第3章 第1节 卤代烃 综合训练-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（人教版2019）

0 第三章　烃的衍生物 第一节　卤代烃 综合训练 (建议用时：40分钟) 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下表为部分一氯代烷的结构简式和一些实验数据。 序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度 ① CH3Cl －24.2 0.9159 ② CH3CH2Cl 12.3 0.8978 ③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.8909 ④ CH3CHClCH3 35.7 0.8617 ⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.8862 ⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2 0.8732 ⑦ (CH3)3CCl 52 0.8420 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 2 解析　物质①②③⑤同属于链状烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故互称同系物，A正确；由⑥⑦两组数据可知，支链越多，沸点越低，B错误；随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点趋于升高，相对密度趋于减小，C、D正确。 下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的是(　　) A．物质①②③⑤互为同系物 B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高 D．一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2．3­氯戊烷是一种有机合成中间体，下列关于3­氯戊烷的叙述正确的是(　　) A．3­氯戊烷的分子式为C5H9Cl3 B．3­氯戊烷属于烷烃 C．3­氯戊烷能发生取代反应 D．3­氯戊烷的同分异构体共有6种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 5 3．将1－氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，则这种有机物的同分异构体有(除本身外)(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 6 4．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解又可发生消去反应，现由2－溴丙烷为主要原料，制取1，2－丙二醇时，需经过的反应是(　　) A．加成、消去、取代 B．消去、加成、取代 C．取代、消去、加成 D．取代、加成、消去 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 8 解析　Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，Q的一氯代物有2种，A错误；Q中Br直接连在苯环上，无法发生消去反应，P中与Cl相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；在一定条件下，卤素原子均可被—OH取代，C正确；有机物中的Cl、Br为原子而非离子，故有机物不能直接与Ag＋反应产生沉淀，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 10 解析　该有机物的分子式为C13H17Cl，A错误；在一定条件下，1 mol该有机物最多能和4 mol H2发生加成反应，C错误；该有机物能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色，D错误。 6．某有机物的键线式为 ，下列关于该有机物的叙述正确的是(　　) A．分子式为C13H18Cl B．该有机物能与NaOH水溶液反应，但不能与NaOH醇溶液反应 C．在一定条件下，1 mol该有机物最多能和3 mol H2发生加成反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 11 解析　M属于卤代烃，不能发生消去反应，其核磁共振氢谱图有3组峰，故A、B、C错误。 l7.某有机物M的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是(　　) A．M属于芳香烃 B．M能发生消去反应 C．M的核磁共振氢谱图有5组峰 D．M分子中最多有23个原子共面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 12 解析　①③与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，⑥与氯原子相连碳原子无邻位碳原子，所以不能发生消去反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 13 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 10．如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成的有机产物，下列说法不正确的是(　　) A．水浴加热可使反应物受热更均匀 B．实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色 C．该有机产物难溶于水，故装置②可以省去 D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液 解析　因乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，则装置②是除去挥发出来的乙醇杂质的，不能省去，故C不正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 16 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 17 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 18 [误区警示]　 卤代烃水解反应的条件是“强碱的水溶液，加热”，消去反应的条件是“强碱的醇溶液，加热”，溶剂不同，反应的产物、类型均不同，即“有醇得烯，无醇得醇”。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 19 二、非选择题 12．根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： (1)标准状况下的烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是__________。 (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为___________________________________________。 (3)D的结构简式为______________，D中碳原子是否都处于同一平面？____。 