第二章 微专题6 烃及其取代物的同分异构体的书写与数目判断-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（人教版）单选

微专题6　烃及其取代物的同分异构体的书写与数目判断 优化探究 第二章　烃 一、同分异构体的书写 1.同分异构体的书写顺序 (1)首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。 (2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳架异构。 (3)在同一官能团、同一碳架结构的基础上,再考虑官能团的位置异构。 (4)最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。 2.有机物的同分异构体的书写方法 (1)烷烃同分异构体的书写 减碳法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边。 [例1]　写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序:官能团异构→碳架异构→位置异构。 技巧:烷烃邻碳去氢,烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 [例2]　分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。 [答案]　烯烃:CH2==CH—CH2CH3、 CH3CH==CHCH3、 ; 炔烃:CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3。 [解析]　 (3)芳香族化合物同分异构体的书写 方法:支链由整到散,苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写,注意邻、间、对位置不要重复。 ①一元取代物:如在苯环上接1个—X,只有1种: 。 ②二元取代物:可固定1个基团移动另1个,从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y,均有3种: 。 ③三元取代物:先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团,再逐一插入剩余的1个原子或原子团,注意对称位置的重复。 [例3]　写出C9H12的含有苯环的同分异构体。   同分异构体的结构简式 一元取代物   二元取代物 (邻、间、对)     三元取代物 (连、偏、均)     [答案] 二、同分异构体数目的判断方法 1.等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。 如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢,故它的一氯取代物有2种。 2.基元法 (1)记住常见烃基的结构:甲基有1种,乙基有1种,丙基有2种,丁基有4种,戊基有8种。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H9—Cl共有4种结构。 3.定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目,如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子有2种:① ,② ;第2步固 定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4.换元法 若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体: 、 ,则四氯苯也有3种同分异构体。 1.某炔烃与氢气发生加成反应后得到 ,则该炔烃的结构有(　　) A.1种　　　　　　　　　 B.2种 C.3种 D.4种 B 解析:将2-甲基戊烷中各C原子编号: ,其中 2号C上只含有1个氢原子,无法形成碳碳三键,只有3、4号和4、5号C间可以形成碳碳三键,故符合条件的炔烃有2种,B项正确。 2.有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子 团)取代甲苯( )苯环上的一个氢原子,所得的芳香烃产物的种类为(　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 D 解析:设该烷基为Cn—,则有12n+2n+1=43,解得n=3,即该烷基为丙 基;丙基有正丙基(—CH2—CH2—CH3)和异丙基( ),而甲苯中苯环上有三种等效氢原子,即甲基的邻位、间位、对位上的氢原子,故题中所得的芳香烃产物有6种。 3.下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是(　　) A.可能存在位置异构 B.可能存在碳架异构 C.可能存在顺反异构 D.可能存在对映异构 D 解析:分子式为C4H8的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时,可能存在位置异构、碳架异构和顺反异构,A、B、C项正确;该有机物不管是烯烃还是环烷烃,都不存在对映异构,D项错误。 4.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子中只含有一个烷基,符合条件的烃有(不考虑立体异构)(　　) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 B 解析:该烃的分子式为C10H14,它不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,且符合苯的同系物的通式Cn(n≥6,n为正整数),说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为 —C4H9,该烷基有4种结构:①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3,④中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此符合条件的烃只有3种。 5.某有机物的结构如图所示,则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物)(　　)   A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 C 解析:该有机物苯环上取代基有两个羟基,一个—CH==CH2,用A表示羟基、B表示—CH==CH2,用“定二移一”法确定三个取代基在苯环上共有六 种同分异构体: (题给有机物) ,则与该有机物苯环上取代基种类和数 目均相同的同分异构体有5种。 6.某有机物的结构简式为 ,该物质的同分异构体中两 个醛基位于苯环间位的有机物有(　　) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 D 7.下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断错误的是(　　) A.“狗烯”( )的一氯代物共有15 种 B.组成和结构可用 表示的有机物共有16种 C.含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6,分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种 B 解析:狗烯有15种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物共有15种,A项正确;—C4H9存在4种不同的结构,所以 含有的不同结构有机物理论上为16种,但由于两个取代基同为—C4H9,所以重复的结构有6种,因此 表示的有机物共有16-6=10种,B项错误;C6H6的不饱和度为4,含有两个碳碳三键的脂肪烃有 HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、 HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、 H3C—C≡C—C≡C—CH3、 ,其中分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种,C项正确;满足题意的有机物共有8种,分别如下: D项正确。 8.扭曲烷(Twistane)是一种具有挥发性的环烷烃,其结构如图所示。下列关于扭曲烷说法正确的是(　　) A.分子式为C10H18 B.与二乙苯互为同分异构体 C.一氯代物有2种(不含立体异构) D.二氯代物多于6种(不含立体异构) D 解析:根据结构可知其分子式为C10H16,A项错误;二乙苯(如邻二乙苯: )的分子式为C10H14,因此与扭曲烷不互为同分异构体,B项错误;扭曲烷有三种氢原子 ,其一氯代物有3种,C项错误;由C项分析 知,扭曲烷有3种氢原子,当氯原子取代星号标记的氢原子时,另一个氯原 子的位置可以有6种, ,当氯原子取代另外两种氢原子时,还可以得到二氯代物,故二氯代物多于6种,D项正确。 9.(1)苯是常见的有机溶剂。请回答下列问题: ①分子式为C6H6,含有2个四元环的结构简式(不含三键):  　。  ②甲苯是苯的同系物,写出甲苯与溴单质在光照条件下发生一溴取代反应的化学方程式:  　。  (2)A为 的一种同分异构体,A的一氯代物有三种,且A与Br2按 物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种,则A可能的结构简式有 　　　　　(填两种即可)(此题均不考虑立体异构)。  10.按要求写出下列物质的同分异构体。 (1)写出与CH≡C—CH2—CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式:　　　　　　　　。  (2)分子式与苯丙氨酸 相同,且满足下列两个条件的有机物的结构简式有  　。  ①苯环上有两个取代基; ②硝基(—NO2)直接连在苯环上。 答案:(1) H3C—C≡C—CH3、H2C==CH—CH==CH2 解析:(1)符合要求的碳架结构只有C—C—C—C,根据官能团位置异构有H3C—C≡C—CH3,官能团异构有H2C==CH—CH==CH2。 (2)当苯环上连有1个硝基以后,余下的取代基只能是正丙基或异丙基,再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系。 [答案]　C—C—C—C—C—C—C、 、、 、、 、、 、 如在苯环上接3个—X,共有3种: 、在苯环上接2个—X、1个—Y,共有6种:、、;在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z,共有10种:、、。 解析:可先考虑F的位置有三种: 、,再考虑Cl的位置:、、,故有7种。 D.分子结构中含、、—CH2—、Cl—各1个及3个—CH3的有机物共有8种 答案:(1)①(答案合理即可)　②+ (2)CH2==CH—CH2—CH==CH2、(答案合理即可) $$