第2章 第1节 第3课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

第1节　有机化学反应类型 第3课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 优化探究 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 [学习目标]　1.认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。2.了解卤代烃在生产生活中的重要应用。 任务一　卤代烃及其性质 任务二　卤代烃的制备及应用 课时作业　巩固提升 任务一　卤代烃及其性质 1.卤代烃的概念:烃分子中一个或多个　　　　被　　 　　取代后所生成的化合物。  氢原子 卤素原子 2.分类 (1)根据取代卤素的不同 分为氟代烃、　　　　代烃、　　　　代烃和碘代烃。  (2)根据分子中卤素原子的多少 分为　　　　代烃、　　　　代烃和多卤代烃。  (3)根据烃基的不同 分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。 氯 溴 一卤 二卤 3.卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似,选择含　　　　原子的最长碳链为主链,称为“卤某烃”,编号从距　　　　原子最近的一端开始,书写时,应将烃基写在卤素原子前面,并指明　　　　原子的位置。 例如,  卤素 卤素 卤素 4.物理性质 常温下,卤代烃中少数为气体,大多为液体或固体,卤代烃　　　　溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。  不 5.化学性质 (1)分析有机化合物的结构,预测反应类型 (2)卤代烃的化学性质(以1-溴丙烷为例) ①1-溴丙烷的取代反应实验探究 实验 装置   实验 现象 ①中溶液分层; ④中有　　　　沉淀生成  实验解释 1-溴丙烷与NaOH的水溶液共热生成了Br- 浅黄色 化学 方程式 ________________________________________________ 反应 类型 　　　　反应  CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr 取代 ②1-溴丙烷的消去反应实验探究 实验 装置   实验 现象 反应产生的气体经水洗除去挥发的　　　后,使酸性KMnO4溶液　　　　  实验 解释 1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热时,分子中的溴原子与β-H结合成溴化氢分子,发生消去反应,生成丙烯 乙醇 褪色 化学 方程式 _______________________________________________________ 实验 结论 生成的气体分子中含有　　　　　　　  CH3CH2CH2Br+NaOH CH2==CHCH3↑+NaBr+H2O 碳碳不饱和键 (1)在碘甲烷中加入AgNO3溶液,立即产生黄色沉淀。(　　) (2)所有卤代烃都能够发生取代反应和消去反应。(　　) × × 1.将少量1,1-二溴乙烷滴入硝酸银溶液中,能否生成浅黄色的溴化银沉淀?为什么? 提示:不能。因为1,1-二溴乙烷是非电解质,它不能电离出Br-。 2.1,1-二溴乙烷能否发生消去反应,生成 ?为什么? 提示:能。因为每一个溴原子均有β-H。 归纳总结 (教参独具) 卤代烃的性质比较及卤代烃中卤素原子的检验 1.取代反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式     反应类型 取代反应 消去反应 反应本质和通式 卤代烃分子中的—X被水中的—OH所取代，生成醇： 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX： 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物 2.卤代烃取代反应和消去反应的规律 (1)取代反应 ①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生取代反应。 ②多卤代烃发生取代反应可生成多元醇,如BrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2—CH2OH+2NaBr。 (2)消去反应 ①三类不能发生消去反应的卤代烃如下: a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子,如CH3Cl。 b.与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上没有氢原子,如 。 c.卤素原子直接连在苯环上,如 。 ②与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应时可生成不同的产物。 ③ 型卤代烃,发生消去反应可以生成 。 3.卤代烃中卤素原子的检验 (1)检验步骤和原理 步骤 原理 ①取少量卤代烃于试管中,加入NaOH溶液,加热 R—X+NaOH R—OH+NaX ②加入稀硝酸酸化 NaOH+HNO3===NaNO3+H2O ③加入AgNO3溶液 NaX+AgNO3===AgX↓+NaNO3 (2)实验说明 ①卤代烃属于非电解质,不能电离出X-,故不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。 ②根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤代烃中卤素原子的种类。 ③将卤代烃中的卤素原子转化为X-也可利用卤代烃的消去反应(不能发生消去反应的卤代烃除外)实现。 ④加入稀硝酸,一是中和过量的NaOH,防止NaOH和AgNO3发生反应干扰实验,二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 1.某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,最终未得到浅黄色沉淀,其主要原因是(　　) A.加热时间太短 B.不应冷却后再加入AgNO3溶液 C.加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D.反应后的溶液中不存在Br- C 解析:用稀硝酸酸化除去过量的NaOH,防止产生AgOH而干扰溴元素的检验。 