第一章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（人教版）单选

第一节　有机化合物的结构特点 第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法 优化探究 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 [课程标准要求]　1.了解有机化合物中共价键的类型,理解键的极性与有机反应的关系。　2.理解有机化合物的同分异构现象,能判断有机化合物的同分异构体。 任务一　有机化合物中的共价键 任务二　有机化合物的同分异构现象 课时作业　巩固提升 任务三　从碳原子结构认识碳原子的成键特点及分子结构的表示方法 任务一　有机化合物中的共价键 在有机化合物的分子中,碳原子通过　　　　　　　与其他原子形成不同类型的共价键,共价键的　　　和　　　对有机化合物的性质有很大的影响。  共用电子对　 类型 极性 1.有机化合物中共价键的类型 以“头碰头”的形式相互重叠 以“肩并肩”的形式相互重叠 σ　 σ　 π σ　 π 取代 加成 2.σ键与π键的比较 共价键类型 σ键 π键 成键方式 以“头碰头”的形式相互重叠 以“肩并肩”的形式从侧面重叠 重叠部分 沿键轴呈轴对称,电子密集出现在键轴上 以包含原子核的平面为镜面,电子云呈镜面对称,电子密集出现在键轴的上面或下面 共价键类型 σ键 π键 存在形式 一般是由一对电子组成的单键 仅存在于双键、三键或离域π键中 键的性质 a.轨道重叠程度大,键能大,稳定性高; b.通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 a.一般轨道重叠程度小,键能小,稳定性低,容易断裂而发生化学反应; b.通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转 共价键类型 σ键 π键 发生有机 反应的类型 取代反应 加成反应 联系 只有在形成σ键后,余下的p轨道才能形成π键。一般情况下,有机化合物中的单键都是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键 3.共价键的极性与有机反应 由于不同成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。　　　的程度越大,共价键极性越强,在反应中越　　　　　　　。因此有机化合物的官能团及其邻近的 　　　　往往是发生化学反应的　　　部位。  偏移　 容易发生断裂 活性 化学键　 实例分析(教材实验1-1) (1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较 实验 操作     实验 现象 金属钠　　　　　　　　,反应　　　  金属钠　　　　　,反应平稳  浮在水面上　 剧烈　 沉在底部 化学 方程 式 2Na+2H2O===2NaOH+H2↑ ――→ +H2↑ (2)乙醇与氢溴酸的反应 由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,也可断裂,如乙醇与氢溴酸的反应: (1)乙烷分子中仅含σ键。(　　) (2)丙烯分子中σ键与π键的个数比是7∶1。(　　) (3)乙烯分子中σ键比π键的强度大,更稳定。(　　) (4)甲烷与氯气在光照条件下的反应中碳氢键断裂。(　　) (5)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈,是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强。(　　) (6)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小,还取决于共价键所处的环境。(　　) (7)CH3COOH有酸性,而C2H5OH没有,体现了基团之间的相互影响。(　　) × √ √ √ √ √ √ 1.(1)有机化合物中的共价键有哪两种基本类型? 提示:σ键和π键。 (2)通过“头碰头”形成的是什么类型的共价键? 提示:σ键。 (3)一个三键中含几个σ键,几个π键? 提示:一个σ键,两个π键。 2.如何从共价键的极性角度解释乙醇能与钠反应放出氢气,但没有水与钠的反应剧烈? 提示:乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂,因此能与钠反应放出氢气。但基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,CH3CH2—OH分子中氢氧键与碳原子相连,碳的电负性比氧弱,碳氧键电子对偏向氧,烷基是给电子基团,则乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱,乙醇与钠反应的剧烈程度不如水。 归纳总结 1.由于受非金属性比较强的氧原子的影响,使得①(和氧直接相连的O—H、C—O)极性较强,容易断裂;②(和氧不直接相连的C—H)极性也相应增强,在化学反应中,上述化学键都有断裂的可能。但是①是主角,可以单独断裂,②是配角,一般和①组合在一起断裂。 2.利用键的极性预测有机化合物的性质 有机化合物 乙醇 溴乙烷 结构式     碳原子类型 饱和碳原子 饱和碳原子 分子中的极性键 C—H、C—O、O—H C—Br、C—H 可能的断键部位 ①②③④ ①②③ 小结 利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性和在反应中的断键部位 1.下列关于σ键和π键的理解不正确的是(　　) A.σ键一般能单独形成,而π键一般不能单独形成 B.σ键可以绕键轴旋转,π键不能绕键轴旋转 C.CH3—CH3、CH2==CH2、CH≡CH中碳碳键的键能都相同 D.碳碳双键中有一个σ键、一个π键,碳碳三键中有一个σ键、两个π键 C 解析:σ键一般能单独形成,而π键一般不能单独形成,故A正确;σ键可以绕键轴旋转,π键不能绕键轴旋转,故B正确;题述三种分子中分别含碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键,则碳碳键的键长、键能均不相同,故C不正确;碳碳双键、碳碳三键中均只含一个σ键,其余为π键,故D正确。 2.乙醇分子中不同的化学键如图所示。   下列关于乙醇有关性质的说法不正确的是(　　) A.和金属钠反应键①断裂 B.在铜催化下和O2反应键①④断裂 C.乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应缓慢 D.