内容正文:
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离、提纯
优化探究
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
[课程标准要求] 1.通过对蒸馏、萃取及重结晶的实验原理和基本操作的学习,认识科学探究过程的步骤,学会设计科学探究方案,培养严谨的科学态度和科学的思维方式。 2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习,能根据有机化合物性质的差异正确选择有机化合物分离、提纯的方法。
任务一 有机化合物的分离与提纯 蒸馏
任务二 萃取
课时作业 巩固提升
任务三 重结晶
任务一 有机化合物的分离与提纯 蒸馏
1.研究有机化合物的基本步骤
分离、 →确定 →确定 →确定
提纯
实验式
分子式
分子结构
2.分离、提纯的区别与原则
(1)区别:分离是把混合物分成几种纯净物;提纯是除去杂质,杂质不用进行恢复。
(2)原则:“不增”“不减”“易分离”“易复原”。
①不增:在提纯过程中不增加新的杂质;
②不减:在提纯过程中不减少被提纯的物质;
③易分离:被提纯物质与杂质易分离;
④易复原:被提纯物质易复原。
3.有机化学中常用的分离和提纯方法
在有机化学中常用的分离和提纯方法有 、 和 等。
蒸馏
萃取
重结晶
4.蒸馏
(1)原理:利用沸点差异分离和提纯液态有机化合物。
(2)适用条件:①液态有机化合物中含有少量杂质;②有机化合物热稳定性较高;③有机化合物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。
(3)实验装置及注意事项
①实验装置(在横线上写出相应仪器的名称):
温度计
蒸馏烧瓶
(直形)冷凝管
尾接管(牛角管)
锥形瓶
②注意事项
蒸馏烧瓶底部要垫 ,蒸馏烧瓶内液体体积约为其容积的~;温度计水银球的位置: ;加碎瓷片的目的: ;冷凝管中水流的方向: ;先 再__________
。
陶土网
蒸馏烧瓶的支管口处
防止液体暴沸
下口进入,上口流出
通冷凝水
加热蒸馏
烧瓶
1.(1)如图是一套蒸馏装置图,图中存在的错误: 。
(2)在蒸馏实验中,发现忘记加沸石应 。
(3)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物,被蒸馏出来的物质是 。
(4)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃),应控制的适宜温度为 。
答案:(1)温度计位置错误、冷凝管进出水方向不对、没有加碎瓷片 (2)停止加热,待溶液冷却至室温后再加入沸石 (3)水 (4)45 ℃
解析:(3)水的沸点低于甘油,故被蒸馏出来的物质为水。(4)乙醚的沸点为45 ℃,故应控制的适宜温度为45 ℃。
任务二 萃取
1.原理
(1)液-液萃取:利用待分离组分在 的溶剂中的 不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固-液萃取:用溶剂从 中溶解出待分离组分的过程。
两种不互溶
溶解度
固体物质
2.萃取剂及其选择条件
(1)萃取用的溶剂称为萃取剂,常用的萃取剂有_________________________等。
(2)萃取剂的选择条件
①萃取剂与原溶剂不互溶;
②溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度;
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷
远大于
3.装置及操作要求
装置(写出相应仪器的名称) 操作要求
加萃取剂后充分振荡,待溶液静置分层后,将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞,下层液体从 ,并及时关闭活塞,上层液体从
分液漏斗
烧杯
下口放出
上口倒出
特别提醒 将萃取后的两层液体分开的操作,称为分液。分液也可以单独进行,用来分离互不相溶的两种液体。如可用分液把花生油和水的混合物分开。
2.天然色素的提取往往应用到萃取操作,现在有用水提取的天然色素,下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是( )
A.四氯化碳 B.苯
C.乙醇 D.直馏汽油
C
解析:萃取剂必须与原溶剂互不相溶。四氯化碳、苯、直馏汽油均与水不溶,且天然色素是有机物,在这些物质中的溶解度较大,可用来萃取富集天然色素,排除A、B、D项;乙醇与水互溶,不能用来萃取富集这些天然色素,故选C项。
3.以下关于萃取、分液操作的叙述正确的是( )
A.把混合液体转移至分液漏斗,塞上玻璃塞,如图用力振荡
B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置,待液体分层
D.分液时,需先将分液漏斗上口玻璃塞打开或使玻璃塞上
的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞
D
解析:为使液体混合均匀,应一只手压住玻璃塞,一只手握住活塞,把分液漏斗倒转过来振荡,A错误;振荡几次后打开活塞放气,不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气,B错误;液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置,待液体分层,C错误;分液时,将分液漏斗上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞,待下层液体完全流尽时,关闭活塞后再从上口倒出上层液体,D正确。
任务三 重结晶
1.原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。
2.选择溶剂的条件
(1)杂质在此溶剂中的溶解度 或 ;
(2)被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响 ,能够进行 。
溶解度
很小
很大
较大
冷却结晶
3.实验探究:重结晶法提纯苯甲酸。
实验流程及装置
特别提醒
结晶与重结晶的比较
结晶 重结晶
含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂,使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关
操作 冷却结晶法:将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体,适用于溶解度随温度变化大的物质,如KNO3。蒸发结晶法:把溶液蒸发至大量晶体析出,适用于溶解度随温度变化不大的物质,如NaCl 先加热溶解,趁热过滤后再冷却结晶,如提纯苯甲酸
目的 获得晶体 提纯或分离物质
拓展:色谱法
色谱法是当样品随着流动相经过固定相时,因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。
1.重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步骤?
