第1章 第2节 研究有机化合物的一般方法 综合训练-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（人教版2019）

0 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 第二节　研究有机化合物的一般方法 综合训练 (建议用时：40分钟) 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列实验中，不能达到预期目的的是(　　) ①用升华法分离碘和氯化铵的混合物　②用重结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物　③用分液法分离水和硝基苯的混合物　④用蒸馏法分离乙醇(沸点为78.5 ℃)和乙酸乙酯(沸点为77.5 ℃)的混合物 A．①④ B．②③ C．③④ D．②④ 解析　①中NH4Cl受热易分解；④中二者的沸点十分相近，不能用蒸馏法。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2 [归纳总结]　物质的性质与分离、提纯方法的选择 (1)根据物质的溶解度差异较大，可选用重结晶、过滤的方法将混合物分离。 (2)根据物质的沸点差异较大，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 (3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异较大，用萃取的方法把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。 (4)根据混合物中各组分的性质可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 3 2．下列实验操作正确的是(　　) A．分液操作时，上层液体从下口放出 B．蒸馏操作时，温度计的水银球插入蒸馏烧瓶溶液中 C．获得纯净的NH3时，将NH3与水蒸气的混合气体通过CaCl2固体 D．萃取操作时，萃取剂与原溶剂互不相溶，且萃取物在萃取剂中溶解度更大 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 4 3．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是(　　) A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱法 解析　二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，在质谱图中最大质荷比相同，故不能用质谱法区分二者。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 5 4．下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说法错误的是(　　) A.异丁醇和叔丁醇分子中均不含π键 B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比是1∶1∶2∶6 C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质 D．二者均可与金属钠反应，断裂的化学键不同 异丁醇 叔丁醇 键线式 沸点/℃ 108 82.3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 6 解析　异丁醇和叔丁醇分子中所含的化学键均为单键，均为σ键，不含π键，A正确；异丁醇分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比是1∶1∶2∶6，B正确；叔丁醇沸点较低，异丁醇的沸点较高，二者官能团相同，相对分子质量相同，碳原子数相同，只有烃基结构不同，由沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质，C正确；与金属钠反应时二者均断裂氢氧键，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 7 5．绿原酸(C16H18O9)具有较广泛的抗菌、抗病毒、抗氧化作用，利用乙醚、60%乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步获得绿原酸粗产品的一种工艺流程如图，下列说法错误的是(　　) A．绿原酸在温水中的溶解度小于在冷水中的溶解度 B．得到有机层的实验操作为萃取分液 C．减压蒸馏的目的是防止温度过高，绿原酸变质 D．绿原酸粗产品可以通过重结晶进一步提纯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 8 解析　流程中加入温水浸膏，冷却、过滤得到绿原酸粗产品，可知绿原酸难溶于冷水，其在温水中的溶解度大于在冷水中的溶解度，故A错误；绿原酸为有机酸，更易溶于有机溶剂，加入乙酸乙酯后绿原酸被萃取到有机酯层，有机层与水层为互不相溶的液体，采用分液法分离，故B正确；绿原酸具有抗氧化作用，减压蒸馏可降低温度，避免温度过高导致绿原酸变质，故C正确；根据A项分析，绿原酸粗产品可用重结晶的方法进一步提纯，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 9 6．某烃的含氧衍生物A的蒸气密度是相同状况下H2的37倍。将7.4 g A在足量氧气中充分燃烧，并将产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸和碱石灰的质量分别增加9.0 g和17.6 g。A能与金属钠反应放出气体，其核磁共振氢谱图如图所示。下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式为 B．A在铜催化作用下能被O2氧化成醛 C．A显酸性，能使紫色石蕊试液变红 D．A的同分异构体共有3种(不考虑立体异构) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 12 7．将2.4 g某有机物M置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的氧化铜(试剂均足量，且充分反应)，测得浓硫酸增重1.44 g，碱石灰增重1.76 g，氧化铜减轻0.64 g。下列说法错误的是(　　) A．M的实验式为CH2O B．若要得到M的分子式，还需要测得M的相对分子质量或物质的量 C．若M的相对分子质量为60，则M一定为乙酸 D．通过红外光谱仪可分析M中的官能团 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 13 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 14 M分子中C、H、O原子的物质的量之比为0.08 mol∶0.16 mol∶0.08 mol＝1∶2∶1，则M的实验式为CH2O，A正确；已经计算出M的实验式，再测得M的相对分子质量或物质的量即可计算出M的分子式，B正确；若M的相对分子质量为60，设M的分子式为(CH2O)x，30x＝60，解得x＝2，M的分子式为C2H4O2，M可能为乙酸或甲酸甲酯，C错误；用红外光谱仪可以确定有机物分子中含有的官能团，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 15 8．标准状况下，1.568 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水中，得到的白色沉淀的质量为14.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，测得反应后增重8.68 g。