内容正文:
3.4 课时2 羧酸衍生物
基础训练
1.下列说法中,正确的是( )。
A.RCO18OH与R'OH发生酯化反应时生成R—CO18OR'
B.能与NaOH溶液反应,分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D.甲醛与乙酸乙酯的实验式相同
2.在阿司匹林的结构简式(如图所示)中,用序号分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是( )。
A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥
3.下列有关油脂的叙述中,错误的是( )。
A.油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂是混合物
B.油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯
C.油脂是酯的一种
D.油脂都不能使溴水褪色
4.下列说法错误的是( )。
A.CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺
B.和CH3CONH2都既能与盐酸反应又能和NaOH溶液反应
C.和NaOH溶液共热能生成氨气
D.和在一定条件下都能水解
5.化合物M是某药物的中间体,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )。
A.M的分子式为C14H16O4
B.M中含有1个手性碳原子
C.M在酸性条件下的水解产物有三种
D.1 mol M最多与3 mol NaOH发生反应
6.某种酒中存在少量具有凤梨香味的物质X,其结构如图所示。下列说法正确的是( )。
A.X难溶于乙醇
B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C.分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种
D.X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2
7.香豆素类化合物广泛分布于植物界中,具有镇痛抗炎、降压、抗心律失常等多方面的生理活性。下列关于双香豆素()的说法正确的是( )。
A.属于芳香族化合物
B.分子中所有原子共平面
C.可与FeCl3溶液发生显色反应
D.分子中有5种不同化学环境的氢原子
综合提升
8.(创新题)迷迭香酸是一种天然抗氧化剂,其结构简式如图所示。下列有关迷迭香酸的说法错误的是( )。
A.可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B.其酸性条件下的水解产物均存在顺反异构
C.水解产物中所有原子可能处于同一平面
D.1 mol迷迭香酸最多可与3 mol H2发生加成反应
9.4-羟基香豆素是合成双香豆素、新抗凝、华法林等抗凝血药物的中间体,其结构如图所示。下列有关4-羟基香豆素的说法错误的是( )。
A.分子式为C9H6O3
B.其芳香族同分异构体中,苯环上有3个取代基的结构有10种
C.分子中含有3种官能团
D.81 g 4-羟基香豆素最多能消耗40 g NaOH
10.油酸甘油酯可用作食品稳定剂,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )。
A.用纯碱除油污与油脂的水解有关
B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应,产物中可能有2种官能团
C.1 mol 油酸甘油酯能与6 mol H2 发生加成反应
D.油酸甘油酯发生皂化反应后,可通过盐析的方法获得肥皂
11.贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物,其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的说法正确的是( )。
A.贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
B.贝诺酯中含有3种含氧官能团
C.1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H2
D.1 mol贝诺酯最多可以消耗5 mol NaOH
创新应用
12.A、B、C、D、E均为有机物,它们具有如图所示的转化关系:
已知:C能与NaHCO3发生反应,C、D的相对分子质量相等,E能发生银镜反应,E的相对分子质量为74。
请回答下列问题:
(1)写出C的名称: 。E中含有的官能团(写结构简式)为 。写出有机物B可能发生的两种反应类型: 。
(2)写出反应②的化学方程式: ;该反应加热的目的是 。
(3)A的结构简式为 。
13.是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是 。
(2)BC的反应类型是 。
(3)E的结构简式是 。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: 。
(5)下列关于G的说法正确的是 (填字母)。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
参考答案
1.C 解析 RCO18OH与R'OH发生酯化反应时生成R—COOR',A项错误;HCOOCH3也能与NaOH溶液反应,B项错误;甲醛和乙酸乙酯的实验式不同,D项错误。
2.D 解析 能与NaOH反应的是羧基和酯基,羧基和碱发生的反应是中和反应,在⑥处断键;酯水解时,在②处断键。
3.D 解析 纯净物有固定的熔、沸点,油脂没有固定的熔、沸点,所以是混合物,A项正确;油脂是高级脂肪酸与丙三醇作用的产物,属于酯类,B、C两项正确;油脂结构中的烃基有些是不饱和的,含有碳碳双键,可使溴水褪色,D项错误。