2.1-甲基-2-氯环己烷( )存在如图所示转化关系,下列说法错误的是(　　) A.X分子存在顺反异构 B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.Y的同分异构体中,含有 结构的有9种(不含立体异构) D.Y的核磁共振氢谱中有8组峰 C 任务二　卤代烃的制备及应用 1.卤代烃的制备方法 反应物类型 反应试剂 反应类型 烷烃 卤素单质 　　 　  烯烃或炔烃 卤素单质或者卤化氢 　　 　  苯及其同系物 液溴 　　 　  醇类 　　　　　　　  取代反应 取代反应 加成反应 取代反应 氢卤酸 2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用 (1)卤代烃可以通过取代反应制备。(　　) (2)由CH3—CH2—Br制备 ,可通过消去反应—取代反应—氧化反应。(　　) (3)通过加成反应、还原反应、消去反应等都可以引入卤素原子。(　　) √ × × 醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下: NaBr+H2SO4 HBr+NaHSO4　① R—OH+HBr R—Br+H2O　② 可能存在的副反应有醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如表所示:   乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷 密度/ (g·cm-3) 0.789 3 1.461 2 0.809 8 1.275 8 沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.3 请回答下列问题。 (1)在溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中,下列仪器最不可能用到的是 　　　　(填字母)。  A.圆底烧瓶　　　　　　 B.量筒 C.锥形瓶 D.漏斗 (2)溴代烷的水溶性　　　　(填“大于”“等于”或“小于”)相应的醇,其原因是　 　 。  (3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中,加水振荡后静置,产物在　　　(填“上层”或“下层”)。  (4)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的有　　　(填字母)。  A.减少副产物烯和醚的生成 B.减少Br2的生成 C.减少HBr的挥发 D.使水作为反应的催化剂 (5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列物质最合适的是　 　　(填字母)。  A.NaI B.NaOH C.NaHSO3 D.KCl (6)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸馏产物的方法,其有利于 　　　　　　　　;但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸馏,其原因是 　 　 。  答案:(1)D　(2)小于　醇分子可与水分子形成氢键,溴代烷分子不能与水分子形成氢键　(3)下层 (4)ABC　(5)C　(6)平衡向生成溴乙烷的方向移动 1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出 解析:(1)A、C均可作为反应容器,B可用来量取液体反应物,实验中不需要过滤,所以最不可能用到的仪器为漏斗。(2)溴代烷与相应的醇相比,醇的水溶性大,因为醇分子能与水分子形成氢键。(3)由题表数据可知,1-溴丁烷的密度大于水的密度,所以分液时产物在下层。(4)浓硫酸会使醇发生分子间或分子内脱水,也可以将Br-氧化为Br2,浓硫酸遇水放出大量的热,会促进HBr的挥发。(5)A项,NaI和溴单质反应,生成的碘单质会混入;B项,溴代烷可与NaOH溶液发生取代反应;C项,溴单质可与NaHSO3发生氧化还原反应,从而除去溴单质;D项,KCl不能除去溴单质。(6)边反应边蒸馏产物,有利于平衡右移,提高产率,而制备1-溴丁烷时不能边反应边蒸馏,因为1-溴丁烷与正丁醇的沸点相近,若边反应边蒸馏,正丁醇会被蒸出。 归纳总结 1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化 如乙烯转化为乙酸的转化途径为 2.利用卤代烃的取代反应可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为 3.进行官能团的保护 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护: 1.由1-溴丙烷制备1,2-二溴丙烷,下列制备方案最好的是(　　) 答案:D 解析:步骤多,反应温度高,产率低,A错误;不能控制产物种类,副产物多,B错误;步骤多,且最后一步取代反应难控制产物种类,C错误;步骤少,产物纯度高,D正确。 2.4-溴环己烯主要用于有机合成,它可发生如图所示的转化,下列叙述错误的是(　　) A.反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团 B.反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团 C.反应③为消去反应,产物含碳碳双键和溴原子两种官能团 D.反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团 C 解析:酸性高锰酸钾溶液具有氧化性,能将题给物质分子中的碳碳双键氧化生成羧基,产物含有溴原子和羧基两种官能团,故A正确;与NaOH的水溶液共热时,溴原子被羟基取代,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团,故B正确;在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下,—Br发生消去反应,产物仅含有碳碳双键一种官能团,故C错误;碳碳双键与HBr发生加成反应,产物只含溴原子一种官能团,故D正确。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 [A组　基础落实] 题组一　卤代烃及其性质 1.某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A.