内容正文:
专题07 羧酸 氨基酸和蛋白质
题型01 羧酸的结构和性质
题型02 羧酸的酯化反应
题型03 常见的羧酸
题型04 酯的结构与物理性质
题型05 酯的化学性质
题型06 油脂的组成、结构与物理性质
题型07 酰胺及其它羧酸衍生物
题型08 氨基酸和蛋白质
题型01 羧酸的结构和性质
知识积累
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式为R—COOH,饱和链状一元羧酸的分子通式:CnH2nO2(n≥1,n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0,n为整数)。
2.羧酸的化学性质
(1)弱酸性
如乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
(2)取代反应
①酯化反应:如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O。
注意 酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
②与NH3反应生成酰胺
如CH3COOH+NH3+H2O。
③α-H取代
如CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl。
注意 在强还原剂LiAlH4作用下,羧酸也可以发生还原反应,如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。
【典例1】京尼平苷酸具有抗氧化、抗衰老等作用,其结构简式如图所示。下列有关京尼平苷酸的说法错误的是
A.属于烃的衍生物 B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.与Na和均能反应 D.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【详解】A.该物质分子中含有C、H、O三种元素,故其属于烃的衍生物,A正确;
B.根据物质分子结构可知:物质分子中无苯环,也不含有酚结构单元,因此不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;
C.该物质分子含有醇羟基、羧基,能与Na发生反应;含有羧基,还可以和NaOH溶液发生中和反应,C正确;
D.该物质分子中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应;也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色;分子中含有羟基,由于羟基连接的C原子上有H原子,因此羟基能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,D正确;
故合理选项是B。
【变式1-1】苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构简式为 。下列相关说法不正确的是
A.1 mol苹果酸与足量Na反应生成标准状况下11.2L H2
B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C.1 mol苹果酸与NaHCO3溶液反应,最多消耗2molNaHCO3
D.苹果酸能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基
【答案】A
【详解】A.羧基和羟基均能与Na反应,1 mol苹果酸与足量Na反应生成1.5mol H2,标准状况下为33.6 L H2,故A错误;
B.苹果酸含有羟基,在一定条件下能发生催化氧化反应生成酮,故B正确;
C.1 mol苹果酸含有2mol羧基,与NaHCO3溶液反应,最多消耗2 mol NaHCO3,故C正确;
D.苹果酸能发生酯化反应的官能团有3个,分别是2个羧基和1个羟基,故D正确;
答案选A。
【变式1-2】分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述错误的是
A.该有机物有5种官能团
B.分枝酸一定条件下可以发生取代反应、加成反应,氧化反应和聚合反应
C.分枝酸和分别发生反应,最多消耗这两种物质的量之比是
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理不同
【答案】A
【详解】A.根据结构简式可知,上述分子中含羧基、碳碳双键、羟基和醚键,共4种官能团,A错误;
B.分枝酸含有碳碳双键,可以发生加成反应,另外分枝酸还含有羧基和羟基,一定条件下可以发生取代反应、氧化反应和加聚反应,B正确;
C.分枝酸含有2个羧基和1个羟基,分枝酸可以和3molNa反应,该有机物含有2个羧基,分枝酸可以和2molNaOH反应,则分枝酸和分别发生反应,最多消耗这两种物质的量之比是,C正确;
D.分枝酸含有碳碳双键,与溴可发生加成反应,从而使溴的四氯化碳褪色,而分支酸分子中含的碳碳双键和羟基可被酸性高锰酸钾氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理不同,D正确;
故选A。
【变式1-3】五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法不正确的是
A.Y在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应
B.Z在酸性条件下水解生成两种有机物,1molZ最多能与7molNaOH发生反应
C.可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y
D.若要将X转化为,可加入NaHCO3溶液
【答案】B
【详解】A.Y中含有醇羟基,且相邻碳原子上含有氢原子,在浓硫酸加热条件下可发生消去反应,A正确;
B.Z在酸性条件下酯基发生水解反应生成有机物为、,它们是同一物质,Z中酚羟基、羧基、酯基水解生成的-COOH和酚羟基都能和NaOH以1:1反应,Z中含有5个酚羟基、1个羧基、1个酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基,所以1molZ最多能和8molNaOH反应,B错误;
C.酚羟基与FeCl3溶液发生显色反应,由于Y不含有酚羟基,加入溶液后若没有紫色,说明X完全转化了,若有紫色说明未完全转化,能根据溶液颜色确定X未完全转化,C正确;
D.根据酸性:羧基>H2CO3>酚羟基>,酚羟基不与NaHCO3反应,则X加入NaHCO3溶液转化为,D正确;
故选:B。
题型02 羧酸的酯化反应
知识积累
酯化反应:如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O。
酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
【典例2】乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品,工业上生产乙酸乙酯的方法很多,如图:
下列说法不正确的是
A.反应①的浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用
B.反应③属于加成反应
C.反应④的化学方程式为C4H10 +O2CH3COOCH2CH3
D.反应②的化学方程式为2CH3CHO CH3COOCH2CH3
【答案】C
【详解】A.乙酸和乙醇的酯化反应过程中,需要加入浓硫酸,酯化反应是可逆反应,浓硫酸的作用是作为催化剂之外还可以吸收产物中的水,相当于是降低生成物的浓度,使平衡向正反应方向移动,提高乙酸乙酯的产率,故A正确;
