专题07 化石燃料与有机化合物（十大题型）-【举一反三】2024-2025学年高一化学同步讲与练（苏教版2019必修第二册）

专题07 化石燃料与有机化合物 ◆题型01 甲烷、乙烯、苯等的结构特点及符号表示 ◆题型02 甲烷与氧气、氯气的反应 ◆题型03 石油的炼制 ◆题型04 乙烯的化学性质 ◆题型05 煤的气化、液化和干馏 ◆题型06 验证苯分子中是否存在碳碳双键 ◆题型07 苯的化学性质 ◆题型08 烃、同系物、同分异构体等概念的相关判断与应用 ◆题型09 取代反应、加成反应的判断 ◆题型10 判断有机物中原子的共面、共线情况 ◆题型01 甲烷、乙烯、苯等的结构特点及符号表示 知识积累 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键 （2）碳原子间成键方式多样 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键()、双键()、三键(—C≡C—)。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （3）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 （3）甲烷分子的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 CH4 CH4 结构特点 CH4空间构型为正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上，4个C—H键的键长、键角、键能完全相同，键角为109°28′ 2.乙烯分子的组成与结构 乙烯的分子式为C2H2。碳原子要形成稳定结构，则原子最外层需有8个电子。乙烯分子中有两个碳原子，四个氢原子只能提供四个电子，为了达到相对稳定结构，两个碳原子通过两个共用电子对相结合，分子结构表示如下： 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H4 CH2==CH2 结构特点 乙烯的结构是平面形结构，2个C原子和4个H原子在同一个平面上，键角120° ①乙烯分子中的碳原子价键没有全部被氢原子“饱和”，为不饱和碳原子。 3.乙炔——最简单的炔烃 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H—C≡C—H HC≡CH 结构特点 4个原子均在同一直线上，属于直线形分子，键角为180° 注意：乙炔的不饱和程度比乙烯更高，分子中存在碳碳三键，三键中有两个键不稳定，在化学反应中容易断裂，因此具有类似乙烯的化学性质，易于发生氧化和加成反应。 4.苯——最简单的芳香烃，是芳香烃的母体 分子式 结构式 结构简式 分子模型 结构特点 C6H6 苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 注意：苯是芳香烃的母体，是一种具有环状结构的不饱和烃，其结构简式习惯上写为，但实际上分子内相邻的碳原子间化学键完全相同，是一种介于单双键之间的特殊化学键，所以也用来表示。 【典例1】下列化学用语不正确的是 A．中子数为20的氯原子： B．丙炔的结构简式： C．一氯甲烷的电子式： D．乙烯的填充模型： 【典例2】一定条件下，和可合成乙烯：。下列有关说法不正确的是 A．、、互为同位素 B．的结构式： C．乙烯的球棍模型： D．的电子式： 【典例3】某学习小组用“球”和“棍”搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是 A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则 B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃 C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则 D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上 【变式1-1】关于乙烯分子结构的描述错误的是(　　) A．乙烯的结构简式为CH2==CH2 B．乙烯是最简单的烯烃 C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上 D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上 【变式1-2】有机物的种类和数目非常庞大，认识简单的有机物是我们学习有机化学的开始。有机物可用分子式、结构式、结构简式表示，分子结构可用球棍模型、空间填充模型表示。现有如图所示几种有机物的结构，回答下列问题： （1）与E互为同分异构体的是 ；A、B、F三者互为 。 （2）将C通入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，反应的化学方程式为 。 （3）实验室可用D与液溴混合，在Fe粉作用下制取溴苯，反应方程式为 。 【变式1-3】A～D是四种烃分子的球棍模型(如图) （1）A的分子式 。 （2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是 (填序号)。 （3）B的结构简式 。 （4）从下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内： ①甲烷和丙烷②和③金刚石和石墨④H和D ⑤异戊烷()和新戊烷()⑥和 ⑦正丁烷和异丁烷⑧和⑨和 (一)互为同位素的是 (填序号，下同)。 (二)互为同分异构体的是 。 (三)互为同系物的是 。 (四)互为同素异形体的是 。 ◆题型02 甲烷与氧气、氯气的反应 知识积累 1.甲烷的氧化反应——燃烧反应 甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O 2.