第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时（导学案）-【上好课】高二化学同步精品课堂（人教版2019选择性必修3）

第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离 学习目标 11. 通过对蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学 探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。 22. 结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、 提纯的正确方法。 学习重难点 1. 正确使用蒸馏和分馏 2. 正确使用和区分萃取和分液 3. 对重结晶的学习和使用 4. 掌握各个实验仪器的特点和相应作用。 课堂导学 任务一：有机化合物的分离、提纯 【预习问题】 1. 常见的有机化合物分离提纯的方法有哪些？ 蒸馏、重结晶、萃取、分液等。 2. 分液操作和萃取操作的区别是什么？ 分液操作是将互不相溶的液体分离，可以独立进行。萃取是利用待分离组分在两种不相溶的溶剂中的 溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。。一般萃取操作得到的液体分层后，均需要通过分液操作进行分离。 3. 蒸馏烧瓶与普通烧瓶的区别是什么？ 蒸馏烧瓶与普通烧瓶的区别；蒸馏烧瓶在瓶颈处有一略向下伸出的支管，用于引流导气；蒸馏烧瓶加热需要堵住瓶口。 【知识梳理】 一、研究有机化合物的基本步骤 分离、 提纯 →确定 实验室 →确定 分子式 →确定 分子结构 二、分离、提纯 1.蒸馏 (1)原理 分离和提纯 液态 有机化合物的常用方法。提纯物质的 热稳定性高 ，且与杂质的 沸点 相差较大。 (2)装置 ①实验装置——写出相应仪器的名称 ②注意事项 a.温度计水银球位置： 蒸馏烧瓶 ；b.加碎瓷片的目的： 防止液体暴沸 ；c.冷凝管中水的流向： 下口流入，上口流出 。 蒸馏 烧瓶 锥形瓶 牛角管 温度计 2.萃取 (1)原理 ①液-液萃取：利用待分离组分在 两种不相溶 的溶剂中的 溶解度 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取：用溶剂从 固体物质 中溶解出待分离组分的过程。 (2)萃取剂的选择 ①萃取剂与原溶剂 不互溶 ； ②溶质在萃取剂中的溶解度 远大于 在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应。 常用萃取剂： 乙醚 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 等。 (3)分液 将不互溶的两种液体分开的操作，如萃取后的两层液体。静置分层后，打开分液漏斗 上方的玻璃塞 和 下方的活塞 ，使下层液体从 下口 顺利流下，及时 关闭活塞 ，将上层液体从 上口倒出 。 (4)装置 实验装置——写出相应仪器的名称 烧杯 分液漏斗 3.重结晶 (1)原理 提纯固体有机化合物常用的方法。利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度 不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择 ①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度 很大或很小 ，易于除去； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 较大 ，能够进行 冷却结晶 。 【针对练习】 1．实验操作是进行科学实验的基础。下列实验操作科学合理的是 装置 操作及目的 A．分离葡萄糖与氯化钠的混合液 B．重结晶法提纯苯甲酸所需仪器 装置 操作及目的 C．熔化 D．滴定终点前冲洗锥形瓶内壁 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．葡萄糖与氯化钠的混合液，均可透过半透膜，不能选渗析法分离，故A错误； B．粗苯甲酸中含有少量氯化钠和泥沙，需要利用重结晶来提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，利用的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，故B错误； C．瓷坩埚中含有二氧化硅，高温下熔融的碳酸钠与二氧化硅反应，应该选用铁坩埚，故C错误； D．滴定终点前冲洗锥形瓶内壁可以将残留在内壁的液体洗入，可以增加滴定的准确性，故D正确； 故答案为D。 2．咖啡因是咖啡中一种生物碱，对人类的健康发挥着积极作用。手冲咖啡的过程如图： (1)放入适量咖啡粉 (2)倒入适量的热水 (3)静置3分钟按压滤网 (4)倒入烧杯中 下列说法不正确的是 A．咖啡因的分子式为 B．步骤(2)(3)(4)涉及的主要操作等同于固-液萃取和分液 C．咖啡中的咖啡因可用水浸泡溶解，与咖啡因能与水形成氢键有关 D．将咖啡豆研磨成粉末，主要为了增大咖啡的浸泡面积，冲泡出来的咖啡口感较浓郁 【答案】B 【详解】A．根据咖啡因的结构可知，其分子中含有8个C原子、4个N原子、2个O原子和10个氢原子，因此分子式为，A正确； B．步骤(2)(3)(4)涉及的主要操作是分离固液混合物，等同于固-液过滤，B错误； C．咖啡因分子中的O、N原子可与水分子形成分子间氢键，所以用水浸泡溶解咖啡，与咖啡因能与水形成氢键有关，C正确； D．将咖啡豆研磨成粉末，可以增大咖啡的浸泡面积，从而增大咖啡因的溶解度，使冲泡出来的咖啡口感较浓郁，D正确； 答案选B。 3．橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用，广泛存在于柑橘类果实的外果皮中，其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是 A．有机试剂X可选用乙醚，分液时有机相溶液从下口放出 B．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 C．与常规萃取相比，索氏提取可以连续萃取，节约萃取剂 D．蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构 【答案】A 【分析】向碎橘皮中加入水和乙醇用索氏提取器反复萃取得到提取液，向提取液中加入有机萃取剂萃取，分液后得到有机相，向有机相中加入无水硫酸钠除去有机层中的水后，蒸馏得到橘皮精油。 【详解】A．乙醚微溶于水，密度比水小，分液时有机相溶液从上口放出，错误，A符合题意； B．无水硫酸钠可作干燥剂，其作用是除去有机层中的水，正确，B不符合题意； C．在索氏提取器中，当萃取液的液面达到虹吸管顶端时，萃取液会经虹吸管返回烧瓶，实现萃取剂回流循环利用；因此与常规萃取相比，索氏提取可以连续萃取，节约萃取剂，正确，C不符合题意； D．波谱分析可以检验有机物分子的结构，柠檬烯可通过波谱分析确定其结构，正确，D不符合题意； 答案选A。 4．我国科学家屠呦呦因成功从黄花蒿中提取抗疟药物青蒿素而获得2015年诺贝尔医学奖。利用乙醚浸取法提取青蒿素的流程如下： 已知：青蒿素为白色针状晶体，易溶于乙醇、乙醚、苯和汽油等有机溶剂，不溶于水，熔点为，沸点为，热稳定性差。乙醚和乙醇的沸点分别为。 (1)对青蒿进行粉碎的目的是 。 (2)操作I为_______。 A．萃取 B．分液 C．过滤 D．蒸馏 (3)分析操作I中选用乙醚提取青蒿素而未选用乙醇的原因： 。 (4)操作Ⅱ利用了乙醚和青蒿素 相差较大的原理。 (5)操作Ⅲ的主要过程可能是_______。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 D．加入乙醇后，再加入苯或汽油进行萃取 【答案】(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2)C (3)乙醚沸点35℃，蒸馏过程中易于与青蒿素分离，避免温度过高，导致青蒿素分解 (4)沸点 (5)B 【分析】根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品。 【详解】（1）根据分析可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率； （2）根据分析可知，操作I为过滤，答案选C； （3）乙醚沸点35℃，蒸馏过程中易于与青蒿素分离，避免温度过高，导致青蒿素分解； （4）根据分析可知，操作Ⅱ为蒸馏，利用了乙醚和青蒿素沸点差异； （5）青蒿素难溶于水、易溶于有机溶剂，可用乙醇提取粗产品中的青蒿素，故加 95%乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，答案选B。 任务二：重结晶法提纯苯甲酸 【预习问题】 1. 重结晶提纯苯甲酸的具体步骤有哪些？ 加热溶解——趁热过滤——冷却结晶 【知识梳理】 重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙。 【操作】 【问题讨论】 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 提示　苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 提示　加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 提示　搅拌和引流。 ④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 提示　用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。 【针对练习】 1．某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ加热可以增大苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是为了除去泥沙和防止苯甲酸析出 C．操作Ⅲ是蒸发结晶 D．以上提纯苯甲酸的方法是重结晶 【答案】C 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸，该提纯方法为重结晶。 【详解】A．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，操作Ⅰ中加热是为了增加苯甲酸的溶解度，A正确； B．由分析可知，操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B正确； C．苯甲酸的溶解度随温度变化比较大，NaCl的溶解度随温度变化比较小，操作Ⅲ可以通过冷却结晶分离出苯甲酸，C错误； D．由分析可知，以上提纯苯甲酸的方法是重结晶，D正确； 故选C。 2．实验室分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的混合物，流程如下。 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃；“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为62.1℃。下列说法错误的是 A．“操作b”为水蒸气蒸馏，“操作d”为重结晶 B．