专题3 石油化工的基础物质——烃 高考真题演练-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（苏教版2019）

0 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 2 2．(2022·河北高考改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法不正确的是(　　) A．M和N互为同分异构体 B．M分子中最多有12个碳原子共平面 C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种 1 2 3 4 5 6 7 3 解析　因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，每个异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确。 1 2 3 4 5 6 7 4 1 2 3 4 5 6 7 5 解析　—CH3的碳原子是sp3杂化，苯环上的碳原子是sp2杂化，—C≡CH的碳原子是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中4个原子共直线，甲烷中3个原子共平面，可知分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 6 4．(2020·全国卷Ⅱ)吡啶( )是 类似于苯的芳香化合物，2­乙烯基吡啶 (VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　) A．MPy只有两种芳香同分异构体 B．EPy中所有原子共平面 C．VPy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应 1 2 3 4 5 6 7 7 1 2 3 4 5 6 7 8 5．(2019·海南高考改编)下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有(　　) A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH C． D. 1 2 3 4 5 6 7 9 6．(2023·湖北卷节选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。 π 1 2 3 4 5 6 7 10 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_____种(不考虑对映异构)， 其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为______________。 (3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 (4)G的结构简式为________。 7 乙酸 丙酮 1 2 3 4 5 6 7 11 1 2 3 4 5 6 7 12 1 2 3 4 5 6 7 13 7．(2020·全国卷Ⅱ)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL－1) 溶解性 甲苯 92 －95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4(100 ℃左右开始升华) 248 — 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 1 2 3 4 5 6 7 14 实验步骤： (1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 (2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。 (3)纯度测定：称取0.122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液，用0.01000 mol·L－1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。 1 2 3 4 5 6 7 15 回答下列问题： (1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为________(填标号)。 A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL (2)在反应装置中应选用________冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是_______________________________ _____________。 B 球形 无油珠说明不溶于水的甲苯已经 被完全氧化 1 2 3 4 5 6 7 16 (3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是______________________________ _______________________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理_________________________________________________。 (4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是________。 (5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_________________。 除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气 MnO2 苯甲酸升华而损失 1 2 3 4 5 6 7 17 (6)本实验制备的苯甲酸的纯度为________；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于________(填标号)。 A．70% B．60% C．50% D．40% (7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中________的方法提纯。 86.0% C 重结晶 1 2 3 4 5 6 7 18 1 2 3 4 5 6 7 19 　　　　　　　　　　　　　 R 1．(2022·辽宁高考)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 解析　苯乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，如图所示：，B错误；苯乙炔难溶于水，D错误。 ＋CH3—CH===CH2eq \o(―――→,\s\up16(EY沸石),\s\do16(85 ℃))＋ ＋CH3—CH===CH2eq \o(―――→,\s\up16(EY沸石),\s\do16(85 ℃))＋ 3．(2020·天津高考)关于的说法正确的是(　　) A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl2发生取代反应生成两种产物 解析　MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、苯胺，A错误；EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；VPy含有杂环 解析　A为CH2===CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，B与Mg在无水乙醚中发生反应生成C(CH3CH2MgBr)，C与CH3COCH3反应生成D()，D在氧化铝催化下发生消去反应生成E()，E和碱性高锰酸钾反应生成F()，参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G()，G与 发生加成反应生成二酮H。 (2)D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为、、、、、、、，共8种，除去D自身，还有7种同分异构体。 ＋KMnO4 → ＋MnO2＋HCl → ＋KCl 2MnOeq \o\al(－,4)＋5H2C2O4＋6H＋===2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O 解析　(1)加热液体，所盛液体的体积不超过三颈烧瓶的一半，三颈烧瓶中已经加入100 mL水，1.5 mL甲苯，4.8 g高锰酸钾，应选用250 mL的三颈烧瓶。 (6)由关系式C6H5COOH～KOH，得苯甲酸的纯度为eq \f(0.01000 mol·L－1×21.50×10－3 L×\f(100,25)×122 g·mol－1,0.122 g)×100%＝86.0%；1.5 mL甲苯理论上可得到苯甲酸的质量：eq \f(1.5 mL×0.867 g·mL－1,92 g·mol－1)×122 g·mol－1≈1.72 g，产品的产率为eq \f(1 g×86%,1.72 g)×100%＝50%。 $$