第2章 微专题5 有机化合物的检验、鉴别、分离与提纯-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

微专题5　有机化合物的检验、鉴别、分离与提纯 优化探究 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 一、有机化合物的检验和鉴别 1.根据化学性质鉴别 物质或官能团 试剂与方法 现象 碳碳双键 或碳碳三键 加溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色 区别苯与 甲苯等苯 的同系物 加酸性高锰 酸钾溶液 褪色的为甲苯 等苯的同系物 醇 加钠 有气体放出 物质或官能团 试剂与方法 现象 葡萄糖 (醛基) 加新制银氨溶液 水浴加热后有光 亮的银镜生成 加新制Cu(OH)2 悬浊液 煮沸后有砖红 色沉淀生成 羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色 加NaHCO3溶液 有无色气体放出 加新制Cu(OH)2 悬浊液 蓝色沉淀消失 物质或官能团 试剂与方法 现象 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸 变黄色 灼烧 烧焦羽毛气味 乙酸乙酯 (酯类) 加含酚酞的NaOH溶液,加热 反应前液体分层,反应后液体不分层,溶液红色消失 2.根据燃烧时的现象鉴别 (1)燃烧气味 如蛋白质燃烧,具有烧焦羽毛的气味。 (2)燃烧火焰 如甲烷燃烧呈淡蓝色火焰;乙烯燃烧呈现明亮的火焰,并伴有黑烟;苯燃烧呈现明亮的火焰,并伴有浓烟。 3.根据物理性质鉴别 有些有机化合物的一些物理性质具有明显的特征,可用于鉴别有机化合物。常见情况有 (1)观察在水中的溶解性法 ①乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖等易溶于水。 ②淀粉有少部分溶于热水。 ③烃(如苯、汽油等),酯(如乙酸乙酯、油脂),硝基苯、溴乙烷等卤代烃,都不溶于水。 (2)观察在水或水溶液中分层状况法 ①乙酸乙酯、油脂、苯、汽油等酯类、烃类物质与水或水溶液混合,振荡,静置,液体分层,有机化合物在上层,水或水溶液在下层。 ②四氯化碳、硝基苯、溴苯与水或水溶液混合,振荡,静置,液体分层,水或水溶液在上层,四氯化碳、硝基苯、溴苯在下层。 (3)闻气味法 ①乙烯气体稍有气味。 ②苯、汽油有特殊气味。 ③乙醇有特殊香味(或醇香味)。 ④乙酸有刺激性气味(或酸味)。 ⑤乙酸乙酯有芳香味。 (4)观察丁达尔现象法 淀粉溶液、鸡蛋清溶液都是胶体溶液,能产生丁达尔现象。 [例1]　滴加化学试剂是实验室中常用的鉴别物质的方法,下列各物质鉴别中,说法错误的是(　　) A.氯乙烷、溴乙烷可以用水来鉴别 B.丙醛、丙酮可以用新制氢氧化铜悬浊液来鉴别 C.苯酚、苯甲醇可以用FeCl3溶液来鉴别 D.环己烯、甲苯可以用酸性高锰酸钾溶液来鉴别 D [解析]　氯乙烷密度比水小,溴乙烷密度比水大,分别向两份液体中加水,如果水下沉到下层则为氯乙烷,如果水漂浮在上层则为溴乙烷,故A正确;丙醛与新制氢氧化铜悬浊液加热可以产生砖红色沉淀,而丙酮无此现象,故B正确;苯酚遇铁离子显紫色,而苯甲醇不变色,故C正确;环己烯和甲苯均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,均会使溶液褪色,所以无法鉴别,故D错误。 1.(2024·北京东城高二检测)下列各组物质既能用溴水鉴别,也能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是(　　) A.苯和甲苯　　　　　　　 B.己烷和己烯 C.己烯和己炔 D.己烯和甲苯 B 解析:既能用溴水鉴别,也能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的有机物应含有不饱和键,据此分析。苯、甲苯与溴水都不发生反应,不能用溴水鉴别,故A不符合题意;己烯含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,可与溴水发生加成反应,而己烷与二者均不反应,可鉴别,故B符合题意;己烯和已炔分别含有碳碳双键、碳碳三键,均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,与溴水发生加成反应,实验现象相同,不能鉴别,故C不符合题意;己烯和甲苯均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,高锰酸钾溶液均褪色,实验现象相同,不能鉴别,故D不符合题意。 