B.乙烯中的官能团是碳碳双键,最易发生加成反应,故B正确;
C.首先C4H10符合烷烃的通式,烷烃与O2在催化剂的作用下发生催化氧化反应,催化氧化可以理解为去氢加氧的过程,C答案方程式中是加氧的过程,符合烷烃催化氧化的过程,但是烷烃催化氧化得到的有机酸类化合物不是酯类化合物,所以反应④得到的产物不是乙酸乙酯,故C错误;
D.反应②中提示2分子的CH3CHO在烷氧基铝做催化剂的条件下可转化为乙酸乙酯,其化学方程式书写正确,故D正确;
所以本题选C。
【变式2-1】化合物M能发生如图转化,下列说法错误的是
A.过程Ⅰ中包含氧化还原反应,过程Ⅱ发生酯化反应
B.1mol M与足量新制充分反应,生成2mol
C.不能用酸性溶液检验M是否完全转化为N
D.M、N、L中均含有1个手性碳原子
【答案】D
【详解】A.由转化流程图可知,过程Ⅰ中醛基转化为羧基、醇羟基,故包含氧化还原反应,过程Ⅱ发生分子内酯化反应,A正确;
B.1mol M中含有2mol醛基,故1mol M与足量新制充分反应,生成2mol,B正确;
C.M中含有醛基,N中含有醇羟基(且与羟基相连的碳原子含有H),故均能使酸性溶液褪色,C正确;
D.同时连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,结合题干有机物的结构简式可知,M中不含手性碳原子,N、L中均含有1个手性碳原子,如图所示:、,D错误;
故选D。
【变式2-2】我国科学家合成了一种光响应高分子,其中一种中间体合成路线如图:
下列说法错误的是
A.E的结构简式为 B.F的同分异构体有6种(不考虑立体异构)
C.在Cu做催化剂的条件下,F能被氧化 D.G能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【详解】A.G是酯类物质,由G逆推,可知E的结构简式为,故A正确;
B.F的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、、、CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH(CH3)2,共6种,故B正确;
C.F中与羟基相连的碳原子上没有H,不能发生催化氧化,故C错误;
D.G分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸溶液褪色,故D正确;
选C。
【变式2-3】苯甲酸异丙酯为无色油状液体,留香时间长,常用于香精,制备反应为:
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是
A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率
B.仪器b可用仪器c代替
C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
【答案】C
【详解】A.酯化反应是可逆反应,适当增加 的用量可增大苯甲酸的转化率,A正确;
B.球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流,所以仪器b可用仪器c代替,B正确;
C.实验后混合液经饱和碳酸钠溶液溶液吸收多余的 和剩余的苯甲酸、用水洗涤碳酸钠后可获得粗品,用NaOH溶液会使产物水解造成产率下降,C错误;
D.分水器中水层高度不变时表示不再产生水,即反应到达平衡,可停止加热,D正确;
答案选C。
题型03 常见的羧酸
知识积累
几种重要的羧酸
物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性,还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性,还原性(+3价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐常用作食品防腐剂
【典例3】下列有关常见羧酸的说法正确的是
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】略
【变式3-1】乙二酸是一种重要的化工原料,一种以乙烯为原料制备乙二酸的合成路线如图所示。下列 叙述不正确的是
CH2=CH2CH2BrCH2Br HOOCCOOH
A.乙二酸可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯分子中所有原子一定处于同一平面
C.由1,2-二溴乙烷生成乙二醇的反应为取代反应
D.1,2-二溴乙烷和乙二醇均易溶于水
【答案】D
【详解】A.乙二酸能被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳,所以乙二酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;
B.乙烯分子是平面结构,所有原子一定处于同一平面,故B正确;
C.1,2-二溴乙烷中的溴原子被羟基代替生成乙二醇,反应类型为取代反应,故C正确;
D.1,2-二溴乙烷属于卤代烃,难溶于水,乙二醇易溶于水,故D错误;
选D。
【变式3-2】某甲酸溶液中可能存在甲醛,下列操作能正确说明有甲醛存在的是
A.加入新制Cu(OH)2加热,有砖红色沉淀生成
B.能发生银镜反应
C.试液与足量NaOH溶液混合其蒸馏产物可发生银镜反应
D.先将试液充分进行酯化反应收集生成物进行银镜反应
【答案】C
【分析】甲酸中含有醛基和羧基,甲醛中只含醛基,不能直接用银氨溶液鉴别,应先分离后再鉴别。
【详解】甲酸和甲醛都含有醛基,则直接加入新制备氢氧化铜浊液或银氨溶液不能鉴别是否含有甲醛,应先加入足量NaOH溶液混合,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,可得到甲醛,再用银氨溶液或新制备氢氧化铜浊液鉴别,D中先将试液充分进行酯化反应,甲酸酯也可发生银镜反应,不能鉴别,所以A、B、D错误,故选C。
【变式3-3】唐汪大接杏脯是利用传统工艺晾晒做成的蜜饯,酸甜可口,营养丰富。有机物苯甲酸()是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大,且变化较大。提纯方案中操作Ⅱ趁热过滤的目的是
A.除去泥沙,增大NaCl的溶解度 B.增大苯甲酸的溶解度
C.促使NaCl结晶析出 D.除去泥沙,防止苯甲酸结晶析出
【答案】D
【详解】已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大,且变化较大,粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)加水、加热溶解,苯甲酸、氯化钠溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸,操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙,防止苯甲酸结晶析出;
故选D。
题型04 酯的结构与物理性质
知识积累
1.定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,可简写为RCOOR′。
2.官能团:。
3.物理性质:低级酯的物理性质
【典例4】下列各项结构简式与名称不相符的是
A.CH3COOCH3 乙酸甲酯 B.HCOOC2H5 甲酸乙酯
C.乙烯酸甲酯 CH2=CHCOOCH3 D.甲酸甲酯 CH3OOCH
【答案】C
【详解】A.CH3COOCH3由乙酸和甲醇通过酯化反应得到,名称为乙酸甲酯,A正确;
