内容正文:
微专题2 烯烃的加成反应和加聚反应规律
优化探究
第二章 烃
1.烯烃的加成反应
(1)单烯烃的加成
①对称单烯烃的加成
CH3—CH==CH—CH3+HBr
②不对称单烯烃的加成
研究发现,当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”,即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。
(2)二烯烃的加成
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为Cn(n≥3)。常见的二烯烃有1,3-丁二烯,其结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
①1∶1加成的两种方式
②二烯烃的全加成
CH2==CH—CH==CH2+2Br2―→
③乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应
2.烯烃的加聚反应
(1)单烯烃的加聚: 。
(2)二烯烃的加聚:nCH2==CH—CH==CH2 CH2—CH==CH—CH2。
1.下列化合物分别经催化加氢后,不能得到2-甲基戊烷的是( )
A
解析:选项B、C、D中的物质催化加氢后都得到2-甲基戊烷,只有A中物质催化加氢后得到3-甲基戊烷。
2.豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物,其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是( )
A.豪猪烯与乙烯互为同系物
B.豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内
C.豪猪烯的分子式为C14H16
D.1 mol豪猪烯能与6 mol H2发生加成反应
D
解析:豪猪烯与乙烯结构不相似,分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团,不互为同系物,A错误;除双键碳外的碳原子为四面体结构,则豪猪烯分子中所有碳原子不可能共平面,B错误;由键线式可知,豪猪烯的分子式
为C15H14,C错误;1 mol豪猪烯含有6 mol ,能与6 mol H2发生加成反应,D正确。
3.1-MCP广泛应用于果蔬的保鲜,其结构简式如图所示,下列有关1-MCP的叙述错误的是( )
A.分子式为C4H6
B.与1,3-丁二烯互为同分异构体
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.与HBr加成后生成的烃的衍生物只有一种结构
D
解析:由结构简式可知其分子式为C4H6,故A正确;1,3-丁二烯的分子式也
为C4H6,则 与1,3-丁二烯互为同分异构体,故B正确; 结
构中含有 ,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确; 结构不对称,则与HBr加成后生成的烃的衍生物有两种结构,故D错误。
4.某烃的结构用键线式可表示为 ,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
C
解析:如图 ,给双键碳原子进行编号,与溴按物质的量之比
为1∶1发生加成反应时,可以是1、2号碳位上的加成,3、4号碳位上的加成,5、6号碳位上的加成,还可以是1、4号碳位上的加成,4、6号碳位上的加成,所得产物有5种。
5.化合物丙是一种医药中间体,可以通过如图转化制得。下列说法错误的是( )
A.丙的分子式为C10H14O2
B.甲与Br2发生加成反应的产物只有2种(不考虑立体异构)
C.乙的同分异构体中可能含有3种官能团
D.甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B
解析:由丙的结构可知,丙的分子式为C10H14O2,故A正确;1 mol 甲与1 mol
Br2发生1,2-加成的产物是 ,发生1,4-加成的产物是 ,
与2 mol Br2发生加成反应的产物是 ,共3种,故B错误;
与乙互为同分异构体,含有醛基、碳碳双键、羟基,共3种官能团,故C正确;甲、丙结构中均含有碳碳双键,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。
6.金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示:
下列说法不正确的是( )
A.环戊二烯所有的碳原子共平面
B.反应①属于加成反应
C.二聚环戊二烯的分子式为C10H10
D.四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同分异构体
C
解析:环戊二烯中存在共轭二烯结构,由乙烯分子中6个原子共面可知,环戊二烯所有的碳原子共平面,A正确;反应①存在碳碳双键―→碳碳单键的变化,属于加成反应,B正确;二聚环戊二烯的分子式为C10H12,C错误;四氢二聚环戊二烯与金刚烷分子式均为C10H16,互为同分异构体,D正确。
7.己二烯在一定条件下可发生闭环反应。下列说法错误的是( )
A.X分子中σ键与π键的个数比为15∶2
B.Y、Z互为对映异构体
C.X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH
D.一定条件下X与乙烯反应生成的六元环状化合物中不含手性碳原子
D
解析:单键由1个σ键组成,双键由1个σ键与1个π键组成,X分子中σ键与π键的个数比为15∶2,A正确;互为镜像关系的立体异构体,称为对映异构体,Y、Z互为对映异构体,B正确;碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH,C正确;一定条件
下X与乙烯反应生成的六元环状化合物是 ,连接四种不同原子或
基团的碳原子为手性碳原子, 中标记*的碳原子为手性碳原子,D错误。
8.分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构,含共轭结构的多烯烃称为共轭烯烃。完成下列填空:
(1)下列物质中含有共轭结构的是 (填字母)。
a.CH3CH2CH==CH2
(2)共轭二烯烃及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行加成。例如:
①上述反应属于 (填反应类型)。
②请根据信息,要制得相应产物,在空格中画出所需物质的键线式。
原料1 原料2 产物
答案:(1)b (2)①加成反应
②
原料1 原料2 产物
(3)多种烯烃的加聚:nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3或。
A. B.
C. D.
$$