第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

第3节　烃 第3课时　苯、苯的同系物及其性质 优化探究 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 [学习目标]　1.认识芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.能描述和分析苯、苯的同系物的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。 任务一　苯及其同系物的结构特点和命名 任务二　苯及其同系物的性质 课时作业　巩固提升 任务一　苯及其同系物的结构特点和命名 1.苯及其同系物的组成和结构比较   苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构 简式 　 　　  苯环上的6个氢原子 被1~6个烷基取代 结构 特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有　　个苯环,侧链均为 　　基  各原子的位置关系或分子的空间结构 相邻键角均为　　　,平面正六边形  与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环　　　  一 烷 120° 共平面 2.苯的同系物的命名 苯的同系物中的取代基的位置可用　　　　　　　　来表示,也可以给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。  “邻”“间”“对” 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃,通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃通常称为稠环芳烃。 3.苯的同系物与芳香烃、芳香族化合物之间的关系 (1)苯和其同系物均属于芳香烃。(　　) (2)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环,所以 是官能团。(　　) (3) 的名称是1,3,5-三甲苯。(　　) (4)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键是单双键交替结 构。(　　) √ × √ × (1)不属于芳香族化合物的是　　　　　　　　　(填序号,下同)。  (2)属于芳香烃的是　　　　　　　　　。  (3)属于苯的同系物的是　　　　　　　　　。  (4)属于多环芳烃的是　　　　　　　　　。  (5)属于稠环芳烃的是　　　　　　　　　。  ④ ②③⑤ ③ ②⑤ ②⑤ D 解析:分子结构中只含有一个苯环,苯环上连有一个或几个烷烃基(饱和烃基),并且符合分子通式CnH2n-6(n>6)的烃才是苯的同系物,各选项中只有 属于苯的同系物。 2.苯有多种同系物,其中一种结构简式为 ,则它的名称为(　　) A.2,4-二甲基-3-乙基苯 B.1,3-二甲基-2-乙基苯 C.1,5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1,3-二甲基苯 B 解析:给苯的同系物命名时,将苯环上的碳原子进行编号,编号时从简单取 代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行: ,因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯。 3.PX是纺织工业的基础原料,其结构简式如图所示,下列说法正确的是 (　　) A.PX的分子式为C8H10 B.PX的一氯代物有3种 C.PX与乙苯互为同系物 D.PX分子中所有原子都处于同一平面 A 解析:根据题图中的结构简式可知1个PX分子中含有8个碳原子和10个氢原子,故PX的分子式为C8H10,A正确;PX中苯环上的氢原子处于同一化学环境,两个甲基上的氢原子处于同一化学环境,故其分子中含有2种不同化学环境的氢原子,则PX的一氯代物有2种,B错误;PX与乙苯的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,C错误;PX分子中含有呈四面体结构的 —CH3,故所有原子不可能处于同一平面,D错误。 任务二　苯及其同系物的性质 1.物理性质 (1)苯的物理性质:苯是　　　　、　　　　液体,熔、沸点较低,密度比水 　　　　,　　　　溶于水,能溶解许多物质,是良好的有机溶剂。  (2)苯的同系物的物理性质:溶解性与苯相似,毒性比苯　　　　。  无色 有毒 小 不 稍小 2.化学性质 (1)苯的化学性质 ①氧化反应 燃烧:　 。  2C6H6+15O2 12CO2+6H2O (2)苯的同系物的化学性质 (或 )+H2O (1)苯在一定条件下可以和氢气发生加成反应,说明苯中含有碳碳双键。 (　　) (2)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　) (3)除去溴苯中的溴可采用加氢氧化钠溶液分液的方法。(　　) (4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响。(　　) × × √ × 1.苯和苯的同系物发生苯环上的溴代反应需要什么条件? 提示:液溴和铁粉。其中液溴不是溴水,铁粉作间接催化剂,它可与Br2反应生成FeBr3(催化剂)。 2.如何区别苯和苯的同系物,如甲苯和苯? 提示:通常利用酸性KMnO4溶液,能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯,否则是苯。 3.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响? 提示:(1)苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃不能。 (2)侧链对苯环的影响,使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼,如甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 4.是不是所有的苯的同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化? 提示:不是。如 ,该有机物不能被酸性KMnO4溶液氧化,只有与 苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化。 