B.HCOOC2H5由甲酸和乙醇通过酯化反应得到,名称为甲酸乙酯,B正确;
C.CH2=CHCOOCH3由丙烯酸和甲醇通过酯化反应得到,名称为丙烯酸甲酯,C错误;
D.CH3OOCH由甲醇和甲酸通过酯化反应得到,名称为甲酸甲酯,D正确;
故答案选C。
【变式4-1】化学式为C5H8O2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应,最多能够生成酯的数量为(不考虑立体异构)
A.12种 B.18种 C.24种 D.32种
【答案】D
【详解】化学式为C5H8O2的脂肪酸有8种,分别为CH2=CHCH2CH2COOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)CH2COOH、(CH3)2C=CHCOOH、CH2=CHCH(CH3)COOH、CH3CH===C(CH3)COOH、CH2=C(CH2CH3)COOH;化学式为C4H10O的醇有4种,分别为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH;则最多能够生成的酯的数量=8×4=32(种)。故选D。
【变式4-2】乙酸橙花酯是一种食用香料,结构如图所示。关于该有机物的说法有如下几种:
①该有机物有一种同分异构体属于酚类
②该有机物属于酯类
③该有机物不能发生银镜反应
④该有机物的分子式为
⑤1mol该有机物最多能与反应
其中正确的是
A.①③④ B.②③⑤ C.①④⑤ D.①③⑤
【答案】B
【详解】①不饱和度Ω=3,不能形成苯环,①错误;
②含有酯基,属于酯类,②正确;
③无 –CHO类似结构,不能发生银镜反应,③正确;
④根据结构简式可以推知其分子式为:C12H20O2,④错误;
⑤含两个碳碳双键,1mol该有机物最多能与2mol溴发生加成反应,⑤正确;
故选B。
【变式4-3】粗乙酸异戊酯产品混有乙酸、异戊醇等杂质,提纯乙酸异戊酯流程如图所示。
已知:纯乙酸异戊酯的密度为,沸点为142.5℃。下列叙述错误的是
A.试剂1为烧碱溶液,操作1为分液
B.操作3为蒸馏,收集142.5℃左右馏分
C.操作2需要三种玻璃仪器:烧杯、漏斗和玻璃棒
D.操作1中有机相从分液漏斗上口倒出
【答案】A
【分析】粗乙酸异戊酯产品混有乙酸、异戊醇等杂质,加入饱和碳酸钠溶液,溶解异戊醇、与乙酸反应,分液后得到有机相,有机相中加入硫酸镁干燥,干燥后过滤,得到的有机相进行蒸馏得到产品。
【详解】A.试剂1应选择饱和Na2CO3溶液,因为在NaOH溶液中乙酸异戊酯接近完全水解,A项错误;
B.操作3采用蒸馏,根据产品沸点控制收集142.5℃左右馏分,B项正确;
C.操作2为过滤,需要烧杯、漏斗和玻璃棒三种玻璃仪器,C项正确;
D.根据已知信息可知,酯的密度小于水,酯在分液漏斗上层,上层液体从上口倒出,D项正确;
故答案选A。
题型05 酯的化学性质
知识积累
1.化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下,均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:
①酸性条件下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。
2.酚酯在碱性条件下水解,消耗NaOH的定量关系,如1 mol消耗2 mol NaOH。
【典例5】某草酸二酯结构简式如图,下列说法正确的是
A.草酸二酯的分子式为C26H22Cl6O8
B.1mol草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应时(苯环上卤素不水解),最多消耗4molNaOH
C.草酸二酯能发生的反应类型有氧化、还原、取代、加成、聚合、酯化
D.草酸二酯酸性条件下充分水解可以得到三种有机物
【答案】D
【分析】根据有机物的结构简式判断草酸二酯的分子式,分子中含有4个酯基,水解可生成、CH3OH和乙二酸,与氢气发生加成反应时,只有苯环反应,以此解答该题.
【详解】A.由结构简式可以看出,草酸二酯的分子中含有26个C、24个H、8个O、6个Cl,分子式为C26H24Cl6O8,故A错误;B.1mol草酸二酯含有4个酯基,水解生成4个-COOH和两个酚羟基,最多消耗6molNaOH,故B错误;C.草酸二酯可燃烧能发生氧化反应,含有酯基和苯环能发生水解反应(即取代)、加成反应、与氢气加成时发生还原反应,但没有碳碳双键不能发生加聚反应,也无可发生缩聚反应的基团,另外无羟基或羧基,也不能酯化,故C错误;D.草酸二酯酸性条件下水解时生成、CH3OH和乙二酸三种有机物,故D正确;故答案为D。
【变式5-1】有机物是一种常见的抗癌药物,其分子结构如图所示。关于该化合物,下列说法正确的是
A.有4种官能团 B.分子中所有原子共平面
C.能与溶液反应生成 D.1mol该分子最多能与发生加成反应
【答案】C
【详解】A.该有机物分子含有醚键、羟基、酯基、羧基、碳碳双键共5种官能团,故A错误;
B.分子中存在饱和碳原子,饱和碳原子连接的4个原子形成四面体结构,分子中所有原子一定不共面,故B错误;
C.分子含有羧基,其酸性比碳酸强,能与溶液反应生成,故C正确;
D.分子中只有1个苯环、1个碳碳双键能与氢气发生加成反应,1mol该分子最多能与发生加成反应,故D错误;
故选:C。
【变式5-2】香子兰酸甲酯(甲)、甲醇、甲基丙烯酸甲酯(丙)、有机物(乙)、有机物(丁)存在下列转化关系,下列说法正确的是
A.丙的分子式为C5H10O2
B.乙→丁的反应类型为加成反应
C.乙、丁中的官能团种类均为3种
D.甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同的有10种
【答案】B
【详解】A.丙的分子式为C5H8O2,故A错误;
B.乙和甲基丙烯酸甲酯发生1,4加成反应生成丁,故B正确;
C.乙和丁中都有酯基、羰基、醚键、碳碳双键四种官能团,故C错误;
D.3个不同的取代基在苯环上的位置异构有10种,甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同有9种(不含甲),故D错误;
选B。
【变式5-3】有机物E的化学名称为贝诺酯,具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A.有机物B与C反应生成D的反应属于取代反应
B.贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团
C.1mol有机物D最多能消耗5molNaOH
D.有机物B中含有一个手性碳原子
【答案】A
【分析】
由C和D可推出B的结构式为:,由D和乙酸在浓硫酸、加热条件下反应生成E,则E结构为:,据此分析;
【详解】A.由分析可知,有机物B的结构简式为:,与C反应生成,发生的反应属于取代反应,A正确;
B.由分析可知,贝诺酯E为,该分子中含有酰胺基、酯基两种官能团,B错误;
C.D的结构简式为,该分子中2个酯基水解消耗2molNaOH,水解生成的2mol酚羟基也能与NaOH反应,消耗2molNaOH,共消耗4molNaOH,C错误;
D.由分析可知,有机物B的结构简式为:,没有手性碳原子,D错误;
故选A。
题型06 油脂的组成、结构与物理性质
知识积累
1.组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为
2.分类
3.①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
【典例6】下列关于油脂的叙述中不正确的是
