第1章 第2节 第1课时 碳原子的成键方式-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

第2节　有机化合物的结构与性质 第1课时　碳原子的成键方式 优化探究 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 [学习目标]　1.了解有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系;知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。3.从化学键的角度认识官能团、有机化合物之间是如何相互转化的。 任务一　碳原子的成键方式 任务二　极性键和非极性键 课时作业　巩固提升 任务一　碳原子的成键方式 1.碳原子的结构特点和成键方式 单键 双键 三键 环状 2.碳原子的成键方式与有机化合物的空间结构 成键类型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 表示方式     —C≡C— 成键方式 1个碳原子与周围 　　个原子成键  1个碳原子与周围 　　个原子成键  1个碳原子与周围 　　个原子成键  碳原子 的饱和性 　　   　 　  　 　  4 3 2 饱和 不饱和 不饱和 成键类型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 空间结构 　　 　形  　　　 形  　　 　形  碳原子与周围4个原子形成 　　 　结构  形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一　　　上  形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一　　　上  四面体 平面 直线 四面体 平面 直线 (1)烯烃分子中所有原子一定都在同一平面上。(　　) (2)五个碳原子之间可能形成五个碳碳单键。(　　) (3)乙烯分子中含有π键,所以化学性质比甲烷活泼。(　　) × √ √ 1.已知苯分子为平面正六边形,则苯乙炔( )分子中 (1)在同一平面的原子数最多为　　　　　。  (2)在同一直线上的原子最多有　　　　　个。  2.CH2==CH2分子中含有　　　　个σ键,　　　　个π键; 分子中含有　　　个σ键,　　　个π键。  14 6 5 1 3 2 归纳总结 有机物的空间结构及共面、共线的判断 1.基本结构四类型 (1)甲烷 ①甲烷分子为正四面体结构。 ②甲基上的四个原子不共面。 (2)乙烯 ①乙烯分子为平面形结构。 ②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同 一平面上。 ③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个 原子在同一平面上。 (3)乙炔 ①乙炔分子为直线形结构。 ②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一 直线上。 ③炔烃分子中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个 原子在同一直线上。 (4)苯 ①苯分子为平面形结构。 ②苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。 ③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原 子一定在同一平面上。 2.组合结构 组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系:如 ,作如下分析(图示) 其中可能共平面的原子最多有20个(M+N),最少有14个(N),肯定共直线的原子最多有6个(l)。 3.有机物中原子共面、共线的判断方法 第一步:审题 看清题目的要求,注意“一定”“可能”“一定不”等词语 第二步:拆分 将所给分子按照甲烷、乙烯、苯、乙炔等基本结构进行拆分 第四步:调用 利用数学几何知识,判断点、线、面之间的关系,碳碳单键可以旋转 (1)碳碳单键可以自由旋转,碳碳双键和碳碳三键不能自由旋转。 (2)苯环上处于对位的两个碳原子及与这两个碳原子相连接的原子在同一条直线上。 (3)由于单键可以旋转,故与苯环或乙烯连接的—CH3上的氢原子有可能与苯环或乙烯上所有原子共平面,也有可能不共平面,但共面时最多只有1个。 D 解析:选项A、B中—CH3的三个氢原子至少有两个与苯环肯定不在同一平面内。对于选项C,如图1当平面M与平面N重合时,所有原子可能在同一平面内,但由于①号与②号碳之间的C—C键可以旋转,使得平面M与平面N交于①号与②号碳的C—C键所决定的直线,所以肯定在同一平面内的有苯环上的6个碳原子以及5个氢原子和②号碳原子,可能在同一平面内的原子个数最多为16个。 对于选项D,如图2无论C—C键 怎样旋转,直线l一定在平面M内。 