第2章 第3节 芳香烃 综合训练-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（人教版2019）

0 第二章　烃 第三节　芳香烃 综合训练 (建议用时：40分钟) 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列说法错误的是(　　) A．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的 B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3­己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 2 2．工业上用乙苯( )经催化脱氢生产苯乙烯( )，下列说法错误的是(　　) A．乙苯可通过石油催化重整获得 B．乙苯的同分异构体超过四种 C．苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子所有碳原子均可处于同一平面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析　石油催化重整可使链烃转化为芳香烃，A正确；二甲苯有3种结构，均属于乙苯的芳香烃类的同分异构体，但乙苯还有许多非芳香烃类的同分异构体，B正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷，C错误；苯环及与苯环直接相连的碳原子一定共平面，碳碳单键可以旋转，乙苯中所有碳原子可共平面，苯乙烯中苯环与碳碳双键确定的平面有可能重合，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 4 3．关于苯乙烯(结构如图)的下列叙述，不正确的是(　　) A．可发生加聚反应 B．能与浓硝酸发生取代反应 C．可溶于水 D．所有的原子可共平面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 5 4．分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 6 解析　A项，酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们。B项，由于甲苯、己烯的密度都比较小，与溴化钾溶液混合后均分层，有机层在上层，且都无化学反应发生，故不能区分它们。C项，甲苯与溴水混合后分层，溴被萃取到甲苯中，上层呈橙色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，液体分层但均为无色；CCl4萃取溴水中的Br2，上层为水层，接近无色，下层为CCl4层，呈橙红色；溴水与碘化钾溶液不分层，但发生反应，Br2置换出I2使溶液颜色加深。D项，硝酸银溶液与溴化钾溶液类似，但与碘化钾溶液混合后会出现黄色沉淀。 5．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是(　　) A．酸性KMnO4溶液 B．溴化钾溶液 C．溴水 D．硝酸银溶液 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 7 解析　A项，两种有机物分子式相同，都为C8H8，但结构不同，互为同分异构体，正确；B项，M中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，正确；C项，N的二氯代物中，两个氯原子可位于同一条棱、面对角线、体对角线两端的位置，有3种结构，正确；D项，N中不含碳碳不饱和键，不能使Br2的四氯化碳溶液褪色，错误。 6．有机化合物M、N的结构如图所示。下列有关说法错误的是(　　) A．二者互为同分异构体 B．M能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．N的二氯代物有3种 D．N能使溴的四氯化碳溶液褪色 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 8 7．已知某有机物的分子式为C9H12，该有机物为苯的同系物，且苯环上只有一个取代基，下列说法正确的是(　　) A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物一定有5种(不考虑立体异构) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 10 解析　由题意知，该有机物的相对分子质量Mr＝16×7.5＝120。由碳原子数和氢原子数之比可得，该烃的分子式为C9H12。因铁屑存在时与溴发生反应，说明是苯的同系物，能生成2种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有2种，故选B。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 11 解析　采用“定二移一”法进行分析。甲苯的苯环上有5个氢原子，若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，相当于苯环上有3个取代基，则有三种情况：羟基与甲基处于邻位，则氯原子有4种取代位置；羟基与甲基处于间位，则氯原子有4种取代位置；羟基与甲基处于对位，则氯原子有2种取代位置，共可形成10种结构，B正确。 9．甲苯的苯环上有5个氢原子，其中若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，则可形成的结构有(　　) A．9种 B．10种 C．12种 D．15种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 12 [规律方法] 1．苯的同系物的同分异构体数目的判断方法 (1)“定一(或二)移一”法 苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的数目。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 13 (2)记忆法 高考中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构问题，为避免出错，可总结出苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后同分异构体的数目(如表所示)。 取代基 2个—X 1个—X，1个—Y 3个—X 1个—X， 2个—Y 1个—X，1个—Y， 1个—Z 同分异构体数目 3 3 3 6 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 14 2.