归纳总结 苯与苯的同系物的异同及原因   苯 苯的同系物 相同点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环;②都符合组成通式Cn(n≥6) 化学 性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟;②都易发生苯环上的取代反应;③都能发生加成反应,但反应都比较困难   苯 苯的同系物 不同点 取代 反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色(侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子) 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 1.有7种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④环己烯;⑤2-丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是(　　) A.③④⑤　　　　　　　　 B.④⑤⑦ C.③④⑤⑦ D.④⑤ D 解析:①甲烷中只有碳氢单键,既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色,不符合;②苯中碳碳键介于碳碳单键与碳碳双键之间,较稳定,不易发生加成反应,既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色,不符合;③聚乙烯不含不饱和键,既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色,不符合;④环己烯有碳碳双键,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色,符合;⑤2-丁炔有碳碳三键,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色,符合;⑥环己烷不含不饱和键,既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色,不符合;⑦邻二甲苯中连接苯环的碳原子上含有氢原子,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻苯二甲酸而使酸性高锰酸钾溶液褪色,但和溴水不反应,不符合。 D 解析:苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色,但不能和溴水发生化学反应而使其褪色,苯和己烷都不能使酸性KMnO4溶液褪色,且己烷不能发生加成反应,四种有机物都能够发生取代反应。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 [A组　基础落实] 题组一　苯及其同系物的结构特点和命名 1.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是(　　) A.③④　　　　　　　 B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 3.甲苯的苯环上有5个氢原子,其中若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,则可形成的结构有(　　) A.9种　　　　　　　　 B.10种　 C.12种 D.15种 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:采用“定二移一”法进行分析。甲苯的苯环上有5个氢原子,若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,相当于苯环上有3个取代基,则有下列三种情况:羟基与甲基处于邻位,则氯原子有4种取代位置;羟基与甲基处于间位,则氯原子有4种取代位置;羟基与甲基处于对位,则氯原子有2种取代位置,共可形成10种结构,B项正确。 11 4.某烃结构简式如下,下列有关其结构的说法正确的是(　　) A.所有原子可能在同一平面上 B.在同一平面上的原子最多有14个 C.在同一直线上的碳原子最多有4个 D.在同一平面上的碳原子可能有11个 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:该烃分子中含有—CH3,则所有原子不可能在同一平面上,A错误;苯和碳碳双键均为平面结构,碳碳三键为直线形结构,单键可以旋转,则苯环上的6个碳原子和5个氢原子、2个三键碳原子、2个双键碳原子、与双键碳原子相连的2个氢原子、甲基碳原子和甲基中的1个氢原子可能共面,最多有19个原子共面,其中碳原子数为11,B错误,D正确;三键碳原子和与其相连的2个碳原子共线,苯环对位上也有一个碳原子与这4个碳原子共线,所以最多有5个碳原子共线,C错误。 11 题组二　苯及其同系物的性质 5.下列各组物质,可用分液漏斗将它们分离的是(　　) A.苯和乙醇 B.苯和液溴 C.己烷和水 D.苯和甲苯 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:分液漏斗可将互不相溶的两种液体分离,据此分析解答。苯和乙 醇、苯和液溴、苯和甲苯,每组两种物质均互溶,不能用分液漏斗分离, A、B、D不符合题意,己烷和水不互溶,可用分液漏斗分离,C符合题意。 11 6.芳香族化合物中,由于侧链与苯环间的相互影响,从而使它们在性质上都发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:由于烷烃化学性质稳定,与酸性高锰酸钾溶液不反应,但甲苯苯环侧链上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明甲基受苯环影响,A符合题意;甲苯中苯环与氢气加成,苯同样也能与氢气加成,二者情况相同,B不符合题意;甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液反应,二者情况相同,C不符合题意;甲苯和乙烷在空气中燃烧都是生成二氧化碳和水,二者情况相同,D不符合题意。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯与乙烯发生加成反应生成乙苯,乙苯与氯气发生取代反应生成对氯乙苯。