该有机物可以发生取代反应 B.该有机物能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀 C.该有机物可以发生消去反应 D.该有机物属于烯烃 9 10 11 12 A 解析:该有机物中含有溴原子,可以与氢氧化钠溶液发生取代反应,A正确;该有机物不能电离出溴离子,不能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B错误;与溴相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C错误;该有机物中含有溴原子,不属于烯烃,属于烃的衍生物,D错误。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 2.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是(　　) A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现 B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 C 3.2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是(　　) A.一定条件下,能发生取代反应 B.一定条件下,能发生消去反应 C.与NaOH水溶液混合加热,可生成两种有机产物 D.与NaOH醇溶液混合加热,可生成两种有机产物 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:一定条件下,卤代烃可发生水解反应,属于取代反应,A项正确;与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,可发生消去反应,且有两种有机产物:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,B项正确;2-氯-2-甲基丁烷与NaOH水溶液混合加热只能生成一种有机产物,C项错误;结合选项B可知, D项正确。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应,应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,据此可知①③⑥不能发生消去反应。 11 12 题组二　卤代烃的制备及应用 5.制备一氯乙烷,采用的最佳方法是(　　) A.乙烷和氯气发生取代反应 B.乙烯和氯气发生加成反应 C.乙烷和HCl作用 D.乙烯和HCl发生加成反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A项,乙烷与氯气发生取代反应的产物复杂;B项,乙烯和氯气发生加成反应,生成1,2-二氯乙烷;C项,乙烷和HCl不反应;D项,乙烯和HCl发生加成反应生成一氯乙烷,产物只有一种。 11 12 6.茅苍术醇是合成中草药的活性成分,其可由化合物M发生水解反应得 到,M的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A.M中含有两种官能团 B.M能发生消去反应引入碳碳三键 C.茅苍术醇不可以发生催化氧化反应(Cu、O2、加热) D.足量M可以使Br2的四氯化碳溶液褪色,并引入碳溴键 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:M中含有碳碳双键、碳溴键两种官能团,A项正确;M能发生消去反应引入碳碳双键,B项错误;茅苍术醇中羟基碳上不含有氢原子,不能在 Cu、O2、加热的条件下反应,C项正确;因其含有碳碳双键,足量M可以使Br2的四氯化碳溶液褪色,并引入碳溴键,D项正确。 11 12 7.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃: R—X+2Na+R'—X→R—R'+2NaX 现有碘乙烷和1-碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,生成的烃不可能是 (　　) A.戊烷 B.丁烷 C.己烷 D.2-甲基戊烷 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:根据反应前后物质结构的变化可知,反应的实质就是卤代烃中的烃基重新相连,从而使碳链变长。由C2H5I和CH3CH2CH2I的结构简式可知不可能生成2-甲基戊烷。C2H5I自身反应生成物是丁烷,CH3CH2CH2I自身反应生成物是己烷,C2H5I和CH3CH2CH2I反应生成物是戊烷。 11 12 8.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生反应的反应类型和反应条件都正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH的醇溶液、加热,KOH水溶液、加热,溴水、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH的醇溶液、加热,溴水、常温, NaOH水溶液、加热 答案:B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 选项 反应类型 反应条件 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热,KOH的醇溶液、加热,KOH水溶液、加热 D 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH水溶液、加热,溴水、常温,NaOH的醇溶液、加热 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:CH3CH2CH2Br→CH3CH==CH2→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子) →CH3CH(OH)CH2OH,依次发生消去反应(条件是强碱的醇溶液、 加热)、加成反应(条件是溴水、常温)、取代反应(条件是强碱的水 溶液、加热),则B项正确。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:根据所给信息,该加成反应中,乙烯分子双键中的一个键断开后,一个碳原子带正电荷,另一个碳原子带负电荷,连接Br+的碳原子带负电荷,故形成的化合物中肯定存在溴原子。 