2.(2024·山东滨州高二检测)下列实验操作能达到相应实验目的的是(　　) 选项 实验目的 实验操作 A 检验蔗糖水解产物 向蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热一段时间后,再加入新制氢氧化铜悬浊液,继续加热 B 检验对甲基苯酚中的官能团 向饱和对甲基苯酚的溶液中滴加几滴溴水 答案:C 选项 实验目的 实验操作 C 检验1-溴丁烷中的溴元素 向少量1-溴丁烷中加入足量5% NaOH溶液,微热一段时间后,静置,溶液分层,取少量上层溶液,先加足量稀硝酸,再加几滴AgNO3溶液 D 检验 中 的官能团 向足量的银氨溶液中滴加少量 ,水浴加 热一段时间后,再滴加碳酸氢钠溶液 3.下列物质鉴别或提纯的方法正确的是(　　) A.CH2==CHCHO使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明其结构中含有碳碳双键 B.用裂化汽油萃取溴水中的溴 C.用新制氢氧化铜悬浊液可鉴别:乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 D.鉴别苯和苯酚:加适量纯溴 C 解析:碳碳双键、醛基均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能用酸性高锰酸钾溶液检验CH2==CHCHO中的碳碳双键,A错误;裂化汽油中含有不饱和烃,能与溴水反应,B错误;新制Cu(OH)2悬浊液与乙醇不反应,但乙醇与水互溶,因此不分层;新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛常温下不反应且不分层,加热发生反应生成砖红色Cu2O沉淀;新制Cu(OH)2悬浊液与乙酸发生中和反应生成蓝色溶液;新制Cu(OH)2悬浊液与甲酸常温下发生中和反应,生成蓝色溶液,加热时生成砖红色Cu2O沉淀;四种现象不一样,可以区分,C正 确;用溴水鉴别苯和苯酚,D错误。 4.鉴别下列各组有机物时,所用试剂正确的是(　　) 选项 待鉴别物质 鉴别试剂 A 己烯、甲苯 酸性高锰酸钾溶液 B 乙醛、溴苯 蒸馏水 C 福尔马林、甲酸 银氨溶液 D 植物油、矿物油 溴水 B 解析:己烯和甲苯都能与酸性高锰酸钾溶液反应从而使其褪色,A错误;乙醛能溶于水,溴苯不能溶于水,可用蒸馏水鉴别两者,B正确;福尔马林和甲酸中都含有醛基,都能与银氨溶液发生银镜反应,C错误;植物油和矿物油中均含有碳碳双键,均能与溴水反应使其褪色,不能用溴水鉴别两者,D错误。 二、有机化合物的分离与提纯 1.物理方法 (1)萃取与分液 ①装置及主要仪器 ,用到的玻璃仪器主要是分液漏斗和烧杯。 ②适用范围 a.萃取:利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同,用一种溶剂(萃取剂)把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液里提取出来; b.分液:两种液体互不相溶且易分层的分离方法。 特别提醒　1.溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大;萃取剂与原溶剂不反应、不相溶;萃取剂与溶质不反应。 2.分液时,分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。 (2)重结晶 ①原理 利用温度对溶解度的影响提纯物质。 ②适用范围 溶解度受温度影响比较大的物质,如苯甲酸等。 (3)蒸馏 ①装置 ②适用范围 分离沸点相差较大的互溶液体混合物。 特别提醒　1.温度计的水银球放在蒸馏烧瓶的支管口处。 2.蒸馏烧瓶内要加沸石防止液体暴沸。 3.冷凝管内水流方向应为“下口进,上口出”。 (4)升华 ①装置 ②适用范围 某种组分易升华的混合物,利用物质升华的性质在加热条件下使之分离的方法,如NaCl与I2的混合物。 2.化学方法 (1)洗气法 ①烷烃(杂质:烯烃或炔烃):溴水。 ②炔烃(杂质:硫化氢或磷化氢):硫酸铜溶液。 (2)分液 ①酯类(杂质:羧酸):饱和碳酸钠溶液。 ②硝基苯(杂质:硝酸、硫酸):氢氧化钠溶液。 ③苯(杂质:苯酚):氢氧化钠溶液。 (3)蒸馏 ①乙醇(杂质:水):生石灰。 ②乙醇(杂质:乙酸):氢氧化钠溶液。 [例2]　下列有关有机物的分离、提纯或除杂方法中错误的是(　　) 选项 实验目的 实验方法 A 分离CH2Cl2、CHCl3、CCl4 蒸馏 B 提纯含有少量NaCl的苯甲酸粗品 重结晶 C 除去CH4中的CH2==CH2 用酸性KMnO4溶液洗气 D 分离乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液 分液 C [解析]　CH2Cl2、CHCl3、CCl4为沸点不同的互溶液体,可以采取蒸馏的方法进行分离,A正确;提纯含有少量NaCl的苯甲酸粗品时,可利用苯甲酸在水中溶解度随温度变化较大的特性,采用重结晶的方法进行提纯,B正确;CH2==CH2可与酸性高锰酸钾溶液反应,但同时产生CO2,引入新杂质,C错误;乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液为互不相溶的两种液体,可采用分液法进行分离,D正确。 5.下列关于有机物的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法正确的是(　　) ①在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面下 ②用96%的酒精制取无水乙醇,可采用的方法是加生石灰,再蒸馏 ③溴水能鉴别出甲苯、四氯化碳、环己烯 ④在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解,冷却到常温后过滤 A.①② B.③④ C.①④ D.②③ D 解析:①在组装蒸馏装置时,温度计测量的是蒸馏烧瓶支管口附近蒸气的温度,所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处,①错误;②酒精中含少量的水,一般加入CaO,CaO与水反应生成Ca(OH)2,氢氧化钙是离子化合物,沸点较高,然后蒸馏将乙醇蒸出,②正确;③甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水,现象分别为分层上层橙红色、分层下层橙红色、褪色,现象各不相同,能鉴别,③正确;④在苯甲酸重结晶实验中,为了减少苯甲酸的损耗,待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤,④错误。 6.分离、提纯是研究有机物的基本步骤之一。下列操作在重结晶法提纯苯甲酸过程中不涉及的是(　　) C 解析:用重结晶法提纯苯甲酸的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大,需要趁热过滤,减少苯甲酸的损失,A不符合题意;苯甲酸在水中溶解度不大,需要加热溶解,B不符合题意;趁热过滤后的滤液冷却后析出苯甲酸晶体,需要冷却结晶,不是蒸发结晶,C符合题意;需要称取一定质量的苯甲酸,D不符合题意。 7.下列分离或提纯有机物的方法正确的是(　　) 选项 待提纯物质 杂质 试剂及主要操作方法 A 苯 溴单质 加苯酚,过滤 B 甲苯 苯甲酸 饱和NaHCO3溶液,分液 C 乙烷 乙烯 通入一定量的氢气 D 乙醛 乙酸 加入氢氧化钠溶液,分液 B 解析:苯酚与溴单质反应生成三溴苯酚,溶解在苯中,不能分离,故A错误;苯甲酸与碳酸氢钠溶液反应生成苯甲酸钠和水、二氧化碳,与甲苯互不相溶,通过分液可以分离,故B正确;乙烯与氢气的反应不能完全进行,反应条件要求也比较高,故C错误;乙醛能溶于水,不分层,不能分液,故D错误。 解析:蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,用新制氢氧化铜悬浊液检验蔗糖的水解产物必须在碱性条件下,A项不能达到实验目的;对甲基苯酚中的官能团为酚羟基,向饱和对甲基苯酚的溶液中滴加几滴溴水生成的会溶于过量的对甲基苯酚,观察不到明显实验现象,不能用于检验对甲基苯酚中的酚羟基,B项不能达到实验目的;向少量1-溴丁烷中加入足量5% NaOH溶液,微热一段时间后,静置溶液分层,取少量上层溶液,先加稀硝酸中和过量的NaOH并使溶液呈酸性,再加几滴AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀,说明上层溶液中含Br-,进一步说明1-溴丁烷中含溴元素,C项能达到实验目的; 中的官能团为醛基和碳碳双键,向足量的银氨溶液中滴加少量,水浴加热一段时间后,观察到产生光亮的银镜可检验其中的醛基,再滴加碳酸氢钠溶液不能检验其中的碳碳双键,D项不能达到实验目的。 A.趁热过滤 B.加热溶解 C.蒸发结晶 D.称取晶体 $$