2.(2024·上海奉贤高二检测)下列关于有机化合物中碳原子的叙述错误的是(　　) A.碳原子除可与碳原子成键外,也可与其他元素的原子形成化学键 B.碳原子易得到电子,形成负离子 C.有机化合物分子中可以含有1个碳原子,也可以含有成千上万个碳原子 D.碳原子之间能形成单键,也能形成双键、三键,还能形成碳链或碳环 B 解析:碳原子除了彼此间可以成键外,还可以与其他元素的原子成键,是有机化合物种类繁多的原因之一,故A正确;碳元素更多显示出还原性,相比得电子,失电子更容易,并且不形成简单离子,B错误;有机化合物分子中可以含有1个碳原子,也可以含有几个甚至成千上万个碳原子,所以有机物的种类远多于无机物,C正确;碳原子与碳原子之间可以形成碳碳单键,也可以形成碳碳双键、三键,还能形成碳链或碳环,D正确。 3.下列关于 的说法正确的是(　　) A.所有的碳原子不可能在同一平面内 B.最多只可能有9个碳原子在同一平面内 C.有7个碳原子可能在同一条直线上 D.只可能有5个碳原子在同一条直线上 D 解析:该有机物最多可能有11个碳原子共平面,其中 标注的5个碳原子共直线。 易错提醒 有机化合物共线共面问题的注意点 (1)由于单键可以旋转,所以与苯环或者乙烯相连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面,也有可能不共平面,但共面时最多只有一个。 (2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28'。只有当与碳原子相连的四个原子相同时,键角才是109°28',形成的是以碳原子为中心的正四面体形,若另外四个原子不完全相同,则键角不是109°28',围成的图形也不再是正四面体形。 任务二　极性键和非极性键 1.极性键和非极性键的概念 (1)极性键:　　　　元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力不同,共用电子将偏向吸引电子能力　　　　的一方,所形成的共价键是极性共价键,简称极性键。  (2)非极性键:　　　　元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力 　　　　,所形成的共价键是非极性共价键,简称非极性键。  不同 较强 同种 相同 (3)常见共价键的类型如表所示: 2.利用键的极性预测有机化合物的性质 有机物 乙醇 氯乙烷 结构式     分子中的极性键 C—H键、C—O键、O —H键 C—H键、C—Cl键 可能断键部位 ①②③④ ①② 结论 利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位) 3.共价键极性的判断和比较 (1)根据成键两原子　　　 　能力的差异判断键的极性。例如,在C—O键中,碳原子吸引电子能力较氧原子弱,因此C—O键为　　　　键,其中碳原子带部分正电荷、氧原子带部分负电荷。  (2)利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。电负性是表示元素原子在成键时吸引电子能力强弱的一种标度。电负性数值越大,元素原子在成键时吸引电子的能力就越　　　　;成键两元素电负性数值相差越大,键的极性就越　　　　。例如,C—O键的极性强于C—Cl键的极性。  吸引电子 极性 强 强 4.共价键的极性与物质化学性质的关系 共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响,一般来说,共价键的极性越　　　　,反应中共价键越容易发生 　　　　,即反应活性越　　　　。  强 断裂 强 (1)按共用电子是否偏移,共价键可分为极性键和非极性键。(　　) (2)由不同元素的原子形成的共价键一定是极性键。(　　) (3)乙醇分子中C—H键的极性比O —H键的极性弱。(　　) (4)乙烯分子中含有极性键和非极性键。(　　) √ √ √ √ 1.某有机物的结构为 ,回答下列问题: (1)该物质的1个分子中含有　　　　个不饱和碳原子。  (2)分子中的单键分别为　 ;  分子中的双键分别为　 ;  1个分子中三键的数目为　 。  (3)写出该物质中的极性键: 　 ;  写出该物质中的非极性键:　 。  4 碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键 碳氧双键、碳碳双键 1 C—H键、C—Cl键、C—S键、C==O键、 键 C—C键、C==C键 2.已知乙醇与氢溴酸加热时,发生反应:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O,试解释易发生该反应的原因。 提示:由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,因而易断裂碳氧键发生取代反应。 2.极性键 含有极性键的有机物,在化学反应中极性键易断裂,发生取代反应或消去反应,如C—H键、C—O键、C—X(卤素)键及O—H键。 