内容正文:
第一单元 卤代烃
(建议用时:15分钟)
1.概念
烃分子中的氢原子被________取代后形成的化合物。
答案 卤素原子
2.分类
答案 烷烃 烯烃 芳香烃 一卤代烃、多卤代烃
3.化学性质(以溴乙烷为例)
(1)水解反应:①反应条件:________________。
②反应的化学方程式为____________________________________________________。
(2)消去反应:①反应条件:________________。
②反应的化学方程式为____________________________________________________。
答案 (1)①强碱的水溶液、加热
②C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr
(2)①强碱的醇溶液、加热 ②C2H5Br+KOHCH2===CH2↑+KBr+H2O
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)卤代烃可用于有机合成。( )
(2)DDT是一种杀虫剂,目前仍在广泛使用。( )
(3)常温下卤代烃均为液体且都不溶于水。( )
(4)卤代烃都能发生水解反应和消去反应。( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)×
2.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A.CH2Cl2 B.CCl2F2
C. D.
答案 C
3.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A.能与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
B.能使溴水褪色
C.一定条件下,能发生加聚反应
D.一定条件下,能发生取代反应
答案 A
4.检验C3H7Br中是否含有溴元素,其实验的正确步骤是( )
①加热 ②加入硝酸酸化 ③加硝酸银溶液 ④加入NaOH溶液
A.①②③④ B.④③②①
C.④①②③ D.①④③②
答案 C
解析 C3H7Br为非电解质,应在碱性条件下加热发生水解反应生成丙醇和NaBr,然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液,观察是否产生浅黄色沉淀,如生成浅黄色沉淀,则说明含有溴元素。
5.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成物只有一种的是( )
A.
B.
C.CH3Cl
D.
答案 B
解析 能发生消去反应的卤代烃,其结构特点是有β碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子),而且β碳原子上连有氢原子。C中无β碳原子,A中的β碳原子上没有氢原子,所以A、C都不能发生消去反应;D中发生消去反应后可得到两种烯烃:CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3;B中发生消去反应后只得到。
(建议用时:40分钟)
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列有关氟氯代烷的说法中,不正确的是( )
A.氟氯代烷的化学性质稳定,有毒
B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃
C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒
D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应
答案 A
2.下列关于溴乙烷的叙述中,正确的是( )
A.溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中,立即有淡黄色沉淀生成
D.实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷
答案 A
解析 溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇,溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯;二者的条件不同,其反应的类型和产物也不同,不能混淆,B错误;溴乙烷难溶于水,也不能在水中电离出Br-,将其滴入AgNO3溶液中,不会发生反应,C错误;乙烯与溴水反应生成1,2二溴乙烷,通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷,D错误。
3.1氯丙烷和2氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应,下列说法正确的是( )
A.生成的产物不同
B.生成的产物相同
C.C—H键断裂的位置相同
D.C—Cl键断裂的位置相同
答案 B
解析 1氯丙烷和2氯丙烷分别在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的方程式为
CH3—CH===CH2↑+HCl
CH3—CH===CH2↑+HCl
二者的产物相同,但C—H、C—Cl键的断裂位置不同。
4.下列卤代烃分别与KOH醇溶液共热,不能发生消去反应的是( )
① ②(CH3)2CHCH2Cl
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ ⑥CH2Cl2
A.①③⑥ B.②③⑤
C.全部 D.②④
答案 A
解析 、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应,因为与—Cl相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子;CH2Cl2也不能发生消去反应,因为其分子中只有一个碳原子。
[方法规律] 卤代烃消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到不同产物。
(4)卤代烃发生消去反应可生成烯烃或炔烃。
5.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是④
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
答案 D
解析 卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇,则只断裂C—X键,发生消去反应,断裂C—X键和邻位C上的C—H键。
6.卤代烃在乙醇中进行醇解反应的机理如图所示(R表示烃基)。下列说法错误的是( )
A.步骤Ⅰ是总反应的决速步骤
B.总反应属于取代反应
C.H+是生成物
D.反应过程中氧原子的成键数目保持不变
答案 D
解析 由题图知,C2H5OH与中氧原子均形成2个共价键,中氧原子形成3个共价键,D错误。