甲烷的取代反应 （1）实验探究 实验过程 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象 实验装置 A　　　　　　　B 实验现象 A装置：①试管内气体颜色逐渐变浅；②试管内壁有油状液滴出现，③试管中有少量白雾生成，④且试管内液面上升，⑤水槽中有固体析出 B装置：无明显现象 实验分析 A 装置中①气体颜色变浅说明氯气与甲烷发生了反应，②反应后试管内壁有油状液滴，说明有难溶于水的有机物生成，③出现白雾说明生成了 HCI，④试管内液面上升说明反应后气体体积减小，⑤水槽中析出的固体为 NaCI 晶体 B装置中无明显现象说明氯气与甲烷的反应需要在光照条件下进行 实验结论 CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应 （2）反应的机理 （3）化学反应方程式 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl （4）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应 【典例4】天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中错误的是 A．通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂都不反应 B．甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯 C．甲烷与氯气反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3或CCl4，都属于取代反应 D．甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水 【典例5】下列烷烃在光照条件下与氯气反应，能生成两种一氯代烃的是 A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)CH3 C．C(CH3)4 D．CH3CH(CH3)CH2CH3 【典例6】如题图所示，室温下用排饱和食盐水法在集气瓶中先后收集4/5体积的和1/5体积的气体，用强光照射瓶中的混合气体。下列说法正确的是    A．可用水代替饱和食盐水收集 B．反应生成的有机物均为液态 C．反应结束后集气瓶中充满液体 D．反应生成的有机物都不存在同分异构体 【变式2-1】下列有关甲烷及其氯代物的叙述正确的是 A．甲烷与氯气以物质的量之比1：1混合光照时有机产物只有CH3Cl B．由CH2Cl2的结构式可知，CH2Cl2的空间结构有两种 C．CH3Cl与氯气混合光照生成CCl4发生取代反应 D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气 【变式2-2】1 mol某烷烃在氧气中充分燃烧。需要消耗氧气246.4 L(标准状况)，它在光照条件下与Cl2反应，生成4种不同的一氯代物。该烷烃的结构简式是 A． B．CH3CH2CH2CH2CH3 C． D． 【变式2-3】实验室利用如图所示的装置进行甲烷与氯气的混合气体在光照下反应的实验(忽略氯气在水中的溶解)，左侧充入V(CH4)：V(Cl2)=1：4光照下反应一段时间后，下列说法错误的是    A．玻璃管起平衡气压作用，一段时间后，U形管右端的液面降低 B．一段时间后U形管内溶液中c(Na+)：c(Cl-)=1：1 C．若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到有白色胶状沉淀生成 D．若无甲烷剩余，且生成的四种有机取代物物质的量比值为1：2：3：4，则氯气的转化率为75% ◆题型03 石油的炼制 知识积累 石油的炼制 石油炼制的意义 从油田里开采出来的没有经过加工处理的石油叫做原油，还含有杂质成分：水，氯化钙，氯化镁等盐类。原油含盐类、含水多，在炼制时要浪费燃料，含水、含盐多会腐蚀设备。所以，原油必须先经脱水、脱盐等处理过程才能进行炼制，其目的是将混合物进行一定程度的分离，使之物尽其用，另一方面，将含碳原子较多的烃转变为含碳原子较少的烃，做为基础有机化工原料 石油炼制的方法 分馏、裂化、裂解及催化重整 （1）石油的分馏 ①概念：利用原油中各种烃的沸点不同，逐步升温使烃气化，再经冷凝将烃分离成不同沸点范围的产物的过程，石油分馏得到的各种馏分是混合物，分馏可得到汽油、煤油、柴油等轻质油，此时得到的汽油叫直馏汽油. ②设备：加热炉和分馏塔 ③分类 常压分馏 原理 用蒸发和冷凝的方法将原油分成不同沸点范围的馏分 原料 原油 目的 获得以燃料油为主的不同石油产品 产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油 减压分馏 原理 通过减压降低重油的沸点，从重油中分离出不同沸点范围的馏分 原料 重 油 目的 获得以润滑油为主的不同石油产品 产品 柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油 ④为什么要减压分馏？若要将重油进一步分离，则要在更高的温度，而在高温下，高沸点的烃会分解，更严重的是还会炭化结焦，损坏设备，影响正常生产。由于同一种物质，在不同的压强下，沸点不同。因为外界压强越大，物质沸点就越高；外界压强越小，物质沸点就越低。因此要将重油进行减压分馏。 （2）石油的裂化 ①概念：在加热或使用催化剂并加热的条件下，使含碳原子数较多、沸点较高的烃断裂成含碳原子数较少、沸点较低的烃的过程。石油的裂化方式主要是均裂（反应物中的碳原子被平均分配）。 ②原料：重油 ③目的：提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量，此时得到的汽油叫裂化汽油 ④原理：C16H34C8H16＋C8H18 ⑤方法：热裂化和催化裂化 a.热裂化的目的是提高汽油的产量；缺点是温度过高，发生结焦现象。 b.催化裂化的目的是提高汽油的产量；使用的催化剂是硅酸铝、分子筛(铝硅酸盐)。 （3）石油的裂解 ①概念：即深度裂化，采用比裂化更高的温度，使具有长链分子的烃断裂成乙烯、丙烯、丁烯等各种短链的气态烃和少量液态烃的过程。 ②原料：含直链烷烃的石油分馏产品。 ③目的：获得乙烯、丙烯等短链气态不饱和烃。 ④裂解反应： C8H18C4H10＋C4H8 C4H10CH4＋C3H6 C4H10C2H6＋C2H4 （4）石油的催化重整 ①概念：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃。 ②目的：使链状烃转化为环状烃，获得芳香烃。 ③产品：苯或甲苯等化工原料。 【典例7】石油裂解的目的主要是(　　) A．提高轻质液体燃料的产量 B．