第3章 第3节 醛 酮 综合训练-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（人教版2019）

0 第三章　烃的衍生物 第三节　醛　酮 综合训练 (建议用时：40分钟) 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列说法中，正确的是(　　) A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 2 2．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是(　　) A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．在一定条件下与H2充分反应生成1－丙醇 C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性 D．在一定条件下能被空气氧化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3．为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可以使用下列试剂组的是(　　) A．新制Cu(OH)2与溴水 B．酸性KMnO4溶液和溴水 C．银氨溶液及酸性KMnO4溶液 D．新制Cu(OH)2与银氨溶液 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 5 4．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式如图，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸腾，酸化后再加溴水 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 6 解析　先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，A错误；先加溴水，醛基被氧化，碳碳双键发生加成反应，B错误；若先加银氨溶液，可检验醛基，但没有酸化，再加入的溴水可能与碱反应，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，C错误；先加入新制氢氧化铜，加热至沸腾，可检验醛基，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 7 [方法技巧]　醛基和碳碳双键的检验顺序 碳碳双键和醛基都可以发生氧化反应，故检验二者时不能直接加酸性高锰酸钾溶液或其他强氧化剂，可以先加入弱氧化剂如新制氢氧化铜，加热，检验醛基，酸化后再加溴水检验碳碳双键。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 8 解析　甲醛CH2O、乙醛C2H4O、丙醛C3H6O无论以何种比例混合n(C)∶n(H)＝1∶2，m(C)∶m(H)＝6∶1，w(O)＝1－9%－6×9%＝37%。 5．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是(　　) A．16% B．37% C．48% D．无法计算 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 9 解析　由题意可知，由CH2===CH2可制得CH3CH2CHO，则由丁烯可制得C4H9—CHO，因C4H9—有4种结构，故C4H9—CHO有4种同分异构体。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 10 7．某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3 g，跟足量的银氨溶液完全反应后，可还原出16.2 g银，下列说法中正确的是(　　) A．此醛一定是甲醛 B．此醛可能是乙醛 C．混合物中二者的质量比是1∶3 D．不可能有此种醛 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 11 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 12 8.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．[Ag(NH3)2]OH溶液 C．HBr D．H2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 13 解析　该有机物中含有2个—CHO和1个碳碳双键，Br2与—CHO发生氧化反应，官能团种类改变，但数目不变，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加2个碳溴键，减少1个碳碳双键，使官能团数目增加，A符合题意；[Ag(NH3)2]OH溶液将—CHO氧化为—COOH，官能团种类改变，但数目不变，B不符合题意；HBr与碳碳双键发生加成反应，增加1个碳溴键，减少1个碳碳双键，官能团数目不变，C不符合题意；H2与碳碳双键和—CHO均能发生加成反应，官能团数目减少，D不符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析　乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生加成反应可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛中打开C===O)或丙醛与乙醛(丙醛中打开C===O)，共4种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 解析　酮羰基不能发生银镜反应，C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 16 11．某甲酸溶液中可能含有甲醛，用下列方法可以证明的是(　　) A．加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛 B．能发生银镜反应，则含甲醛 C．将该溶液与足量NaOH溶液混合，若其蒸馏出的物质可发生银镜反应，则含甲醛 D．先将溶液充分进行酯化反应，然后再进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 17 解析　甲酸、甲酸酯和甲醛都含有醛基，若直接加入新制的氢氧化铜或银氨溶液不能鉴别是否含有甲醛，应先加入足量NaOH溶液，使甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠，然后蒸馏可得到甲醛，再用银氨溶液或新制的氢氧化铜鉴别蒸馏出的物质，C可以证明。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 18 二、非选择题 12．某化学兴趣小组的同学在乙醛溶液中加入溴水，溴水褪色。 (1)分析乙醛的结构和性质，同学们认为溴水褪色的原因有三种可能： ①溴在不饱和键上发生加成反应。 ②溴与甲基上的氢原子发生取代反应。 ③______________________________________________________________。 