专题3 石油化工的基础物质——烃 专题综合提升-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（苏教版）

专题3　专题综合提升 优化探究 专题3　石油化工的基础物质——烃 烃 一、各类烃的代表物质的结构和性质的比较   甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH   结构特点 单键, 饱和烃 含碳碳双 键,不饱和烃 含碳碳三键,不饱和烃 含大π键,芳香烃 空间结构 正四面体 平面结构 直线形 平面正六边形 物理性质 无色气体,难溶于水 无色气体,微溶于水 无色液体,不溶于水   甲烷 乙烯 乙炔 苯 化学性质 燃烧 易燃,完全燃烧生成二氧化碳和水 溴的CCl4 溶液 不反应 加成反应 加成反应 不反应 酸性 KMnO4 溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反 应类型 取代 反应 加成反应、 加聚反应 加成反应、加聚反应 加成反应、取代反应 1.(高考真题)下列说法正确的是(　　) A.光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4 B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应 B 解析:甲烷和氯气发生取代反应生成多种氯代烃,同时生成氯化氢,产物中物质的量最多的是氯化氢,A错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下可发生取代反应,生成硝基苯,B正确;乙烯能与溴反应而被消耗,不能分离,C错误;苯不含碳碳双键,但可与氢气发生加成反应,D错误。 2.(高考真题)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　) A.a的一氯代物有3种 B.b是 的单体 C.c中碳原子的杂化方式均为sp2 D.a、b、c互为同分异构体 A 3.(高考真题)下列叙述正确的是(　　) A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇 C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体 B 解析:甲醇为一元饱和醇,不能发生加成反应,A错误;乙酸可与饱和碳酸氢钠反应,产生气泡,乙醇不能发生反应,与饱和碳酸氢钠互溶,两者现象不同,可用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别两者,B正确;含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少,C错误;戊二烯分子式为C5H8,环戊烷分子式为C5H10,两者分子式不同,不互为同分异构体,故选B。 二、有机物分子中原子的共线和共面问题分析 1.记住几种有机物分子的空间结构 (1)甲烷: ,正四面体形结构,C原子居于正四面体的中心,分子 中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内,任意2个原子在同一直线上。 (2)乙烯: ,平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内, 键角为120°。 (3)乙炔:H—C≡C—H,直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。 (4)苯: ,平面形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。 特别提醒　(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子结构基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。 (3)有关判断规律 ①任何两个直接相连的原子在同一直线上。 ②任何满足炔烃结构的分子,若只含一个碳碳三键,与其三键碳原子相连的所有原子均在同一直线上。 2.巧妙分割,“分片”组合 (1)一点定面 若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。 (2)巧分割,妙组合 若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时要兼顾分子对称性。 如 , 由于苯环为平面正六边形结构,故其碳架结构可分割如下: 由于单键可以旋转,再根据乙烯、乙炔、苯的分子结构,可确定共面碳原子最多有12个,共线碳原子有6个。 4.(高考真题)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　) A.甲苯　　　　　　　 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 D 解析:A.甲苯中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A不选;B.乙烷是烷烃,所有原子不可能共平面,B不选;C.丙炔中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C不选;D.碳碳双键是平面形结构,因此1,3-丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合,所有原子可能共平面,故选D。 5.(高考真题)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 C 解析:螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式也是C5H8,结构不同,互为同分异构体,A正确;分子中的8个氢原子完全相同,二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上,因此其二氯代物超过两种,B正确;由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体,所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上,C错误;戊烷比螺[2,2]戊烷多4个氢原子,所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D正确。 6.