内容正文:
微专题1 同分异构体的书写方法
优化探究
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
一、烷烃和烯烃同分异构体的书写方法
1.减碳法——烷烃
烷烃存在碳骨架异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写直链:C—C—C—C—C—C。
②减少1个碳原子,将其作为支链并移动位置:
、 。
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
、 。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、 、
、 。
(2)根据碳骨架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳骨架上可能的位置添加双键:
、 、 。
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
则C5H10属于烯烃的5种同分异构体的结构简式分别为
、 、
、 、
。
CH2==CHCH2CH2CH3
CH3CH==CHCH2CH3
[例1] 与 为两种烃分子的球棍模型。下列关于
这两种烃的说法正确的是( )
A.互为同分异构体 B.分子式不相同
C.均属于不饱和烃 D.互为同系物
A
[解析] 由题干两种烃分子的球棍模型 与 可知,两
种烃的分子式均为C4H10,据此分析解题。同分异构体是指分子式相同而结构不同的有机化合物,结合分析可知,上述两种烃互为同分异构体,A正确;由分析可知,两种烃的分子式均为C4H10,B错误;由分析可知,两种烃的分子式均为C4H10,符合烷烃的组成通式,故均属于饱和烃,C错误;同系物是指结构相似但在组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,故这两种烃不互为同系物,D错误。
二、烃的衍生物同分异构体的书写方法
1.基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
2.替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
3.对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。
4.定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
[例2] 下列说法不正确的是( )
A.C7H16含三个甲基的同分异构体有3种
B.以 表示的有机物共有20种(不含立体异构)
C.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有14种(不含立体异构)
D.分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有8种
C
D
解析:甲烷和乙烯不是同分异构体,A错误;乙烷和丙烷互为同系物,B错误;乙烷和乙烯不是同分异构体,C错误;正丁烷和异丁烷的分子式都为C4H10,互为同分异构体,D正确。
B
解析:(1)的名称是2-甲基丁烷;(2)的名称是正戊烷;(3)的名称是2-甲基丁烷;(4)的名称是正戊烷;(5)的名称是2,3-二甲基丁烷。故(1)(3)是同种烷烃,(2)(4)是同种烷烃,共3种烷烃,B项正确。
3.分子式为C6H12的脂肪烃,分子中含有2个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.5种
C.4种 D.3种
A
解析:分子式为C6H12的脂肪烃为链状单烯烃,分子中有2个甲基的同分异构体有CH3CH==CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH==CHCH2CH3、CH2==CHCHCH2CH3、CH2==CCH2CH2CH3、CHCH2CH==CH2、 ,共6种。
答案:A
5.分子式为C3H6BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
B
B
解析:z为立方烷,结构高度对称,z中只有1种H原子,其一氯代物只有1种,二氯代物有3种(2个Cl处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线),A正确;y中有3种H原子,y的一氯代物有3种,z中有1种H原子,z的一氯代物有1种,B错误;x、y中都含有碳碳双键,都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,C正确;x由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连,联想苯和乙烯的结构,结合单键可以旋转,x中的所有原子可能处于同一平面,D正确。
7.利用某些有机物之间的转化可贮存太阳能,如降冰片二烯(NBD)经太阳光照射转化成四环烷的反应如图所示,下列叙述错误的是( )
A.NBD和Q互为同分异构体
B.NBD属于不饱和烃,Q属于饱和烃
C.Q的一氯代物只有3种
D.Q可使溴水褪色
D
解析:NBD和Q的分子式均是C7H8,但结构不同,故互为同分异构体,A正确;NBD含有碳碳双键,属于不饱和烃,Q中的碳原子均连接四个单键,属于
饱和烃,B正确;Q的不同环境氢原子有三种: ,则其一氯代物只有3种,C正确;Q中碳原子均达到饱和状态,不能与溴水反应,不能使溴水褪色,D错误。
2.插入法——烯烃
以C5H10(含有一个碳碳双键,不考虑立体异构)为例,具体步骤如下:
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳骨架结构:C—C—C—C—C、、。
[解析] 烷烃主链两端各有一个甲基,分子中含有三个甲基,说明烷烃分子中含有一个支链,若主链有6个碳原子,其结构有CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2,共2种;若主链有5个碳原子,其结构有CH3CH2CH(CH2CH3)2,故符合条件的同分异构体共有3种,A正确;丁基存在CH3CH2CH2CH2—、、、4种结构,
—C3H6Cl存在—CH2CH2CH2Cl、—CH2CHClCH3、—CHClCH2CH3、
、 5种结构,则两种基团的组成共有4×5=20种,即表示的有机物共有20种,B正确;、、、,分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有12种,C错误;戊基存在8种结构,则分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有8种,D正确。
1.下列各组烃互为同分异构体的是( )
A. B.
C. D.
2.下列结构简式代表的烷烃有( )
(1) (2) (3)
(4) (5)
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
4.(2024·天津南开中学高二检测)下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是( )
A.与互为同分异构体的芳香烃有1种
B.与硝酸反应,可生成4种一硝基取代物
C.与两分子溴发生加成反应的产物,理论上最多有3种
D.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体有5种
解析:该物质的分子式为C8H8,不饱和度为5,则其同分异构体中属于芳香烃的只有苯乙烯,故A正确;该物质有两种位置的氢,与硝酸反应,可生成2种一硝基取代物,故B错误;与两分子溴发生加成反应,可以是①、②号碳碳双键加成,可以是①、③号碳碳双键加成,可以是②、③号碳碳双键加成,还可以消耗一分子溴在①、②号碳碳双键上发生1,4-加成反应,另一分子溴和③号碳碳双键加成,则理论上最多有4种产物,故C错误;分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体有4种,其碳架结构分别为
、、、,故D错误。
解析:分子式为C3H6BrCl的有机物有、、、、,共5种,B项正确。
6.已知(x)、(y)、(z)互为同分异构体,下列说法不正确的是( )
A.z的二氯代物有3种
B.y、z的一氯代物均只有3种
C.x、y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
D.x中的所有原子可能处于同一平面
$$