提高汽油的产量 C．改善汽油的质量 D．获得短链不饱和烃 【典例8】化石燃料的综合利用有利于环境保护，提高经济效益。下列有关叙述正确的是 A．石油的分馏、煤的干馏都是物理变化 B．煤中含苯、甲苯、二甲苯 C．煤的气化在一定程度上实现了煤的高效、清洁利用 D．如图是石油分馏塔的示意图，a、b、c三种馏分中a的沸点最高 【变式3-1】宋朝科学家沈括的《梦溪笔谈》中描述了一种化石燃料，“颇似淳漆，燃之如麻，但烟甚浓，所沾帷幕皆黑”，并预言“此物必大行于世”，此物也正是我们现在所熟悉的石油。下列说法正确的是 A．石油是由多种烷烃、烯烃、芳香烃组成的混合物 B．对石油进行裂解，可以提高轻质液体燃料的产量和质量 C．石油的分馏利用了物质的化学性质，所得到的馏分均为混合物 D．石油燃烧时“烟甚浓”是因为有机物不完全燃烧产生了炭黑 【变式1-2】某研究性学习小组所做的石蜡油(17个碳原子以上的烷烃)分解实验如图所示。下列有关说法不正确的是 A．装置Ⅱ中逸出的气体通入高锰酸钾溶液，发生氧化反应 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为1∶8 D．装置Ⅰ中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂 ◆题型04 乙烯的化学性质 知识积累 1.乙烯的化学性质： 乙烯分子中含有碳碳双键，其中一个不稳定发生化学反应时容易断裂，使乙烯表现出较活泼的化学性质 （1）乙烯的氧化反应 实验过程 实验现象 ①点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象 火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热 ②将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象 酸性高锰酸钾溶液褪色 A.与氧气的燃烧反应：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏) ①实验现象：火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮)，同时放出大量的热。 ②原因：产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致 B.乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ①反应方程式： 5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4―→10CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O ②反应现象：酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 ③反应机理：碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烯被氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋ ④应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为乙烯能被高锰酸钾氧化成CO2气体而引入新的杂质气体。 （2）乙烯的加成反应 实验过程 实验现象 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象 溴的四氯化碳溶液褪色 A.乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式： CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br (1，2—二溴乙烷) ①反应的实质：乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色说明乙烯与溴发生了化学反应。充分反应后，取少量无色液体于试管中，加入AgNO3溶液无沉淀产生，说明没有Br-；另取少量无色液体于试管中，加入蓝色石蕊溶液不变色，说明没有H+，所以产物中没有HBr，发生反应的机理为 ②加成反应 a．定义：有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 (有进无出) b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下。像“化合反应” B.乙烯与其它加成试剂反应：H2、卤化氢、H2O、卤素单质 ①乙烯在一定条件下与H2加成：CH2==CH2＋H2CH3—CH3 ②乙烯在一定条件下与HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷 ③乙烯在一定条件下与H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 制取乙醇 ④乙烯在一定条件下与Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl 【典例9】下列关于乙烯的说法正确的是(　　) A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同 B．工业上利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应 C．水果运输中为延长果实成熟期，常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土 D．乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并带有浓烟。 【典例10】丁烯存在以下转化关系：    下列说法错误的是 A．正丁烷的分子式为 B．丁烯使溴水和酸性溶液褪色的原理相同 C．反应①和反应②的反应类型相同 D．反应②的产物的同分异构体有3种(不考虑立体异构) 【变式4-1】下列乙烯发生的转化中，涉及的反应类型不是加成反应的是 A．① B．② C．③ D．④ 【变式4-2】甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶(　　) A．