内容正文:
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离、提纯
课时分层练
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目录
CONTENTS
预习作业
01
预习作业
(建议用时:15分钟)
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
液态
热稳定性
相差较大
预习作业
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3.萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。将萃取后的两层液体分开的操作叫做分液。分液常要使用__________,通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离。
4.重结晶是提纯________有机化合物常用的方法,是利用被提纯物质与杂质_______________________不同而将杂质除去。重结晶首先要选择适当的溶剂,要求杂质在此溶剂中_________________________,易于除去;被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度__________________,能够进行冷却结晶。
不互溶
溶解性
分液漏斗
固体
在同一溶剂中的溶解度
溶解度很小或溶解度很大
受温度的影响较大
预习作业
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1.甲烷与氯气在光照条件下反应,得到的产物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,分离它们的操作方法是( )
A.萃取
B.蒸馏
C.过滤
D.重结晶
预习作业
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2.现有仪器:烧杯、漏斗、铁架台(带铁圈)、三脚架、分液漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底烧瓶,从缺少仪器的角度分析,不能进行的实验项目是( )
A.过滤
B.蒸发
C.分液
D.蒸馏
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3.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )
A.苯和CCl4
B.溴和戊烷
C.CCl4和水
D.汽油和煤油
预习作业
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4.下列说法不正确的是( )
A.蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法
B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
C.萃取包括液—液萃取和固—液萃取
D.研究有机化合物可首先进行元素定量分析,再分离、提纯
预习作业
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5.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物,已知它们的性质如下表。据此,将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是( )
A.萃取法 B.结晶法
C.分液法 D.蒸馏法
物质 熔点 沸点 密度 溶解性
乙二醇 -11.5 ℃ 198 ℃ 1.11 g·cm-3 易溶于水和乙醇
丙三醇 17.9 ℃ 290 ℃ 1.26 g·cm-3 能跟水、酒精以任意比互溶
预习作业
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课时分层练
(建议用时:40分钟)
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列各组物质中,可以用分液漏斗分离的是( )
A.酒精与汽油
B.溴苯与溴乙烷
C.硝基苯与水
D.苯与硝基苯
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2.天然色素的提取往往用到萃取操作,现在有用大量水提取的天然色素,下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是( )
A.石油醚
B.丙酮
C.乙醇
D.乙醚
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[误区警示] 萃取剂的选择原则
(1)萃取剂和溶液中的溶剂要互不相溶、互不反应,做题时易忽略水和乙醇是互溶的。
(2)溶质在萃取剂中的溶解度应大于在原溶剂中的溶解度。
(3)萃取剂不能与要提取的溶质反应,如裂化汽油中含有烯烃,能与溴水发生加成反应,不能用于萃取溴水中的溴。
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3.下列实验装置正确且能达到实验目的的是( )
A.用甲装置除去食盐水中混有的不溶杂质
B.用乙装置提纯Al(OH)3胶体
C.用丙装置分离苯和硝基苯的混合物
D.用丁装置制取乙酸乙酯
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4.将CH3CHO(易溶于水,沸点为20.8 ℃)和CH3COOH(易溶于水,沸点为117.9 ℃)分离的最合适的方法是( )
A.蒸馏
B.加入Na2CO3溶液后,通过萃取的方法分离
C.加入烧碱溶液后蒸馏出乙醛,再加入硫酸,蒸馏出乙酸
D.和Na反应后进行分离
解析 乙醛和乙酸都为低沸点有机物,且都易挥发,直接蒸馏得不到纯净物,故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa,蒸出乙醛后,再加入H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH,蒸出CH3COOH。
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[方法提炼]
液态有机物大都相互溶解,可根据它们沸点的不同,用蒸馏的方法提纯。若混合物中有一种能转化为盐时,一般先将其转化为盐,分离出其中一种有机物(分液或蒸馏),然后把有机盐再转化为有机物后分离。
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5.现有三组混合液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙醇和水、③溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A.分液、萃取、蒸馏
B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取
D.蒸馏、萃取、分液
解析 ①乙酸乙酯和乙酸钠溶液分层,采用分液法分离;②乙醇和水混溶,两者的沸点不同,可采用蒸馏法分离;③溴化钠不溶于有机溶剂,溴易溶于有机溶剂,可采用萃取的方法分离。
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6.M和N两种有机物可以互溶,其有关性质如表所示:
要除去M和N的混合物中的少量M得到N可采用的方法是( )
A.蒸馏
B.重结晶
C.萃取
D.加水充分振荡,分液
密度(20 ℃) 熔点 沸点 溶解性