乙醚可用丙酮代替 C．操作c需要用到的仪器主要有酒精灯、蒸发皿、玻璃棒 D．“水相Ⅱ”主要成分有苯甲酸钠、碳酸氢钠和碳酸钠 【答案】BC 【分析】由题给流程可知：向混合物中加入饱和碳酸钠溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯和环己烷的有机相和水相Ⅰ，水相Ⅰ中含有苯甲酸钠、碳酸氢钠和碳酸钠；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相经水蒸气蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相中加入无水硫酸镁除去水分，干燥有机相，过滤、蒸馏得到苯甲酸乙酯，向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到苯甲酸，据此分析。 【详解】A．由分析可知，“操作b”为水蒸气蒸馏，“操作d”为重结晶，A正确； B．丙酮易溶于水，乙醚不可用丙酮代替，B错误； C．操作c为过滤，需要用到的仪器主要有漏斗、玻璃棒、烧杯，C错误； D．由分析可知，“水相Ⅱ”主要成分有苯甲酸钠、碳酸氢钠和碳酸钠，D正确； 故选BC。 3．混合物分离和提纯在中学化学中具有重要地位。 (1)对黄花蒿进行破碎的目的是 ；用水作溶剂，提取无效的原因可能是 。 (2)研究发现，青蒿素分子中的某个基团对热不稳定。分析用乙醚作溶剂，提取效率高于乙醇的原因是 。 Ⅱ．从青蒿(粉末)中提取青蒿素的方法以萃取原理为基础，乙醚浸提法的具体操作见图所示。 (3)乙醚浸提法涉及到的操作中不会用到的装置是 (填字母)。 A．    B．       C． (4)操作Ⅲ的主要过程可能是______(填字母)。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 D．加入乙醇后，再加入苯或汽油进行萃取 Ⅲ．某科研小组通过控制其他实验条件不变，来研究原料的粒度、提取时间和提取温度对青蒿素提取速率的影响，其结果如图所示： (5)由图可知控制其他实验条件不变，采用的最佳粒度、时间和温度为 。 (6)由图可知，在提取青蒿素的过程中，应充分考虑物质的 等性质(写出两点)。 【答案】(1) 增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 青蒿素不溶于水 (2)乙醚沸点比乙醇低，防止温度过高青蒿素变质 (3)A (4)B (5)60目、120分钟、50℃ (6)溶解度、热稳定性 【分析】根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，用重结晶法对粗品提纯； 【详解】（1）对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；根据题目信息，青蒿素不溶于水，所以用水作溶剂提取无效； （2）青蒿素热稳定性差，而乙醚的沸点较低，在低温下易分离，用乙醚作溶剂，可防止温度较高导致青蒿素变质； （3）根据乙醚浸提法的流程可知，操作Ⅰ为过滤，操作Ⅱ为蒸馏，操作Ⅲ为重结晶，根据图示，A为灼烧固体的装置，B为分液装置，C为过滤的装置，不会用到的装置是A； （4）青蒿素为白色针状晶体，易溶于乙醇、乙醚、苯和汽油等有机溶剂，不溶于水，用重结晶法对粗品提纯，应该用酒精作溶剂，所以对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，故选B； （5）根据原料的粒度对青蒿素提取速率的影响可知，应为60目，根据提取时间对青蒿素提取速率的影响可知，时间应为120分钟，根据提取温度对青蒿素提取速率的影响可知，温度应为50℃； （6）由上可知，青蒿素在水中溶解度极小，易溶于乙醚，提取青蒿素，应考虑物质的溶解度，青蒿素分子中的某个基团对热不稳定，因此还要考虑其热稳定性。 4．青蒿素(分子结构如图 )是高效的抗疟药，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点为156~157℃，温度超过60℃完全失去药效(已知：乙醚沸点为35℃)。 I．从青蒿中提取青蒿素的一种工艺如图： 索氏提取装置如图所示，实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至装置a，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与青蒿粉末接触，进行萃取，萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对青蒿粉末的连续萃取，回答下列问题： (1)实验前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。 (2)装置a的名称为 。 (3)索氏提取装置提取的青蒿素位于 (填“圆底烧瓶”或“索氏提取器”)中；与常规的萃取相比，索氏提取的优点是 。 II．实验室常用燃烧法确定有机物的组成。如图2所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题： (4)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，D管质量增加0.72g，E管质量增加1.76g，该有机物的质荷比如图3所示，则该有机物的分子式为 。 (5)该核磁共振氢谱中有2种峰且峰面积比为3：1，则该分子可能为 (填化学名称)。 (6)该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是： 。 【答案】(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2)球形冷凝管 (3) 圆底烧瓶 节约萃取剂，可连续萃取 (4) (5)乙酸或甲酸甲酯 (6)在E后边接上一个盛有碱石灰的干燥管 【分析】I．