第7章 第1节 认识有机化合物（Word教参）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学必修第二册（人教版2024）

第七章　有机化合物 第一节　认识有机化合物 [学习目标] 1.了解烷烃中碳原子的成键特点、成键类型及方式。理解同系物、同分异构体的概念。（宏观辨识与微观探析） 2.结构决定性质，建立甲烷分子结构模型，认识甲烷的组成、结构与性质之间的关系。（宏观辨识与微观探析） 3.在理解甲烷结构与性质的基础上，了解烷烃的结构与性质。（证据推理与模型认知） （见学生用书P71） 知识点1　有机化合物中碳原子的成键特点 1.甲烷的分子结构 甲烷（CH4）分子中的碳原子以最外层的①　4　个电子与②　4　个氢原子的电子形成③　4　个④　C—H　共价键，电子式为⑤　　，结构式为⑥　　。 2.有机化合物中碳原子的成键特点 键的个数 碳原子间共价键的类型 碳骨架的形式 每个碳原子 与其他原子 形成4个共 价键 单键：⑦　　 双键：⑧　　 三键：⑨　—C≡C—　 碳原子之间可构成⑩　碳链　，也可构成⑪　碳环　 有机物分子中可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子，含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间⑫　成键方式　或⑬　碳骨架　的不同而具有多种结构。 知识点2　烷烃的结构 1.烷烃的结构 （1）甲烷的分子结构 分子结构示意图 球棍模型 空间填充模型 结构特点 ①5个原子不在同一平面上，而是形成了⑭　正四面体　的空间结构。碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。 ②4个C—H键的长度和强度⑮　相同　，相互之间的夹角⑯　相等　（键角为109°28'） （2）乙烷、丙烷、丁烷的分子结构 有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷 碳原子数 2 3 4 结构式 分子式 ⑰　C2H6　 ⑱　C3H8　 ⑲　C4H10　 烷烃：只含有⑳　碳　和㉑　氢　两种元素，分子中的碳原子之间都以㉒　单键　结合，碳原子的剩余价键均与㉓　氢原子　结合，使碳原子的化合价都达到“㉔　饱和　”，这样的一类有机化合物称为㉕　饱和烃　，也称为烷烃。链状烷烃的通式：Cn（n≥1）。 （3）结构简式 含碳原子较多的有机物分子在书写结构式时比较麻烦，为了书写方便，通常省略分子式中的碳碳单键和碳氢单键，书写成结构简式，如丙烷的结构简式为CH3CH2CH3。 2.链状烷烃的命名 （1）表示方法 碳原子数（n）及表示 n≤10 1 2 3 4 5 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 ㉖　戊烷　 6 7 8 9 10 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 相应汉字数字＋烷 （2）当碳原子数n相同，结构不相同时，用正、异、新表示。 如：C4H10的两种分子的命名： 无支链时，CH3CH2CH2CH3称为㉗　正丁烷　；有支链时，称为㉘　异丁烷　。 3.同系物 4.同分异构现象和同分异构体 知识点3　烷烃的性质 1.物理性质 性质 递变性（随着分子中碳原子数的增加） 熔、沸点和密度 逐渐㉝　升高　 状态 气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态（常温常压下，新戊烷为气态） 溶解性 ㉞　难　溶于水，易溶于有机溶剂 2.化学性质 （1）稳定性：通常情况下，比较稳定，与㉟　强酸　、㊱　强碱　或㊲　高锰酸钾　等强氧化剂不发生反应。 （2）可燃性：烷烃可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应。 CH4燃烧的化学方程式： ㊳　CH4＋2O2CO2＋2H2O　 C3H8燃烧的化学方程式： ㊴　C3H8＋5O23CO2＋4H2O　 链状烷烃燃烧通式： Cn＋O2nCO2＋（n＋1）H2O （3）取代反应 ①实验探究：CH4和Cl2的取代反应 实验 操作 实验 现象 A装置：试管内气体颜色逐渐㊵　变浅　；试管壁出现㊶　油状液滴　，试管内水面㊷　上升　B装置：㊸　无明显现象　 实验 结论 CH4与Cl2在㊹　光照　条件下发生化学反应。有关化学方程式为： ㊺　CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl　； ㊻　CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl　； ㊼　CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl　； ㊽　CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl　。 ②甲烷的四种氯代产物的性质。 a.水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4都㊾　不　溶于水。 b.状态：常温下，除CH3Cl是㊿　气体　外，其余三种均为　油状液体　。 ③取代反应：有机物分子里的某些　原子或原子团　被其他　原子或原子团　所替代的反应。 （4）分解反应 烷烃在较高的温度下会发生分解，这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中。 如：C16H34C8H18＋C8H16 　　十六烷　　　辛烷　 辛烯 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）在有机化合物中，碳原子间只能成单键。 （　×　） （2）有机化合物种类繁多的原因之一是碳原子间的成键方式及碳骨架不同。 （　√　） （3）同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体。 （　×　） （4）互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似。 （　×　） （5）CH3CH2CH2Cl和互为同分异构体。 （　√　） （6）C4H10的熔、沸点比CH4的熔、沸点高。 （　√　） （7）烷烃的密度都小于水的密度。 （　√　） （8）常温常压下，C3H8、C4H10和C6H14都呈液态。 （　×　） （9）CH4和Cl2按体积比1∶1混合，发生取代反应生成的产物只有两种。（　×　） （1）同分异构体具有相同的分子式和不同的结构式，则同分异构体的相对分子质量一定相同；而相对分子质量相同的化合物，分子式不一定相同，故不一定是同分异构体。 （2）同分异构体可能是同类物质，也可能是不同类物质，若属于同类物质，化学性质相似，若属于不同类物质，化学性质不相同。 （3）常温常压下，烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高，状态由气态→液态→固态，碳原子数n≤4的烷烃为气态（新戊烷为气态）。 （4）CH4和Cl2发生取代反应，生成物除CH3Cl和HCl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，四种产物共存，与原料比例无关。 （见学生用书P73） 探究点1　烷烃的结构 1.丙烷（C3H8）、正丁烷（C4H10）分子中，碳链是直线形状吗？以每个碳原子为中心，与周围最近原子构成什么结构？ 答案　不是，是锯齿状结构，丙烷碳原子间结构为，正丁烷碳原子间结构为。每个碳原子与周围最近原子构成四面体结构。 2.分子组成符合CnH2n＋2（n≥1且n为整数）的烃一定是烷烃吗？ 答案　一定是。 1.有机化合物中碳原子的成键特点 特别提示： 碳原子无论以什么形式成键，每个碳原子均必须形成四个键，一个双键看作2个键，1个三键看作3个键。 2.链状烷烃的组成和结构特点 【例题1】碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式中错误的是（　　） A　　　　　B　　　　　C　　　　　D 答案　C 解析　在有机物的分子结构中，1个C要连有4个单键，其中碳碳双键属于2个单键，碳碳三键属于3个单键，C—H往往省略掉。所以，当给出的结构中，如果1个C周围的单键少于4个，则要由C—H键补足至4个；如果多于4个，则一定不合理。故选C项。 【变式1】下列表示的物质中，属于链状烷烃的是（　　） ①CH3CH2OH　②CH3（CH2）4CH3 ③　④ ⑤　⑥ ⑦C8H16　⑧CCl4 A.①②③④ B.②④⑤⑥⑦ C.②④⑤ D.④⑥⑧ 答案　C 解析　烷烃分子中碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，所有的化学键都是单键，②④⑤属于链状烷烃，⑥属于环烷烃；烷烃只含有碳、氢两种元素，CH3CH2OH中含有氧元素，不属于链状烷烃，①错误；烷烃中碳原子间以单键结合，中含有碳碳双键，不属于链状烷烃，③错误；链状烷烃的分子式通式为CnH2n＋2，C8H16不满足该通式，不属于链状烷烃，⑦错误；CCl4含有氯原子，属于氯代烃，不属于链状烷烃，⑧错误。故选C项。 探究点2　同系物与同分异构体 3.CH2CH2（乙烯）和（环丙烷）相差一个CH2，二者互为同系物吗？ 答案　二者不互为同系物，二者虽然通式相同，但不是同一类物质，结构不相似。 4.CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12各有几种同分异构体？写出相应的结构简式。 答案　CH4、C2H6和C3H8均只有1种结构，无同分异构体。C4H10有2种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH3和，C5H12有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、。 1.同系物判断标准——“同类不同碳” 2.同系物判断规律——“三同三不同” （1）同系物，属于同类物质。结构相似，主要指化学键类型相似，分子中原子的结合方式相似，化学性质相似。同系物的结构相似，并不是相同。例如，和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但二者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。 （2）同系物的组成元素必相同。 （3）同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物，如（乙烯）和 （环丙烷）属于不同类物质。 （4）同系物一定具有：①不同的C（或H）原子数；②不同的分子式；③不同的相对分子质量，其相对分子质量之差一定是14的倍数。 【例题2】下列说法中错误的是（　　） ①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似 A.①②③④ B.只有②③ C.只有③④ D.只有①②③ 答案　A 解析　互为同系物的有机物结构相似，化学性质相似，但反之不成立，①错误；同系物的前提是结构相似，所以②不一定满足这个前提，错误；C2H4与C3H6具有相同的最简式，且碳、氢的质量分数相同，但C2H4只能为，而C3H6若为时，二者不是同系物，③错误；同分异构体之间物理性质有差别，若为同一类物质，化学性质相似，若为不同类物质，则化学性质不同，④错误。 【变式2】下列物质互为同系物的是（　　） A.与 B.CH3CH3与 C.CH3CH2Cl与 D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl 答案　B 解析　A项，二者属于同种物质；C项，二者所含氯原子数不同，且分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团，不互为同系物；D项，二者不属于同一类物质，不互为同系物。 3.