内容正文:
微专题3 烯烃的氧化规律
优化探究
第二章 烃
烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂,随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同,氧化产物不同。
(1)酸性KMnO4溶液氧化
烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系:
烯烃被氧
化的部分 CH2== RCH==
氧化产物 CO2 RCOOH
如RCH==CH2 RCOOH+CO2+H2O。
(2)臭氧氧化
烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮。
如
1.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C==C发生断裂,如RCH==CHR'可氧化成RCHO和R'CHO。1 mol下列烯烃分别被氧化后,可能生成1 mol乙醛的是( )
A.CH3CH==CHCH2CH3
B.CH2==CH(CH2)3CH3
C.CH3CH==CH—CH==CHCH3
D.
A
解析:1 mol CH3CH==CHCH2CH3氧化后生成1 mol CH3CHO和1 mol CH3CH2CHO,A正确;1 mol CH2==CH(CH2)3CH3氧化后生成1 mol HCHO和1 mol CH3(CH2)3CHO,B错误;CH3CH==CH—CH==CHCH3氧化后生成
2 mol CH3CHO和1 mol OHCCHO,C错误;1 mol 氧化后
生成1 mol 和1 mol HCHO,D错误。
2.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得醛或酮。如
+R2—CHO,现有化学式为
C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
B
解析:化学式为C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物,说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称,符合该条件的结构
有CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、 、
,共3种。
3.烯烃在一定条件下发生氧化反应,碳碳双键断裂,如
C
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
解析:由题意可知,碳碳双键可被氧化断裂,生成醛或酮。烯烃C4H8的结构有三种:CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2,氧化后得到的产物分别有2种(HCHO和CH3CH2CHO)、1种(CH3CHO)、2种
(HCHO和 ),所以氧化产物共有4种。
4.烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理可得到醛或酮。
例如:
下列烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理,完全反应后生成的产物多于一种的是( )
C
5.已知 (酮)+R″CHO(醛)
(R、R'、R″代表烷基)。
现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解生成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为( )
答案:C
解析:该烯烃与H2的加成产物为 ,它经臭氧氧
化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,则表明该烯烃分子中含有CH3—
CH==结构片段,从而得出该烯烃的结构简式为 ,
C项正确。
6.烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮,例如:
1 mol某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到
和 各1 mol。
(1)观察题中给出的化学方程式可知,烃分子中每有一个双键,则产物中会
有 个羰基( ),产物与烃分子中原子个数相等的元素有 。
(2)A分子中有 个双键,A的分子式是 。
(3)已知 可以简写为 ,其中线表示化学键,线
的端点、折点或交点表示碳原子,碳原子剩余的价键用氢原子补足。写出A所有可能的结构简式: 。
答案:(1)2 碳和氢 (2)2 C8H12
解析:(1)根据题中所给化学方程式可知,若烃分子中含有1个碳碳双键,产物中就有2个羰基,或可理解为产物中增加了2个氧原子,而碳元素和氢元素的原子个数不变。(2)由于A的氧化产物中共有4个羰基,可推出A分子中含有两个双键;由于产物中有8个C原子和12个H原子,因此A的分子式为C8H12。
7.(1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯,并说明原因 。
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为
CO2、H2O和 ,试推测该烯烃的结构简式为 。
(3)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后,在Zn存在下水解生成
,则该烃的结构简式为 。
答案:(1)不能。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,产生新的杂质
(2) (3)
R1CH==CHR2被氧化为和;被氧化为和,由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有( )
解析:A项,2OHCCH2CHO;B项,2;C项,2HCHO+OHCCH2CH2CHO,产物多于一种;D项,2OHCCH2CH2CHO。
A. B.
C. D.
(3)、、
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