2.3.2分子间的作用力　分子的手性 讲义 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）必修第二册

Chemistry 不积跬步，无以至千里；不积小流，无以成江海 分子间的作用力　分子的手性 ( 钠及其化合物 ) 一、分子间的作用力 1．范德华力及其对物质性质的影响 (1)范德华力 概念 物质的分子之间存在着相互作用力，把这类分子间作用力称为范德华力。 特征 ①范德华力广泛存在于分子之间，但只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力。 ②范德华力很弱，比化学键的键能小1~2个数量级。 ③范德华力没有方向性和饱和性。 影响因素 ①一般地，组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。 ②相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越大。如CO为极性分子，N2为非极性分子，范德华力：CO>N2。 ③分子组成相同，结构不同的物质(即互为同分异构体),分子的对称性越强，范德华力越小。 (2)范德华力对物质熔、沸点的影响 范德华力主要影响分子构成的物质的熔、沸点等物理性质。一般规律：范德华力越大，物质的熔、沸点越高。而化学键主要影响分子构成的物质的化学性质。 ①组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点通常越高。如熔、沸点：F2<Cl2<Br2<I2；CF4<CCl4<CBr4<CI4。 ②分子组成相同的物质(即互为同分异构体)，分子对称性越强，范德华力越小，物质的沸点通常越低。如沸点：对二甲苯<间二甲苯<邻二甲苯。 ③相对分子质量相近的物质，分子的极性越小，范德华力越小，物质的熔、沸点通常越低。如熔、沸点：N2<CO。 2．氢键及其对物质性质的影响 (1)氢键的概念 氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。 (2)表示方法 氢键可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示F、O、N，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。 (3)氢键的特征 ①氢键不是化学键，而是特殊的分子间作用力，其键能比化学键弱，比范德华力强。 ②氢键具有一定的方向性和饱和性。 X—H与Y形成分子间氢键时，氢原子只能与一个Y原子形成氢键，3个原子总是尽可能沿直线分布，这样可使X与Y尽量远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最低，形成的氢键最强、最稳定(如图)。 (4)氢键的类型 ①分子间氢键，如对羟基苯甲醛分子间的氢键如图一所示。 ②分子内氢键，如邻羟基苯甲醛分子内的氢键如图二所示。 (5)氢键对物质性质的影响 (1)氢键对物质熔、沸点的影响 ①分子间存在氢键时，物质在熔化或汽化时，除破坏范德华力外，还需要消耗更多的能量，破坏分子间氢键，所以能形成分子间氢键的物质一般具有较高的熔点和沸点。 ②互为同分异构体的物质中，能形成分子内氢键的，其熔、沸点比能形成分子间氢键的低。如邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键，当对羟基苯甲醛熔化时，需要吸收较多的能量，所以对羟基苯甲醛的熔、沸点高于邻羟基苯甲醛的。 (2)氢键对物质溶解度的影响 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大。例如，由于氨分子与水分子间能形成氢键，且二者都是极性分子，所以NH3极易溶于水。低级的醇、醛、酮等可溶于水，都与它们的分子能与水分子间形成氢键有关。 (3)氢键的存在引起密度的变化 如图所示，在冰中水分子间以氢键互相联结，形成相当疏松的晶体，从而在结构中有许多空隙，造成体积膨胀，密度减小。 3．溶解性 (1)“相似相溶”规律 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。 (2)影响物质溶解性的因素 ①外界因素：主要有温度、压强等。 ②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。 ③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好。如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。 ④溶质与溶剂发生反应可增大其溶解度。 【课堂小练1】 1．下列关于范德华力影响物质性质的叙述中，正确的是(　　) A．范德华力是决定由分子构成的物质的熔点、沸点高低的唯一因素 B．范德华力与物质的性质没有必然的联系 C．范德华力能够影响物质的化学性质和物理性质 D．范德华力仅是影响物质部分物理性质的一种因素 2．氨气溶于水中，大部分NH3与H2O以氢键(用“…”表示)结合形成NH3·H2O。根据氨水的性质可推知NH3·H2O的结构式为 (　 　) A．　　B． C．　　D． 3．(2024·河南省开封市高二期末)下列现象能用“相似相溶”规律解释的是( ) A．用纯碱洗涤油脂 B．溴易溶于四氯化碳 C．酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸 D．