提示:原理:苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。主要操作步骤:加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。
2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?
提示:加热是为了增大苯甲酸的溶解度,使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
3.实验操作中多次用到了玻璃棒,分别起到了哪些作用?
提示:①溶解时搅拌,加快溶解速率;②过滤、洗涤时引流。
4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?
提示:用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体,取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中,滴加几滴硝酸银溶液,观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生,则氯化钠被除净。
归纳总结
有机化合物分离与提纯的常用方法
物质
状态 分离、提纯
的方法 目的 主要仪器
(装置) 注意事项 实例
液体-
液体 分液 分离、提纯互不相溶的液体混合物 分液漏
斗、烧杯 下层液体从下口流出,上层液体从上口倒出 分离
硝基
苯与
水
物质
状态 分离、提纯
的方法 目的 主要仪器
(装置) 注意事项 实例
液体-
液体 蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的互溶液体混合物 蒸馏烧瓶、温度
计、直形冷凝管、
尾接管(牛角管)、
锥形瓶、酒精灯 ①温度计的水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处
②水流方向应与气流方向相反,即冷水从下口进,热水从上口出 分离
乙醛
与乙
醇
物质
状态 分离、提纯
的方法 目的 主要仪器
(装置) 注意事项 实例
固体-
固体 重结
晶 分离、提纯在同一溶剂中溶解度不同的固体混合物 加热装置、
过滤装置 被提纯的物质从溶液中析出后,过滤 提纯
苯甲
酸
物质
状态 分离、提纯
的方法 目的 主要仪器
(装置) 注意事项 实例
气体-
气体 洗气 分离、提纯气体混合物 洗气装置 杂质气体被洗气液吸收后,不能产生新的杂质气体 用溴水除去甲烷中的乙烯
固体-
液体 过滤 分离不溶性的固体和液体 过滤装置 一贴;二低;三靠 分离硫酸钡与氯化钠溶液
特别提醒
(1)重结晶时,被提纯的物质从溶液中析出后,要趁热过滤的原因是防止杂质冷却析出。
(2)洗气时,被提纯的气体不能与洗气液反应,导气管要“长进短出”。
4.关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作,说法正确的是( )
A.提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度不同
B.在苯甲酸重结晶实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体
C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后,还要加少量NaOH溶液
D.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后,要冷却到常温才过滤
B
解析:NaCl和KNO3晶体提取方法不同是因为它们的溶解度受温度影响不同,A错误;在苯甲酸的重结晶实验中,滤液中还含有少量的杂质,放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体,但温度不宜过低,防止杂质析出,B正确;苯甲酸能溶于水,水在加热过程中会蒸发,为防止苯甲酸过饱和提前析出而损失,在加热溶解后还要加少量蒸馏水,而不是氢氧化钠溶液,C错误;苯甲酸的溶解度不大,应趁热过滤防止苯甲酸损失,D错误。
5.选择下列实验方法分离提纯物质,将分离提纯方法前面的字母填在横线上。
A.萃取分液 B.升华 C.重结晶 D.分液 E.蒸馏 F.过滤 G.洗气
(1) 分离食盐水与沙子的混合物。
(2) 从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3) 分离水和汽油的混合物。
(4) 分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(5) 除去混在乙烷中的乙烯。
(6) 提取碘水中的碘。
F
CF
D
E
G
A
解析:(1)沙子不溶于食盐水,采用过滤的方法即可分离。(2)硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大,而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大,采用重结晶和过滤法可将其分离。(3)水和汽油互不相溶,分层,可用分液法进行分离。(4)CCl4和甲苯两种液体互溶,沸点差大于30 ℃,可用蒸馏法分离。(5)乙烯中含碳碳双键,与溴水反应,可用洗气的方法除去。(6)碘在有机溶剂中的溶解度大,可用萃取分液的方法提取。
6.我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔生理学或医学奖,某实验小组拟提取青蒿素。
查阅资料:青蒿素为无色针状晶体,熔点:156~157 ℃,易溶于丙酮、氯仿和乙醚,在水中几乎不溶。实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示:
(1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎,其目的是
。
(2)操作Ⅱ的名称是 。
(3)操作Ⅲ的名称是 。
增大青蒿与乙醚的接触面积,提高浸取率
蒸馏
重结晶
解析:(1)根据实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程可知,在操作Ⅰ前对青蒿进行粉碎,可以增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸取率。(2)提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品。(3)提高固体有机物的纯度可采用重结晶法。
课时作业 巩固提升
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[A组 基础落实]
题组一 物质分离的基本操作
1.关于蒸馏实验,下列叙述不正确的是( )
A.在蒸馏烧瓶中放入几片碎瓷片,防止加热时液体暴沸