澄清石灰水，浓硫酸 B．溴水，浓硫酸 C．酸性高锰酸钾溶液，浓硫酸 D．浓硫酸，酸性高锰酸钾溶液 【变式4-3】1 mol 乙烯与Cl2完全加成，再与Cl2发生最大程度的取代，两个过程共需Cl2(　　) A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol ◆题型05 煤的气化、液化和干馏 知识积累 1.煤的气化 ①概念：将煤转化为可燃性气体。 ②主要反应：C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g) ③发生的变化：化学变化。 2.煤的液化 ①概念：把煤转化成液体燃料的过程。 ②发生的变化：化学变化。 ③分类：直接液化和间接液化 a.直接液化：把煤炭制成煤浆，然后在高温、高压和催化剂条件下，使煤与氢气作用生成液态碳氢化合物。 即：煤＋H2―→液体燃料 b.间接液化：把煤炭在高温下与水蒸气作用气化，产生合成气CO、H2等，然后在催化剂作用下合成甲醇等。 即：煤CO＋H2甲醇 3.煤的干馏 ①概念：煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使煤中的有机物分解的过程，工业上也叫煤的焦化。 ②发生的变化：煤干馏过程中发生一系列复杂的化学反应，煤的干馏是一个复杂的物理变化和化学变化过程。 ③煤干馏的产品及用途——煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯、焦炉气 干 馏 产 品 主 要 成 分 主 要 用 途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、 合成材料 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘类 染料、医药、农药、合成材料 沥青 筑路材料、制碳素电极 焦 炭 炭 冶金、合成氨造气、电石、燃料 ④化学“三馏”的比较 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 混合物 单一组分的纯净物 沸点相近的各组分组成的混合物 变化类型 化学变化 物理变化 物理变化 【典例11】国内能源供应紧张形势日益加剧，煤的涨价导致部分地区电荒，煤在国民经济中的重要地位由此可见一斑。下列关于煤的说法正确的是(　　) A．煤属于有机化合物 B．在物质变化类型上，煤的干馏包含了物理变化和化学变化 C．煤中含有大量的苯、甲苯等芳香烃，煤是芳香烃的主要来源 D．煤转化为水煤气再燃烧放出的热量不会增加，因此煤的气化并无意义 【典例12】下列有关煤的叙述正确的是 A．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，主要含碳、氢元素 B．煤在空气中加强热可得焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 C．推广使用煤液化和气化技术，可减少二氧化碳等温室气体的排放 D．煤的气化的主要反应是 【变式5-1】下列说法中正确的是(　　) A．煤属于有机化合物 B．在物质变化类型上，煤的干馏过程只包含了物理变化 C．煤中含有大量的苯等芳香烃，煤是芳香烃的主要来源 D．煤的气化和液化属于煤的综合利用 【变式5-2】有关煤的综合利用如图所示，下列说法正确的是    A．煤焦油是纯净物 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100% ◆题型06 验证苯分子中是否存在碳碳双键 知识积累 苯分子中不是单键和双键交替的结构依据 ①苯分子中碳碳键的键长均相等。 ②核磁共振只显示一种氢。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ④苯不能因化学变化而使溴水褪色。 ⑤苯的邻位二取代物只有一种。 【典例13】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 【变式6-1】下列关于苯的叙述正确的是 A．苯分子的碳原子在同一平面，氢原子不在同一平面 B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键 C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯是饱和烃 D．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键 【变式6-2】德国化学家凯库勒认为：苯分子是由6个碳原子以单双键相互交替结合而成的环状结构。为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如图实验方案。 ①按如图所示的装置图连接好各仪器； ②检验装置的气密性； ③在 A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹K1、K2、K3； ④待C中烧瓶收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯里的水中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象回答下列问题。 （1）仪器a的名称是______________，A中所发生的有机反应的化学方程式为_______________________。 （2）能证明凯库勒观点错误的实验现象是_________________________。 （3）装置B的作用是________________________________________。 （4）反应完毕后，将装置A内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%NaOH溶液洗；⑤水洗，正确的操作顺序是_____________________，得到纯净的溴苯为_______色有特殊气味的液体。 （5）上题中加入10%NaOH溶液的目的是________________________________________。 ◆题型07 苯的化学性质 知识积累 1.