苯的同系物的一元取代产物的同分异构体数目的判断方法 (1)等效氢法 分子中完全对称的氢原子称为等效氢原子，一元取代物同分异构体的数目等于等效氢原子的数目。 (2)换元法 苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种苯环上的一元取代产物。在苯环上的取代产物中，若苯的同系物的苯环上有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物的种类数相同。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15 10．科学家利用光敏剂QD制备2­环己基苯乙烯(c)的过程如图所示。下列有关说法正确的是(　　) A．a不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．a、b、c都能发生加成、加聚反应 C．c分子中所有原子共平面 D．b、c互为同系物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 11．一种生产聚苯乙烯的流程如图所示： 下列叙述正确的是(　　) A．苯乙烯与苯互为同系物 B．苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内 C．反应①的反应类型是取代反应 D．鉴别乙苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 17 解析　苯乙烯与苯结构不相似，因此不互为同系物，A错误；苯环中所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，但单键可以旋转，因此苯乙烯中所有原子不一定在同一平面内，B错误；苯与乙烯发生加成反应生成乙苯，C错误；乙苯结构中不存在碳碳双键，不能与Br2的四氯化碳溶液反应，苯乙烯结构中存在碳碳双键，可与Br2发生加成反应，因此可用Br2的四氯化碳溶液鉴别乙苯与苯乙烯，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 18 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 19 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 21 二、非选择题 13．某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳元素的质量分数为92.3%，其余为氢元素。 (1)A的分子式为________。 (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ________________________________________，反应类型是___________。 C8H8 加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 22 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 23 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 24 14．Ⅰ.咸鱼在腌制及处理过程中易产生亚硝酸盐、多环芳烃等致癌物。多环芳烃是指具有两个或两个以上苯环的芳香烃，如萘、蒽、菲等。苯并芘的致癌性很强，常作为多环芳烃的代表，它占全部致癌性多环芳烃的1%～20%。二苯甲烷、联苯、萘、苯并芘都是严重的致癌物，结构简式如下。 下列说法正确的是________(填序号，下同)。 A．甲苯属于多环芳烃 B．二苯甲烷和萘的一氯代物的数目相同 C．在一定条件下，1 mol苯并芘最多与10 mol H2发生加成反应 D．联苯属于苯的同系物 C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 25 Ⅱ.相对分子质量均小于100的芳香烃A、B(均是合成二苯甲烷的原料)，其中M(A)<M(B)。 (1)下列关于A、B的说法正确的是________。 A．A能发生加成反应、取代反应，但不能发生氧化反应 B．B的一溴代物只有3种 C．将A、B分别加入酸性KMnO4溶液中产生的现象不同 D．标准状况下，2.24 L B完全燃烧消耗0.9 mol O2 C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 26 取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 27 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 28 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 29 15．某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。 实验步骤如下： ①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)； ②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯； ③装好其他药品，并组装好仪器； ④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌； ⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑥分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.866 g·cm－3，沸点为110.6 ℃；硝基苯的密度为1.20 g·cm－3，沸点为210.9 ℃)。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 30 根据上述实验，回答下列问题： (1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是________。 本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过高， 产生的后果是_______________________________。 (2)简述配制混酸的方法： ____________________________________________________________________；浓硫酸的作用是____________________。 (3)L仪器的名称是________。其作用是___________________________，进水口是______。 温度计 生成二硝基甲苯、三硝基甲苯 取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌 催化剂、吸水剂 冷凝管 冷凝回流，提高原料利用率 b 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 31 (4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是_____________________ _______________________，反应类型是_________________________。 (5)分离产品方案如下： 操作1的名称是_____________，操作2必需的玻璃仪器有__________________________________________________________。 (6)经测定，产品1的核磁共振氢谱中有3组峰，则其结构简式为________________；产品2的核磁共振氢谱中有5组峰，它的名称为____________。 取代反应(或硝化反应) 分液 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶 邻硝基甲苯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 32 　　　　　　　　　　　　　 R 解析　分子式为C7H7Cl且分子中含有苯环的同分异构体共有4种，分别为。 解析　该有机物的结构简式为或，苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，A错误；该有机物的苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物可萃取溴水中的溴而使溴水褪色，B错误；有6种一溴代物，有5种一溴代物，D错误。 8．某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3∶4，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物。该有机物可能是(　　) A．CH≡C—C(CH3)2C(CH3)3 C．(CH3)2C===CH—C(CH3)2CH2CH3 [方法总结]　有机物分子中原子共线、共面的判断注意事项及解题关键 (1)做题时一定要注意题目中出现的关键词和限定条件，如“可能”“一定”“最多”“至少”“所有原子”“碳原子”“共线或共面”。 (2)熟记共线、共面的几大模型，如 ①四面体型：CH4分子结构为四面体形，所有原子不可能在同一平面上； ②平面型：及分子中所有原子在同一平面上； ③直线型：H—C≡C—H中所有原子在同一条直线上，联苯中2个H原子和4个C原子在同一条直线上（即1～6号原子共线）。 （3）牢记单键可旋转，如中，因①键可旋转，故苯环所在平面与碳碳双键所在平面可能重合也可能不重合，即分子中所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。 12．图甲是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置，下列说法错误的是(　　) A．苯和液溴在A中发生反应的化学方程式为 B．C中的液体逐渐变为浅红色，是因为溴具有挥发性 C．D、E、F均具有防倒吸的作用，其中F可用图乙所示装置代替 D．D中石蕊溶液慢慢变红，E中产生白色沉淀 (3)已知：。 则A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的生成物结构简式为___________________。 (4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳元素的质量分数为85.7%，此化合物的结构简式为__________________。 (5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子的结构简式为______________。 解析　根据化合物A的相对分子质量和碳元素的质量分数可求得有机物分子中碳原子数目＝eq \f(104×92.3%,12)≈8，氢原子数目＝eq \f(104×（1－92.3%）,1)≈8，由此可得，该有机物的分子式为C8H8，该化合物A中含有苯环，因此其结构简式为。A与氢气反应的产物中N(C)∶N(H)＝eq \f(85.7%,12)∶eq \f(14.3%,1)≈1∶2，则分子式符合(CH2)n，说明加成产物的不饱和度为1，因此所得产物的结构简式为。 (2)利用A、B合成二苯甲烷的方法如下： eq \x(B) eq \o(――→,\s\up17(Cl2),\s\do15(光照)) eq \x(C) eq \o(――→,\s\up17(A),\s\do15(催化剂))二苯甲烷 ①写出由B生成有机物C的化学方程式：____________________________________。 ②C→二苯甲烷发生反应的类型为___________。 ③同系物具有相似的性质，写出B与A相似性质的两个化学方程式(提示：苯环上甲基所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代)： a．B发生取代反应的化学方程式为___________________________________________。 b．B发生加成反应的化学方程式为__________________________。 (其他合理答案也可) 解析　Ⅰ.根据题目信息可知，多环芳烃是指具有两个或两个以上苯环的芳香烃，而甲苯只有1个苯环，所以它不是多环芳烃，A错误；的一氯代物有4种，的一氯代物只有2种，B错误；苯的同系物只含有1个苯环，且侧链为烷基，所以联苯不是苯的同系物，D错误。 Ⅱ.(1)A、B的相对分子质量均小于100，因M(A)＜M(B)，故A为，B为。A项，在一定条件下能与H2发生加成反应，能与溴等发生取代反应，能在O2中燃烧，即能发生氧化反应，错误。B项，苯环上的一溴代物有3种，—CH3上的一溴代物有1种，所以B的一溴代物总共有4种，错误。C项，不能使酸性KMnO4溶液褪色，而上的—CH3受到苯环影响导致—CH3的活泼性增强而被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，正确。D项，标准状况下，为液体，不能根据气体摩尔体积计算其物质的量，错误。 $$