碘易溶于浓碘化钾水溶液 4．(2024·福建省莆田市高二期中)IVA~ VIIA族元素的氢化物沸点和周期关系图如图所示。 (1)稳定性：CH4>SiH4>GeH4>SnH4主要原因是 。 (2)沸点：CH4 <SiH4 <GeH4 <SnH4主要原因是 。 (3)H2O 、NH3 、HF三种物质的沸点都比同族元素氢化物的沸点高的主要原因是 。 (4)写出液氨中的氢键 。 5．试用有关知识解释下列现象： (1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多，原因： ______________________________________________________________________________。 (2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，常采用加压使NH3液化的方法：__________________________________________________________________________。 (3)水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因：____________________________ ______________________________________________________________________________。 二、分子的手性 1．手性异构体与手性分子 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。有手性异构体的分子叫做手性分子。 2．手性分子的判断 (1)判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。 (2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即是手性碳原子。 3．手性分子的用途 (1)构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同。 (2)生产手性药物、手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。 生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为手性异构体药物分子中往往是一种能治病、没有毒副作用，而另一种却有毒副作用。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构体，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。 【课堂小练2】 6．下列分子中含有手性碳原子的是(　　) A．CH2Cl2 B．CH3CH2OH C．CH3CH(CH3)2 D．CH3CH(CH3)CHClCOOH 7．下列化合物中，含有3个手性碳原子的是 (　　) A．　　　 B． C．　　 　D． 【课时对点练习】 题组一　范德华力 1．下列有关范德华力的叙述正确的是(　　) A．范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键 B．范德华力与化学键的作用力的强弱不同 C．任何分子间在任意情况下都会产生范德华力 D．范德华力非常微弱，故破坏范德华力不需要消耗能量 2．下列现象能说明分子间存在作用力的是(　　) A．HCl与NH3相遇时在空气中的冒烟现象 B．气体能液化 C．稀有气体的灯管通电后发出有颜色的光 D．HI受热分解 3．下列叙述与范德华力无关的是 (　　) A．气态物质加压或降温时能变为液态或固态 B．熔、沸点：CH3CH3<CH3(CH2)2CH3 C．干冰易升华，SO2固体不易升华 D．氯化钠的熔点较高 4．下列有关物质性质判断正确且可以用范德华力来解释的是(　　) A．沸点：HBr＞HCl B．沸点：CH3CH2Br＜C2H5OH C．稳定性：HF＞HCl D．—OH上氢原子的活泼性：H—O—H＞C2H5—O—H 题组二　氢键 5．下列关于氢键的说法中，正确的是(　　) A．氢键比分子间作用力强，所以它属于化学键 B．因为液态水中存在氢键，所以水比硫化氢稳定 C．氨溶于水后氨分子与水分子之间形成氢键 D．邻羟基苯甲醛的熔点比对羟基苯甲醛的熔点高 6．关于氢键的下列说法中正确的是(　　) A．每个水分子内含有两个氢键 B．在水蒸气、水和冰中都含有氢键 C．分子间能形成氢键使物质的熔点和沸点升高 D．HF的稳定性很强，是因为其分子间能形成氢键 7．(2024·浙江省台州市十校高二期中)下列关于氢键的说法错误的是( ) A．氢键是一种键能较弱的化学键，影响物质的溶解性和沸点 B．邻羟基苯甲醛沸点比对羟基苯甲醛的低，是因为对羟基苯甲醛分子间可以形成氢键 C．DNA双螺旋的两个螺旋链是通过氢键结合在一起的 D．冰晶体中1个H2O分子周围有4个H2O分子，是因为氢键具有方向性和饱和性 8．下列几种氢键：①O—H…O；②N—H…N；③F—H…F；④O—H…N。氢键从强到弱的顺序排列正确的是(　　) A．③＞①＞④＞② B．①＞②＞③＞④ C．③＞②＞①＞④ D．①＞④＞③＞② 9．(2022·开封高二期末)下列关于氢键X—H…Y的说法错误的是(　　) A．X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件 B．