第3章 第1节 卤代烃-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（人教版2019）

0 第三章　烃的衍生物 第一节　卤代烃 课时分层练 02 目录 CONTENTS 预习作业 01 预习作业 (建议用时：15分钟) 1．卤代烃是烃分子中的氢原子被_____________取代后生成的化合物，官能团是____________________。 2．卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①反应条件：____________________。 ②溴乙烷的取代反应：________________________________________。 卤素原子 碳卤键(或卤素原子) 强碱的水溶液、加热 预习作业 4 (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中________________________ (如H2O、HX等)，而生成含____________的化合物的反应。 ②反应条件是_________________________。 ③溴乙烷的消去反应：______________________________________________。 脱去一个或几个小分子 不饱和键 强碱的乙醇溶液、加热 预习作业 5 1．下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) A．CH2Cl2 B．CCl2F2 D．CH3COCl 预习作业 6 2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　) 预习作业 7 3．运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12 ℃)进行冷冻麻醉处理。下列关于氯乙烷的说法不正确的是(　　) A．在一定条件下能发生水解反应 B．一定条件下反应可以制备乙烯 C．该物质易溶于水 D．该物质官能团的名称是碳氯键 预习作业 8 4．为证明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反应后的气体通入(　　) A．溴水 B．AgNO3溶液 C．酸性KMnO4溶液 D．酸化的AgNO3溶液 解析　溴乙烷发生消去反应的产物是乙烯和溴化钠、水，乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可以检验；利用硝酸银溶液只能说明生成物中含有溴离子，但不一定发生的是消去反应，也可能是取代反应，不能检验；乙醇易挥发，生成的乙烯中含有乙醇，由于乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯。　 预习作业 9 5．在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1­氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序： ①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀硝酸酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是____________(填序号)。 (2)鉴定1­氯丙烷中氯元素的操作步骤是____________(填序号)。 ④③⑤⑦① ②③⑦① 解析　(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。 (2)鉴定1­氯丙烷中的氯元素，必须先将1­氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验。 预习作业 10 课时分层练 (建议用时：40分钟) 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是(　　) A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤素原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 12 2．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是(　　) A．苯和溴水共热 B．光照甲苯与溴蒸气 C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH醇溶液共热 解析　苯与溴水不发生反应，A错误；甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生甲基上的取代反应，生成溴代烃，B正确；溴乙烷与NaOH水溶液共热，发生取代反应，生成乙醇，C错误；溴乙烷与NaOH醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 13 3．下列关于有机物 的说法中不正确的是(　　) A．所有的碳原子在同一个平面上 B．水解生成的有机物为醇类 C．能发生加成反应 D．能发生消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 14 4．由环己烷可制得1，2­环己二醇，反应过程如下： 下列说法错误的是(　　) A．①的反应条件是光照 B．②的反应类型是消去反应 C．③的反应类型是取代反应 D．④的反应条件是NaOH水溶液、加热 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 15 5．有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦聚合反应 A．① B．⑦ C．⑥ D．② 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 16 6．下列化合物与HCl加成得两种同分异构体，这两种同分异构体与NaOH的乙醇溶液反应得到一种结构的是(　　) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 17 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 18 7．欲证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤正确的是(　　) ①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠的醇溶液 A．④③①⑤ B．②③⑤① C．④⑥③① D．⑥③④① 解析　检验溴乙烷中的溴元素，可将溴乙烷在强碱的水溶液中加热发生水解反应或强碱的醇溶液中加热发生消去反应，然后加入硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银溶液，观察到有淡黄色沉淀生成，即操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①，故选B。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 19 [重难点拨]　卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)实验原理 卤代烃中的卤素原子不能直接电离出来，故不能直接用AgNO3溶液检验；要想检验卤代烃中是何种卤素原子，要先让卤代烃发生水解反应或消去反应(不能发生消去反应的卤代烃除外)，然后再进行检验，根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定相应卤素(氯、溴、碘)原子。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 20 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 21 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 22 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 23 9．