C4H10 2­甲基­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷(可互换) 是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 20 (4)E的同分异构体的结构简式是______________________________________ _________________________________________________________________________________________________________。 (5)①、②、③的反应类型依次是_____________________________________。 (6)写出②、③的化学反应方程式：_________________________________、 __________________________________________。 CH2BrCHBrCH2CH3、CH2BrCH2CHBrCH3、CH2BrCH2CH2CH2Br、HBr2CH2CH2CH3、CH3CBr2CH2CH3、CH3CHBrCHBrCH3 消去反应、加成反应、取代(或水解)反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 21 解析　(1)88 g CO2为2 mol，45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的烃A 11.2 L，即为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则分子式为C4H10。 (2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2­甲基­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 22 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 23 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 24 (1)A的结构简式为___________________，用系统命名法命名，其名称是____________________。 (2)B的分子式为__________。 (3)②的反应方程式为__________________________________________。 (4)①和③的反应类型分别是___________、___________。 2­甲基­1，3­丁二烯 C5H8O2 加成反应 取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 25 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 26 　　　　　　　　　　　　　 R 解析　3­氯戊烷的结构简式为CH3CH2CHClCH2CH3，分子式为C5H11Cl，含有氯元素，属于烃的衍生物，A、B错误；3­氯戊烷中的H原子和Cl原子均能被取代，C正确；戊烷有3种，分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷，共有8种不同化学环境的H原子()，3­氯戊烷的同分异构体共有7种，D错误。 解析　在NaOH的醇溶液中加热，1－氯丙烷发生消去反应生成CH2===CHCH3，丙烯与溴发生加成反应，生成1，2－二溴丙烷，即CH2Br—CHBr—CH3，它的同分异构体有3种：。 解析　 5．下列有关有机物Q()与P()的说法正确的是(　　) A．Q的一氯代物只有1种 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．二者遇硝酸银溶液均可产生沉淀 [归纳总结]　三类不能发生消去反应的卤代烃 (1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。 (2)与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如：等。 (3)直接连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应。 8．下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热，不发生反应的是(　　) ①　 ②(CH3)2CHCH2Cl　 ③(CH3)3CCH2Cl　 ④CHCl2—CHBr2 ⑤　 ⑥CH2Cl2 A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 9．工业上以石油裂解气E为原料，通过下列化学反应制取1，3­丙二醇。 eq \x(E) eq \o(――→,\s\up17(①)) eq \x(CH2===CHCH2Br) eq \o(―――――→,\s\up17(HBr/一定条件),\s\do15(②)) eq \x(F) eq \o(――→,\s\up17(),\s\do15(③)) eq \x(HOCH2CH2CH2OH) 已知E能使酸性高锰酸钾溶液褪色；同温同压下，E的密度是H2的21倍；E分子中有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶2∶3。下列关于E的叙述不正确的是(　　) A．E的相对分子质量为42 B．E的结构简式为CH2===CHCH3 C．E分子中所有的碳原子在同一平面上 D．反应①是将E通入溴的四氯化碳溶液中 解析　同温同压下，E的密度是H2的21倍，则E的相对分子质量为21×2＝42，A正确。根据反应①所得产物CH2===CHCH2Br，可知E分子中含有3个碳原子，结合其相对分子质量为42，可知E的分子式为C3H6；因E分子中含有3种不同化学环境的H原子，并且个数比为1∶2∶3，所以E的结构简式为CH2===CHCH3，B正确。E分子中含有，根据乙烯的结构特点，可知E分子中所有的碳原子在同一平面上，C正确。反应①中CH2===CHCH3―→CH2===CHCH2Br发生的是甲基上的氢原子被取代的反应，D错误。 11．某烃A与Br2发生加成反应生成二溴代物B。B用热的NaOH醇溶液处理得有机物C，经测定，C的分子中含有两个双键，其分子式为C5H6。C在催化条件下加氢可得到分子式为C5H10的有机物D，D的一氯代物只有1种结构。则烃A的结构简式为(　　) A．CH3CH2CH2CH===CH2 B．CH2===CH—CH2—CH===CH2 C. D. 解析　C的分子式为C5H6，含有两个双键，计算其不饱和度为3，则C分子中存在环状结构；C在催化条件下加氢可得分子式为C5H10的有机物D，且D的一氯代物只有一种结构，则D为环戊烷，从而推知C的结构简式为 ，故选D。 ，则A的结构简式为 ；烃A与Br2发生加成反应生成 (3)B、C发生消去反应后生成2­甲基丙烯，结构简式为，根据乙烯的结构特点，可知D中碳原子处于同一平面。 (4)D在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E：，根据E的结构简式写出其同分异构体的结构简式。 13．化合物A是合成天然橡胶的单体，其分子式为C5H8。以A为原料发生的一系列反应如图所示(部分反应条件已略去)： 已知：①天然橡胶的单体为异戊二烯； 请回答下列问题： 解析　天然橡胶的单体为异戊二烯，所以A为，其名称为2­甲基­1，3­丁二烯，A与B反应生成，所以B为，其分子式为C5H8O2。的分子式为C10H16O2，产物C10H16Br2O2增加了2个溴原子，故反应①为碳碳双键的加成反应，经反应②后，产物中增加了2个碳碳双键，即二溴代物发生消去反应，发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热。反应③是典型的烷基上的取代反应，反应④为酯的水解反应和溴原子的水解反应。 $$