B.将温度计水银球置于蒸馏烧瓶支管口处
C.冷水从直形冷凝管下口进,上口出
D.蒸馏烧瓶不用垫陶土网,可直接加热
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D
解析:A项,通常在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或沸石,防止加热时液体暴沸,正确;B项,温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处,目的是测量蒸气的温度,正确;C项,直形冷凝管中水流方向为下口进入、上口流出,正确;D项,蒸馏烧瓶不能直接加热,需要垫陶土网,错误。
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2.下列实验操作中正确的是( )
A.蒸发操作时,应使蒸发皿中的水分完全蒸干后才能停止加热
B.蒸馏操作时,应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口处
C.分液操作时,下层液体从下口放出,上层液体也从下口放出
D.萃取操作时,应选择有机萃取剂,且萃取剂的密度必须比水大
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B
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解析:A.蒸发操作时,当有大量晶体析出时,停止加热,利用余热蒸干,否则晶体易飞溅,故A错误;B.蒸馏操作时,温度计测量的是蒸气的温度,应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口处,故B正确;C.分液操作时,下层液体从下口放出后,上层液体从上口倒出,故C错误;D.萃取操作时,选择萃取剂的原则是和原溶剂不互溶,且溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度,若从水中萃取某溶质,萃取剂一般用不溶于水的有机萃取剂,密度不一定比水大,比水小亦可,故D错误。
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3.实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去),下列关于该实验的说法正确的是( )
A.图1装置中,球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流,冷凝水从下口通入
B.加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热并趁热补加
C.图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管
D.图2装置中温度计水银球的位置不正确,应伸入液体中
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A
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解析:加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热,待冷却后,再补加碎瓷片,故B错误;若图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶,故C错误;蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处,故D错误。
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题组二 混合物分离方法的选择
4.海带、紫菜等藻类植物中含有丰富的碘元素。如图是以海带为原料提取碘单质的部分装置(丁中加热装置省略),不能达到实验目的的是( )
A.用装置甲灼烧碎海带
B.用装置乙过滤海带灰的浸取液
C.用装置丙萃取分离混合液中的I2
D.用装置丁分离提纯I2
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A
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解析:碎海带应在坩埚中加热灼烧成灰,A项不能达到实验目的;用过滤的方法分离固体和溶液,则用装置乙过滤海带灰的浸取液,B项能达到实验目的;I2在水中的溶解度小,在四氯化碳中的溶解度大,可用四氯化碳萃取混合液中的碘,然后分液,得到碘的CCl4溶液,C项能达到实验目的;碘和四氯化碳的沸点不同,则用装置丁分离提纯I2,D项能达到实验目的。
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5.下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是( )
A.苯(乙烯):加入足量的溴水,过滤
B.溴乙烷(乙醇):多次加水振荡,分液,弃水层
C.乙醇(乙酸):加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡,分液,弃水层
D.乙酸乙酯(乙酸):加入适量乙醇、浓硫酸,加热,蒸馏,收集馏出物
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B
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解析:加入溴水,乙烯与溴水反应生成CH2BrCH2Br,但CH2BrCH2Br能溶于苯,所以不能通过过滤除去,A项错误;溴乙烷不溶于水,乙醇易溶于水,所以多次加水振荡,分液,弃乙醇所在的水层,可以除去乙醇杂质,B项正确;乙醇易溶于水,最后液体不分层,不能通过分液除去,C项错误;酯化反应是可逆反应,不可能进行彻底,应加饱和碳酸钠溶液、分液,D项错误。
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6.A和B两种有机物可以互溶,其有关性质如表所示,要除去A和B的混合物中的少量A得到B,可采用的方法是( )
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A
密度(20 ℃) 熔点 沸点 溶解性
A 0.713 7 g·cm-3 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水
B 0.789 3 g·cm-3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任
意比互溶
A.蒸馏 B.重结晶
C.萃取 D.加水充分振荡,分液