钠与乙醇反应时,钠熔化成一个小球在乙醇表面不断的游动 D 解析:A项,乙醇和金属钠反应键①断裂,正确;B项,乙醇在铜催化下和O2反应键①④断裂,正确;C项,乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应缓慢,正确;D项,钠与乙醇反应时,由于Na的密度比乙醇大,所以钠沉在乙醇的底部,错误。 3.下列化学键中,键的极性最强的是(　　) A.C—F　　　　　　　　　 B.C—O C.C—N D.C—C 解析:同周期主族元素随着核电荷数的增大,电负性逐渐增大,F、O、N、C这四种元素中C的电负性最小,F的电负性最大,F与C的电负性差值最大,C—F的极性最强。 A 任务二　有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象:化合物具有相同的　　　　,但具有不同　　　的现象。  (2)同分异构体:具有　　　　　　　　的化合物的互称。  (3)特点:一般情况下,有机化合物分子中的　　　　数目越多,其同分异构体的数目也　　　。  分子式 结构 同分异构现象 碳原子　 越多 (4)实例:戊烷(C5H12)的同分异构体如表所示 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 分子式 C5H12 结构 简式     　　　　　    相同点 分子式相同,都属于烷烃 不同点 碳原子间的连接顺序不同 CH3CH2CH2CH2CH3 2.有机化合物的同分异构现象的类型 构造 碳架　 位置　 官能团　 立体　 顺反 对映 3.有机化合物的构造异构现象 异构 类别 实例 碳架 异构 C4H10:CH3—CH2—CH2—CH3、 正丁烷   异丁烷 异构类别 实例 位置 异构 C4H8:CH2==CH—CH2—CH3、 1-丁烯 CH3—CH==CH—CH3 2-丁烯 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 异构类别 实例 官能 团异 构 C2H6O: 、 拓展:对映异构 氯溴碘代甲烷,有两种异构体,互为镜像却不能重合,这种现象称为对映异构。一般来说,若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子,含有手性碳原子的化合物存在对映异构。 (1)相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体。(　　) (2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。(　　) (3)同分异构现象仅存在于有机物中。(　　) (4)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体,属于官能团异构。(　　) (5) 与 互为同分异构体,属于立体异构。(　　) × × × √ × B 解析:A项和C项中两种物质的分子式不同,不互为同分异构体,错误;B项和D项中两种物质的分子式均相同,但是D中二者属于同种物质,B项符合题意。 5.已知下列有机化合物: ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3 ⑤CH2==CH—CH==CH2和CH2—CH3—C≡CH (1)属于同分异构体的是　　　　　　　　(填序号,下同)。  (2)属于碳架异构的是　　　。  (3)属于位置异构的是　　　　　。  (4)属于官能团异构的是　　　　　。  ①②③④⑤ ① ②④ ③⑤ 解析:解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,进一步再确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。 任务三　从碳原子结构认识碳原子的成键特点及分子结构的表示方法 1.有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系 结构 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 空间结构   　　　  σ键 四面体形   　　　  　　　　  　　　  —C≡C— 　　　  　　　　  　　　  sp3　 sp2 σ键、π键 平面形　 sp　 σ键、π键　 直线形 特别提醒　有机物分子中的三类碳原子 (1)饱和碳原子:通常把连接4个原子或原子团的碳原子称为饱和碳原子。 (2)不饱和碳原子:通常把连接的原子或原子团数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子。 (3)手性碳原子:饱和碳原子中,所连4个不同原子或原子团的碳原子。 2.有机物分子结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6 最简式 (实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯的最简式为CH2,C6H12O6的最简式为CH2O 电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子   种类 表示方法 实例 结构 式 用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来   结构 简式 ①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数 ②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”“≡”不能省略 ③醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH===CH2、 CH3—COOH 种类 表示方法 实例 键线 式 ①将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团 ②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足   可表示为   乙醇可表示为 球棍 模型 小球表示原子,短棍表示化学键   种类 表示方法 实例 空间填充 模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小   几种表达 式的转换 关系   6.下列有关化学用语表示正确的是(　　) A.乙烯的结构简式:CH2CH2 B.丙烯的键线式: C.醛基的电子式: D.乙醇分子的球棍模型: D 解析:乙烯分子中含有碳碳双键,结构简式应为CH2==CH2,A错误; 的 名称为2-丁烯,丙烯的键线式应为 ,B错误;醛基中含有1个碳氧双键 和1个碳氢键,电子式应为 ,C错误; 为乙醇分子的球棍模型,D正确。 7.按要求完成下列内容: (1)写出C2H6的电子式:　 ;  (2)写出 的键线式:　　　　　;  (3)写出 的分子式:　　　　　　。  H C6H10 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 [A组　基础落实] 题组一　共价键的类型 1.某有机物的结构简式为CH2==CHC≡CH,则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为(　　) A.6、3　　　　　　　　　 B.7、3 C.7、4 D.6、4 9 10 11 12 13 14 B 15 解析:单键全部为σ键,双键中有1个σ键和1个π键,三键中有1个σ键和2个π键,故该有机物分子中含有σ键的数目为7,含有π键的数目为3,B项正确。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 2.下列说法中不正确的是(　　) A.一般情况下,σ键比π键的电子云重叠程度大,形成的共价键强 B.碳碳双键的键能不是碳碳单键键能的2倍 C.s-s σ键与s-p σ键的电子云形状对称性相同 D.C2H2分子中有1个σ键、2个π键 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 D 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A.π键的电子云重叠程度小,易断裂,σ键比π键形成的共价键强,A正确;B.碳碳双键的键能与碳碳单键的键能不成整数比关系,碳碳双键的键能比碳碳单键键能的2倍要小,B正确;C.s-s σ键与s-p σ键的电子云形状均为轴对称,则电子云形状对称性相同,C正确;D.H—C≡C—H分子中含3个σ键、2个π键,D错误。 11 12 13 14 15 3.丁烯二酸(HOOCCH==CHCOOH)分子结构中含有σ键、π键的个数分别是(　　) A.4个σ键、1个π键 B.11个σ键、3个π键 C.4个σ键、3个π键 D.9个σ键、5个π键 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 B 15 题组二　共价键的极性 4.下列说法不正确的是(　　) A.乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为乙醇中H—O的极性弱 B.乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—O σ键 C.乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇中的C—O D.有机反应一般反应速率较小,产物较复杂 解析:乙醇的酯化反应断裂的化学键是O—H σ键。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 B 15 5.已知下列反应: ①CH4+Cl2 CH3Cl+HCl ②CH2==CH2+Br2――→CH2Br—CH2Br ③CH≡CH+2HCl CH3—CHCl2 有极性键断裂的反应是(　　) A.①② B.①③ C.②③ D.①②③ 解析:①中断开C—H极性键和Cl—Cl非极性键;②中断开C==C和Br—Br非极性键;③中断开C≡C非极性键和H—Cl极性键。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 B 15 6.关于化合物 ,下列叙述正确的是(　　) A.分子间可形成氢键 B.分子中既有极性键又有非极性键 C.分子中含有7个σ键和1个π键 D.该分子在水中的溶解度小于2-丁烯 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 B 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:由 的分子结构可知,该有机物分子中有1个碳碳 双键、2个醛基,醛基中有碳氧双键,双键由1个σ键和1个π键构成,该分子中含有9个σ键和3个π键,碳碳键为非极性键,其他键为极性键。组成元素只有C、H、O 3种,因为氢原子连在碳原子上,正电性较弱,故分子间不能形成氢键,但可以与水分子形成氢键,故该分子在水中的溶解度大于2-丁烯。 11 12 13 14 15 题组三　有机化合物的同分异构现象 7.下列各组物质中,互为同分异构体且属于位置异构的是(　　) A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B. 和 C.CH3COOH和HCOOCH3 D.CH3CH2CHO和CH3COCH3 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 B 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同,不互为同分异构体;B中两种物质分子式相同,官能团的位置不同,互为同分异构体且属于位置异构;C、D中物质均是分子式相同,官能团类别不同,互为同分异构体但属于官能团异构。 11 12 13 14 15 8.下列表示或说法不正确的是(　　) A.C3H8的一氯代物有2种 B.丁烷有3种同分异构体 C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D.C3H6和C4H8不一定互为同系物 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 B 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:C3H8的一氯代物有CH3CH2CH2Cl、 2种,A项正确;丁烷有正丁烷和异丁烷2种同分异构体,B项错误;CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C项正确;C3H6和C4H8均既可以是烯烃,也可以是环烷烃,故二者不一定互为同系物,D项正确。 11 12 13 14 15 题组四　碳原子的成键特点及有机物分子结构的表示方法 9.下列说法或表示方法正确的是(　　) A.C2H4O的结构简式为 B.键线式为 的有机物分子式为C5H6O2 C.苯分子的空间填充模型为 D.乙炔的结构简式为CHCH 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 C 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A项中表示的是键线式,A项错误;B项中有机物分子式为C4H6O2,B项错误;C项中表示的是苯分子的空间填充模型,C项正确;D项中乙炔的结构简式为CH≡CH,D项错误。 