M 0.7137 g·cm-3 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水
N 0.7893 g·cm-3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任意比混溶
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解析 因HCl极易溶于水,有机物一般不溶于水,故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。
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解析 操作A是用溶剂油浸泡,该过程属于萃取;溶剂油与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离。
8.工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片,用溶剂油浸泡,进行操作A;过滤,得液体混合物;对该混合物进行操作B,制成半成品油,再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是( )
A.溶解、蒸发
B.萃取、蒸馏
C.分液、蒸馏
D.萃取、过滤
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选项 实验目的 分离或提纯方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 除去乙醇中的乙酸 加入CaO固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO4溶液洗气 乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇密度不同
9.下列实验中,所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )
解析 乙醇与水互溶,不能用作萃取剂分离溶于水中的碘,A错误;乙酸与CaO反应,转化为难挥发的乙酸钙,再通过蒸馏即可得到乙醇,B正确;乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,使甲烷中混有新的杂质CO2,C错误;乙酸乙酯和乙醇混溶,不能用分液方法分离,D错误。
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二、非选择题
10.有A、B两种互溶的化合物都不溶于水且密度比水小,常温下A、B都是液体,A不与NaOH反应,B与NaOH作用生成水和可溶的C,C与盐酸作用可得NaCl和B。分离A和B的混合物,可采用下列方法:
(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异,可采用萃取的方法加以分离,实验操作的正确顺序是________(用序号填空),从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出的液体是A;再经过实验操作________(用序号填空),从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出的液体是B。
②③④
上
⑤①④
上
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可供选择的操作有:①向分液漏斗中加入稀盐酸;②向分液漏斗中加入A和B的混合物;③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液;④充分振荡混合液,静置、分液;⑤将烧杯中的液体倒入另一分液漏斗中。
(2)利用这两种化合物沸点的不同,可采用蒸馏的方法加以分离,实验中需要用到的仪器有:铁架台(附有铁夹、铁圈、陶土网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、________、________、________。(实验中备有必要的导管和橡皮塞)
温度计
冷凝管
锥形瓶
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沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性
环己醇 159.6 0.9624 可溶于水
环己烯 85.6 0.8102 不溶于水
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具体操作:在a中加入20 g环己醇和几片碎瓷片,不断搅拌下慢慢加入1 mL浓H2SO4;将b中通入冷水后,开始缓慢加热a,收集86 ℃左右的馏分;反应结束后,将粗产物倒入分液漏斗中,依次用少量5%的Na2CO3溶液、水进行洗涤,分离后在有机层中加入无水氯化钙,静置一段时间后过滤,最终得到10 g纯净的环己烯。
请回答下列问题。
(1)仪器a的名称是____________,仪器b的名称是_______________。
(2)加入碎瓷片的作用是_______________;如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是________(填字母)。
A.立即补加 B.冷却后补加
C.不需补加 D.重新配料
蒸馏烧瓶
(直形)冷凝管
防止液体暴沸
B
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(3)分液漏斗在使用前需清洗干净并________;在上述分离过程中,产物应该从分液漏斗的____________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(4)上述分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是________________。
(5)本实验所得环己烯的产率是________(填字母)。
A.41% B.50%
C.61% D.70%
检漏
上口倒出
除去水和环己醇
C
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R
1.研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤:
eq \x( )―→eq \x( )―→eq \x( )―→eq \x( )
2.蒸馏是分离和提纯________有机化合物的常用方法。当该有机化合物含有少量杂质,而且该有机化合物__________较高,其沸点与杂质的沸点____________时,可用蒸馏法提纯。
7.化学工作者从有机反应RH(l)+Cl2 (g)eq \o(――→,\s\up17(光照))RCl(l)+HCl(g)中受到启发,提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实,试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是( )
A.水洗分液法
B.蒸馏法
C.升华法
D.有机溶剂萃取法
11.醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室用环己醇()合成环己烯()的化学方程式为,实验装置(加热及夹持装置省略)如图所示,有关数据如表所示。已知:无水氯化钙可与环己醇反应。
解析 (5)n(环己醇)=0.2 mol,由化学方程式可知,理论上可得0.2 mol(16.4 g)环己烯,故产率为eq \f(10 g,16.4 g)×100%≈61%。
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