11 12 10.两种有机化合物Q( )与P( ),下列有关它们的说法正确的是(　　) A.Q的核磁共振氢谱中只出现两组峰且峰面积之比为3∶2 B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:Q中2个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比为3∶1,A项错误;Q中苯环上的溴原子无法发生消去反应,P中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在一定条件下,卤代烃中的卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是(　　) 11 12 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:CH2==CH2与溴水加成生成CH2Br—CH2Br,CH2Br—CH2Br与氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成HOCH2CH2OH,A正确;溴乙烷→乙醇只需将CH3CH2Br与氢氧化钠水溶液发生取代反应,就可得到CH3CH2OH,B正确;最后一步转化中,不能实现CH3CH2CHBr—CH2Br CH2==CH—CH==CH2,C错误;CH2==CH2与溴水加成生成CH2Br—CH2Br,CH2Br—CH2Br发生消去反应生成 ,D正确。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 12.烷烃A只有3种一氯代物:B、C和D,C的结构简式为 ,B 和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如图所示。请回答下列问题: 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (1)A的结构简式是　　　　　　　 　。  (2)H的结构简式是　　　　　　 　　。  (3)B转化为F的反应属于　　　　(填反应类型)反应。  (4)B转化为E的反应属于　　　　(填反应类型)反应。  (5)写出下列物质间转化的化学方程式: ①B→F: 　 ;  ②F→G: 　 。  11 12 (CH3)3CCH2CH3 (CH3)3CCH2COOH 取代 消去 (CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH (CH3)3CCH2CH2OH+NaCl 2(CH3)3CCH2CH2OH+O2 2(CH3)3CCH2CHO+2H2O 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 XY 解析:由有机物的转化关系可知,与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应生成或,则X为或;与氢氧化钠水溶液共热发生取代反应生成,则Y为,据此分析。 由分析可知,或两种不同结构中两个不饱和的C原子上连有不同的原子或原子团,存在顺反异构,故A正确;由结构简式可知,或 分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;Y的同分异构体含有结构,说明环上的取代基可能为乙基或2个甲基,取代基为乙基的结构有3种,取代基为2个甲基的结构有9种,共有12种,故C错误;由结构简式可知,分子中含有8类氢原子,则核磁共振氢谱中有8组峰,故D正确。 乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。 反应①的化学方程式为CH2==CH2+HBrCH3CH2Br。 乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。 反应③的化学方程式为+2NaOH+2NaBr。 CH2==CHCH2OH CH2==CH—COOH。 4.改变官能团位置 CH3CH2CH2BrCH3CH==CH2。 A.CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2CH3CHBrCH2Br B.CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH2Br C.CH3CH2CH2BrCH3CH==CH2CH3CHBrCH3CH3CHBrCH2Br D.CH3CH2CH2BrCH3CH==CH2CH3CHBrCH2Br 4.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　) ①　② ③(CH3)3C—CH2Cl　④CHCl2—CHBr2 ⑤　⑥CH3Cl A.①③⑥　　　　　　　 B.②③⑤ C.全部 D.②④ [B组　培优训练] 9.有人认为与Br2的加成反应,实质是Br2首先断裂为Br+和Br-,然后Br+与一端碳原子结合,最后Br-与另一端碳原子结合。根据该观点,若让与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是(　　) A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2Cl C.BrCH2CH2I D.BrCH2CH2Cl A.乙烯→乙二醇:CH2==CH2CH2Br—CH2BrHOCH2CH2OH B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH3CH2OH C.1-溴丁烷→1,3-丁二烯:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2CH3CH2CHBr—CH2BrCH2==CH—CH==CH2 D.乙烯→乙炔:CH2==CH2CH2Br—CH2Br 解析:烷烃A只有3种一氯代物:B、C和D,C的结构简式是,故A为(CH3)3CCH2CH3,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E,则E为,B发生取代反应生成F,F发生氧化反应生成的G可以继续被氧化,故B为(CH3)3CCH2CH2Cl,D为(CH3)3CCH(Cl)CH3,则F为(CH3)3CCH2CH2OH,G为(CH3)3CCH2CHO,H为(CH3)3CCH2COOH。 (3)B转变为F是卤代烃的水解反应,属于取代反应。 (4)B转变为E是卤代烃的消去反应。 $$