乙醛具有还原性，被溴水氧化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 19 (2)为确定此反应的机理，同学们向反应后的溶液中加入硝酸银溶液，若有沉淀产生，则上述第________种可能被排除。 (3)有同学提出通过检测反应后溶液的酸碱性作进一步验证，就可确定该反应究竟是何种反应原理。此方案是否可行？________(填“可行”或“不可行”)，理由是______________________________。 (4)若反应物Br2与生成物Br－的物质的量之比是1∶2，则乙醛与溴水反应的化学方程式为________________________________________。 ① 不可行 ②③反应都有HBr生成 CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2HBr 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 20 解析　(2)若溴在不饱和键上发生加成反应，则溶液中不存在溴离子，从而不可能与硝酸银溶液反应生成沉淀，则①被排除。 (3)由于溴水与乙醛发生取代反应和乙醛被溴水氧化都有HBr生成，溶液酸性均会增强，所以此方案也不可行。 (4)若溴水与乙醛发生取代反应生成HBr，反应物Br2与生成物Br－的物质的量比是1∶1；若溴水将乙醛氧化，则反应物Br2与生成物Br－的物质的量比是1∶2，由此写出反应的化学方程式。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 21 13．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分： 请回答下列问题： 分子式 C16H14O2 部分性质 能使Br2的CCl4溶液褪色 能在稀硫酸中水解 丙 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 22 羟基 加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 23 由乙制丙的一种合成路线如下图所示(A～E均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)： ①下列物质不能与C反应的是________(填标号)。 a．金属钠 b．HBr c．Na2CO3溶液 d．乙酸 c 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 24 ②D有多种同分异构体，任写一种能同时满足下列条件的D的同分异构体的 结构简式________________________________。 a．有苯环且有三种不同的官能团直接连在苯环上 b．能发生银镜反应 c．能与Br2发生加成反应 d．遇FeCl3溶液发生显色反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 25 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 26 　　　　　　　　　　　　　 R 解析　鉴别物质，需要反应时现象不同。见下表： 己烯 甲苯 丙醛 新制Cu(OH)2 无明显变化 无明显变化 砖红色沉淀 溴水 褪色 分层，上层是红棕色，下层接近无色 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 褪色 褪色 银氨溶液 无明显变化 无明显变化 银镜反应 从表中现象可以看出A项符合要求。 6．一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在条件下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成，如由乙烯可制丙醛：CH2===CH2＋CO＋H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3CH2CHO。则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析　n(Ag)＝eq \f(16.2 g,108 g·mol－1)＝0.15 mol，由RCHO～2Ag得：n(RCHO)＝eq \f(0.15 mol,2)＝0.075 mol，如是乙醛则质量为0.075 mol×44 g·mol－1＝3.3 g>3 g，所以只可能是甲醛：HCHO～4Ag，m(HCHO)＝eq \f(0.15 mol,4)×30 g·mol－1＝1.125 g<3 g。m(醇)＝3.0 g－1.125 g＝1.875 g，质量比m(醛)∶m(醇)＝3∶5。 [方法技巧]　醛的定量计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应时，量的关系如下： (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 9．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： 乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成多少种羟基醛(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 10.α­鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．α­鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B．1 mol α­鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C．α­鸢尾酮能发生银镜反应 D．α­鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 (1)甲中含氧官能团的名称为________。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应Ⅰ的反应类型为______________，反应Ⅱ的化学方程式为 ________________________________________________________________。 (3)已知：RCH===CHR′eq \o(――――→,\s\up17(ⅰ.O3),\s\do15(ⅱ.Zn/H2O))RCHO＋R′CHO； 2HCHOeq \o(―――――→,\s\up17(ⅰ.浓NaOH),\s\do15(ⅱ.H＋))HCOOH＋CH3OH。 (答案合理即可) 解析　(3)①经O3氧化得到和OHC—CHO，根据A→E(Mr＝76)，可以推断A为OHC—CHO，E为，则B为。乙与新制的Cu(OH)2反应，经酸化后得到D，则D为，C与D在浓硫酸作用下生成丙，结合丙的分子式及部分性质可知，C为 (苯甲醇)，丙为。根据醇的化学性质可推得C()能与金属钠反应放出氢气，能与HBr发生取代反应，能与乙酸发生酯化反应，但不能与Na2CO3溶液反应。②D为，其同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；能与Br2发生加成反应，说明分子中含有碳碳双键；遇FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；苯环上直连有三种不同的官能团，则苯环上至少有三个取代基；由此可写出D的同分异构体的结构简式。 $$