氢键是共价键的一种 C．某些物质因分子之间存在氢键，导致沸点反常升高 D．同一分子内也可能形成氢键 题组三　溶解性 10．相同条件下，下列化合物在水中的溶解度排列顺序正确的是(　　) A．HOCH2CH2CH2OH B．CH3CH2CH2OH C．CH3CH2COOCH3 D．HOCH2CH(OH)CH2OH A．d>a>b>c B．c>d>a>b C．d>b>c>a D．c>d>b>a 11．根据“相似相溶”规则和实际经验，下列叙述不正确的是( ) A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4 C．碘易溶于苯，微溶于水 D．卤化氢易溶于水，难溶于CCl4 12．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是(　　) A．氨极易溶于水 B．氯气易溶于NaOH溶液 C．酒精与水以任意比互溶 D．苯萃取碘水中的I2 13．在相同条件下，SO2在水中的溶解度比CO2在水中的溶解度(　　) A．大 　 B．小 C．一样 D．无法比较 14．碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为(　　) A．CCl4与I2相对分子质量相差较小，而H2O与I2相对分子质量相差较大 B．CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子 C．CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素 D．CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子 题组四　分子手性 15．有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子，下列有机物分子中属于手性分子的是(　　) ①新戊烷(CH3)4C] ②乳酸CH3CH(OH)COOH]　③甘油　④ A．①②③ B．②和④ C．①和③ D．②③④ 16．下列说法不正确的是(　　) A．互为手性异构体的分子互为镜像 B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子 C．手性异构体分子组成相同 D．手性异构体性质相同 17．维生素C的结构简式是，它能防治坏血病，该分子中有几个手性碳原子(　　) A．1 B．2 C．3 D．4 18．回答下列问题： (1)两种有机物的相关数据如表： 物质 HCON(CH3)2 HCONH2 相对分子质量 73 45 沸点/℃ 153 220 HCON(CH3)2的相对分子质量比HCONH2的大，但其沸点反而比HCONH2的低，主要原因是 。 (2)H2S、CH4、H2O的沸点由高到低的顺序为 。 (3)NH3、PH3、AsH3的沸点由高到低的顺序为 (填化学式，下同)，还原性由强到弱的顺序为 ，键角由大到小的顺序为 。 (4)常温下，在水中的溶解度乙醇大于氯乙烷，原因是 。 (5)在常压下，甲醇的沸点(65℃)比甲醛的沸点(-19℃)高。主要原因是 。 (6)苯胺()与甲苯()的相对分子质量相近，但苯胺的熔点(-5.9℃)、沸点(184.4℃)分别高于甲苯的熔点(-95℃)、沸点(110.6℃)，原因是 。 (7)抗坏血酸的分子结构如图所示，推测抗坏血酸在水中的溶解性： (填“难溶于水”或“易溶于水”)。 19．(1)已知苯酚()具有弱酸性，其Ka＝1.1×10－10；水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键。据此判断，相同温度下电离平衡常数Ka2(水杨酸)________(填“>”或“<”)Ka(苯酚)，其原因是_____________________________________ _____________________________________________________________________________。 (2)CO2由固态变为气态所需克服的微粒间作用力是________；氢、碳、氧元素的原子可共同形成多种分子，写出其中一种能形成同种分子间氢键的物质名称：________________。 (3)下图中曲线表示卤素某种性质随核电荷数的变化趋势，正确的是________(填字母)。 (4)O的氢化物(H2O)在乙醇中的溶解度大于H2S在乙醇中的溶解度，其原因是______________ _______________________________________________________________________________。 (5)化合物NH3的沸点比化合物CH4的高，其主要原因是______________________________。 20．回答下列问题 (1)蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。分析原因。____________________________________________ (2)比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？_______________________________________________________ (3)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水？