第1章 第2节 第2课时 确定有机化合物的实验式、分子式和分子结构-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（人教版2019）

0 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 第二节　研究有机化合物的一般方法 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式和分子结构 课时分层练 02 目录 CONTENTS 预习作业 01 预习作业 (建议用时：15分钟) 1．元素定量分析的原理一般是将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并通过测定无机物的质量推算出该有机化合物______________________，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其________(也称最简式)。 2．质荷比是指带正电荷的分子离子和碎片离子的____________________的比值。质谱图中__________________________________就是样品分子的相对分子质量。 所含各元素的质量分数 实验式 相对质量与电荷数 最右侧的分子离子峰的质荷比数值 预习作业 4 3．(1)红外光谱可以初步判断某有机物中含有何种__________________。 (2)核磁共振氢谱可以测定有机物分子中氢原子的_________________。处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的________不同，吸收峰组数＝____________，吸收峰面积之比＝________________之比。 4．X射线是一种波长很短(约10－10 m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括____________等分子结构信息。 化学键或官能团 种类和相对数目 位置 氢原子种类 各种氢原子数 键长、键角 预习作业 5 1．3 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成4.4 g CO2和1.8 g H2O。下列说法不正确的是(　　) A．该有机化合物中只含有碳元素和氢元素 B．该有机化合物中一定含有氧元素 C．该有机化合物的分子式可能是C2H4O2 D．该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 预习作业 6 2．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是(　　) ①X中含碳质量分数　②X中含氢质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱确定X的相对分子质量　⑤X的质量 A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤ 解析　由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。 预习作业 7 3．某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者的物质的量之比为2∶3，因而可以说(　　) A．该有机物中含C、H、O三种元素 B．该化合物是乙烷 C．该化合物分子中C、H原子个数比为2∶3 D．该化合物中含C元素和H元素，但不能确定是否含有O元素 解析　有机物燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3，说明有机物中含有C、H元素，而且C、H原子物质的量之比为1∶3，而有没有O元素则不能确定，可能是乙烷，也可能是乙醇或者甲醚等等。 预习作业 8 4．具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有2组峰的是(　　) A．CH3CH2OH B．CH3CH3 C．CH3OCH3 D．HOCH2CH2OH 预习作业 9 5．某分子的质谱图如下图： 则由图可知该分子的相对分子质量是__________，若该分子中含有羧基，核磁共振氢谱中有3组吸收峰，且峰面积之比为6∶1∶1，则该分子的结构简式为__________________。 88 (CH3)2CHCOOH 预习作业 10 课时分层练 (建议用时：40分钟) 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．为验证某有机物属于烃的含氧衍生物，下列方法正确的是(　　) A．验证其完全燃烧后的产物只有H2O和CO2 B．测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比 C．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比 D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 12 解析　A项，烃的含氧衍生物或烃完全燃烧都生成H2O和CO2，不能确定是否含有氧元素，错误；B项，测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比只能确定该有机物中碳原子、氢原子的个数比，不能确定是否含有氧元素，错误；C项，测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比，只能确定该有机物中碳原子和氢原子的个数比，不能确定是否含有氧元素，错误；D项，测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量，可以确定一定质量的有机物中含有碳、氢元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有氧元素，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 13 2．有A、B两种烃，所含碳元素的质量分数相同。下列关于A和B的叙述正确的是(　　) A．二者不可能是同系物 B．二者一定是同分异构体 C．二者的实验式相同 D．1 mol A和1 mol B分别完全燃烧生成CO2的质量一定相等 解析　烃只含碳、氢元素，碳元素的质量分数相同，则氢元素的质量分数也相同，故二者的实验式相同。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 14 3．如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图，已知A、B两种有机物都是烃类，都含有6个氢原子，则下列推测一定错误的是(　　) A．A是C3H6，B是C6H6 B．A是C2H6，B是C3H6 C．A是C2H6，B是C6H6 D．A是C3H6，B是C2H6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 15 4．有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是(　　) A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C2H4O2 解析　浓硫酸增重为H2O的质量，碱石灰增重为CO2的质量，即m(H2O)＝14.4 g，m(CO2)＝26.4 g，由此求出m(C)＝7.2 g，m(H)＝1.6 g，则m(O)＝3.2 g，据此求出有机物中C、H、O的原子个数比为3∶8∶1，即有机物A的实验式为C3H8O，因氢原子数已达饱和，此实验式也就是有机物A的分子式。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 16 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 17 5．某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为(　　) A．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．(CH3)2CHOCH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 18 6．下列物质的核磁共振氢谱图中，有5组吸收峰的是(　　) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 19 7．某有机样品3.0 g完全燃烧，将燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重6.2 g，经过滤得到10 g沉淀。该有机样品的组成可能是(括号内给出的是有机物的分子式)(　　) A．葡萄糖(C6H12O6)与蔗糖(C12H22O11) B．醋酸与甲酸甲酯(C2H4O2) C．乙醇(C2H6O)与甲醛(CH2O) D．二甲醚(C2H6O)与乳酸(C3H6O3) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 20 解析　根据题意，3.0 g有机样品完全燃烧生成CO2和H2O的总质量为6.2 g。10 g碳酸钙的物质的量为0.1 mol，含0.1 mol C原子，则燃烧生成的CO2为0.1 mol，故燃烧生成水的质量为6.2 g－0.1 mol×44 g/mol＝1.8 g，其物质的量为0.1 mol，含0.2 mol H原子。