下列关于该气体的说法不正确的是(　　) A．若是单一气体可能为C2H4或C3H6 B．可能由C3H6和CH2O组成 C．不能确定该气体是否含氧元素 D．可能由C3H8和CO组成 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 16 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 17 二、非选择题 9．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。 方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。 方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3，如图1所示。 方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图2所示。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 18 请填空： (1)A的分子式为______________。 (2)A的分子中含一个甲基的依据是________(填字母)。 a．A的相对分子质量 b．A的分子式 c．A的核磁共振氢谱图 d．A分子的红外光谱图 (3)已知A分子中含有酯基，则A的结构简式为________________________(任写一种)。 C9H10O2 bc 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 19 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 10．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是 已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃；苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 21 试根据上述信息回答下列问题： (1)操作Ⅰ的名称是____________，乙醚溶液中所溶解 的主要成分是________。 (2)操作Ⅱ的名称是________，产品甲是________。 (3)操作Ⅲ的名称是________，产品乙是________。 (4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是________(填“a”“b”“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是_________________________________，收集产品甲的适宜温度为________。 萃取、分液 苯甲醇 蒸馏 苯甲醇 过滤 苯甲酸 b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管 34.8 ℃ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 22 解析　由流程可知，苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作Ⅱ为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 23 　　　　　　　　　　　　　 R 解析　该烃的含氧衍生物A的蒸气密度是相同状况下H2的37倍，所以A的相对分子质量为37×2＝74，7.4 g A的物质的量为0.1 mol；测得浓硫酸和碱石灰的质量分别增加9.0 g和17.6 g，说明反应生成H2O的物质的量为eq \f(9.0 g,18 g·mol－1)＝0.5 mol，反应生成CO2的物质的量为eq \f(17.6 g,44 g·mol－1)＝0.4 mol，则0.1 mol A中含有1 mol H原子，含有0.4 mol C原子，7.4 g A中含有O原子的质量为7.4 g－1 mol×1 g·mol－1－0.4 mol×12 g·mol－1＝1.6 g，含有O原子的物质的量为0.1 mol，故该有机物中C、H、O的个数比为4∶10∶1，A的分子式为C4H10O。 根据核磁共振氢谱图可知，A中含有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶1∶2∶6，且A能与金属钠反应放出气体，则A为醇，含有醇羟基，由此推知A的结构简式为，其在铜催化作用下能被O2氧化生成(CH3)2CHCHO，A错误，B正确；A为醇，不具有酸性，不能使紫色石蕊试液变红，C错误；A的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、CH3—O—CH2CH2CH3等，多于3种，D错误。 解析　浓硫酸增重的1.44 g为水的质量，其物质的量为eq \f(1.44 g,18 g·mol－1)＝0.08 mol，碱石灰增重的1.76 g为CO2的质量，其物质的量为eq \f(1.76 g,44 g·mol－1)＝0.04 mol，设有机物燃烧生成的CO的物质的量为x mol，则： CuO＋COeq \o(=====,\s\up17(△))Cu＋CO2　固体减少的质量 28 16 28x g 0.64 g 则eq \f(28,16)＝eq \f(28x g,0.64 g)，解得x＝0.04，2.4 g有机物M中含有C原子的物质的量为0.04 mol＋0.04 mol＝0.08 mol，含有H原子的物质的量为0.08 mol×2＝0.16 mol，含有C、H原子的总质量为12 g·mol－1×0.08 mol＋1 g·mol－1×0.16 mol＝1.12 g<2.4 g，说明M中含有O元素，含有O原子的物质的量为eq \f(2.4 g－1.12 g,16 g·mol－1)＝0.08 mol。 解析　设燃烧产物中CO2的质量为x，则 CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O 44 100 x 14.0 g 则eq \f(44,100)＝eq \f(x,14.0 g)，解得x＝6.16 g；碱石灰增加的质量为燃烧生成二氧化碳和水的质量总和，m(H2O)＝8.68 g－6.16 g＝2.52 g；无色可燃气体的物质的量n(气体)＝eq \f(1.568 L,22.4 L·mol－1)＝0.07 mol，n(CO2)＝eq \f(6.16 g,44 g·mol－1)＝0.14 mol，则n(C)＝0.14 mol，n(H2O)＝eq \f(2.52 g,18 g·mol－1)＝0.14 mol，则n(H)＝n(H2O)×2＝0.28 mol，即0.07 mol气体中含有0.14 mol C原子、0.28 mol H原子，所以1 mol气体中含有2 mol C原子、4 mol H原子，可能含有氧元素，若该气体为单一气体，则其分子式是C2H4(C2H4Ox标准状况下不是气体)；若为等物质的量的两种气体的混合物，则在2 mol混合气体中，应含有4 mol C原子、8 mol H原子，则这两种气体可能是C4H6和H2或C3H8和CO或C3H6和CH2O等，故选A。 (合理即可) 解析　氧元素的质量分数为1－72%－6.67%＝21.33%，N(C)＝eq \f(150×72%,12)＝9，N(H)＝eq \f(150×6.67%,1)≈10，N(O)＝eq \f(150×21.33%,16)≈2，故A的分子式为C9H10O2；A的核磁共振氢谱有5组峰，说明分子中有5种氢原子，其面积之比为对应各种H原子个数之比，由分子式可知A分子中H原子总数，进而确定甲基只能有1个。 $$