___________ (4)在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2+I-=I3-。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？____________________________________________ (5)利用相似相溶原理解释下表数据。____________________________________ 气体的溶解度(气体的压强为1.01×105pa，温度为293K，在100g水中的溶解度) 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 乙炔 0.117 乙烯 0.0149 氨气 52.9 氢气 0.00016 二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023 一氧化碳 0.0028 氮气 0.0019 氯气 0.729 氧气 0.0043 乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28 (6)乙醇、戊醇都是极性分子，为什么乙醇可以与水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？_______________________________________________________ 【参考答案】 【课堂小练1】 1．下列关于范德华力影响物质性质的叙述中，正确的是(　　) A．范德华力是决定由分子构成的物质的熔点、沸点高低的唯一因素 B．范德华力与物质的性质没有必然的联系 C．范德华力能够影响物质的化学性质和物理性质 D．范德华力仅是影响物质部分物理性质的一种因素 【答案】D 【解析】范德华力不能影响物质的化学性质，仅能影响由分子构成的物质的部分物理性质，如熔点、沸点及溶解性，并且不是唯一的影响因素。 2．氨气溶于水中，大部分NH3与H2O以氢键(用“…”表示)结合形成NH3·H2O。根据氨水的性质可推知NH3·H2O的结构式为 (　 　) A．　　B． C．　　D． 【答案】B 【解析】从氢键的形成原理上讲，A、B都成立；但从空间结构上讲，由于氨分子是三角锥形，易提供孤电子对，故以B方式结合空间阻碍最小，结构最稳定；从氨水的性质讲，依据NH3·H2ON+OH-可知答案是B。 3．(2024·河南省开封市高二期末)下列现象能用“相似相溶”规律解释的是( ) A．用纯碱洗涤油脂 B．溴易溶于四氯化碳 C．酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸 D．碘易溶于浓碘化钾水溶液 【答案】B 【解析】A项，纯碱水解时溶液显碱性，油脂在碱性条件下能够发生反应产生可溶性物质，因此可以用纯碱洗涤油脂，不能“相似相溶”规律分析，A不符合题意；B项，Br2分子、CCl4分子都是非极性分子，则液溴Br2和四氯化碳CCl4都是由非极性分子构成的物质，根据由非极性分子构成的溶质易溶于由非极性分子构成的溶剂中，故溴易溶于四氯化碳，可以使用“相似相溶”规律解释，B符合题意；C项，甲酸、乙酸、丙酸都属于羧酸，结构简式是R-COOH。羧基-COOH中-OH极性越小，则羧基越难电离。烃基是推电子基团，烃基中含有的C原子数越多，烃基越长，推电子效应越大，使羧基中羟基极性变小，则羧基越难电离，羧酸酸性越弱，所以酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸，不能用“相似相溶”规律解释，C不符合题意；D项，碘易溶于浓碘化钾水溶液是由于发生反应：I-+I2I3-，反应产生I3-，使I2的溶解度增大，与相似相溶原理无关，因此不能用“相似相溶”规律解释，D不符合题意；故选B。 4．(2024·福建省莆田市高二期中)IVA~ VIIA族元素的氢化物沸点和周期关系图如图所示。 (1)稳定性：CH4>SiH4>GeH4>SnH4主要原因是 。 (2)沸点：CH4 <SiH4 <GeH4 <SnH4主要原因是 。 (3)H2O 、NH3 、HF三种物质的沸点都比同族元素氢化物的沸点高的主要原因是 。 (4)写出液氨中的氢键 。 【答案】(1)半径，氢化物的键长依次增长，键长越长键能越小，稳定性越差 (2)CH4、SiH4、GeH4 、SnH4属于分子晶体，结构相似，分子量依次增大，范德华力依次增大，沸点依次升高 (3)H2O 、NH3 、HF三种物质分子间均能形成分子间氢键，而同主族其他氢化物不能形成分子间氢键。 (4) 【解析】(1)同主族元素从上到下半径依次增大，半径，氢化物的键长依次增长，键长越长键能越小，稳定性越差，故CH4>SiH4>GeH4>SnH4依次减小。(2)CH4、SiH4、GeH4 、SnH4属于分子晶体，结构相似，分子量依次增大，范德华力依次增大，沸点依次升高。(3)H2O 、NH3 、HF三种物质分子间均能形成分子间氢键，而同主族其他氢化物不能形成分子间氢键，故H2O 、NH3 、HF三种物质的沸点都比同族元素氢化物的沸点高。(4)液氨中存在氢键。 5．试用有关知识解释下列现象： (1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多，原因： ______________________________________________________________________________。 (2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，常采用加压使NH3液化的方法：__________________________________________________________________________。 (3)水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因：____________________________ ______________________________________________________________________________。 答案　(1)乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力，故乙醇的沸点比乙醚高很多 (2)NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离　(3)常温下，液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团，所以用(H2O)m表示，而不是以单个分子形式存在 【课堂小练2】 6．下列分子中含有手性碳原子的是(　　) A．CH2Cl2 B．CH3CH2OH C．CH3CH(CH3)2 D．CH3CH(CH3)CHClCOOH 答案　D 解析　CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中，有一个碳原子所连的四个基团分别是羧基、异丙基、氢原子和氯原子，该碳原子具有手性，选项D正确。 7．下列化合物中，含有3个手性碳原子的是 (　　) A．　　　 B． C．　　 　D． 【答案】A 【解析】A　含有3个手性碳原子，故A正确；含有1个手性碳原子，故B错误；含有2个手性碳原子，故C错误；含有1个手性碳原子，故D错误。 【课时对点练习】 题组一　范德华力 1．下列有关范德华力的叙述正确的是(　　) A．范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键 B．范德华力与化学键的作用力的强弱不同 C．任何分子间在任意情况下都会产生范德华力 D．范德华力非常微弱，故破坏范德华力不需要消耗能量 答案　B 解析　范德华力的实质是一种电性作用，但范德华力是分子间较弱的作用力，不是化学键，A错误；化学键是相邻原子间的强烈的相互作用，范德华力是分子间较弱的作用力，B正确；若分子间的距离足够远，则分子间没有范德华力，C错误；虽然范德华力非常微弱，但破坏它时也要消耗能量，D错误。 2．下列现象能说明分子间存在作用力的是(　　) A．HCl与NH3相遇时在空气中的冒烟现象 B．气体能液化 C．稀有气体的灯管通电后发出有颜色的光 D．HI受热分解 【答案】B 【解析】HCl与NH3在空气中相遇冒烟是因为生成了NH4Cl；稀有气体通电发出有颜色的光是因为其电子受激发释放出光能；HI受热分解是因为生成H2和I2，这些均不能说明分子间存在作用力。 3．下列叙述与范德华力无关的是 (　　) A．气态物质加压或降温时能变为液态或固态 B．熔、沸点：CH3CH3<CH3(CH2)2CH3 C．干冰易升华，SO2固体不易升华 D．氯化钠的熔点较高 【答案】D 【解析】氯化钠是离子化合物，其熔点较高与范德华力无关。 4．下列有关物质性质判断正确且可以用范德华力来解释的是(　　) A．沸点：HBr＞HCl B．沸点：CH3CH2Br＜C2H5OH C．稳定性：HF＞HCl D．—OH上氢原子的活泼性：H—O—H＞C2H5—O—H 答案　A 解析　HBr与HCl结构相似，HBr的相对分子质量比HCl大，HBr分子间的范德华力比HCl大，所以其沸点比HCl高；C2H5Br的沸点比C2H5OH低是由于C2H5OH分子间形成氢键而增大了分子间的作用力；HF比HCl稳定是由于H—F的键能比H—Cl的键能大；H2O分子中—OH的氢原子比C2H5OH中—OH的氢原子更活泼是由于—C2H5是推电子基团，使O—H极性减弱。 题组二　氢键 5．下列关于氢键的说法中，正确的是(　　) A．氢键比分子间作用力强，所以它属于化学键 B．因为液态水中存在氢键，所以水比硫化氢稳定 C．氨溶于水后氨分子与水分子之间形成氢键 D．邻羟基苯甲醛的熔点比对羟基苯甲醛的熔点高 【答案】C 【解析】A项，氢键属于分子间作用力，不属于化学键；B项，稳定性：H2O＞H2S，是因为键能H—O＞H—S；C项，由于N、O两元素的电负性很大，故NH3溶于水后与水分子之间形成氢键；D项，邻羟基苯甲醛存在分子内氢键，对羟基苯甲醛存在分子间氢键，由于对物质性质的影响分子间氢键强于分子内氢键，故熔点：对羟基苯甲醛大于邻羟基苯甲醛。 6．关于氢键的下列说法中正确的是(　　) A．每个水分子内含有两个氢键 B．在水蒸气、水和冰中都含有氢键 C．分子间能形成氢键使物质的熔点和沸点升高 D．HF的稳定性很强，是因为其分子间能形成氢键 【答案】C 【解析】水分子间存在氢键，水分子内不存在氢键，A错误；水蒸气中水分子距离较大，不形成氢键，B错误；氢键较一般的分子间作用力强，含有氢键的物质具有较高的熔、沸点，C正确；HF的稳定性很强，是由于H—F键键能较大的原因，与氢键无关，D错误。 7．(2024·浙江省台州市十校高二期中)下列关于氢键的说法错误的是( ) A．氢键是一种键能较弱的化学键，影响物质的溶解性和沸点 B．邻羟基苯甲醛沸点比对羟基苯甲醛的低，是因为对羟基苯甲醛分子间可以形成氢键 C．DNA双螺旋的两个螺旋链是通过氢键结合在一起的 D．