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂
C.油脂和石油不属于同类物质
D.属于油脂
【答案】D
【详解】A.天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点,故A正确;
B.油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯,所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂,故B正确;
C.油脂属于酯类,而石油的主要成分是烃类,它们属于不同类别的物质,故C正确;
D.高级脂肪酸与甘油形成的酯才属于油脂,该物质不属于酯类,不属于油脂,故D错误;
答案选D。
【变式6-1】油脂是重要的营养物质。下列关于油脂的说法正确的是
A.植物油可以使溴水褪色 B.油脂的密度比水大,难溶于水
C.含较多不饱和脂肪酸的甘油酯熔点较高 D.油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸
【答案】A
【详解】A.植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,因此含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应使其褪色,A正确;
B.油脂的密度一般比水小,且难溶于水,B错误;
C.植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,熔点较低,C错误;
D.高级脂肪酸具有酸性,因此油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐,D错误;
答案选A。
【变式6-2】从化学成分上讲,油脂属于酯类化合物,对于油脂和酯类化合物认识正确的是( )
A.油和脂肪都属于酯类化合物,所以油和脂肪的结构相似
B.酯类化合物不是高分子化合物,自然界中的油脂是混合物,以甘油三酯为主要成分
C.酯类化合物是高分子化合物,自然界中的油脂是纯净物,以甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物,天然油脂是纯净物,没有固定熔、沸点
【答案】B
【详解】A. 油和脂肪都属于酯类化合物,油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯,含有不饱和的碳碳双键和酯基,可以发生加成反应和酯的水解反应,而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯,分子中含有酯基,能够发生酯的水解反应,二者结构不同,性质不同,A错误;
B. 酯类化合物是高级脂肪酸形成的甘油酯,每个分子都有确定的相对分子质量,且都小于10000,不属于高分子化合物,自然界中的油脂都是混合物, B正确;
C. 酯类化合物不是高分子化合物,自然界中的油脂都是混合物,以甘油三酯形式存在,C错误;
D. 油脂属于酯类化合物,天然油脂都是混合物,没有固定熔、沸点,D错误;
故合理选项是B。
【变式6-3】地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所示。下列说法错误的是
A.Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B.为使Ⅰ充分转化,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍
C.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入可提升分离效果
D.生物柴油与石化柴油均可水解
【答案】D
【详解】A.高级脂肪酸酯,是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合物,Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯,A正确;
B.根据转化关系图可知,Ⅰ的分子中含有3个酯基,为使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍,B正确;
C.Ⅱ为丙三醇,易溶于水,Ⅲ为酯,难溶于水,水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入可有助于水相和有机相分离,提升分离效果,C正确;
D.生物柴油的主要成分为酯,而石化柴油的主要成分为烃,生物柴油可以水解,石化柴油不能水解,D错误;
故选D。
题型07 酰胺及其它羧酸衍生物
知识积累
1.组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为,其中的叫做酰基,叫做酰胺基。
2.通式
、、,其中酰胺基是酰胺的官能团,R1、R2可以相同,也可以不同。
3.化学性质——水解反应
①酸性、加热条件下:RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。
②碱性、加热条件下:RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。
【典例7】米格列奈可用于治疗糖尿病,其结构如图,下列关于米格列奈说法正确的是
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与等物质的量的NaOH反应
C.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
D.能发生加成反应和消去反应
【答案】C
【详解】A.由结构简式可知,米格列奈只含羧基和酰胺基,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A错误;
B.1个米格列奈分子中含有一个羧基和一个酰胺基,羧基能与等量的NaOH发生中和反应,酰胺基能与等量的NaOH发生水解反应,即1mol米格列奈能与2molNaOH反应,B错误;
C.米格列奈分子含有的羧基能与氨基酸和蛋白质中的氨基之间缩合脱去水而发生反应,C正确;
D.米格列奈分子含有苯环,可以发生加成反应,但米格列奈不能发生消去反应,D错误;
故选C。
【变式7-1】头孢拉定又名先锋霉素,是常用的一种抗生素,其结构简式如图,下列说法不正确的是
A.1mol头孢拉定分子含有6molπ键
B.1mol头孢拉定最多可与6molH2和5molBr2发生加成反应
C.头孢拉定与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都可以反应
D.头孢拉定既可与盐酸反应,也可与NaOH溶液反应
【答案】B
【详解】A.有机物含有肽键、羧基和碳碳双键等官能团,则1mol头孢拉定分子含有6molπ键,A正确;
B.能与氢气发生加成反应的为碳碳双键,则1mol头孢拉定最多可与3mol H2反应,肽键和羧基的C=O键与氢气不反应,一个头孢拉定中有3个碳碳双键,1mol头孢拉定最多可与3mol Br2反应,B错误;
C.含有羧基,与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都可以反应,C正确;
D.含有氨基,可与盐酸反应,含有羧基,可与氢氧化钠溶液反应,D正确;
故答案为:B。
【变式7-2】邻羟基苯甲酰胺熔点为时在水中溶解度为时为,溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿,水溶液呈酸性,略有苦味。某实验小组设计提纯粗邻羟基苯甲酰胺(含少量、泥沙和不溶于水的有机杂质)方案如下:
下列说法错误的是
A.操作I中需要依据邻羟基苯甲酰胺的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ中需要趁热的原因是防止邻羟基苯甲酰胺冷却析出
C.操作Ⅱ中加入活性炭可吸附有机杂质
D.操作Ⅳ中可用乙醇洗涤,有利于快速晾干
【答案】D
【分析】邻羟基苯甲酰胺熔点为时在水中溶解度为时为,溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿,水溶液呈酸性,略有苦味。粗邻羟基苯甲酰胺中混有含少量、泥沙和不溶于水的有机杂质,加入热水、加热至沸,苯甲酰胺、NaCl溶解在水中,泥沙、不溶于水的有机杂质不溶,趁热过滤出泥沙,同时防止邻羟基苯甲酰胺结晶析出,得到溶液A;滤液稍冷却、加入活性炭(吸附未除去的有机杂质)、搅拌、趁热减压过滤,得到含义邻羟基苯甲酰胺的溶液B;再冷却、减压过滤、洗涤、晾干,便可得到纯净的邻羟基苯甲酰胺。
【详解】A.加水溶解时需保证邻羟基苯甲酰胺完全溶解,则操作I中需要依据邻羟基苯甲酰胺的溶解度估算加水量,A项正确;
B.邻羟基苯甲酰胺在冷水中的溶解度不大,操作Ⅱ中趁热过滤的目的是除去泥沙,防止邻羟基苯甲酰胺结晶析出,B项正确;
C.活性炭具有吸附性,可以吸附不溶于水的有机物,C项正确;
D.根据已知条件可知邻羟基苯甲酰胺在乙醇中的溶解度较大,操作Ⅳ中不能用乙醇洗涤,D项错误;
故选D。
【变式7-3】有机物Ⅰ生成酰胺的反应历程如图所示:
已知:R、代表烷基。下列说法错误的是
A.能加快反应速率
B.从图中历程可知,物质Ⅵ比Ⅴ稳定
C.发生上述反应生成的主要产物是
D.步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中,键比键更容易断裂
【答案】C
【详解】A.由图可知,Ⅰ转化为Ⅱ时,氢离子是反应的反应物,Ⅲ转化为Ⅳ时,氢离子是反应的生成物,则氢离子是反应的催化剂,能降低反应的活化能,加快反应速率,故A正确;
B.由结构简式可知,Ⅴ中羟基直接连在不饱和碳原子上,结构不稳定,会转化为结构稳定的Ⅵ,所以物质Ⅵ比Ⅴ稳定,故B正确;
C.由结构简式可知,发生上述反应生成的主要产物是或,不能转化为,故C错误;
D.由结构简式可知,发生键断裂转化为,所以C-R′键比键更容易断裂,故D正确;
故选C。
题型08 氨基酸和蛋白质
知识积累
1.氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的组成与结构
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸,其通式为,官能团为—NH2和—COOH。
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH,又含有碱性基团—NH2,因此,氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
+HCl―→;+NaOH―→+H2O。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,称为成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽,如:
+―→+H2O。
2.蛋白质的组成与结构
(1)组成
①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
②蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
(2)蛋白质的结构
①蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序,还与其特定的空间结构有关。
②蛋白质的四级结构
3.蛋白质的性质
4.酶
(1)大部分酶是蛋白质,具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:
①条件温和;
②具有高度的专一性;
③具有高效催化作用。
【典例8】唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载:“生前首创种桑养蚕之法,抽丝编绢之术;谏诤黄帝,旨定农桑,法制衣裳……弼政之功,殁世不忘”。下列有关说法正确的是
A.“抽丝编绢”涉及化学变化
B.蚕丝水解可以生成葡萄糖
C.丝绸制品主要成分是蛋白质,不能高温熨烫
D.蚕丝和棉纤维都是天然高分子,不能灼烧鉴别
【答案】C
【详解】A.“抽丝编绢”无新物质生成,不涉及化学变化,故A错误;
B.蚕丝的成分为蛋白质,水解可以生成氨基酸,故B错误;
C.丝绸制品主要成分是蛋白质,丝绸制品高温熨烫时易起皱、变形,不能高温烫熨,故C正确;
D.蚕丝的成分是蛋白质,灼烧具有烧焦羽毛的气味,棉纤维的成分是纤维素,灼烧没有烧焦羽毛的气味,可以用灼烧的方法鉴别蚕丝和棉纤维,故D错误;
答案选C。
【变式8-1】已知某多肽分子结构如图,下列说法正确的是
A.该多肽可发生取代反应 B.该多肽含4个肽键,为四肽
C.该多肽水解后可得到5种氨基酸 D.1mol该多肽最多能与2molNaOH反应
【答案】A
【详解】A.由结构简式可知,多肽分子含有的肽键、羧基一定条件下能发生取代反应,故A正确;
B.由结构简式可知,多肽分子含有4个肽键,一定条件下水解生成5个α—氨基酸,所以该多肽为五肽,故B错误;
C.由结构简式可知,多肽分子含有4个肽键,一定条件下水解生成两分钟丙氨酸,所以生成4种α—氨基酸,故C错误;
D.由结构简式可知,多肽分子含有的肽键、羧基一定条件下能与氢氧化钠溶液反应,分子中有两个羧基、四个肽键,所以1mol该多肽最多能与6mol氢氧化钠反应,故D错误;
故选A。
【变式8-2】一种新型高分子的合成方法如图:
下列说法不正确的是
A.酪氨酸能与酸、碱反应生成盐
B.环二肽最多能与反应
C.高分子中含有结构片段
D.高分子在环境中可降解为小分子
【答案】B
【详解】A.酪氨酸中有酚羟基(显碱性,可与酸反应),含有羧基(显酸性,可与碱反应),A项正确;
B.1mol环二肽中含有2mol酚羟基,2mol肽键,均可与氢氧化钠反应,故最多与4mol氢氧化钠反应,B项错误;
C.根据高分子M的图,将该片段首尾相连,即含有选项中的片段,C项正确;
D.M可脱去HOCCl3小分子,而且肽键可以断裂,D项正确;
答案选B。
【变式8-3】苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面等镇痛。在实验室用对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成苯佐卡因,有关数据和实验装置图如下:
物质
相对分子质量
密度/()
熔点/℃
沸点/℃
水中溶解性
乙醇
46
0.789
-114.3
78.5
与水以任意比互溶
对氨基苯甲酸
137
1.374
188
339.9
微溶于水,易溶于乙醇
对氨基苯甲酸乙酯
165
1.039
90
172
难溶于水,易溶于乙醇和乙醚
产品合成:在250mL圆底烧瓶中加入8.2g对氨基苯甲酸(0.06mol)和80mL无水乙醇(约1.4mol),振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入10mL浓硫酸,将反应混合物在80℃水浴中加热回流1h,并不时振荡。
分离提纯:冷却后,将反应物转移到400mL烧杯中,分批加入溶液直至,转移至分液漏斗中,用乙醚(密度)分两次萃取,并向醚层加入无水硫酸镁,蒸出醚层,冷却结晶,最终得到产物3.3g。
(1)仪器A的名称为 ,在合成反应进行之前,圆底烧瓶中还应加入适量的 。