下列关于 的说法正确的是(　　) A.所有碳原子可能共平面 B.除苯环外的碳原子共直线 C.最多只有4个碳原子共平面 D.最多只有3个碳原子共直线 A 解析:为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下: 根据乙炔和苯的结构知,C1、C2、C3、C4、C5共直线,而C5与其他4个原子成键,具有四面体结构,故C4、C5、C6不共直线。C6、C7、C8也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B、D错误。又C5、C6、C7、C8共平面,如图1所示。 而C1、C2及苯环也可共平面,如图2所示。 故平面Ⅰ与平面Ⅱ可能共平面,即所有碳原子可能共平面,A正确, C错误。 三、烃的物理性质与化学性质的重要规律 1.烃的状态规律 在常温常压下,一般碳原子数小于或等于4的烃为气态烃(新戊烷也为气态烃)。 2.烃的沸点规律 直链烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高;相同碳原子数的烃的同分异构体中,分子中支链数越多,沸点越低;烃的饱和程度越大,沸点越高。 3.烃的溶解性规律 烃类物质,如烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物、汽油等一般难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。 4.烃的构成规律 烃分子中的氢原子数均为偶数。 5.烃的相对分子质量规律 烃的相对分子质量均为偶数。 6.烃分子中C、H含量的规律 (1)烷烃(CnH2n+2):n越大,C的质量分数越大,H的质量分数越小。 (2)烯烃和环烷烃(CnH2n):C的质量分数都为85.71%,故它们的分子中C、H的含量与n值无关,且为定值。 (3)炔烃、二烯烃(CnH2n-2):n越大,H的质量分数越大,C的质量分数越小。 7.烃与H2的加成反应规律 (1)发生加成反应时,若烃与H2的物质的量之比为1∶1时,则烃为烯烃。 (2)发生加成反应时,若烃与H2的物质的量之比为1∶2时,则烃为炔烃或二烯烃。 (3)发生加成反应时,若烃与H2的物质的量之比为1∶3时,则烃为苯、苯的同系物或含多个双键、三键的烃。 8.烃类燃烧规律 (1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于的值,其值越大,耗氧量越多。 (2)等质量的烃完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数,其值越大,耗氧量越多。 (3)最简式相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气为定值。 9.烃燃烧前后气体体积的变化规律 烃燃烧反应的通式为 CxHy+O2 xCO2+H2O。 (1)当温度高于100 ℃时(水为气态):ΔV=V(前)-V(后)=1+-=1-。 若y<4,则ΔV=1->0,反应后气体体积减小,如C2H2(实际上仅有C2H2); 若y=4,则ΔV=1-=0,反应前后气体体积不变,如CH4、C2H4、C3H4等; 若y>4,则ΔV=1-<0,反应后气体体积增大,如C2H6、C3H8、C4H8等。 可见,当温度高于100 ℃时,任何一种气态烃完全燃烧,其反应前后气体体积的变化只与该烃所含的氢原子数有关,而与碳原子数无关。 (2)当温度低于100 ℃时(水为液态):ΔV=V(前)-V(后)=1+-x=1+。 因任何烃都有y>0,即ΔV=1+>0,也就是说,当温度低于100 ℃时,任何气态烃完全燃烧后气体体积都会减小。 7.下列关系正确的是(　　) A.熔点:正戊烷>2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>丙烷 B.密度:CCl4>H2O>苯 C.同质量的物质燃烧耗O2量:乙烷>乙烯>乙炔>甲烷 D.同物质的量的物质燃烧耗O2量:环己烷>苯>苯甲酸 B 解析:A.烷烃中,碳原子个数越多其熔沸点越高,互为同分异构体的烷烃,支链越多其熔沸点越低,所以熔点:2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>正戊烷>丙烷,故A错误;B.CCl4的密度大于1 g·mL-1、水的密度是1 g·mL-1、苯的密度小于1 g·mL-1,所以密度:CCl4>H2O>苯,故B正确;C.若烃为CxHy,同质量的物质燃烧消耗O2量为×,可以转化为比较的大小,越大消耗氧气越多,显然甲烷消耗氧气最多,大小顺序为甲烷>乙烷>乙烯>乙炔,故C错误;D.若有机物为CxHy,同物质的量的物质燃烧消耗O2量为x+,苯甲酸可以转化为C6H6CO2,消耗氧气为环己烷>苯=苯甲酸,故D错误。 8.现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物,同质量的以上物质中,在相同状况下体积最大的是　　　　,同质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是　　　　;同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是　　　　;同质量的以上物质完全燃烧时,生成的CO2最多的是　　　　 ,生成水最多的是　　　　。在120 ℃、1.01×105 Pa时,以上气态烃和足量的O2点燃完全燃烧,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是　　 　　。  CH4 CH4 C3H8 C2H4、C3H6 CH4 CH4、C2H4 解析:同质量的五种烃完全燃烧,体积大小取决于气体的物质的量,所以应选CH4;若烃为CxHy,当值越大,耗氧量越多,生成的H2O物质的量越大,CO2的物质的量越少;同状况、同体积、同物质的量的烃完全燃烧,耗氧量取决于x+的相对大小,当水为气态时,y=4,燃烧前后体积不变。 解析:根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种如图所示:,A正确;b的加聚产物是,的单体是苯乙烯不是b,B错误;c中碳原子的杂化方式为sp2和sp3,C错误;a、b、c的分子式分别为C8H6,C8H6,C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D错误。 ③在中学所学的有机物中,所有的原子能够共平面的有CH2==CH2、CH≡CH、、CH2==CH—CH==CH2、等。 $$