苯的氧化反应 （1）与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O，实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热。 （2）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化。 2.苯的取代反应 （1）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 ①反应的化学方程式： ②硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应 （2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 ①反应的化学方程式： 【典例14】下列关于苯的说法正确的是 A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应 B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂 C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色 D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应 【变式7-1】下列关于苯的叙述中正确的是 A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳键完全相同 D．苯可以使溴水褪色是因为发生了取代反应 【变式7-2】有关苯的转化关系如图所示，请回答下列问题： ①反应I、II、III、IV中属于取代反应的是___________(填序号)。 ②反应I的化学方程式为_________________________________________________________。 ③反应III中有机产物的结构简式为：_________________。 ④反应IV中1 mol苯能与________mol H2反应生成环己烷。 ◆题型08 烃、同系物、同分异构体等概念的相关判断与应用 知识积累 一、烃 1.烃的概念：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2.烃的分类 （1）分类依据：烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同 ①依据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为饱和烃和不饱和烃。 a.饱和烃：碳原子之间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和”的烃，即烷烃。 b.不饱和烃：碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃，其中分子中含有碳碳双键的称为烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃。 ②依据烃分子中碳骨架的不同分为链状烃和环状烃，含有苯环的称为“芳香烃”。 3.烷烃的通式： 链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2。 4.烷烃的物理性质 烷烃随着碳原子数的增加，相对分子质量也会增加，物理性质也会呈现规律性的变化，如烷烃的熔、沸点都较低，但是随碳原子数的增加而升高，常温下碳原子数为1~4的烷呈气态，碳原子数为5~16 的烷烃呈液态，碳原子数为 17 及以上的烷烃呈固态。烷烃的主要物理性质如下： 相似性 递变性(随碳原子数增加) 熔、沸点 较低 逐渐升高 密度 比水小 逐渐增大 状态 气态→液态→固态，常温常压下碳原子数n≤4 的烷呈气态(新戊烷在常温常压下也为气态)其他烷烃在常温常压下呈液态或固态 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂 5.烷烃的习惯命名法 (只能适用于构造比较简单的烷烃) ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”； ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷； ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： A.正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3 分子结构中无支链 B.异戊烷：分子结构中有一条支链 C.新戊烷：，分子主链上有两条支链 ④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。 6.常见烃分子结构及性质比较 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 电子式 结构式 H—C≡C—H 分子空间结构特点 正四面体 6个原子共平面 4个原子共直线 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 结构特点 含碳碳双键 含碳碳三键 化学性质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟 与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 能发生 鉴别 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色 二、同系物 1.同系物的概念:结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。同系物组成元素必须相同，组成符合同一个通式，且属于同类物质。 2.同系物的性质:同系物具有相似的化学性质，物理性质具有递变规律，如 C2H6、C3H8、C4H10等烷烃的密度、点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。 三、同分异构现象与同分异构体 1.