(2)该合成反应的化学方程式是 。
(3)分液漏斗使用之前必须进行的操作是 ,乙醚层位于 (填“上层”或“下层”);分离提纯操作中加入无水硫酸镁的作用是 。
(4)实验中分批加入溶液的作用是 。
(5)本实验中苯佐卡因的产率为 (精确到0.1%)。
(6)该反应产率较低的原因可能是 (填字母)。
a. 浓硫酸具有强氧化性和脱水性,导致副反应多
b. 回流过程中有产物被蒸出
c. 产品难溶于水,易溶于乙醇、乙醚
d. 酯化反应是可逆反应
【答案】(1) 球形冷凝管 碎瓷片或沸石
(2)+CH3CH2OH +H2O
(3) 检查是否漏液 上层 吸收乙醚层中的水
(4)中和对氨基苯甲酸、浓硫酸,溶解乙醇和调节pH
(5)33.3%
(6)ad
【分析】由题中信息可知,在圆底烧瓶中加入对氨基苯甲酸和无水乙醇,振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入浓硫酸作催化剂,两者可以发生酯化反应生成苯佐卡因;冷却后将反应物转移到400 mL烧杯中,分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,转移至分液漏斗中,用乙醚分两次萃取,并向醚层加入无水硫酸镁,蒸出醚层,冷却结晶,最终得到产物,据此分析作答。
【详解】(1)由仪器的结构特征,可知A为球形冷凝管;液体加热,需要加入碎瓷片或沸石以防止暴沸,故答案为:球形冷凝管;碎瓷片或沸石;
(2)对氨基苯甲酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,该反应为可逆反应,反应的化学方程式为+CH3CH2OH +H2O,故答案为:+CH3CH2OH +H2O;
(3)分液漏斗使用前必须进行检查是否漏液;乙醚的密度小于溶液密度,分层后乙醚层在上层;分离提纯操作加入少量无水硫酸镁的目的是吸收乙醚中的水,干燥乙醚,故答案为:检查是否漏液;上层;吸收乙醚层中的水;
(4)反应后,溶液中存在苯甲酸、硫酸和乙醇,分批加入溶液可以中和对氨基苯甲酸、浓硫酸,溶解乙醇和调节pH,故答案为:中和对氨基苯甲酸、浓硫酸,溶解乙醇和调节pH;
(5)苯佐卡因的理论产量为0.06 mol×165 g/mol=9.9 g,则产率=×100%=33.3%,故答案为:33.3%;
(6)a.浓硫酸具有强氧化性和脱水性,导致副反应多可以使得产率降低,a项正确;
b.回流过程中的温度是80℃,远低于苯佐卡因的沸点,因此回流过程中不会有产物被蒸出,b项错误;
c.产品难溶于水,易溶于乙醇、乙醚,但不会改变产率,c项错误;
d.合成苯佐卡因的反应属于酯化反应,酯化反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,故该反应有一定的限度,在该实验条件下,产品的产率可能较低,d项正确;
故答案为:ad。
试卷第1页,共3页
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专题07 羧酸 氨基酸和蛋白质
题型01 羧酸的结构和性质
题型02 羧酸的酯化反应
题型03 常见的羧酸
题型04 酯的结构与物理性质
题型05 酯的化学性质
题型06 油脂的组成、结构与物理性质
题型07 酰胺及其它羧酸衍生物
题型08 氨基酸和蛋白质
题型01 羧酸的结构和性质
知识积累
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式为R—COOH,饱和链状一元羧酸的分子通式:CnH2nO2(n≥1,n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0,n为整数)。
2.羧酸的化学性质
(1)弱酸性
如乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
(2)取代反应
①酯化反应:如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O。
注意 酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
②与NH3反应生成酰胺
如CH3COOH+NH3+H2O。
③α-H取代
如CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl。
注意 在强还原剂LiAlH4作用下,羧酸也可以发生还原反应,如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。
【典例1】京尼平苷酸具有抗氧化、抗衰老等作用,其结构简式如图所示。下列有关京尼平苷酸的说法错误的是
A.属于烃的衍生物 B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.与Na和均能反应 D.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
【变式1-1】苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构简式为 。下列相关说法不正确的是
A.1 mol苹果酸与足量Na反应生成标准状况下11.2L H2
B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C.1 mol苹果酸与NaHCO3溶液反应,最多消耗2molNaHCO3
D.苹果酸能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基
【变式1-2】分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述错误的是
A.该有机物有5种官能团
B.分枝酸一定条件下可以发生取代反应、加成反应,氧化反应和聚合反应
C.分枝酸和分别发生反应,最多消耗这两种物质的量之比是
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理不同
【变式1-3】五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法不正确的是
A.Y在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应
B.Z在酸性条件下水解生成两种有机物,1molZ最多能与7molNaOH发生反应
C.可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y
D.若要将X转化为,可加入NaHCO3溶液
题型02 羧酸的酯化反应
知识积累
酯化反应:如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O。
酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
【典例2】乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品,工业上生产乙酸乙酯的方法很多,如图:
下列说法不正确的是
A.反应①的浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用
B.反应③属于加成反应
C.反应④的化学方程式为C4H10 +O2CH3COOCH2CH3
D.反应②的化学方程式为2CH3CHO CH3COOCH2CH3
【变式2-1】化合物M能发生如图转化,下列说法错误的是
A.过程Ⅰ中包含氧化还原反应,过程Ⅱ发生酯化反应
B.1mol M与足量新制充分反应,生成2mol
