内容正文:
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
学习目标
1. 通过分析不同有机物的结构式,能解释碳骨架分类法(链状/环状/芳香族)与官能团分类法的逻辑关系,形成结构决定性质的化学观念。
2. 能准确列举常见官能团(如羟基、羧基、醛基等)及其对应有机化合物类别,建立官能团分类法的认知框架。
3. 能运用双重分类标准对复杂有机物(如同时含双键和羟基)进行多维分类,并绘制分类思维导图,培养系统化思维。
课堂导学
任务一:根据碳骨架分类
【预习问题】
1.什么是有机化学?有机化学研究的是什么?
有机化学:研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科。
有机化学研究对象:
(1)有机化合物的分离和提纯
(2)有机化合物元素组成的定性和定量分析
(3)有机化合物的结构的确定
(4)有机反应的研究
(5)有机化合物的物理和化学性质的研究
2.试解释有机化合物分子结构复杂多变的原因。
碳原子的成键特性
四价键特性:碳原子最外层有4个价电子,可通过单键、双键、三键与其他原子(如C、H、O、N等)结合,形成多样的键型。
自连接能力:碳原子之间可形成长链、支链、环状(如苯环)或复杂空间结构(如金刚烷),构成碳骨架的多样性。
3.有机化合物的分类方法有哪些?
有机化合物主要有两种不同的分类方法,一是根据碳骨架分类来分类 ,二是依据官能团来分类 。
【知识梳理】
1. 根据碳骨架分类
2. 烃的分类
1. 定义:仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃
2. 烃的分类
3. 脂环化合物与芳香族化合物的区别
a.脂环化合物:不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物
如:(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等
b.芳香化合物:含一个或多个苯环的化合物均称为芳香族化合物
如:(苯)、(萘)、(溴苯)等
4. 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系
5. 环状化合物还包括杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如:氮原子,氧原子等
如:吡啶()、呋喃()
【针对练习】
1. 判断题
1 是链状化合物。(______)
【答案】正确
【详解】
碳链可以形成链状和环状,所以碳的骨架分类,有机物可分为链状化合物和环状化合物,链状化合物不含碳环,是主链为4个碳的链状化合物,故答案为:正确。
2 是脂环化合物。(______)
【答案】正确
【详解】由结构简式可知,有机物分子中含有六元环,属于脂环烃化合物,故正确。
3 是芳香族化合物。(______)
【答案】错误
【详解】芳香族化合物是含有苯环的化合物,该结构中不含苯环,不是芳香族化合物,答案是错误。
2.利用分类法探究有机物的性质,可以形成知识体系,提高学习效率。下列有关分类的说法正确的是
A.CH2=CH2、属于脂肪烃
B.属于环烷烃
C.化合物与苯互为同系物
D.化合物所含官能团为羧基
【答案】B
【详解】
A.CH2=CH2属于脂肪烃,属于芳香烃,A错误;
B.只由碳和氢元素组成,含有环己烷,属于环烷烃,B正确;
C.苯的同系物是指含有一个苯环且侧链均为链状烷基的化合物,故化合物不是苯的同系物,C错误;
D.化合物所含官能团为酯基、醛基,D错误;
故选B。
3.(多选)下列关于有机化合物的分类正确的是
A.属于脂环化合物 B.属于芳香烃
C.属于脂肪烃 D.属于烃的衍生物
【答案】CD
【详解】
A.结构中含有苯环,属于芳香族化合物,不属于脂环化合物,A错误;
B.分子中除碳、氢元素外,还含有氮元素,不属于烃类物质,B错误;
C.含有碳环的脂肪烃,属于脂肪烃,C正确;
D.除碳氢元素外,还含有氧、氮、溴,属于烃的衍生物,D正确;
故选CD。
4.下面共有12种有机化合物,请根据不同的分类要求填空。
(1)属于链状化合物的是 (填序号,下同)。
(2)属于环状化合物的是 。
(3)属于芳香化合物的是 。
【答案】(1)①②④⑥⑧⑨⑩⑫
(2)③⑤⑦⑪
(3)⑦⑪
【详解】(1)链状化合物要求不含环状结构,包括①②④⑥⑧⑨⑩⑫;
(2)环状化合物要求碳原子连接成环状,包括③⑤⑦⑪;
(3)芳香化合物分子中应该含有苯环,包括⑦⑪;
任务二:根据官能团分类
【预习问题】
含有相同官能团的有机物是不是同类物质?
有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如:芳香醇和酚官能团相同,但类别不同
a.醇:羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如:、、等
b.酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如:、、
2. 苯环是官能团吗?
碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。
1. 烃的衍生物
1. 烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质,如:CH3Cl、CH3OH、 HCHO等
2. 常见烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯
2. 官能团
1. 定义:决定有机化合物特性的原子或原子团
2. 常见的官能团:碳碳双键()、碳碳三键(-C≡C-)、碳卤键(-X)、羟基(-OH)、醚键()、醛基(-CHO)、羰基()、羧基(-COOH)、酯基(-COOC)、氨基(-NH2)、硝基(-NO2)
3. 依据官能团分类
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
-OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
-OH
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
-NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
4. 相似官能团整理
(1) 羧基与酯基的区别:中,若R2为氢原子则为羧基,若R2为烃基,则为酯基
(2)醛基与酮羰基的区别:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少一端与H原子相连
如:乙醛(),丙酮()
(3)注意醚键与酯基的区别:醚键是两烃基通过O原子相连,酯基是,R为烃基
如:甲乙醚(CH3OC2H5),甲酸乙酯()
5. 官能团和基、根(离子)的比较
官能团
基
根(离子)
概念
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定,不能独立存在
不稳定,不能独立存在
稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
-OH羟基
-CHO醛基
-CH3甲基 -OH羟基
-CHO醛基 -COOH羧基
NH铵根离子
OH-氢氧根离子
联系
①根、基与官能团均属于原子或原子团
②“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如:甲基(-CH3)是基,但不是官能团
③基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子
④“基”与“根”两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为-OH,而—OH获得1个电子,可转化为OH-
【针对练习】
1.药监局发布消息称各地在食品抽查中发现畜肉中含有盐酸克伦特罗,俗称瘦肉精,结构简式如下,下列对其所含官能团判断正确的是
A.氯原子 氨基 醛基 B.碳碳双键 碳氯键 羟基
C.羧基 酮羰基 氨基 D.氨基 氯原子 羟基
【答案】D
【详解】根据结构简式可知有机物中含有的官能团有氯原子、氨基和羟基。
故选D。
2.一种植物生长调节剂的分子结构如图示。下列说法错误的是
A.该有机物中含有3种官能团 B.该有机物属于脂环烃
C.该有机物不属于芳香族化合物 D.该有机物的分子式为
【答案】B
【详解】A.结构中含酮羰基、羟基、羧基三种官能团,A正确;
B.该有机物含有C、H、O三种元素,不属于烃,B错误;
C.不含苯环,不属于芳香族化合物,C正确;
D.有机物的分子式为,D正确;
答案选B。
3.下列有机化合物的分类正确的是
A. 醇 B. 酯
C. 醚 D. 芳香族化合物
【答案】B
【详解】A.官能团羟基直接连在苯环上,属于酚,A错误;
B.官能团为酯基,属于酯,B正确;
C.官能团为酮羰基,属于酮,C错误;
D.结构中不含有苯环,不属于芳香族化合物,D错误;
故选B。
4.回答下列问题:
(1)与中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(3)含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(4)含氧官能团的名称是 。
(5)中所有官能团名称: 。
(6)物质中所含官能团的名称为 、 。
(7)中官能团的名称为 、 。
(8)中官能团的名称为 、 。
【答案】(1) 羟基 醛基
(2)酮羰基
(3) 醚键 酰胺基
(4)硝基、酮羰基
(5)酯基、碳碳双键
(6) 碳碳双键 醚键
(7) 氨基 酚羟基
(8) 醚键 醛基
目标检测
1.按碳的骨架对有机化合物进行分类,下列说法正确的是
A.属于脂肪烃衍生物 B.属于芳香族化合物
C.属于芳香族化合物 D.属于脂环化合物
【答案】C
【详解】
A.是异丁烷,属于脂肪烃,A错误;
B.芳香族化合物指含有苯环的化合物,不含苯环,属于环烯,B错误;
C.含有苯环,属于芳香族化合物,C正确;
D.结构中含有苯环,属于芳香族化合物,不是脂环化合物,D错误;
故答案选C。
2.下列有机物类别划分正确的是
A.属于酰胺 B.属于烯烃
C.属于酚类 D.属于醛类
【答案】A
【详解】A.CH3CONH2含有酰胺基,属于酰胺,A项正确;
B.含碳碳双键和羧基,属于烃的衍生物,B项错误;
C.苯环与羟基直接相连属于酚类,属于醇类,C项错误;
D.含有酯基,属于酯类,D项错误;
故答案选A。
3.下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是
选项
A
B
C
D
物质
OHC-CHO
类别
酚
醛
卤代烃
酸
官能团
—OH
C—Br键
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】
A.中的接在饱和碳原子上,属于醇类,A错误;
B.OHC-CHO含有,属于醛类,B正确;
C.中含有和,不属于卤代烃,C错误;
D.不含有,不属于羧酸类,D错误;
故选B。
4.某有机化合物的结构简式如图
此有机化合物属于
①炔烃②多官能团有机化合物③芳香烃④烃的衍生物⑤高分子⑥芳香族化合物
A.①②③④⑤ B.②④⑥ C.②④⑤⑥ D.①③⑤
【答案】B
【详解】①有机物中不存在碳碳双键,含有O元素,不是炔烃,而是烃的含氧衍生物,①错误
②该有机物含酯基、羟基、羧基、碳碳双键,属于多官能团有机化合物,②正确
③含苯环,但还含O元素,不属于芳香烃,③错误
④含C、H、O三种元素,为烃的含氧衍生物,④正确
⑤相对分子质量不大,不属于高分子化合物,⑤错误
⑥含有苯环,属于芳香族化合物,⑥正确;
故选B。
5.下列对有机化合物的分类正确的是
A.乙烯(CH2=CH2)、苯()、环己烷()同属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃
C.乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D.同属于脂环烃
【答案】D
【详解】
A.含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃,属于芳香烃,不是脂肪烃,环己烷属于环烃,选项A错误;
B.只由C和H两种元素组成,含有苯环的为芳香烃,环戊烷()、环己烷()不含有苯环,不属于芳香烃,选项B错误;
C.乙炔中含有碳碳三键,属于炔烃,选项C错误;
D.饱和环烃为环烷烃,环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃,选项D正确;
答案选D。
6.中国工程院李兰娟院士团队公布研究成果,药物阿比朵尔对新冠病毒有明显抑制作用,其分子结构如图所示,下列说法正确的是
A.其分子式为
B.分子中碳原子均采取杂化
C.阿比朵尔为芳香烃
D.分子结构中含有多个官能团,如羟基,酯基,碳溴键,苯环
【答案】A
【详解】A.根据该有机物的结构简式,可知其分子式为,故A正确;
B.分子中含有单键碳,单键碳采用sp3杂化,苯环中的碳原子和双键碳原子采取杂化,故B错误;
C.阿比朵尔含有C、H、N、O、S、Br等元素,为烃的衍生物,故C错误;
D.分子结构中含有多个官能团,如羟基、酯基、碳溴键,苯环不是官能团,故D错误;
选A。
7.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图。关于莽草酸的说法正确的是
A.分子中有羟基和酯基 B.此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物
C.莽草酸既属于羧酸又属于酚类 D.分子中有两种含氧官能团
【答案】D
【详解】A. 分子中有羟基、碳碳双键和羧基,选项A错误;
B. 所含六元环不是苯环、此有机物按碳骨架分类不属于芳香族化合物,选项B错误;
C. 所含羟基为醇羟基、莽草酸既属于羧酸又属于醇类,选项C错误;
D. 结合选项A可知,分子中有羧基和羟基两种含氧官能团,选项D正确;
答案选D。
8.乙酰水杨酸是解热镇痛药阿司匹林的主要成分,丁香酚具有抗菌和降血压等作用,它们的结构简式如图。
请回答下列问题:
(1)乙酰水杨酸的分子式为 。
(2)依据碳骨架分类,乙酰水杨酸和丁香酚都属于 。
(3)乙酰水杨酸分子中含有的官能团的名称是 。
(4)丁香酚分子中含有的官能团的名称是 。
【答案】(1)
(2)芳香烃衍生物(或芳香族化合物)
(3)羧基、酯基
(4)羟基、醚键、碳碳双键
【详解】(1)乙酰水杨酸分子中碳原子数为9,氧原子数为4,不饱和度为6(苯环的不饱和度为4,羧基、酯基上碳氧双键的不饱和度为1),则氢原子的数目为,分子式为;
(2)乙酰水杨酸和丁香酚分子中均含有苯环和氧原子,则依据碳骨架分类,乙酰水杨酸和丁香酚都属于芳香烃衍生物(或芳香族化合物);
(3)由乙酰水杨酸的结构简式可知,乙酰水杨酸分子中官能团的名称是羧基、酯基;
(4)由丁香酚的结构简式可知,丁香酚分子中官能团的名称是羟基、醚键、碳碳双键。
9.“阿比朵尔”能显著抑制病毒对细胞的病变效应,因此成为抗击病毒潜在用药,其结构简式如下:
(1)按照碳骨架分类“阿比朵尔”属于 。
(2)依据“阿比朵尔”所含的含氧官能团进行分类,属于 。
【答案】(1)芳香族化合物
(2)酯类和酚类
【详解】(1)含有苯环,属于芳香族化合物;
(2)由“阿比朵尔”结构简式可知,分子中含有含氧官能团为酯基和酚羟基,属于酯类和酚类。
10.按要求完成下列各小题
(1)键线式表示的物质的分子式为 。
(2)请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类:
A.HC≡C﹣CH2CH3 B. C. D.
E.F.G. H.
I. J. K.
属于不饱和烃的是 ,属于醇的是 ,属于醛的是 ,属于羧酸的是 ,属于酯的是 ,属于卤代烃的是 。
【答案】(1)C6H14
(2) AG D EI CH BJ K
【详解】(1)
键线式,拐点、端点是碳原子,碳原子数为6,根据价键规律,H原子数为14,表示的物质的分子式为C6H14。
(2)HC≡C﹣CH2CH3只含碳氢两种元素,且含有碳碳三键,属于不饱和烃;只含碳氢两种元素,且含有碳碳双键,属于不饱和烃;故属于不饱和烃的是AG;
羟基与非苯环碳原子相连的有机物是醇,属于醇,选D;
含有醛基的有机物属于醛,、含有醛基,属于醛的是EI;
含有羧基的有机物属于羧酸,、含有羧基,属于羧酸的是CH;
含有酯基的有机物属于酯,、含有酯基,属于酯的是BJ;
由C、H以及卤素原子构成的有机物属于卤代烃,属于卤代烃的是,选K。
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