由题给流程可知，青蒿粉末经过索氏提取得到提取液，提取液采用加热蒸馏的方法得到青蒿素粗品，粗品经提纯得到青蒿素； II．电炉内的样品需要用纯氧氧化，因此A装置为制备的装置，属于固+液生成气体的装置，过氧化氢分解或过氧化钠与水反应都可以，用浓硫酸除去水蒸气后将有机物氧化，为了保证有机物被完全氧化为二氧化碳和水，C装置中右侧放置了CuO，无水氯化钙能吸收水，故装置D用于测定水的质量，生成的二氧化碳则用装置E来吸收，故E中可盛装碱石灰或氢氧化钠，若去掉B，D中增加的质量包括氧气中混有的水蒸气和有机物被氧化生成的水的质量，会使有机物中含氢量增大； 【详解】（1）实验前粉碎青蒿可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，故答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率； （2）由实验装置图可知，装置a为球形冷凝管，故答案为：球形冷凝管； （3）由题干信息可知溶剂萃取青蒿素后最终经虹吸管3返回烧瓶，所以青蒿素位于圆底烧瓶中；与常规的萃取相比，索氏提取的萃取剂可循环使用，能节约萃取剂，且连续萃取可提高萃取效率，故答案为：圆底烧瓶；节约萃取剂，可连续萃取； （4）E管增加1.76g为二氧化碳的质量，则，D管增加0.72g为水的质量，则,m(O)=1.2g-m(C)-m(H)=1.2g-0.04mol×12g/mol-0.04mol×2×1g/mol=0.64g, ,因n(C):n(H):n(O)=0.04mol:(0.04mol×2)：0.04mol=1:2:1,故该有机物的最简式为，又由质谱图可知，相对分子质量为60，故分子式为； （5）若核磁共振氢谱中有2种峰且面积比为3：1，说明该有机物中有2种不同化学环境的氢原子，且个数比为3：1，则可能为； （6）E如果吸收空气中的二氧化碳和水，会导致测定含氧量偏低，故可以在E后边接上一个盛有碱石灰的干燥管。 目标检测 1．蒽醌法生产过氧化氢的工艺方法具有自动化程度高、成本和能耗低等优点。生产过程中，把乙基蒽醌溶于有机溶剂配成工作液，经过一系列工艺得水溶液，相关化学反应以及工艺流程简图如下。 下列说法错误的是 A．蒽醌法生产过氧化氢理论上消耗的原料为和 B．配制工作液时可采用水作溶剂 C．该流程中乙基蒽醌可循环利用 D．想要得到更高浓度的溶液，需进一步浓缩水溶液 【答案】B 【分析】由转化反应可知，乙基蒽醌先与氢气发生加成反应，再与氧气发生氧化反应，生成乙基蒽醌和H2O2，由工业流程图可知，先把乙基蒽醌溶于有机溶剂配成工作液，经一系列反应再生乙基蒽醌循环使用，据此分析解题。 【详解】A．由蒽醌法生产过氧化氢的相关化学反应可以看出和为生产过氧化氢的主要原料，A正确； B．乙基蒽醌不易溶于水，易溶于有机溶剂，所以配制工作液时不能用水作溶剂，B错误； C．由流程图可知，先消耗乙基蒽醌，又再生了乙基蒽醌，可循环利用，C正确； D．想要得到更高浓度的溶液，需进一步对水溶液进行浓缩，D正确； 答案选B。 2．下列各组物质中，不可以用分液漏斗分离的是 A．溴苯和水 B．液溴和四氯化碳 C．苯和水 D．水和四氯化碳 【答案】B 【分析】分液使用的仪器是分液漏斗，分液是把两种互不混溶的液体分离开的操作方法。 【详解】A．溴苯和水互不相容，可以用分液漏斗分离，故A不选； B．溴和四氯化碳能互溶，所以不能用分液漏斗分离，故B选； C．苯和水不互溶，出现分层，所以能用分液漏斗分离，故C不选； D．水和四氯化碳不互溶，出现分层，所以能用分液漏斗分离，故D不选； 答案选B。 3．下表实验中，根据实验目的采取的实验方法正确的是 选项 实验目的 实验方法 A 实验室制乙炔 将水通过分液漏斗加入盛有电石的烧瓶中 B 重结晶法提纯苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 加热溶解、趁热过滤、冷却结晶和过滤等 C 除去甲烷中的乙烯气体 将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液中洗气 D 证明苯与溴水发生了取代反应 将反应得到的气体通入硝酸酸化后的硝酸硝酸银溶液中 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．电石与水反应剧烈不易控制，所以制备乙炔气体时，应将饱和食盐水通过分液漏斗加入盛有电石的烧瓶中获得平稳的乙炔气流，A错误； B．苯甲酸的溶解度随温度变化大，氯化钠的溶解度随温度变化小，所以提纯苯甲酸的操作为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸，B正确； C．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，引入新杂质气体，C错误； D．溴具有挥发性，也可以与硝酸酸化后的硝酸硝酸银溶液反应，产生浅黄色沉淀，D错误； 故选B。 4．下列实验中，所选装置或实验设计合理的是 A．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 B．用图②所示装置可以用乙醇提取碘水中的碘单质 C．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 D．用图④所示装置可除去中混有少量 【答案】A 【详解】A．苯甲酸的溶解度不大、随温度升高而增大，形成热饱和溶液以后，可选图中过滤装置，趁热过滤可减少溶解损失，再冷却结晶，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，A符合题意； B．乙醇与水互溶，不能萃取碘水中的碘，不能达到实验目的，B不符合题意； C．采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，C不符合题意； D．CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，应该选用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl杂质，不能够达到实验目的，D不符合题意； 故合理选项是A。 5．实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用除杂试剂和实验方法都正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法 A 乙炔() 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶 C 溴苯() KI溶液 分液 D 苯(环己烯) 溴水 过滤 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．乙炔、硫化氢都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾除掉乙炔中硫化氢，A错误； B．粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，可先溶解、过滤除去泥沙，滤液含苯甲酸、氯化钠，然后结晶分离出苯甲酸，B正确； C．溴单质与KI溶液生成溴化钾、碘单质，溴苯常温不与KI溶液反应，且生成的碘单质溶于溴苯里，引入新杂质，因此用KI溶液除掉溴苯中溴单质，再通过分液分离，得不到纯净溴苯，C错误； D．环己烯与溴水发生加成反应得到的产物与苯是互溶，因此不能用溴水和过滤的方法除掉苯中环己烯，D错误； 故选B。 6．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 【答案】B 【分析】由流程可知，加乙醚作溶剂形成固体和液体，操作I为过滤，分离出残渣和提取液，提取液含乙醚及青蒿素，操作Ⅱ为蒸馏，分离出乙醚，青蒿素不溶于水，操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，粗品中加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，据此分析解答。 【详解】 A. 已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示：，A错误； B. 由分析可知，操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正确； C. 由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，则用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，而不能用球形冷凝管，C错误； D. 由分析可知，由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误； 故答案为：B。 7．有机反应产物往往伴随着杂质。下列除去样品中少量杂质(括号内为杂质)所用的试剂、方法及解释都正确的是 样品(杂质) 除杂试剂与方法 解释 A 酸性高锰酸钾溶液，洗气 被酸性高锰酸钾溶液氧化 B 乙酸乙酯 饱和碳酸钠溶液，洗涤分液 降低乙酸乙酯溶解度，溶解乙醇 C 苯(苯酚) 适量浓溴水，过滤 酚羟基活化苯环，与浓溴水反应生成三溴苯酚 D 溴苯 水洗，分液 溴苯和溴在水中溶解度不同 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．乙烯会被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，会引入新的杂质，故A错误； B．饱和碳酸钠溶液可以吸收乙醇，降低乙酸乙酯溶解度，故B正确； C．苯酚和浓溴水生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离，故C错误； D．溴不易溶于水，易溶于溴苯，除去溴苯中的溴应该加入氢氧化钠溶液，洗涤分液，故D错误； 故选B。 8．某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙，某实验小组提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34g和2.2g)。下列说法不正确的是 A．“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出 B．“溶解”、“过滤”、“洗涤”操作中均使用了玻璃棒 C．“洗涤”时，选用乙醇作洗涤剂有利于快速干燥 D．将洗涤后的晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称量 【答案】C 【分析】粗苯甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙，由于苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，溶解、加热后需趁热过滤，除掉泥沙；对热的滤液进行冷却结晶，再次过滤得到苯甲酸固体，洗涤、干燥后得到苯甲酸晶体。 【详解】A．由上述分析可知，由于苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出，故A正确； B．“溶解”需使用玻璃棒搅拌，“过滤”、“洗涤”操作中引流，故B正确； C．