4.A 解析 CH3—NH2属于胺类物质,不是酰胺,A项错误;、和CH3CONH2属于酰胺,都能在一定条件下水解;酰胺在与NaOH溶液共热时,水解生成的酸转化成盐,B、C、D三项正确。
5.C 解析 该有机物分子中有14个C、16个H、4个O,因此其分子式为C14H16O4,A项正确;M中有1个手性碳原子,与酯基、苯环、亚甲基、H相连的C原子为手性碳原子,B项正确;M在酸性条件下有两种水解产物,分别为、乙酸,C项错误;1 mol M水解后产生的乙酸可以消耗2 mol氢氧化钠,水解后产生的1 mol酚羟基可以与1 mol氢氧化钠发生反应,因此最多可消耗3 mol氢氧化钠,D项正确。
6.B 解析 该物质为丁酸乙酯,具有酯的性质,易溶于有机溶剂乙醇,A项错误;丁酸乙酯发生水解反应生成丁酸和乙醇,少量丁酸能抑制X的水解,B项正确;分子式为C4H8O2且官能团为酯基,可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,符合条件的同分异构体有4种,C项错误;丁酸乙酯的分子式为C6H12O2,根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1,D项错误。
7.A 解析 双香豆素分子中含有两个苯环,属于芳香族化合物,A项正确;因甲烷为正四面体结构,根据双香豆素的结构简式可知,分子中存在亚甲基,所有原子不可能共平面,B项错误;双香豆素分子中不含有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;根据双香豆素分子的结构简式可知,分子中有6种不同化学环境的氢原子,D项错误。
8.C 解析 迷迭香酸的结构中存在碳碳双键,故可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A项正确;酸性条件下水解产物为和,其双键的同一个碳原子上所连的基团不同,故都存在顺反异构,B项正确;因为存在—CH3,故所有原子不可能共面,C项错误;1 mol 有机物含有3 mol碳碳双键,故可与3 mol H2发生加成反应,酯基和羧基的碳氧双键不能加成,D项正确。
9.B 解析 由该分子的结构简式可知,其分子式为C9H6O3,故A项正确;其芳香族同分异构体中,三个取代基可以是—OOCH、—C≡CH、—OH,当苯环上有3个不一样的取代基时,有10种同分异构体,这三个取代基还可以是—COOH、—C≡CH、—OH,此时又有10种同分异构体,B项错误;分子中含有3种官能团,分别为碳碳双键、羟基、酯基,C项正确;C9H6O3 的摩尔质量为162 g·mol-1,81 g 4-羟基香豆素的物质的量为0.5 mol,1 mol 4-羟基香豆素消耗2 mol NaOH,则81 g 4-羟基香豆素消耗1 mol (40 g) 氢氧化钠,D项正确。
10.C 解析 用纯碱除油污与油脂的水解有关,A项正确;水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应,产物中可能有醛基和羰基2种官能团,B项正确;1 mol 油酸甘油酯能与3 mol H2 发生加成反应,C项错误;油酸甘油酯发生皂化反应后,可通过盐析的方法获得肥皂,D项正确。
11.D 解析 贝诺酯能使溴水褪色(发生萃取作用),不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;贝诺酯分子中只含有2种含氧官能团,分别为酯基和酰胺基,B项错误;分子中只有苯环可与H2加成,所以1 mol贝诺酯最多可以消耗6 mol H2,C项错误;1 mol贝诺酯分子中含有2 mol酯基和1 mol酰胺基,1 mol酰胺基水解消耗1 mol NaOH,贝诺酯分子中的酯基水解后生成酚羟基会与NaOH反应,2 mol酯基共消耗4 mol NaOH,所以1 mol贝诺酸最多可以消耗5 mol NaOH,D项正确。
12.(1)甲酸 —COO— 酯化反应、氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可)
(2)HCOOH+C2H5OHHCOOC2H5+H2O 增大反应速率,蒸出产物使平衡右移,提高酯的产量
(3)
解析 C能与NaHCO3发生反应,说明C中含有羧基,E能发生银镜反应,说明E中含有醛基。再结合图中转化关系及反应条件可推知,反应②为酯化反应,E为甲酸某酯,且相对分子质量为74,C、D的相对分子质量相等,均为=46,则C为HCOOH,D为CH3CH2OH,E为HCOOCH2CH3。由框图转化关系及B的结构简式可推知,A的结构简式为。有机物B中含有羧基、羟基、苯环,羧基、羟基可以发生酯化反应,即取代反应,醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键,还可以被氧化为醛基,苯环可以与H2在一定条件下发生加成反应。
13.(1)CH3CHO (2)取代反应
(3) (4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O
(5)abd
解析 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F,F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基,在碱液中发生水解反应时,1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多消耗3 mol NaOH。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a、b两项正确;1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以最多能与4 mol氢气反应,c项错误;G的分子式为C9H6O3,d项正确。
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