乙苯含苯环的同分异构体有3种,分别为邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯,不含苯环的同分异构体可能有链状结构、环状结构,所以乙苯的同分异构体数目多于3种,A错误;在光照条件下,乙苯中乙基上的氢原子可被氯原子取代,不会发生反应②,B正确;苯与乙烯发生加成反应,生成乙苯,C正确;苯环为平面结构,结合单键可旋转,乙苯和对氯乙苯分子中乙基上的碳原子可能与苯环共平面,则苯、乙苯、对氯乙苯分子中的所有碳原子均可能共面,D正确。 11 [B组　培优训练] 8.一种生产苯乙烯的流程如下,下列叙述正确的是(　　) A.①的反应类型是取代反应 B.苯乙烯和足量氢气加成后产物的一氯代物有5种 C.乙苯分子中所有的原子可能在同一平面上 D.可用溴的四氯化碳溶液鉴别苯与苯乙烯 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:①中碳碳双键转化为单键,为加成反应,故A错误;苯乙烯和足量氢气加成后生成乙基环己烷,含6种H原子,则加成后产物的一氯代物有6种,故B错误;乙苯分子中乙基上的2个碳原子为饱和碳原子,均为sp3杂化,是四面体结构,所有原子不可能共面,故C错误;苯乙烯与溴发生加成反应,苯不能,现象不同,可鉴别,故D正确。 11 9.实验室在50~60 ℃下制备硝基苯的反应装置如图所示。下列有关说法正确的是(　　) A.长玻璃管只有导气作用 B.加入试剂的顺序:先加浓硫酸,再加浓硝酸,冷却后加入苯 C.将反应后的液体倒入烧杯中,加水 D.为了除去硝基苯中的酸性物质,需要水洗、碱洗,然后再水洗 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:反应物易挥发,长玻璃管起冷凝回流、平衡压强的作用,A错误;应将密度大的浓硫酸加入密度小的浓硝酸中去,并不断振荡,以防止液体溅出,所以加入试剂的顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后加入苯,B错误;反应后的液体中含有催化剂浓硫酸,浓硫酸加水稀释,放出大量的热,会造成液滴飞溅,C错误;为了除去硝基苯中的酸性物质,需要水洗去除大部分酸性物质,残留的酸性物质可以用碱中和,然后再水洗冲掉,D正确。 11 10.下列实验方案能够达到实验目的的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11   实验目的 实验方案 ① 验证某丙烷产品中是否含有丙烯 将产品通入溴水中,观察颜色 ② 验证甲基使苯环变活泼 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性KMnO4溶液,充分振荡,观察颜色 ③ 验证电石与水反应产生乙炔 将电石与饱和食盐水反应产生的气体通入溴水中,观察溶液颜色变化 ④ 验证苯与液溴发生取代反应 将反应产生的气体通入CCl4中,再通入紫色石蕊溶液中,观察颜色变化 A.①② B.①④ C.②③ D.②④ 答案:B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:丙烷不能使溴水褪色,丙烯能与溴水反应,使其褪色,①能达到实验目的;向苯中滴加酸性KMnO4溶液,二者不反应,上层为无色苯层,下层为紫色的酸性KMnO4溶液;向甲苯中滴加酸性KMnO4溶液,甲基被氧化而使溶液紫色褪去,说明苯环使甲基变活泼,②不能达到实验目的;电石与饱和食盐水反应产生的气体中混有硫化氢等杂质,乙炔和硫化氢均能与溴水反应使其褪色,③不能达到实验目的;CCl4可除去挥发的溴,紫色石蕊溶液变红说明有溴化氢生成,从而验证苯与液溴发生取代反应,④能达到实验目的。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图所示: 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 请回答下列问题: (1)B物质的结构简式是　 ;  (2)写出反应①、②的化学方程式: ①　 ;  ②　 。  (3)反应①~⑤中,属于取代反应的是　　　　　　(填反应序号)。  11 ①②⑤ 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 如命名为　　 　　或1,2-二甲苯,命名为　　　 　或1,3-二甲苯,命名为　　　 　或1,4-二甲苯。  现有下列六种物质: ①　②　③ ④　⑤　⑥ 1.下列属于苯的同系物的是(　　) A.　　　 B. C. D. +H2O +H2O ②取代反应 a.卤代反应:+X2　　　　　　　(X为卤素)。  b.磺化反应:+HO—SO3H(浓) 　 。  c.硝化反应:+HO—NO2 　 。  ③加成反应(与H2):+3H2。 +HX +3H2 +9O27CO2+4H2O +HO—NO2 2.能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因反应褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(　　) A.　　　　　　　 B.C6H14 C. D. ①　②　③ ④　⑤　⑥ 解析:和含有一个苯环,侧链为烷基,属于苯的同系物;和尽管都含有一个苯环,但它们都含有除碳、氢外的其他元素,不属于芳香烃;含有碳碳双键,属于芳香烃,但不是苯的同系物;含有两个苯环,属于芳香烃,但不是苯的同系物。 2.下列有机物的命名正确的是(　　) A.2-甲基-3-丁烯　 B.1,4-二甲基-3-乙基苯　 C.1-甲基-5-乙基苯　 D.2,3-二甲基-1,4-戊二烯　 解析:中碳碳双键在1号C上,甲基在3号C上,该有机物的正确名称为3-甲基-1-丁烯,故A错误;中甲基在1、4号C上,乙基在2号C上,该有机物的正确名称为1,4-二甲基-2-乙基苯,故B错误;正确的命名为1-甲基-3-乙基苯,故C错误。 A. B.+3H2 C.甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D.甲苯和乙烷在空气中完全燃烧,生成物完全相同 7.已知: 下列说法不正确的是(　　) A.N的同分异构体有3种 B.在光照条件下不能发生反应② C.反应①属于加成反应 D.M、N、P分子中所有碳原子均可能共面 11.已知:①RNH2+R'CH2ClRNHCH2R'+HCl(R和R'代表烃基); ②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如 ; ③。 (苯胺,弱碱性,易被氧化)　　 +Cl2+HCl +HO—NO2+H2O 解析:根据题给信息及有机物的衍变关系可知,反应①的化学方程式为+Cl2+HCl,为取代反应;反应④的生成物中的—COOH来自中的—CH3的氧化,—NH2应来自反应②引入的—NO2,故A为;因为易被氧化,故应先将氧化为,再转化为,即B为;由信息①可知C为。 $$