常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，故C错误； D．洗涤后的苯甲酸可以铺在干燥的滤纸上，除去水分，故D正确； 答案选C。 9．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚，在水中几乎不溶，熔点为，加热易分解，是高效的抗疟药。已知：乙醚的沸点为。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。 I．实验室用有机溶剂M提取青蒿素的流程如图所示。 (1)实验前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。 (2)操作②的名称是 。 (3)操作③的主要过程可能是 (填字母)。 a．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 b．加的乙醇，浓缩、结晶、过滤 c．加入乙醚进行萃取分液 Ⅱ．用如图所示的实验装置测定青蒿素实验式的方法如下： 将青蒿素样品放在装置C的硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。 (4)E和F中各装有一种物质，用来吸收二氧化碳(通常用碱石灰)和水(通常用无水氯化钙)，则E中装入的物质是 。 (5)该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是 。 【答案】(1)增大青蒿与有机溶剂M的接触面积，提高青蒿素的浸出率 (2)蒸馏 (3)b (4)无水 (5)在装置F后连接一个防止空气中和进入F的装置 【分析】用有机溶剂M浸取青蒿后，过滤可得提取液和残渣，提取液通过蒸馏可得青蒿素的粗品，向粗品中加入95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤最终可得到精品；青蒿素燃烧生成CO2和H2O，通过测定CO2和H2O的质量，可以计算确定青蒿素的实验式。 【详解】（1）对青蒿进行粉碎，可以增大青蒿与有机溶剂M的接触面积，提高青蒿素的浸出率。 （2）根据分析，提取液经过蒸馏可得青蒿素的粗品，因此操作②为蒸馏。 （3）青蒿素可溶于乙醇、乙醚，在水中几乎不溶，故可向粗品中加入95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤，从而得到精品，答案选b。 （4）根据实验装置，装置D和E用于吸收生成的CO2和H2O，由于碱石灰既能与水反应，也可以与CO2反应，因此应先吸收水再吸收CO2，所以装置D中可盛放无水CaCl2吸收水，装置E中可盛放碱石灰吸收CO2。 （5）装置F和外界空气直接接触，可以与空气中的CO2和水蒸气反应，导致测定的CO2质量增大，从而测定的含氧量偏低，因此为了减小实验误差，应在装置F后连接一个防止空气中和进入F的装置。 10．一种抗血栓药物的重要中间体()制备方法如下： Ⅰ.制钠砂：向烧瓶中加入300mL液体A和4.60g金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。 Ⅱ.制噻吩钠：降温至10℃，加入25mL噻吩，反应至钠砂消失。 Ⅲ.制噻吩乙醇钠：降温至-10℃，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应30min。 Ⅳ.水解：恢复室温，加入70mL水，搅拌30min；加盐酸调pH至4～6，继续反应2h，分液；用水洗涤有机相，二次分液。 V.分离：向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品17.92g。 回答下列问题： (1)步骤Ⅰ中液体A可以选择 (填选项字母)。 a.乙醇    b.水    c.甲苯    d.液氨 (2)噻吩沸点低于吡咯()的原因是 。 (3)步骤Ⅱ的化学方程式为 。 (4)步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。 (5)步骤Ⅳ中用盐酸调节pH的目的是 。 (6)下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)；无水的作用为 。 【答案】(1)c (2)可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高 (3) (4)分批多次加入环氧乙烷溶液，并不断用玻璃棒进行搅拌来散热 (5)将NaOH中和，使水解平衡正向移动，有利于水解完全 (6) 球形冷凝管和分液漏斗 除水 【详解】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A不能和Na反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na反应，故选c； （2） 噻吩沸点低于吡咯()的原因是：可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高； （3） 步骤Ⅱ中和Na反应生成2-噻吩钠和，化学方程式为：； （4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：分批多次加入环氧乙烷溶液，并不断用玻璃棒进行搅拌来散热； （5）2-噻吩乙醇钠水解生成2-噻吩乙醇的过程中有NaOH生成，用盐酸调节pH的目的是将NaOH中和，使水解平衡正向移动，有利于水解完全； （6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水的作用是：除去水。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$