C.不能用酸性溶液检验M是否完全转化为N
D.M、N、L中均含有1个手性碳原子
【变式2-2】我国科学家合成了一种光响应高分子,其中一种中间体合成路线如图:
下列说法错误的是
A.E的结构简式为 B.F的同分异构体有6种(不考虑立体异构)
C.在Cu做催化剂的条件下,F能被氧化 D.G能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【变式2-3】苯甲酸异丙酯为无色油状液体,留香时间长,常用于香精,制备反应为:
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是
A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率
B.仪器b可用仪器c代替
C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
题型03 常见的羧酸
知识积累
几种重要的羧酸
物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性,还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性,还原性(+3价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐常用作食品防腐剂
【典例3】下列有关常见羧酸的说法正确的是
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
【变式3-1】乙二酸是一种重要的化工原料,一种以乙烯为原料制备乙二酸的合成路线如图所示。下列 叙述不正确的是
CH2=CH2CH2BrCH2Br HOOCCOOH
A.乙二酸可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯分子中所有原子一定处于同一平面
C.由1,2-二溴乙烷生成乙二醇的反应为取代反应
D.1,2-二溴乙烷和乙二醇均易溶于水
【变式3-2】某甲酸溶液中可能存在甲醛,下列操作能正确说明有甲醛存在的是
A.加入新制Cu(OH)2加热,有砖红色沉淀生成
B.能发生银镜反应
C.试液与足量NaOH溶液混合其蒸馏产物可发生银镜反应
D.先将试液充分进行酯化反应收集生成物进行银镜反应
【变式3-3】唐汪大接杏脯是利用传统工艺晾晒做成的蜜饯,酸甜可口,营养丰富。有机物苯甲酸()是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大,且变化较大。提纯方案中操作Ⅱ趁热过滤的目的是
A.除去泥沙,增大NaCl的溶解度 B.增大苯甲酸的溶解度
C.促使NaCl结晶析出 D.除去泥沙,防止苯甲酸结晶析出
题型04 酯的结构与物理性质
知识积累
1.定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,可简写为RCOOR′。
2.官能团:。
3.物理性质:低级酯的物理性质
【典例4】下列各项结构简式与名称不相符的是
A.CH3COOCH3 乙酸甲酯 B.HCOOC2H5 甲酸乙酯
C.乙烯酸甲酯 CH2=CHCOOCH3 D.甲酸甲酯 CH3OOCH
【变式4-1】化学式为C5H8O2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应,最多能够生成酯的数量为(不考虑立体异构)
A.12种 B.18种 C.24种 D.32种
【变式4-2】乙酸橙花酯是一种食用香料,结构如图所示。关于该有机物的说法有如下几种:
①该有机物有一种同分异构体属于酚类
②该有机物属于酯类
③该有机物不能发生银镜反应
④该有机物的分子式为
⑤1mol该有机物最多能与反应
其中正确的是
A.①③④ B.②③⑤ C.①④⑤ D.①③⑤
【变式4-3】粗乙酸异戊酯产品混有乙酸、异戊醇等杂质,提纯乙酸异戊酯流程如图所示。
已知:纯乙酸异戊酯的密度为,沸点为142.5℃。下列叙述错误的是
A.试剂1为烧碱溶液,操作1为分液
B.操作3为蒸馏,收集142.5℃左右馏分
C.操作2需要三种玻璃仪器:烧杯、漏斗和玻璃棒
D.操作1中有机相从分液漏斗上口倒出
题型05 酯的化学性质
知识积累
1.化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下,均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:
①酸性条件下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。
2.酚酯在碱性条件下水解,消耗NaOH的定量关系,如1 mol消耗2 mol NaOH。
【典例5】某草酸二酯结构简式如图,下列说法正确的是
A.草酸二酯的分子式为C26H22Cl6O8
B.1mol草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应时(苯环上卤素不水解),最多消耗4molNaOH
C.草酸二酯能发生的反应类型有氧化、还原、取代、加成、聚合、酯化
D.草酸二酯酸性条件下充分水解可以得到三种有机物
【变式5-1】有机物是一种常见的抗癌药物,其分子结构如图所示。关于该化合物,下列说法正确的是
A.有4种官能团 B.分子中所有原子共平面
C.能与溶液反应生成 D.1mol该分子最多能与发生加成反应
【变式5-2】香子兰酸甲酯(甲)、甲醇、甲基丙烯酸甲酯(丙)、有机物(乙)、有机物(丁)存在下列转化关系,下列说法正确的是
A.丙的分子式为C5H10O2
B.乙→丁的反应类型为加成反应
C.乙、丁中的官能团种类均为3种
D.甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同的有10种
【变式5-3】有机物E的化学名称为贝诺酯,具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A.有机物B与C反应生成D的反应属于取代反应
B.贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团
C.1mol有机物D最多能消耗5molNaOH
D.有机物B中含有一个手性碳原子
题型06 油脂的组成、结构与物理性质
知识积累
1.组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为
2.分类
3.①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
【典例6】下列关于油脂的叙述中不正确的是
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂
C.油脂和石油不属于同类物质
D.属于油脂
【变式6-1】油脂是重要的营养物质。下列关于油脂的说法正确的是
A.植物油可以使溴水褪色 B.油脂的密度比水大,难溶于水
C.含较多不饱和脂肪酸的甘油酯熔点较高 D.油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸
【变式6-2】从化学成分上讲,油脂属于酯类化合物,对于油脂和酯类化合物认识正确的是( )
A.油和脂肪都属于酯类化合物,所以油和脂肪的结构相似
B.酯类化合物不是高分子化合物,自然界中的油脂是混合物,以甘油三酯为主要成分
C.酯类化合物是高分子化合物,自然界中的油脂是纯净物,以甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物,天然油脂是纯净物,没有固定熔、沸点
【变式6-3】地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所示。下列说法错误的是
A.Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B.为使Ⅰ充分转化,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍
C.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入可提升分离效果
D.生物柴油与石化柴油均可水解
题型07 酰胺及其它羧酸衍生物
知识积累
1.组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为,其中的叫做酰基,叫做酰胺基。
2.通式
、、,其中酰胺基是酰胺的官能团,R1、R2可以相同,也可以不同。
3.化学性质——水解反应
①酸性、加热条件下:RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。
②碱性、加热条件下:RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。
【典例7】米格列奈可用于治疗糖尿病,其结构如图,下列关于米格列奈说法正确的是
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与等物质的量的NaOH反应
C.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
D.能发生加成反应和消去反应
【变式7-1】头孢拉定又名先锋霉素,是常用的一种抗生素,其结构简式如图,下列说法不正确的是
A.1mol头孢拉定分子含有6molπ键
B.1mol头孢拉定最多可与6molH2和5molBr2发生加成反应
C.头孢拉定与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都可以反应
D.头孢拉定既可与盐酸反应,也可与NaOH溶液反应
【变式7-2】邻羟基苯甲酰胺熔点为时在水中溶解度为时为,溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿,水溶液呈酸性,略有苦味。某实验小组设计提纯粗邻羟基苯甲酰胺(含少量、泥沙和不溶于水的有机杂质)方案如下:
下列说法错误的是
A.操作I中需要依据邻羟基苯甲酰胺的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ中需要趁热的原因是防止邻羟基苯甲酰胺冷却析出
C.操作Ⅱ中加入活性炭可吸附有机杂质
D.操作Ⅳ中可用乙醇洗涤,有利于快速晾干
【变式7-3】有机物Ⅰ生成酰胺的反应历程如图所示:
已知:R、代表烷基。下列说法错误的是
A.能加快反应速率
B.从图中历程可知,物质Ⅵ比Ⅴ稳定
C.发生上述反应生成的主要产物是
D.步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中,键比键更容易断裂
题型08 氨基酸和蛋白质
知识积累
1.氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的组成与结构
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸,其通式为,官能团为—NH2和—COOH。
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH,又含有碱性基团—NH2,因此,氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
+HCl―→;+NaOH―→+H2O。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,称为成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽,如:
+―→+H2O。
2.蛋白质的组成与结构
(1)组成
①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
②蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
(2)蛋白质的结构
①蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序,还与其特定的空间结构有关。
②蛋白质的四级结构
3.蛋白质的性质
4.酶
(1)大部分酶是蛋白质,具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:
①条件温和;
②具有高度的专一性;
③具有高效催化作用。
【典例8】唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载:“生前首创种桑养蚕之法,抽丝编绢之术;谏诤黄帝,旨定农桑,法制衣裳……弼政之功,殁世不忘”。下列有关说法正确的是
A.“抽丝编绢”涉及化学变化
B.蚕丝水解可以生成葡萄糖
C.丝绸制品主要成分是蛋白质,不能高温熨烫
D.蚕丝和棉纤维都是天然高分子,不能灼烧鉴别
【变式8-1】已知某多肽分子结构如图,下列说法正确的是
A.该多肽可发生取代反应 B.该多肽含4个肽键,为四肽
C.该多肽水解后可得到5种氨基酸 D.1mol该多肽最多能与2molNaOH反应
【变式8-2】一种新型高分子的合成方法如图:
下列说法不正确的是
A.酪氨酸能与酸、碱反应生成盐
B.环二肽最多能与反应
C.高分子中含有结构片段
D.高分子在环境中可降解为小分子
【变式8-3】苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面等镇痛。在实验室用对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成苯佐卡因,有关数据和实验装置图如下:
物质
相对分子质量
密度/()
熔点/℃
沸点/℃
水中溶解性
乙醇
46
0.789
-114.3
78.5
与水以任意比互溶
对氨基苯甲酸
137
1.374
188
339.9
微溶于水,易溶于乙醇
对氨基苯甲酸乙酯
165
1.039
90
172
难溶于水,易溶于乙醇和乙醚
产品合成:在250mL圆底烧瓶中加入8.2g对氨基苯甲酸(0.06mol)和80mL无水乙醇(约1.4mol),振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入10mL浓硫酸,将反应混合物在80℃水浴中加热回流1h,并不时振荡。
分离提纯:冷却后,将反应物转移到400mL烧杯中,分批加入溶液直至,转移至分液漏斗中,用乙醚(密度)分两次萃取,并向醚层加入无水硫酸镁,蒸出醚层,冷却结晶,最终得到产物3.3g。
(1)仪器A的名称为 ,在合成反应进行之前,圆底烧瓶中还应加入适量的 。
(2)该合成反应的化学方程式是 。
(3)分液漏斗使用之前必须进行的操作是 ,乙醚层位于 (填“上层”或“下层”);分离提纯操作中加入无水硫酸镁的作用是 。
(4)实验中分批加入溶液的作用是 。
(5)本实验中苯佐卡因的产率为 (精确到0.1%)。
(6)该反应产率较低的原因可能是 (填字母)。
a. 浓硫酸具有强氧化性和脱水性,导致副反应多
b. 回流过程中有产物被蒸出
c. 产品难溶于水,易溶于乙醇、乙醚
d. 酯化反应是可逆反应
试卷第1页,共3页
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