冰晶体中1个H2O分子周围有4个H2O分子，是因为氢键具有方向性和饱和性 【答案】A 【解析】A项，氢原子与电负性大的原子X以共价键结合，若与电负性大、半径小的原子Y(O、F、N等)接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X-H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，称为氢键，氢键不是化学键，A错误；B项，能形成分子间氢键的物质沸点较高，邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，所以邻羟基苯甲醛的沸点比对羟基苯甲醛的沸点低，B正确；C项，DNA中的碱基互补配对是通过氢键来实现的，DNA双螺旋的两个螺旋链是通过氢键相互结合的，C正确；D项，在冰晶体中水分子间形成分子间氢键，由于氢键具有饱和性和方向性，每个H2O分子周围有4个H2O分子，D正确；故选A。 8．下列几种氢键：①O—H…O；②N—H…N；③F—H…F；④O—H…N。氢键从强到弱的顺序排列正确的是(　　) A．③＞①＞④＞② B．①＞②＞③＞④ C．③＞②＞①＞④ D．①＞④＞③＞② 【答案】A 【解析】F、O、N的电负性依次降低，F—H、O—H、N—H键的极性依次降低，故F—H…F中的氢键最强，其次是O—H…O，再次是O—H…N，最弱的是N—H…N。 9．(2022·开封高二期末)下列关于氢键X—H…Y的说法错误的是(　　) A．X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件 B．氢键是共价键的一种 C．某些物质因分子之间存在氢键，导致沸点反常升高 D．同一分子内也可能形成氢键 答案　B 解析　氢原子与电负性大的原子X以共价键结合，若与电负性大、半径小的原子Y接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X—H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，所以X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件，A正确；氢键不属于化学键，B错误；氢键能影响物质的性质，增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高，C正确；氢键分为分子间氢键和分子内氢键(如硝酸)，所以同一分子内也可能形成氢键，D正确 题组三　溶解性 10．相同条件下，下列化合物在水中的溶解度排列顺序正确的是(　　) A．HOCH2CH2CH2OH B．CH3CH2CH2OH C．CH3CH2COOCH3 D．HOCH2CH(OH)CH2OH A．d>a>b>c B．c>d>a>b C．d>b>c>a D．c>d>b>a 【答案】A 【解析】题给物质中CH3CH2COOCH3不能与水分子形成氢键，则溶解度最小；分子中碳原子数相同，含有羟基数目越多，与水分子形成的氢键越多，则溶解度越大。所以溶解度：HOCH2CH(OH)CH2OH>HOCH2CH2CH2OH>CH3CH2CH2OH>CH3CH2COOCH3，即d>a>b>c。 11．根据“相似相溶”规则和实际经验，下列叙述不正确的是( ) A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4 C．碘易溶于苯，微溶于水 D．卤化氢易溶于水，难溶于CCl4 【答案】A 【解析】A项，白磷分子属于非极性分子，白磷易溶于非极性溶剂CS2，但难溶于极性溶剂水，故A错误；B项，NaCl属于离子化合物，易溶于水，难溶于非极性溶剂CCl4，故B正确；C项，碘分子属于非极性分子，碘易溶于非极性溶剂苯，微溶于极性溶剂水，故C正确；D项，卤化氢分子属于极性分子，卤化氢易溶于极性溶剂水，难溶于非极性溶剂CCl4，故D正确。故选A。 12．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是(　　) A．氨极易溶于水 B．氯气易溶于NaOH溶液 C．酒精与水以任意比互溶 D．苯萃取碘水中的I2 答案　B 解析　氨属于极性分子，水也属于极性分子，且氨能与水形成分子间氢键，根据“相似相溶”规律，氨极易溶于水，故A不符合题意；氯气能与NaOH溶液反应生成可溶于水的NaCl和NaClO，不符合“相似相溶”规律，故B符合题意；CH3CH2OH和水分子均属于极性分子，根据“相似相溶”规律，酒精易溶于水，故C不符合题意；碘单质和苯均属于非极性分子，根据“相似相溶”规律，碘单质易溶于苯，故D不符合题意。 13．在相同条件下，SO2在水中的溶解度比CO2在水中的溶解度(　　) A．大 　 B．小 C．一样 D．无法比较 【答案】A 【解析】水为极性溶剂，SO2为极性分子，而CO2为非极性分子，根据“相似相溶原理”，可知相同条件下，SO2在水中的溶解度大于CO2在水中的溶解度。 14．碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为(　　) A．CCl4与I2相对分子质量相差较小，而H2O与I2相对分子质量相差较大 B．CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子 C．CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素 D．CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子 【答案】D 【解析】因水分子为极性分子，CCl4、I2分子为非极性分子，根据“相似相溶”，碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，故A、B、C项不正确。 题组四　分子手性 15．有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子，下列有机物分子中属于手性分子的是(　　) ①新戊烷(CH3)4C] ②乳酸CH3CH(OH)COOH]　③甘油　④ A．①②③ B．②和④ C．①和③ D．②③④ 【答案】B 【解析】在②乳酸分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，在④所示的分子中，连有羟基的碳原子也为手性碳原子，①新戊烷和③甘油(CH2OHCHOHCH2OH)中都没有手性碳原子。 16．下列说法不正确的是(　　) A．互为手性异构体的分子互为镜像 B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子 C．手性异构体分子组成相同 D．手性异构体性质相同 答案　D 解析　在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导生成一种手性分子，故B正确。 17．维生素C的结构简式是，它能防治坏血病，该分子中有几个手性碳原子(　　) A．1 B．2 C．3 D．4 答案　B 解析　该分子中属于手性碳原子的是左边第二号、三号碳，它们均连接四个不同原子或原子团，所以该分子中含有2个手性碳原子。 18．回答下列问题： (1)两种有机物的相关数据如表： 物质 HCON(CH3)2 HCONH2 相对分子质量 73 45 沸点/℃ 153 220 HCON(CH3)2的相对分子质量比HCONH2的大，但其沸点反而比HCONH2的低，主要原因是 。 (2)H2S、CH4、H2O的沸点由高到低的顺序为 。 (3)NH3、PH3、AsH3的沸点由高到低的顺序为 (填化学式，下同)，还原性由强到弱的顺序为 ，键角由大到小的顺序为 。 (4)常温下，在水中的溶解度乙醇大于氯乙烷，原因是 。 (5)在常压下，甲醇的沸点(65℃)比甲醛的沸点(-19℃)高。主要原因是 。 (6)苯胺()与甲苯()的相对分子质量相近，但苯胺的熔点(-5.9℃)、沸点(184.4℃)分别高于甲苯的熔点(-95℃)、沸点(110.6℃)，原因是 。 (7)抗坏血酸的分子结构如图所示，推测抗坏血酸在水中的溶解性： (填“难溶于水”或“易溶于水”)。 【答案】(1)HCON(CH3)2分子间只有一般的分子间作用力，HCONH2分子间存在氢键，破坏一般的分子间作用力更容易，所以沸点低 (2)H2O＞H2S＞CH4 (3) NH3、AsH3、PH3 AsH3、PH3、NH3 NH3、PH3、AsH3 (4)乙醇分子与水分子之间形成氢键，而氯乙烷分子与水分子之间不能形成氢键 (5)甲醇分子之间存在氢键 (6)苯胺分子之间存在氢键 (7)易溶于水 【解析】(1)可形成分子间氢键的物质(有机物含-OH、-COOH、-NH2等官能团)熔沸点较高；(2)H2O分子间存在氢键，沸点较高，分子间的范德华力随相对分子质量的增大而增大，则沸点 H2S＞CH4，因此沸点由高到低的顺序为)H2O＞H2S＞CH4；(3)NH3分子间存在氢键，而PH3、AsH3均不能形成分子间氢键，导致NH3的沸点比PH3、AsH3的沸点要高，影响PH3、AsH3沸点的因素为范德华力，相对分子质量越大，沸点越高，则沸点由高到低的顺序为NH3、PH3、AsH3；通常同主族元素随着原子序数的递增，气态氢化物的还原性逐渐增强，则还原性由强到弱的顺序是AsH3、PH3、NH3；同主族元素，随着原子序数的递增，电负性逐渐减小，则其气态氢化物中的成键电子对逐渐远离中心原子，致使成键电子对的排斥力减小，键角逐渐减小，故键角由大到小的顺序是NH3、PH3、AsH3；(4)影响物质在水中溶解度的因素有物质的极性、是否能与水分子形成氢键、能否与水发生化学反应等；乙醇、氯乙烷、水均为极性分子，但乙醇与水分子之间能形成氢键，而氯乙烷与水分子之间不能形成氢键，因此在水中的溶解度乙醇大于氯乙烷；(5)甲醇(CH3OH)和甲醛(HCHO)(的相对分子质量相近，但甲醇的沸点高于甲醛，原因是甲醇分子之间能形成氢键；(6)苯胺中有-NH2，分子间可形成氢键，而甲苯分子间不能形成氢键，分子间氢键可明显地提高物质的熔、沸点；(7)1个抗坏血酸分子中含有4个-OH，其可以与H2O形成分子间氢键，所以抗坏血酸易溶于水。 19．(1)已知苯酚()具有弱酸性，其Ka＝1.1×10－10；水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键。据此判断，相同温度下电离平衡常数Ka2(水杨酸)________(填“>”或“<”)Ka(苯酚)，其原因是_____________________________________ _____________________________________________________________________________。 (2)CO2由固态变为气态所需克服的微粒间作用力是________；氢、碳、氧元素的原子可共同形成多种分子，写出其中一种能形成同种分子间氢键的物质名称：________________。 (3)下图中曲线表示卤素某种性质随核电荷数的变化趋势，正确的是________(填字母)。 (4)O的氢化物(H2O)在乙醇中的溶解度大于H2S在乙醇中的溶解度，其原因是______________ _______________________________________________________________________________。 (5)化合物NH3的沸点比化合物CH4的高，其主要原因是______________________________。 答案　(1)<　 中形成分子内氢键，使其更难电离出H＋　(2)范德华力　乙酸(答案合理均可)　(3)a　(4)水分子与乙醇分子之间可以形成氢键　(5)NH3分子间可形成氢键 解析　(1)当形成分子内氢键后，导致酚羟基的电离能力减弱，故其电离能力比苯酚的弱。 (2)固态CO2中存在范德华力；根据氢键的形成条件，由H、C、O构成的能形成分子间氢键的分子，可联想到HCOOH、CH3COOH等。 (3)同主族元素从上到下，元素的电负性逐渐减小，a正确；F元素无正价，b错误；由于HF中存在分子间氢键，所以其沸点高于HCl、HBr，c错误；随着相对分子质量的增大，范德华力逐渐增大，卤素单质的熔点逐渐升高，d错误。 (4)水与乙醇可形成分子间氢键，使得水与乙醇互溶；而硫化氢与乙醇不能形成分子间氢键，所以硫化氢在乙醇中的溶解度小于水。 20．回答下列问题 (1)蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。分析原因。____________________________________________ (2)比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？_______________________________________________________ (3)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水？___________ (4)在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2+I-=I3-。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？____________________________________________ (5)利用相似相溶原理解释下表数据。____________________________________ 气体的溶解度(气体的压强为1.01×105pa，温度为293K，在100g水中的溶解度) 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 乙炔 0.117 乙烯 0.0149 氨气 52.9 氢气 0.00016 二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023 一氧化碳 0.0028 氮气 0.0019 氯气 0.729 氧气 0.0043 乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28 (6)乙醇、戊醇都是极性分子，为什么乙醇可以与水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？_______________________________________________________ 【答案】(1)分析溶质和溶剂的分子结构就可以知道，蔗糖、氨、水是极性分子，而蔡、碘、四氯化碳是非极性分子。通过对许多实验的观察和研究，人们得出了一个经验性的“相似相溶”的规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质- -般能溶 于极性溶剂 (2)根据相似相溶规律，NH3是极性分子，易溶于极性溶剂水中；而且NH3可以和H2O形成分子间氢键，使溶解度更大，所以NH3极易溶于水。而CH4是非极性分子，难溶于水 (3)因为油漆的主要成分是非极性或极性很小的有机分子，故易溶于非极性或极性很小的有机溶剂中，如苯、甲苯、乙酸乙酯等，而不溶于水 (4)碘是非极性分子，所以在极性溶剂水中的溶解度很小，而易溶于非极性溶剂四氯化碳。我们观察到碘中加水后，碘没有全部溶解，表明碘在水中的溶解度很小。而在碘水中加入CC14振荡后，水层颜色明显变浅，而CC14层呈紫红色，表明碘在CC14中溶解度较大，所以使碘从水中萃取到了CCl4中而在碘水中加入浓的KI溶液后，由于发生反应：I2+I-=I3-，碘生成了无色的I3-，并溶解到水中，碘的浓度降低，所以溶液紫色变浅 (5)从“资料卡片”提供的相关数据，我们能发现如下符合“相似相溶”规律的例子：①乙炔、乙烯、己烷、甲烷、氢气、氮气、氧气都是非极性分子，在水中的溶解度都很小；②SO2和CO2都能和水反应，但SO2是极性分子，CO2是非极性分子，所以SO2(11.28 g)比CO2 (0.169 g)在水中的溶解度大很多；③氯气也是非极性分子，但氯气能和水反应，生成物HCI、HCIO能溶于水，所以氯气的溶解性比其他非金属单质要好；④NH3分子能和H2O分子形成分子间氢键，所以NH3，在水中的溶解度很大(52.9 g) (6)相似相溶还适用于分子结构的相似性。戊醇中的烃基较大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $$