反应生成溶于水的盐(氯化钠和次氯酸钠),不能用“相似相溶规则”解释。
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8.下列化合物在水中的溶解度,排列顺序正确的是( )
a.HOCH2CH2CH2OH
b.CH3CH2CH2OH
c.CH3CH2COOCH3
d.HOCH2CH(OH)CH2OH
A.d>a>b>c B.c>d>a>b
C.d>b>c>a D.c>d>b>a
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A
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这些物质中CH3CH2COOCH3不能与水形成氢键,则溶解度最小;分子中含有羟基数目越多,与水形成的氢键越多,则溶解度越大,所以溶解度:
HOCH2CH(OH)CH2OH>HOCH2CH2CH2OH>CH3CH2CH2OH
>CH3CH2COOCH3,即d>a>b>c。
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题组三 手性分子及其判断方法
9.下列分子中,不含手性碳原子的是( )
A.
B.
C.
D.CH3CHClCH2CHO
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10.下列有机物分子中属于手性分子的是( )
①乳酸[CH3CH(OH)COOH] ②2-丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3]
③ ④丙三醇
A.只有① B.①和②
C.①②③ D.①②③④
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C
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[综合强化]
11.氮化硅(熔点1 900 ℃)具有高强度、高韧性,常用作LED的基质材料,通过SiH4与NH3发生反应3SiH4+4NH3 Si3N4+12H2制得。下列说法错误的是
( )
A.键角:SiH4>NH3
B.SiH4稳定性强于NH3,可证明非金属性:N>Si
C.Si3N4属于共价晶体
D.SiH4为由极性键构成的非极性分子
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B
非金属性:N>Si,则SiH4的稳定性弱于NH3,B错误。
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12.(1)3-氯-2-丁氨酸的结构简式为 ,该有机物
分子中含有 个手性碳原子,其中—NH2中N原子的杂化轨道类型是 。
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sp3
(1)连接4个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子,3-氯-2-丁氨酸的结构简式为 ,标“*”的碳原子为手性碳原子,所以
该有机物分子中含有2个手性碳原子,其中—NH2中N原子含有1对孤电子对和3个共价键,则N原子采取sp3杂化。
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(2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体,分子结构如图所示,则青蒿素分子中含有 个手性碳原子。
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(2)青蒿素分子中手性碳原子标识如图 ,共7个。
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13.已知N、P是同属于元素周期表ⅤA族的元素,N在第2周期,P在第3周期。NH3分子呈三角锥形,N原子位于锥顶,3个H原子位于锥底,N—H键间的夹角是107°18'。
(1)PH3分子与NH3分子的结构关系是 (填“相似”或“不相似”),P—H键 (填“有”或“无”,下同)极性,PH3分子 极性。
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相似
有
有
(1)N原子与P原子结构相似,NH3分子与PH3分子的结构也相似,P—H键为不同元素原子之间形成的共价键,为极性键。
(2)NH3与PH3相比,热稳定性更强的是 。
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NH3
(2)由N、P在元素周期表中的位置关系和元素周期律知,N比P的非金属性强。由元素的非金属性与氢化物之间的热稳定性关系知,NH3比PH3的热稳定性强。
(3)NH3与PH3在常温、常压下都是气体,但NH3比PH3易液化,其主要原因是 (填字母)。
A.键的极性N—H键比P—H键强
B.分子的极性NH3比PH3强
C.相对分子质量PH3比NH3大
D.NH3分子之间存在特殊的分子间作用力
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D
(3)“易液化”属于物质的物理性质,NH3与PH3都是通过共价键形成的分子,物理性质与化学键无关。按照范德华力与物质的物理性质的关系分析,应该是PH3比NH3的沸点高,PH3比NH3易液化;实际是NH3比PH3易液化,这种反常现象的客观存在是因为NH3可形成分子间氢键。
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