两个氯原子分别处于相邻碳原子上的分子式为C5H10Cl2的有机物的结构共有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 24 10．环丙叉环丙烷(b)具有特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意。根据下图转化关系，下列说法正确的是(　　) 已知：同一个碳原子上连有两个—OH时不稳定。 A．b的所有原子都在一个平面内 B．p与氢氧化钠的乙醇溶液共热生成烯烃 C．p中碳的杂化方式均是sp3杂化 D．反应①是加成反应，反应②是消去反应 解析　b中含有饱和碳原子，则所有原子不可能都在一个平面内，A错误；溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误；反应②首先是卤代烃的水解，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 25 二、非选择题 11．根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式：________，B的结构简式：___________。 (2)反应④所用的试剂和条件是_____________________。 (3)反应⑥的化学方程式是__________________________________________。 NaOH、乙醇，加热 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 26 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 27 请回答下列问题。 (1)在溴乙烷和1­溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________(填字母，下同)。 A．圆底烧瓶 B．量筒 C．锥形瓶 D．漏斗 (2)溴代烷的水溶性________(填“大于”“等于”或“小于”)相应的醇，其原因是_____________________________________________________________。 (3)将1­溴丁烷粗产品置于分液漏斗中，加水振荡后静置，产物在________(填“上层”或“下层”)。 D 小于 醇分子可与水分子形成氢键，溴代烷分子不能与水分子形成氢键 下层　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 28 (4)制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的有________。 A．减少副产物烯和醚的生成 B．减少Br2的生成 C．减少HBr的挥发 D．使水作为反应的催化剂 (5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质最合适的是________。 A．NaI B．NaOH C．NaHSO3 D．KCl (6)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸馏产物的方法，其有利于__________________________；但在制备1­溴丁烷时却不能边反应边蒸馏，其原因是______________________________________________________________________。 ABC C 平衡向生成溴乙烷的方向移动 1­溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 29 解析　(1)A、C均可作为反应容器，B可用来量取液体反应物，实验中不需要过滤，所以最不可能用到的仪器为漏斗。 (3)由题表数据可知，1­溴丁烷的密度大于水的密度，所以分液时产物在下层。 (4)浓硫酸会使醇发生分子间或分子内脱水，也可以将Br－氧化为Br2，浓硫酸遇水放出大量的热，会促进HBr的挥发。 (5)A项，NaI和溴单质反应，生成的碘单质会混入；B项，溴代烷可与NaOH溶液发生水解反应；C项，溴单质可与NaHSO3发生氧化还原反应，从而除去溴单质；D项，KCl不能除去溴单质。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 30 　　　　　　　　　　　　　 R C2H5Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))C2H5OH＋NaBr CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 解析　本题四个选项给出的物质都能发生水解反应，但能发生消去反应的卤代烃的结构特征为，即连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上至少有一个氢原子。B项，消去反应产生的有机物为CH3CH===CH2。 解析　A项，CH3CH===CHCH3与HCl加成只得一种卤代烃2­氯丁烷；B项，与HCl加成得到和两种同分异构体，但它们与NaOH的乙醇溶液反应得到和两种结构；C项，与HCl加成得和两种同分异构体，两者都能与NaOH的乙醇溶液反应生成一种物质；D项，与HCl加成得到和两种同分异构体，但它们与NaOH的乙醇溶液反应得到CH2===CHCH(CH3)2、CH3CH===C(CH3)2及三种结构。 (2)实验操作(以发生水解反应为例) ①取少量卤代烃加入试管中，加入NaOH溶液，加热。 ②加入稀硝酸酸化(一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。 ③加入AgNO3溶液：即R—Xeq \o(―――――――――→,\s\up17(加NaOH水溶液),\s\do15(△))R—OH、NaOH、NaXeq \o(―――――――――→,\s\up17(加稀硝酸酸化),\s\do15(（中和过量的NaOH）))R—OH、 NaXeq \o(―――――――→,\s\up17(加AgNO3溶液)) eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子,若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子)) 8．下列化学反应可得到互为同分异构体的产物的是(　　) ①CH3CH2CH2Br在NaOH水溶液中加热　②2­氯丁烷与NaOH醇溶液共热 ③在催化剂的作用下与氢气完全加成 ④异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应 A．①② B．①③ C．②③ D．②④ 解析　①CH3CH2CH2Br在NaOH水溶液中加热，发生水解反应得到CH3CH2CH2OH和NaBr；②2­氯丁烷与NaOH醇溶液共热，发生消去反应可生成1­丁烯或2­丁烯，二者互为同分异构体；③在催化剂的作用下与H2完全加成只得到乙基环己烷一种产物；④异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应时，可以发生1，2­加成或1，4­加成，生成BrCH2CBr(CH3)CH===CH2、CH2===C(CH3)CHBrCH2Br或BrCH2C(CH3)===CHCH2Br，三者互为同分异构体。 解析　若该有机物的碳骨架为，由于①与⑤号碳原子上的氢原子等效，②与④号碳原子上的氢原子等效，则两个氯原子的位置符合题意的有①②、②③两种情况；若该有机物的碳骨架为，由于①与⑤号碳原子上的氢原子等效，则两个氯原子的位置符合题意的有①②、②③、③④三种情况。因此符合题意的结构共有5种。 12．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1­溴丁烷的反应如下： NaBr＋H2SO4eq \o(=====,\s\up17(△))HBr＋NaHSO4　 ① R—OH＋HBreq \o(,\s\up17(△))R—Br＋H2O　 ② 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如表所示： 乙醇 溴乙烷 正丁醇 1­溴丁烷 密度/(g·cm－3) 0.7893 1.4612 0.8098 1.2758 沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.3 $$