3.5 有机合成 同步练习 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

3.5 有机合成 【课后精练】 基础训练 1.下列制备有机物的方法正确的是(　　)。 A.用苯与溴水在催化剂作用下制取溴苯 B.用乙烯与水在一定条件下制取工业酒精 C.用乙烷与氯气在光照条件下制取纯净的氯乙烷 D.将二氧化碳气体通入氨水中制取尿素 2.以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行反应的反应类型依次是(　　)。 ①消去反应　②水解反应　③加聚反应 ④加成反应　⑤还原反应　⑥氧化反应 A.⑥④②① B.⑤①④② C.①③②⑤ D.⑤②④① 3.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R—X+2Na+R'—XR—R'+2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是(　　)。 A.正己烷　　　　　　B.正丁烷 C.2,3-二甲基丁烷 D.2-甲基丁烷 4.根据下面合成路线判断烃A为(　　)。 A(烃类)BC A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯 5.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案最合理的是(　　)。 A.CH3CH2BrCH3CH2OH CH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇 B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇 综合提升 6.根据下列流程图提供的信息,下列说法错误的是(　　)。 A.属于取代反应的有①④ B.反应②③均是加成反应 C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br D.A还有3种同分异构体(不考虑立体异构) 7.(创新题)我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线示意图如图所示: 下列说法正确的是(　　)。 A.过程①发生了取代反应 B.中间产物M的结构简式为 C.利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯 D.该合成路线理论上碳原子的利用率为100% 8.豪猪烯()的合成路径如图所示: 下列说法正确的是(　　)。 A.1 mol甲与1 mol Br2 加成的产物有3种 B.乙遇FeCl3 溶液会显色 C.丙与乙互为同系物 D.乙丙的反应为加成反应 创新应用 9.用流程图表示出由1-丙醇合成的方案。 10.化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如图所示: 回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　　　　　,B中含有的官能团名称是　　　　　　　　。 (2)②的反应类型是　　　,F的名称为　　　。 (3)写出由C生成B的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)反应⑤的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 11.以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体I()的合成路线如图所示: (1)E的化学名称为　　　　　　　　　　　　。 (2)H中含有的官能团名称为　　　　　　　　。 (3)D+HI的反应类型为　　　　　　　　。 (4)FG的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)在D和H合成I的反应中,K2CO3 可以提高原料利用率,试分析其原因:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 12.M是一种重要材料的中间体,其结构简式为。合成M的一种途径如图所示: A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。 已知:①Y的核磁共振氢谱只有1种峰; ②RCHCH2RCH2CH2OH; ③两个羟基连接在同一个碳原子上时不稳定,易脱水。 请回答下列问题: (1)D中官能团的名称是　　　　　　　　,Y的结构简式是　　　　　　　　。 (2)步骤①的反应类型是　　　　　　　　。 (3)下列说法不正确的是　　　　(填字母)。 a.A和E都能发生氧化反应 b.1 mol B完全燃烧需6 mol O2 c.C能与新制的氢氧化铜反应 d.1 mol F最多能与3 mol H2反应 (4)步骤⑦反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)M经催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种 b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰 参考答案 1.B　解析　制溴苯应用苯与液溴在催化剂存在下反应,A项错误;乙烷与氯气在光照条件下不能制得纯净的氯乙烷,C项错误;将二氧化碳气体通入氨水中只能得到碳酸铵或碳酸氢铵,不能制得尿素,D项错误。 