专题3 微专题5 位置异构与多元取代同分异构体的书写-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（苏教版）

微专题5　位置异构与多元取代同分异构体的书写 优化探究 专题3　石油化工的基础物质——烃 1.位置异构 由官能团位置不同而产生的位置异构体的书写方法: (1)先书写由碳链骨架不同而产生的碳链异构。 (2)将碳碳双键或碳碳三键添加到碳链的合适位置,若是烃的衍生物,则将官能团取代不同化学环境中的氢原子,若是芳香烃,则将苯环作为取代基取代不同化学环境中的氢原子。 ③三取代苯:先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团,再逐一插入剩余的1个原子或原子团,注意对称位置的重复。 1.某有机物R的分子式为C9H10O,R的同分异构体有多种,其中满足下列条件的同分异构体的种类有(　　) ①除含苯环外不含其他环,且环上只有2个取代基;②含有—CHO。 A.3种　　　　　　　　　 B.6种 C.9种 D.12种 B 解析:符合条件的取代基组合有2种,分别是—CHO和—CH2CH3,—CH2CHO和—CH3,苯的二取代有邻、间、对3种同分异构体,故符合条件的R的同分异构体共6种,故选B。 2.丁子香酚结构简式如图所示。符合下列条件的该有机物的同分异构体的种类有(　　) ①能与NaHCO3溶液反应　②苯环上只有两个取代基且苯环上一氯取代物只有两种 A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 A 3.与 互为同分异构体的芳香族化合物的种类有(　　) A.8种 B.7种 C.6种 D.5种 D 4.分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时,生成C5H9O3Na;而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体的种类(不考虑立体异构)有(　　) A.11种 B.12种 C.13种 D.14种 B 解析:分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时,生成C5H9O3Na;而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2,说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH,该有机物可以看作C4H10中2个H原子,分别被—COOH、—OH代替;若C4H10为正丁烷:CH3CH2CH2CH3,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替,取代同一碳原子上2个H原子,有2种,取代不同碳原子的2个H原子,有6种;若C4H10为异丁烷:CH3CH(CH3)CH3,2个H原子分别被—COOH、—OH代替,取代同一碳原子上2个氢原子,有1种,取代不同碳原子的2个H原子,有3种;故该有机物的可能的结构有2+6+1+3=12种。 5.下列有关同分异构体的种类判断中,正确的是(　　) A.分子式为C9H10的芳香族化合物有8种 B.分子式为C5H8O2,含五元环且属于酯的有机物有2种 C.分子式为C5H10O2,能和碳酸氢钠溶液反应的有机物W。在光照条件 下,W与氯气发生烃基上的取代反应,生成的一氯代物有12种 D.分子式为C5H12O,且能与Na反应放出氢气的有机化合物(不考虑立体异构)有5种 C 解析:芳香族化合物要含有苯环,侧链上有一个不饱和度。若取代基为甲基和乙烯基,位置分别为邻、间、对的同分异构体有3种;若取代基只有1个,可能为—CH==CH—CH3、—CH2—CH==CH2、—C(CH3)==CH2或环丙基,同分异构体有4种,所以一共有7种,故A错误;五元环中有4个C和1个O,因为不对称结构,所以甲基的位置有3种情况,所以属于酯的有机物有3种,故B错误;分子式为C5H10O2且可与碳酸氢钠溶液反应放出气体,则该有机物中含有—COOH,所以为戊酸,戊酸的种类等于丁基的种类,丁基 (—C4H9)的异构体有—CH2CH2CH2CH3,—CH(CH3)CH2CH3, —CH2CH(CH3)CH3,—C(CH3)3,则符合条件的戊酸: CH3CH2CH2CH2COOH,HOOCCH(CH3)CH2CH3,HOOCCH2CH(CH3)CH3,HOOCC(CH3)3,与氯气发生烃基上氢的取代反应,生成的一氯代物种数分别为4、4、3、1,则生成的一氯代物有12种,故C正确;分子式为C5H12O的有机物,能与金属钠反应放出氢气,说明分子中含有—OH,该物质为戊醇,戊基—C5H11可能的结构有:—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、 —C(CH3)2CH2CH3、—CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3,所以该有机物的可能结构有8种,故D错误,故选C。 6.B3N3H6是一种平面形分子(如图所示),因其分子结构的特殊性,被称为无机苯,“无机苯”的二氯代物的同分异构体的种类一共有(　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 B 解析:苯的二氯代物有3种同分异构体,即邻、间、对三种;无机苯的二氯代物有邻位(N—B)、间位(B—B、N—N)、对位(B—N),所以无机苯的二氯代物一共有4种,答案选B。 2.多元取代同分异构体 (1)链状化合物 依次取代处于不同化学环境中的氢原子,注意重复的结构,如C3H8的二氯代物,其一氯代物有两种:、,此时处于不同化学环境中的氢原子共5种,则二氯代物:(a)、(b)、 (c)、(d)、(e),其中b和d重复,所以丙烷的二氯代物(不考虑立体异构)共有4种。 (2)芳香族化合物 定一移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目。 ①一取代苯:如在苯环上接1个—X,只有1种:。 ②二取代苯:可固定1个取代基移动另1个取代基,从而写出邻、间、对3种同分异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y,均有3种:、、。 如在苯环上接3个 —X,共有3种:(连)、(偏)、(均);若在苯环上接2个—X、1个—Y,共有6种:、 、;在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z,共有10种:、、。 解析:该分子中除苯环外的不饱和度为1,其同分异构体能与碳酸氢钠溶液反应,说明含有—COOH,苯环上只有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上的取代基为对位结构,满足条件的结构简式为、、、、共5种,故选A。 解析:分子式为C7H8O。若只有1个侧链,含有苯环的同分异构体有,共2种;若有2个侧链,含有苯环的同分异构体有,,共3种;所以含有苯环的同分异构体有5种。 $$