1.对于分子式为C5H8的有机物结构的说法中不正确的是(　　) A.分子中只有一个双键 B.分子中可能有两个双键 C.分子中可能只含有一个三键 D.分子中可能含有一个双键和一个环 解析:该烃比其对应饱和烃分子少4个氢原子,若只有一个双键,应该为C5H10。 A 2.大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是(　　) A.形成4对共用电子　 　 B.通过离子键和共价键结合 C.通过2条共价键结合 D.通过非极性键结合 A 解析:有机物分子中每个碳原子结合4个电子,形成8电子稳定结构,也就是4对共用电子,A正确;碳原子与其他原子形成的化学键都是共价键,B错误;结合选项A分析可知,C一般形成4条共价键,C错误;碳原子与其他原子形成的化学键有极性键,也有非极性键,碳碳键是非极性键,不同原子之间的共价键如碳氢键是极性键,D错误。 3.已知物质:①CH4,② ,③ ,④ ,⑤CCl4,下列有关叙述不正确的是(　　) A.只含有极性键的是①⑤ B.既含有极性键又含有非极性键的是②③④ C.既含有单键又含有双键的是④ D.能和溴水发生反应的是②③ C 解析:同种元素的原子间形成的化学键为非极性键,不同种元素的原子间形成的化学键为极性键。苯分子中的碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。乙炔和乙烯均能与溴水发生加成反应。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 [A组　基础落实] 题组一　碳原子的成键方式 1.下列化学用语正确的是(　　) A.甲烷分子的空间填充模型: B.乙烯分子的电子式:H︰︰︰H C.丙烷分子的结构简式: D.2-丁烯分子的结构简式:CH3CHCHCH3 9 10 11 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:碳原子最外层有4个电子,因此要与周围原子形成4对共用电子,C选项对应的物质,其中间的碳原子形成了5对共用电子,不符合碳原子的成键理论。 11 3.下列说法不正确的是(　　) A.含有5个碳原子的有机化合物最多只能形成4个碳碳单键 B.直链烷烃的多个碳原子不在一条直线上 C.碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子 (如H、N、S、O等)形成共价键 D.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成碳碳双键或碳碳三键 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:5个碳原子可以构成一个五元环,含有5个碳碳单键,A符合题意;直链烷烃中的每个碳原子均形成四面体结构,故多个碳原子不在一条直线上,而是形成锯齿状,B不符合题意;碳原子既可以和碳原子形成共价键,如乙烷中含有C—C键,又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键,如甲烷中含有C—H键,乙醇中含有C—O键等,C不符合题意;碳原子之间既可以形成稳定的单键,如乙烷,又可以形成碳碳双键或碳碳三键,如乙烯、乙炔,D不符合题意。 11 4.下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:碳原子周围形成四个共价键,常见的可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键,C项中2号碳形成了五个共价键,不符合价键原理,故C错误。 11 题组二　极性键和非极性键 5.下列关于 的说法正确的是(　　) A.分子中含极性共价键和非极性共价键 B.所有碳原子均在一条直线上 C.碳碳三键的键能是碳碳单键的3倍 D.—CH3中的C—H键极性与—CH2—中的C—H键极性强弱程度不相同 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:分子中C、C间均形成非极性键,C、H间形成极性键,A正确;只有形成三键的2个碳原子和与其直接相连的2个碳原子(共4个碳原子)在同一直线上,B错误;碳碳三键中有一个键较稳定,不易断裂,相当于碳碳单键,另两个键较活泼,容易断裂,所以碳碳三键的键能小于碳碳单键键能的三 倍,C错误;C—H键的极性强弱在—CH3、—CH2— 和 中均相同,D错误。 11 6.乙烯、乙炔、苯和甲醛在一定条件下都能发生加成反应,这是因为它们都含有(　　) A.单键　　　　　　　　 B.不饱和碳原子 C.非极性键 D.碳原子 解析:只有具有不饱和碳原子的有机化合物才能发生加成反应,B正确。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A中所含官能团是碳碳三键,碳碳三键中仅含有非极性键;B中所含官能团是羟基,该官能团中仅含有极性键;C中所含官能团是碳碳双键和羟基,碳碳双键中含有非极性键,羟基中含有极性键;D中含有两个羧基,羧基中含有的化学键为极性键。 