第2章 第3节 芳香烃-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（人教版2019）

0 第二章　烃 第三节　芳香烃 课时分层练 02 目录 CONTENTS 预习作业 01 预习作业 (建议用时：15分钟) 1．苯分子为_______________结构，其中的6个碳原子均采取________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以________键结合，键间夹角均为________，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于________________________的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成________键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 平面正六边形 sp2 σ 120° 碳碳单键和碳碳双键 大π 预习作业 4 2．(1)苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，化学方程式为 ________________________________。 (2)在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃能与浓硝酸发生硝化反应，化学方程式为____________________________________________。 (3)苯与浓硫酸在70～80 ℃可发生磺化反应，化学方程式为____________________________________________。 预习作业 5 3．(1)苯环上的氢原子被________取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为____________。 (2)苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生_________________________反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 (3)甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被________，而苯环也使甲基活化而易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 烷基 CnH2n－6 溴代、硝化和催化加氢 取代 预习作业 6 1．一定条件下不能与苯发生反应的是(　　) A．酸性KMnO4 B．Br2 C．浓HNO3 D．H2 预习作业 7 2．下列关于苯的叙述中不正确的是(　　) A．苯在空气中燃烧会产生大量黑烟 B．苯环的结构中不存在双键，但能与氢气发生加成反应 C．苯和乙烯均可使溴水褪色，且其褪色原理相同 D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 解析　苯使溴水褪色是因为溴易溶于苯，发生了萃取，是物理变化；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应，是化学变化，C错误。 预习作业 8 3．异丙苯[ ]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　) A．异丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C．在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有三种 D．在一定条件下能与氢气发生加成反应 预习作业 9 4．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面上的是(　　) 预习作业 10 课时分层练 (建议用时：40分钟) 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列关于苯的说法正确的是(　　) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 12 2．下列关于苯乙烷( )的叙述正确的是(　　) ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②可以发生加聚反应　③可溶于水　④可溶于苯　⑤能与浓硝酸发生取代反应　⑥所有原子可能共面 A．①④⑤ B．①②⑤⑥ C．④⑤⑥ D．②③④⑥ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 13 3．杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危害。许多新闻媒体对此进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是(　　) A．由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染 B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一点火星就可能引起爆炸 C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳 解析　苯不溶于水且密度比水小，A错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 14 4．下列说法不正确的是(　　) A．芳香烃主要来源于煤焦油的分馏和石油的催化重整 B．含苯环的烃都是芳香烃 C．萘( )是苯的同系物 D．乙苯和对二甲苯互为同分异构体 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 15 5．下列实验操作中不正确的是(　　) A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C．用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中 D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2 mL，再加入1.5 mL 浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热 解析　混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 16 6．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应 解析　侧链对苯环的影响，应是原来无侧链时没有的性质，现在因为有侧链而有了相应的性质。A项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝化反应不一样；B项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；C项中产生黑烟是甲苯中碳的含量高造成的；D项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且物质的量之比均为1∶3。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 17 7．我国研究发现含有二苯乙烯结构的孟鲁司特对病毒有抑制作用，二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是(　　) A．二苯乙烯分子式为C13H12 B．二苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．二苯乙烯既能发生加成反应又能发生取代反应 D．1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗1 mol H2 解析　二苯乙烯分子式为C14H12，A错误；二苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，2 mol苯基能与6 mol氢气加成，1 mol碳碳双键能与1 mol氢气加成，则最多消耗7 mol H2，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 18 8．与苯环相连的碳原子上有氢原子的芳香烃才能使KMnO4(H＋)褪色，含有一个取代基的苯的同系物C10H14能使KMnO4(H＋)褪色，光照条件下所得的一氯代物C10H13Cl的同分异构体的数目为(　　) A．9 B．12 C．11 D．33 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 19 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 20 9．已知单键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．该烃的核磁共振氢谱中有6组吸收峰 B．1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2 C．该烃分子中最多有14个碳原子处于同一平面上 D．该烃是苯的同系物 解析　该烃的分子结构对称，其核磁共振氢谱中有3组吸收峰，A错误；该烃的分子式为C14H14，1 mol该烃完全燃烧消耗17.5 mol O2，B错误；苯环为平面形结构，旋转连接2个苯环的碳碳单键，可使2个苯环形成的平面处于同一平面上，即该烃分子中最多有14个碳原子处于同一平面上，C正确；苯的同系物中只含1个苯环，而该烃中含有2个苯环，不属于苯的同系物，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 21 10．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(　　) A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用汽油萃取 B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入NaOH溶液，静置，分液 C．乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气反应，使乙烯转化为乙烷 D．乙烯中混有乙炔，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气 解析　A项生成了新的杂质碘，碘单质与溴苯、汽油互溶，无法用汽油萃取，错误。C项难以控制氢气的用量，错误。D项乙烯会与酸性KMnO4溶液反应，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 22 11．甲苯和苯一样能发生溴代反应，产物四溴甲苯(苯环上氢原子的取代)可能的结构有(　　) A．6种 B．4种 C．5种 D．3种 解析　甲苯苯环上有5个氢，根据甲苯中甲基的位置可知，甲苯苯环上的一溴代物有邻、间、对三种，根据“替换法”可知，甲苯苯环上的四溴代物有三种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 23 12．化合物 的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　) A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 24 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 25 二、非选择题 13．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，反应如下： (R、R′表示烃基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液 氧化生成芳香酸，则甲的结构简式是_______________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有______种。 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 26 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式： ____________________________________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 27 解析　能被氧化为芳香酸的苯的同系物必须具备一个条件：与苯环直接相连的碳原子上要有氢原子。由此可推出甲的结构简式。产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化生成分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个正丙基，或一个甲基和一个异丙基，两个侧链在苯环上的相对位置又有邻、间、对三种，故乙共有3×3＝9种结构。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 28 14．化学兴趣小组学生用如图所示的装置探究苯和液溴的反应并制备溴苯。 请分析后回答下列问题： (1)关闭止水夹F，打开止水夹C，由A口向装有少量苯的三颈烧瓶中加入少量液溴，再加入少量铁屑，塞紧A口，则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为 ______________________________________________。 (2)D试管内出现的现象为______________________。 紫色石蕊溶液变红 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 29 (3)E试管内出现的现象为___________________________。 (4)三颈烧瓶右侧导管特别长，除导气外还起的作用是___________。 (5)在三颈烧瓶中仍有气泡冒出时打开止水夹F，关闭止水夹C，可以看到的现象是________________________________________________。 (6)反应结束后分离三颈烧瓶中的粗溴苯的实验方法是________(铁屑已分离)。 溶液中有浅黄色沉淀生成 冷凝回流 与F相连的广口瓶中的NaOH溶液倒流入三颈烧瓶中 分液 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时分层练 30 　　　　　　　　　　　　　 R 解析　根据题给信息，该芳香烃有三种同分异构体： ，光照条件下与Cl2发生的是烷基上的取代反应，①中烷基有4种等效氢，②中烷基有3种等效氢，③中烷基有4种等效氢，所以所得C10H13Cl的同分异构体共11种。 [误区警示] (1)若苯的同系物的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化，说明苯环上的烷基比烷烃活泼，这是因为苯环对烷基存在一定的影响。 (2)若苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有H时，无论苯的同系物的侧链有多长，侧链都是被氧化为含有1个C原子的—COOH，如乙苯被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸。 (3)苯的同系物与卤素单质(X2)发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，则是取代侧链上的氢原子。 如：3HCl(苯环上的氢原子被取代) (侧链上的氢原子被取代) 解析　苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A错误；d的二氯代物有6种，结构简式为，B错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错误。 $$