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解析:由表格数据可知,A不溶于水,B溶于水,但A、B互溶,二者沸点差异较大,除去A和B的混合物中的少量A得到B可采用的方法是蒸馏,故A正确。
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7.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物,下列说法错误的是( )
A.步骤(1)需要过滤装置
B.步骤(2)需要用到分液漏斗
C.步骤(3)需要用到坩埚
D.步骤(4)需要蒸馏装置
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C
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解析:步骤(1)是分离固液混合物,其操作为过滤,需要过滤装置,故A正确;步骤(2)是分离互不相溶的液体混合物,需进行分液,要用到分液漏斗,故B正确;步骤(3)是从溶液中得到固体,操作为蒸发,需要用到蒸发皿,而不用坩埚,故C错误;步骤(4)是利用混合液中各组分的沸点不同,采取蒸馏操作,从有机层溶液中得到甲苯,需要用到蒸馏装置,故D正确。
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8.下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
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D
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOH
溶液后过滤 Fe3+转化为Fe(OH)3沉淀
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
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解析:乙醇与水互溶,不能用作萃取剂,A项错误;NH4Cl、FeCl3均与NaOH反应,不能除杂,应选氨水,B项错误;除去KNO3固体中NaCl杂质是利用二者溶解度受温度的影响不同,使用重结晶法可分离,C项错误;分离两种沸点差别较大的互溶液体,一般使用蒸馏操作,D项正确。
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已知:①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀;②乙醚的沸点是
34.5 ℃,微溶于水,与正丁醇互溶;③正丁醇的沸点是118 ℃。
则操作1~4分别是( )
A.萃取、过滤、蒸馏、蒸馏
B.过滤、分液、蒸馏、萃取
C.过滤、蒸馏、过滤、蒸馏
D.过滤、分液、过滤、蒸馏
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D
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解析:正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀,且经操作1可得到滤液,故操作1为过滤;操作2是萃取后的步骤,故为分液;加固体干燥剂后,要把干燥剂分离出来,故操作3为过滤;乙醚与正丁醇的沸点相差较大,可知操作4为蒸馏。
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[B组 培优训练]
10.下列各操作选择的仪器正确的是( )
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3+的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰的混合物 ④从NaCl溶液中提取溶质
A.①—丁 ②—丙 ③—甲 ④—乙
B.①—乙 ②—丙 ③—甲 ④—丁
C.①—丁 ②—丙 ③—乙 ④—甲
D.①—丙 ②—乙 ③—丁 ④—甲
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A
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解析:①汽油和氯化钠溶液不互溶,可用分液法分离;②从含Fe3+的自来水中得到蒸馏水,可用蒸馏法;③氯化钾易溶于水,二氧化锰难溶于水,可用过滤法分离;④从氯化钠溶液中得到氯化钠,可用蒸发结晶法,故选A项。
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11.间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3,5-二甲氧基苯酚和水。提纯3,5-二甲氧基苯酚时,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取,分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤,再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如表:
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物质 沸点/℃ 密度(20 ℃) /(g·cm-3) 溶解性
甲醇 64.7 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水
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下列说法不正确的是( )
A.分离出甲醇的操作是蒸馏
B.用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层
C.用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D.重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
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B
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解析:甲醇易溶于水,与水的沸点差别较大,所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇,A正确;乙醚的密度比水小,则用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的上层,下层为水,B错误;饱和NaHCO3溶液能与HCl反应生成氯化钠、二氧化碳和水,所以用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl,C正确;3,5-二甲氧基苯酚在水中的溶解度不大,可以重结晶提纯,则重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去,D正确。