7.某有机物的结构简式为,下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A.分子式为C13H18Cl
B.该有机物能与NaOH的水溶液反应,但不能与NaOH的醇溶液反应
C.在一定条件下,1 mol该有机物最多能和3 mol H2发生加成反应
D.能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色
答案 B
解析 该有机物的分子式为C13H17Cl;在一定条件下,1 mol该有机物最多能和4 mol H2发生加成反应;该有机物既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能使溴水褪色。
8.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
A.分别加入AgNO3溶液,均有沉淀生成
B.均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应
C.均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应
D.乙发生消去反应得到两种烯烃
答案 B
解析 四种物质都不能电离出卤素离子,与AgNO3溶液不反应,A错误;此四种物质均为卤代烃,均能与NaOH的水溶液在共热的条件下发生取代反应,B正确;甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热,不能发生消去反应,C错误;乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子,消去反应只能生成1种烯烃,D错误。
9.分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后,可得到2种同分异构体,则C3H6Cl2的名称是( )
A.1,3二氯丙烷 B.1,1二氯丙烷
C.1,2二氯丙烷 D.2,2二氯丙烷
答案 A
解析 1,3二氯丙烷CH2Cl—CH2—CH2Cl发生一元氯代时,有两种取代方式,一种可以取代第一个C上的H,另一种是取代第二个C上的H,所以一元氯代后可生成2种同分异构体,故A正确;1,1二氯丙烷CHCl2—CH2—CH3发生一元氯代时,三个C都不一样,有三种取代方式,可生成3种同分异构体,故B错误;1,2二氯丙烷CH2Cl—CHCl—CH3发生一元氯代时,三个C都不一样,有三种取代方式,可生成3种同分异构体,故C错误;2,2二氯丙烷CH3—CCl2—CH3发生一元氯代时,两边的甲基一样,只有一种取代方式,可生成1种同分异构体,故D错误。
10.满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有( )
A.10种 B.12种
C.11种 D.13种
答案 B
解析 先分析碳骨架异构,有C—C—C—C与2种情况,然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中碳骨架
C—C—C—C有、,共8种,碳骨架有、
,共4种,故总共有12种,B正确。
11.有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法中正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
答案 C
解析 Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,无法发生消去反应,B错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D错误。
二、非选择题
12.1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O,F的结构简式为
。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化:
(1)A的化学式:________,A的结构简式:________________。
(2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应(填反应类型)。
(3)写出下列物质的结构简式:
C________________,D________________,
E________________,H________________。
(4)写出D→F反应的化学方程式:______________________________________。
答案 (1)C8H8
(2)加成 酯化(取代)
(3)
(4)
13.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是__________________,H的结构简式是__________________。
(2)B转化为F属于________反应,D转化为E的反应属于________反应(填反应类型)。
(3)写出F转化为G的化学方程式:____________________________________。
(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是________ mL。
(5)写出反应①的化学方程式:__________________________________________________
________________________。
答案 (1)(CH3)3CCH2CH3
(CH3)3CCH2COOH
(2)取代(水解) 消去
(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O
(4)224
(5)(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
解析 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C的结构简式是,故A为(CH3)3CCH2CH3,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E,故E为(CH3)3CCH===CH2,B在氢氧化钠水溶液且加热下生成F,F为醇,F氧化生成G,G能与银氨溶液反应,G含有醛基—CHO,故B为(CH3)3CCH2CH2Cl,F为(CH3)3CCH2CH2OH,G为(CH3)3CCH2CHO,H为(CH3)3CCH2COOH,D为(CH3)3CCH2ClCH3。
(4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH的物质的量为=0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑可知,生成CO2的物质的量为0.01 mol,二氧化碳的体积是0.01 mol×22.4 L·mol-1=0.224 L=224 mL。
9
学科网(北京)股份有限公司
$$