2.B　解析　由丙醛合成1,2-丙二醇的路线如下:CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH 。 3.A　解析　CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠;CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成2,3-二甲基丁烷和溴化钠;CH3CH2Br、CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1∶2发生反应能够生成2-甲基丁烷和溴化钠。 4.D　解析　由最后的产物是醚,结合最后一步的反应条件可知,最后一步反应是醇发生分子间脱水,所以C为HOCH2CH2OH,再结合B中有Br且B转化为C的条件是氢氧化钠的水溶液、加热可知,B为BrCH2CH2Br,则A是乙烯。 5.D　解析　A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,浪费原料;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。 6.C　解析　①④属于取代反应,A项正确;②③属于加成反应,B项正确;丙烯(C3H6)经反应①②得到产物CH2BrCHBrCH2Cl,C项错误;A是CH2CHCH2Cl,它的链状同分异构体还有两种CH3CHCHCl、,环状同分异构体有一种,D项正确。 7.D　解析　异戊二烯与丙烯醛发生加成反应,生成4-甲基-3-环己烯甲醛,不是取代反应,A项错误;通过M的球棍模型可以看出六元环上甲基的邻位有一个双键,所以M为4-甲基-3-环己烯甲醛,结构简式为,B项错误;根据合成路线,可以合成对二甲苯和间二甲苯,不能合成邻二甲苯,C项错误;该合成路线包含两步,第一步为加成,第二步为脱水,两步的碳原子利用率均为100%,D项正确。 8.D　解析　甲为共轭二烯烃,有1,2-加成和1,4-加成两种加成方式,故1 mol甲与1 mol Br2 加成的产物有2种,A项错误;乙中不含苯环,遇FeCl3 溶液不会显色,B项错误;丙与乙结构不相似,不互为同系物,C项错误;乙丙的反应为乙和乙炔发生的加成反应,D项正确。 9.CH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH 解析　目标有机物是一种酯,是由和CH3CH2CH2OH发生酯化反应得到的。可以由醇CH3CH(OH)CH2OH氧化得到,醇CH3CH(OH)CH2OH可以由卤代烃CH3CHBrCH2Br水解得到,CH3CHBrCH2Br可以由CH3CHCH2与溴发生加成反应得到,CH3CHCH2可以由CH3CH2CH2OH发生消去反应得到。根据以上分析,确定该物质需要经过消去、加成、水解、氧化、酯化反应,据此即可写出合成路线。 10.(1)　(酮)羰基 (2)还原反应　对乙基苯乙炔(或4-乙基苯乙炔) (3)2+O22+2H2O (4)+2KOH+2KBr+2H2O (5) 解析　(2)反应②使羰基转化成羟基,反应类型是还原反应;D是对乙基苯乙烯,E是,E在KOH醇溶液中发生消去反应,得到的产物为,名称为对乙基苯乙炔。 11.(1)邻二甲苯(或1,2-二甲基苯) (2)羰基(或酮羰基) (3)取代反应 (4)+2CH3CH2OH+2H2O (5)与生成的氯化氢反应,促进平衡向生成产物的方向移动 解析　A发生加成反应得到B,B发生消去反应生成碳碳双键得到C,C发生取代反应生成D;E生成F,F生成G,结合G的结构简式可知,E为邻二甲苯,F为,F发生酯化反应生成G,G转化为H,D和H发生取代反应生成I和HCl。(1)根据分析可知,E为邻二甲苯或1,2-二甲基苯。(2)根据H的结构简式可知,H中含有的官能团名称为羰基(或酮羰基)。(3)由图可知,D和H发生取代反应生成I和HCl。(4)F为,发生酯化反应生成G,化学方程式为+2CH3CH2OH+2H2O。(5)在D和H合成I的反应中,有HCl生成,碳酸钾与生成的HCl反应,促进平衡向生成产物的方向移动。 12.(1)羧基　 (2)消去反应 (3)d (4)++H2O (5) 解析　反应⑤为取代反应,可推知E为。反应⑥为卤代烃的水解反应,酸化得到F(),由M的结构可知D为(CH3)2CHCOOH,逆推可知C为(CH3)2CHCHO,B为(CH3)2CHCH2OH,结合信息②可知A为(CH3)2CCH2,Y发生消去反应得到A,而Y的核磁共振氢谱只有1种峰,则Y为。 (1)D为(CH3)2CHCOOH,含有的官能团的名称是羧基;Y的结构简式是。 (2)步骤①发生卤代烃的消去反应。 (3)A为(CH3)2CCH2,E为,均可以燃烧,碳碳双键、酚羟基都易被氧化,均可以发生氧化反应,a项正确;B为(CH3)2CHCH2OH,1 mol B完全燃烧需O2的物质的量为 mol=6 mol,b项正确;C为(CH3)2CHCHO,含有醛基,能与新制的氢氧化铜反应,c项正确;F为,苯环、醛基均能与氢气发生加成反应,1 mol F最多能与4 mol H2反应,d项错误。 (4)步骤⑦反应的化学方程式是++H2O。 (5)M[]经催化氧化得到X(C11H12O4),则X为,X的同分异构体中同时满足下列条件:a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种;b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰,符合条件的同分异构体为。 第 1 页 共 1 页 学科网（北京）股份有限公司 $$