同分异构现象与同分异构体 正丁烷和异丁烷物理性质的比较 名称 分子式 结构简式 熔点/0℃ 沸点/0℃ 相对密度 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 －138.4 －0.5 0.5788 异丁烷 C4H10 －159.6 －11.7 0.557 （1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 （3）同分异构体特点： ①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同 同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4 ②可以是同类物质，也可以是不同类物质 结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH=CH2和 ③结构不同，性质可能相似也可能不同 同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。 2.化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 【典例15】下列物质不属于烷烃的是(　　) A．CH4 B．C2H4 C．C3H8 D．C4H10 【典例16】下列关于烃的说法中正确的是 A．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 B．烷烃中含饱和键，烯烃、炔烃中含不饱和键 C．能发生加成反应的一定是烯烃 D．符合通式CnH2n+2的一定是链状烷烃，符合通式CnH2n的一定是烯烃 【典例17】下列叙述正确的是 A．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物 B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互为同系物 C．和 互为同分异构体 D．同分异构体的化学性质可能相似 【典例18】己烷[CH3(CH2)4CH3]是一种具有汽油味的有机溶剂，被广泛应用于有机合成、机械设备表面清洗去污等。下列与己烷互为同分异构体的是 A． B． C． D．CH3－CH2－CH=CH－CH2－CH3 【变式8-1】下列物质属于不饱和烃的是(　　) A． B．正丁烷 C．CH2===CH—CH3 D．C8H18 【变式8-2】以下结构表示的物质中是烷烃的是 ①CH3OH  ②CH2=CH2 ③   ④CH3CH3 A．①和② B．①和③ C．①和④ D．③和④ 【变式8-2】概念是化学学习的基础，下列说法错误的是 A．与互为同位素 B．二聚硫与环八硫互为同素异形体 C．CH3CH3与 互为同系物 D． 与 互为同分异构体 【变式8-4】某气态烃1 mol最多可与2 mol HCl加成，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8 mol Cl2，由此可知该烃结构简式可能为（ ） A．CH≡CH B．CH3—C≡CH C．CH3—C≡C—CH3 D．CH—CH3== CH—CH3 ◆题型9 取代反应、加成反应的判断 知识积累 1.取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。⑤取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子。 2.加成反应 a．定义：有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 (有进无出) b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下。像“化合反应” 【典例19】下列反应属于取代反应的是 A．煤的液化 B．甲烷在空气中燃烧 C．异戊二烯反应生成聚异戊二烯 D．乙烷在光照条件下与氯气反应 【典例20】下列反应不属于加成反应的是(　　) A．CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl B．2CH3CH3＋7O24CO2＋6H2O C． ＋H2 D． D．CH2==CH2＋Br2 → CH2BrCH2Br 【变式9-1】下列过程中发生了加成反应的是(　　) A．C2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．C2H4使溴的CCl4溶液褪色 C．C2H4燃烧生成二氧化碳和水 D．CH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色 【变式9-2】加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是 A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯与水在一定条件下生成乙醇 D．甲烷与Cl2混合，光照后黄绿色消失 ◆题型10 判断有机物中原子的共面、共线情况 知识积累 判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法 （1）熟练掌握四种基本模型对比参照 ①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。 ②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。 ③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。 含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 ④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。 （2）化整为零，分割旋转巧突破 ①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 ②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。 ③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 【典例21】在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是(　　) A．