11 [B组　培优训练] 9.下列说法错误的是(　　) A.有机化合物都含有极性键和非极性键 B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键 C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A错误;有机化合物原子间一定含有σ键,但不一定含有π键,B正确;1个碳原子最多有4个单电子,可以与其他原子形成4个共价键,C正确;乙烯中含有 ,乙炔中含有—C≡C—,其中都含有π键,且都能发生加成反应,D正确。 11 10.(2024·北京怀柔高二检测)如图是四种常见有机物的空间填充模型,下列说法正确的是(　　) A.甲中碳原子为sp3杂化 B.乙中σ键与π键的个数比为2∶1 C.丙中含有碳碳双键,属于烯烃 D.丁可表示乙酸的结构 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:图示的有机物为甲烷,其中碳原子的杂化方式为sp3杂化,A正确;图示的有机物为乙烯,其中共有5个σ键,一个π键,故二者个数比为5∶1,B错误;图示的有机物为苯,其分子中不含碳碳双键,不属于烯烃,C错误;图示的有机物为乙醇,D错误。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容,如图所示的物质就是某科研小组从中草药田七中提取出来的,它具有消炎、祛火等作用。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 请根据有关知识,填写下列空白: (1)该物质的一个分子中含有　　　　个饱和碳原子,　　　　个不饱和碳原子。  (2)分子中双键有　　　　种,它们是　　　　　　　。  (3)写出两种非极性键:　　　　,写出两种极性键:　　　　。  (4)写出该有机物的分子式:　　　　　　　　。  11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (5)推测该有机物可能具有的三条性质: ①　 ;  ②　 ;  ③　 。  11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 答案:(1)4　11 (2)2　C==O键和C==C键 (3)C==C键、C—C键　C—H键、O—H键(答案合理即可) (4)C15H16O6 (5)①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能发生酯化反应　③能发生水解反应(合理即可) 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 第三步:联想 联想基本结构的空间结构 四面体形:中心原子与两个原子共平面,另两个原子必不在此平面上; 平面形:六个原子共平面; 直线形:四个原子共直线,必共平面; 平面形:十二个原子共平面; 三角锥形:中心原子与两个原子共平面,另一原子必不在此平面上 1.下列有机物分子中,所有原子一定在同一平面内的是(　　) A. 　　 B. C. D. 键型 极性键 非极性键 单键 H3C—H　H3C—OH H3C—Cl　H3C—Br H3C—CH3　H—H 双键 三键 归纳总结 断键部位与化学反应 1.碳碳键 (1)在中有一个碳碳键稳定,另一个碳碳键键能较小,易断裂,所以含有的物质易发生加成反应。 (2)在中有一个碳碳键稳定,另两个碳碳键键能均较小,易断裂,所以含有的物质也易发生加成反应。 解析:甲烷分子的空间填充模型为,A项正确;乙烯中含有碳碳双键,故乙烯分子的电子式为︰︰H,B项错误;丙烷分子的结构简式为CH3CH2CH3,是丙烷分子的结构式,C项错误;2-丁烯中含有碳碳双键,其结构简式为CH3CH==CHCH3,D项错误。 2.从碳原子成键情况分析,下列物质的结构式不合理的是(　　) A.　　　　 B. C. D. A B C D 7.下列共价键中,属于极性键且极性最强的是(　　) A.键 B.键 C.键 D.键 8.下列有机化合物中,既存在含有极性键的官能团,又存在含有非极性键的官能团的是(　　) A. B. C. D. 解析:(1)碳原子全部以单键形式与其他4个原子结合时,为饱和碳原子;碳原子以双键、三键或苯环等形式与其他原子结合时,为不饱和碳原子。(2)应注意苯环中的碳碳键不是典型意义上的碳碳双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键。(3)同种元素原子间形成的共价键为非极性键,不同种元素原子间形成的共价键为极性键。(5)含可使溴的四氯化碳溶液褪色;含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)可发生酯化反应;含有酯基()可发生水解反应。 $$