烷烃同分异构体的书写规则 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列由对到邻到间（有多个取代基时）。 （1）先写出碳原子数最多的主链。 C—C—C—C—C （2）写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。 注意：甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。 （3）写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。 注意：②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。 【例题3】下列物质属于同分异构体的一组是（　　） A.与 B.CH3—CH2—CH2—CH3与 C.C2H6与C3H8 D.O2与O3 答案　B 解析　A项，二者为同种物质；C项，二者互为同系物；D项，二者互为同素异形体。 【变式3】下列说法中正确的是（　　） A.分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 B.相对分子质量相同的有机物是同分异构体 C.碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃 D.分子式相同的有机物一定是同一种物质 答案　C 解析　结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，A项错误；分子式相同，而结构不同的化合物互称为同分异构体，相对分子质量相同的有机物分子式不一定相同，B项错误；碳原子之间只以单键结合，说明碳原子是饱和碳原子，只能为烷烃，C项正确；分子式相同的有机物可能互为同分异构体，互为同分异构体的有机物为不同的物质，D项错误。 “四同”概念辨析 概念内容 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 适用 对象 原子 单质 有机物 有机物、 无机物 判断 依据 （1）质子数相同，中子数不同 （2）原子之间 （1）同一种元素形成 （2）单质之间 （1）结构相似的同一类物质 （2）符合同一通式 （3）相对分子质量不同（相差14 n） （1）分子式相同 （2）结构不同 （3）不一定是同一类物质 性质 化学性质几乎一样，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质差别较大 化学性质相似，熔、沸点、密度呈规律性变化 化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同 实例 H、D、T；16O、18O 红磷与白磷；金刚石与石墨 甲烷与丁烷；乙烯与丙烯 戊烷有正、异、新戊烷三种 探究点3　烷烃的典型性质——取代反应 5.如图所示，甲烷和氯气按体积比为1∶4混合，将该装置放置在光亮处一段时间。 反应一段时间后，会发生什么反应？有什么现象？ 答案　左侧CH4和Cl2反应生成HCl、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，左侧玻璃管水柱上升，管壁有油状物，右侧玻璃管水柱下降，管中Na2SiO3与HCl反应生成H2SiO3，产生白色胶状沉淀。 烷烃（以甲烷为例）发生取代反应的有关规律 反应物 反应物为烷烃和卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应 反应条件 反应条件为光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。 连锁反应 甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n（CH4）∶n（Cl2）＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行 反应产物 虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。 数量关系 CH4与Cl2发生取代反应时，每有1molH被取代，则消耗1molCl2，同时生成1molHCl，即n（Cl2）＝n（H）＝ n（HCl）。1molCH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4molCl2 【例题4】下列有关甲烷的取代反应叙述正确的是（　　） A.甲烷与氯气以物质的量之比1∶1混合时发生取代反应只生成CH3Cl B.甲烷与氯气的取代反应产物中CH3Cl最多 C.甲烷与氯气的取代反应产物为混合物 D.1mol甲烷生成CCl4，最多消耗2mol氯气 答案　C 解析　甲烷与氯气一旦反应，不会停止在某一步，四种有机产物都会产生，得不到纯净的CH3Cl，A项错误，C项正确；甲烷与氯气的取代反应，每取代1 mol H原子，消耗 1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产生的HCl最多，B项错误；1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气，D项错误。 【变式4】如图所示，相同条件下向注射器中注入10 mL CH4和50 mL Cl2的混合气体，放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。下列实验现象不可能出现的是（　　） A.注射器内有黄绿色气体剩余 B.注射器活塞向里移动 C.注射器内壁产生浅油状液滴 D.注射器内发生猛烈的爆炸 答案　D 解析　甲烷和氯气发生取代反应，10 mL CH4最多消耗40 mL氯气，注射器内有黄绿色气体剩余，A项正确；CCl4为液体，反应后气体物质的量减少，注射器活塞向里移动，B项正确；反应生成CH2Cl4、CHCl3和CCl4常温下为难溶性油状液体，C项正确；甲烷和氯气在光亮处发生取代反应的速率较慢，在强光照射下可能爆炸，D项错误。 学科网（北京）股份有限公司 $$