11 12 13 14 15 10.下列有关碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是(　　) A.饱和烃能发生化学反应 B.双键和三键只存在于碳原子之间 C.含六个碳原子的苯与环己烷的结构相同 D.五个碳原子间最多只能形成四个碳碳单键 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 A 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:饱和烃即烷烃可以发生取代反应和氧化反应,A项正确;碳原子也可以与氧原子、硫原子形成碳氧双键、碳硫双键,与氮原子形成碳氮三键等,B项错误;苯环是平面结构,而环己烷分子中的六个碳原子均为饱和碳原子,不共面,故环己烷分子为立体结构,C项错误;五个碳原子可以形成碳环,形成的环状结构中有五个碳碳单键,D项错误。 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.已知有机物a和b的结构简式分别为 和 。下列说法正确的是(　　) A.a分子中含有6个σ键,2个π键 B.a与苯的分子式相同 C.b可使溴水褪色,反应时π键断裂 D.b中所有碳原子可能在同一平面上 11 12 13 14 C 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:a分子中含有14个σ键,2个π键,A项错误;a的分子式为C6H8,苯的分子式为C6H6,二者分子式不同,B项错误;b分子中含有碳碳双键,与溴发生加成反应时,π键断裂,C项正确;b分子中有饱和C原子,则所有C原子不可能在同一平面上,D项错误。 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 [B组　培优训练] 12.利托那韦的结构简式如图,下列有关利托那韦的说法错误的是(　　)   A.分子式为C37H48N6O5S2 B.分子中既含有σ键又含有π键 C.分子中含有极性较强的化学键,化学性质比较活泼 D.分子中含有苯环,属于芳香烃 11 12 13 14 D 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:根据利托那韦的结构简式可知其分子式为C37H48N6O5S2,A正确;该分子中既含有单键又含有双键,所以既含有σ键又含有π键,B正确;该分子中含有O—H等极性较强的化学键,化学性质比较活泼,C正确;该分子中含有C、H、O、N、S元素,不属于烃,D错误。 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 13.乳酸分子为手性分子,如图为乳酸分子的两种空间结构模型:   下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是(　　) A.Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B.Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称,互为同素异形体 C.Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子 D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同 11 12 13 14 D 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称,化学性质不完全相同,有一定的相似性,故A错误;由同一种元素形成的不同单质互为同素异形体,Ⅰ和Ⅱ均为化合物,二者结构不同,分子式相同,互为同分异构体,故B错误;Ⅰ和Ⅱ都属于极性分子,故C错误;Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称,化学键的种类与数目完全相同,故D正确。 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 14.(1)请填写下列两组有机物所属同分异构的类型: ①H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于　　　　　　 异构。  ② 和 属于　　　　 异构。  11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (2)科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的结构模型如图所示。   ①X的分子式为　　　　　。  ②X分子中每个碳原子均形成4个共价键,则1个X分子中含有　　　　　个σ键,　　　　　个π键。  ③该分子碳原子的杂化类型为　　　　　。  11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 答案:(1)①官能团　②位置 (2)①C5H4　②10　2　③sp2、sp3 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 15.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法: 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 (1)上述表示方法中属于结构式的为　　;属于键线式的为　　　　;属于空间填充模型的为　　;属于球棍模型的为　　。(填序号)  (2)写出⑨的分子式:　　　　　。  (3)写出⑩中官能团的电子式:　　　　　、　　　　　。  (4)写出②的分子式:　　　　　,实验式:　　　　　。  2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧ C11H18O2 C6H12　 CH2 解析:②⑥⑨是键线式;⑤是CH4的空间填充模型;⑧是正戊烷的球棍模型; ⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和 ;②的分子式为C6H12,所以实验式为CH2。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 异构类别 实例 位置 异构 C6H4Cl2: 、 、 ___________ 4.下列各组物质中,互为同分异构体的是(　　) A.与 B.CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH C.CH3CH2OCH2CH3与 D.与 ①　②　③CH3CH3 ④　⑤ ⑥ ⑦　⑧　⑨ ⑩ $$