因此，3.0 g样品中O原子的质量为3.0 g－0.1 mol×12 g/mol－0.2 mol×1 g/mol＝1.6 g，其物质的量为0.1 mol。C、H、O原子个数比为0.1∶0.2∶0.1＝1∶2∶1，实验式为CH2O，只有B符合要求。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 21 8．质谱图表明某有机物(只含C、H、O元素)的相对分子质量为70，红外光谱图显示该有机物含有C===C和C===O，核磁共振氢谱图表明其有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶3。下列有关该有机物的说法正确的是(　　) A．其分子中有5种不同化学环境的氢原子 B．分子式为C4H8O C．结构简式为CH3CH===CHCHO D．该有机物与甲醛互为同系物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 22 解析　核磁共振氢谱图中有4组峰，说明其分子中共有4种不同化学环境的氢原子，A错误；由题给信息可确定该有机物的分子式为C4H6O，又因红外光谱图显示其含有C===C和C===O，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶1∶3，可知该有机物的结构简式为CH3CH===CHCHO，B错误，C正确；该有机物与甲醛结构不相似，不互为同系物，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 23 9．由C、H、O三种元素组成的有机物的相对分子质量介于110到136之间，测得其分子中C、H元素的质量分数分别为68.85%和4.91%。该有机物的分子式为(　　) A．C6H6O2 B．C8H8O2 C．C7H6O2 D．C8H6O2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 24 二、非选择题 10．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： (1)将一定量的有机物A置于氧气中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是____________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图1所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。 C2H6O 46　 C2H6O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 25 (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：_______________________。 (4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为____________。 CH3CH2OH(或CH3OCH3) CH3CH2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 26 (2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。 (3)由A的分子式C2H6O可知A为饱和有机物，推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。 (4)分析A的核磁共振氢谱图可知，A有3种不同化学环境的H原子，而CH3OCH3只有1种化学环境的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 27 [重难点拨]　有机物结构的确定方法 (1)通过价键规律确定：根据价键规律确定某些有机物只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。如C2H6，根据碳原子形成4个键，氢原子形成1个键，碳碳可以直接连接，可知其只有一种结构：CH3—CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3OH。 (2)通过有机物的性质确定：根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物的结构。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 28 (3)通过定性或定量实验确定：当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。 ①根据红外光谱图可以确定有机物中含有的化学键或官能团，从而确定有机物的结构。 ②根据核磁共振氢谱图中峰的种类和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类及个数比，从而确定有机物的结构。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 29 11．下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的分子式。 请回答下列问题： (1)B装置中试剂X可选用________。 (2)D装置中无水氯化钙的作用是____________________；E装置中碱石灰的作用是________________________。 浓硫酸 吸收生成的水 吸收生成的二氧化碳 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 30 (3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44 g样品，经充分反应后，D装置质量增加0.36 g，E装置质量增加0.88 g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为________。 (4)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积之比为1∶3。 则其结构简式为___________。 (5)某同学认为E和空气相通，会影响测定结果准确性，应在E后再增加一个E装置，其主要目的是_________________________________。 C2H4O CH3CHO 吸收空气中的二氧化碳和水蒸气 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 31 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时分层练 32 　　　　　　　　　　　　　 R 解析　A的核磁共振氢谱中只有一组峰，说明A分子中只有1种化学环境的氢原子，对照选项判断A可能为CH3CH3(C2H6)、；同理B中有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶2∶3，则B可能为CH3CH===CH2(C3H6)、HC≡C—CH2—C≡CCH3(C6H6)等，故本题选D。 [重难点拨]　有机物分子式的确定方法 (1)直接法：有机物的密度(相对密度)→摩尔质量eq \o(―――――――→,\s\up17(各元素的质量分数))1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。 (2)李比希氧化产物吸收法 (3)商余法 用烃的相对分子质量除以12，看商数和余数。 即eq \f(M,12)＝x……y，分子式为CxHy，当x值减小1时，y值增大12。 解析　该有机物分子中氧元素的质量分数为1－68.85%－4.91%＝26.24%，令该分子中含有n个氧原子，则由题目要求可知，110<eq \f(16n,26.24%)<136，所以1.8<n<2.23，即n＝2，其相对分子质量：M＝eq \f(16×2,26.24%)≈122。所以该有机物分子中：N(O)＝2，N(C)＝122×68.85%÷12≈7，N(H)＝122×4.91%÷1≈6，其分子式为C7H6O2。 解析　(1)根据题意有n(H2O)＝0.3 mol，则有n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则有n(C)＝0.2 mol。根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×eq \f(6.72 L,22.4 L·mol－1)＝0.1 mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，该有机物的实验式为C2H6O。 解析　(3)E装置质量增加0.88 g为二氧化碳的质量，可得碳元素的质量：0.88 g×eq \f(12,44)＝0.24 g，D装置质量增加0.36 g是水的质量，可得氢元素的质量：0.36 g×eq \f(2,18)＝0.04 g，从而可推出含氧元素的质量：(0.44－0.24－0.04) g＝0.16 g，设最简式为CxHyOz，则x∶y∶z＝eq \f(0.24,12)∶eq \f(0.04,1)∶eq \f(0.16,16)＝2∶4∶1，即最简式为C2H4O，又由该物质的相对分子质量为44，可得该物质的化学式为C2H4O。 $$