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12.工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图,加热装置略)从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取精油(其中90%以上是柠檬烯)。
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提取柠檬烯的实验操作步骤如下:
(1)将1~2个橙子皮剪成细碎的碎片,投入乙装置中,加入约30 mL水;
(2)打开活塞K,加热水蒸气发生器至水沸腾,活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧活塞K,打开冷凝水,水蒸气蒸馏即开始进行,可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
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下列说法不正确的是( )
A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成
B.蒸馏结束后,为防止倒吸,立即停止加热
C.长导管作安全管,能平衡气压,防止由于导管堵塞引起爆炸
D.要得到纯精油,还需要进行萃取、分液、蒸馏操作
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解析:柠檬烯不溶于水,密度比水小,因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成,A正确;蒸馏结束后,先把乙中的导气管从溶液中移出,再停止加热,B错误;长导管与大气相通,能够平衡气压,防止由于导管堵塞引起爆炸,C正确;得到的精油中含有其他成分,要想得到纯的柠檬烯,要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的,D正确。
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13.探究用环己烯粗品精制环己烯的方法。
已知实验室制取环己烯的化学原理:
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密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 0.96 25 159.6 可溶
环己烯 0.81 -103 85.6 不溶
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(1)除去环己烯粗品中的杂质,需先加入饱和碳酸钠溶液,其主要目的是 。
(2)加入饱和碳酸钠溶液后,振荡、静置,环己烯在 (填“上层”或“下层”)。
(3)分液用到的主要仪器有 ,简述分液操作:
。
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除去环己烯中的酸性杂质和部分环己醇
上层
分液漏斗、烧杯
先将下层液体从分液漏斗下口放出,再将上层液体从分液漏斗上口倒出
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14.苯甲酸俗称安息香酸,是一种化工原料。工业上利用下列反应原理:
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来合成苯甲酸。合成装置如图所示(夹持及加热装置已略去)。
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已知:①相关有机物的性质如下表:
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有机物 熔点 沸点 溶解性 其他相关性质
甲苯 -95 ℃ 110 ℃ 难溶于水,可与乙醇、乙醚、氯仿、苯互溶 无色液体,密度比水小
苯甲酸 122 ℃ 249 ℃ 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯 白色晶体,密度比水大
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②苯甲酸在水中的溶解度:0.34 g(25 ℃),0.85 g(50 ℃),2.2 g(75 ℃)。
合成步骤依次为
Ⅰ.将x g甲苯和过量y g KMnO4溶液加入如上图所示的反应器中,加热,直至反应结束。
Ⅱ.将所得混合物过滤,洗涤滤渣,得到z g固体。合并滤液与洗液,得到溶液A。
Ⅲ.用足量浓盐酸将溶液A酸化,析出大量白色晶体。
Ⅳ.将白色晶体提纯,得到较纯净的苯甲酸晶体。
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请回答下列问题:
(1)装置中仪器a的名称为 。
(2)若溶液A呈浅紫色,则其中含有的溶质主要有 (写化学式),此时进行步骤Ⅲ的操作,会带来的不利问题是 ,
因此,加浓盐酸酸化前可向溶液A中加入试剂 (填字母)。
a.NaHSO3溶液
b.FeCl3溶液
c.H2O2溶液
d.NaHCO3溶液
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(3)若粗苯甲酸晶体中含有不溶性杂质和可溶性杂质,采用重结晶法提纯苯甲酸,其操作过程为热水溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤→冷水洗涤→干燥。用水作溶剂而不用乙醇、苯等作溶剂的原因是 。
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答案:(1)圆底烧瓶 (2) 、KMnO4 高锰酸钾氧化盐酸生成有
毒气体氯气,且增大盐酸的使用量 c (3)减少苯甲酸的溶解损失,便于分离提纯
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9.正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇,现设计如下路线:
粗品滤液有机层正丁醇、乙醚纯品
ⅰ.+2KMnO4+2MnO2↓+KOH+H2O
ⅱ.+HCl――→+KCl
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