甲烷(CH4) B．一溴甲烷(CH3Br) C．乙烯(CH2==CH2) D．CH3—CH==CH—CH3 【典例22】下列分子中所有碳原子一定不共面的是 A． B．СH3СН=СH2 C．(CH3)3CH D． 【变式10-1】下列物质分子中的原子不可能全部共平面的是 A．苯 B．乙烯 C．乙炔 D．丙烯 【变式10-2】下列分子中所有原子不可能共同处在同一平面上的是 A． B． C． D． / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题07 化石燃料与有机化合物 ◆题型01 甲烷、乙烯、苯等的结构特点及符号表示 ◆题型02 甲烷与氧气、氯气的反应 ◆题型03 石油的炼制 ◆题型04 乙烯的化学性质 ◆题型05 煤的气化、液化和干馏 ◆题型06 验证苯分子中是否存在碳碳双键 ◆题型07 苯的化学性质 ◆题型08 烃、同系物、同分异构体等概念的相关判断与应用 ◆题型09 取代反应、加成反应的判断 ◆题型10 判断有机物中原子的共面、共线情况 ◆题型01 甲烷、乙烯、苯等的结构特点及符号表示 知识积累 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键 （2）碳原子间成键方式多样 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键()、双键()、三键(—C≡C—)。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （3）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 （3）甲烷分子的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 CH4 CH4 结构特点 CH4空间构型为正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上，4个C—H键的键长、键角、键能完全相同，键角为109°28′ 2.乙烯分子的组成与结构 乙烯的分子式为C2H2。碳原子要形成稳定结构，则原子最外层需有8个电子。乙烯分子中有两个碳原子，四个氢原子只能提供四个电子，为了达到相对稳定结构，两个碳原子通过两个共用电子对相结合，分子结构表示如下： 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H4 CH2==CH2 结构特点 乙烯的结构是平面形结构，2个C原子和4个H原子在同一个平面上，键角120° ①乙烯分子中的碳原子价键没有全部被氢原子“饱和”，为不饱和碳原子。 3.乙炔——最简单的炔烃 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H—C≡C—H HC≡CH 结构特点 4个原子均在同一直线上，属于直线形分子，键角为180° 注意：乙炔的不饱和程度比乙烯更高，分子中存在碳碳三键，三键中有两个键不稳定，在化学反应中容易断裂，因此具有类似乙烯的化学性质，易于发生氧化和加成反应。 4.苯——最简单的芳香烃，是芳香烃的母体 分子式 结构式 结构简式 分子模型 结构特点 C6H6 苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 注意：苯是芳香烃的母体，是一种具有环状结构的不饱和烃，其结构简式习惯上写为，但实际上分子内相邻的碳原子间化学键完全相同，是一种介于单双键之间的特殊化学键，所以也用来表示。 【典例1】下列化学用语不正确的是 A．中子数为20的氯原子： B．丙炔的结构简式： C．一氯甲烷的电子式： D．乙烯的填充模型： 【答案】C 【解析】A．氯的原子序数为17，即质子数为17，中子数为20，质量数应为37，A正确； B．丙炔中含有一个碳碳三键，结构简式正确，B正确； C．氯原子外层的未共用电子对在电子式中没有表示出来，C错误； D．乙烯的空间填充模型正确，D正确； 故选C。 【典例2】一定条件下，和可合成乙烯：。下列有关说法不正确的是 A．、、互为同位素 B．的结构式： C．乙烯的球棍模型： D．的电子式： 【答案】D 【解析】A．、、三者质子数相同，中子数不同，互为同位素，A正确； B．的碳氧键是双键，结构式：，B正确； C．乙烯存在碳碳双键，球棍模型：，C正确； D．的电子式：，D不正确； 故选D。 【典例3】某学习小组用“球”和“棍”搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是 A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则 B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃 C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则 D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上 【答案】D 【解析】A．①中碳原子与氢原子形成4个共价单键，说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则，故A正确； B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃，故B正确； C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则，故C正确； D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，碳原子一定不在同一条直线上，故D错误； 选D。 【变式1-1】关于乙烯分子结构的描述错误的是(　　) A．乙烯的结构简式为CH2==CH2 B．乙烯是最简单的烯烃 C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上 D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上 【答案】D 【解析】乙烯是最简单的烯烃，其结构简式为CH2==CH2，由于存在双键，导致乙烯中6个原子共面。但原子不共线。 【变式1-2】有机物的种类和数目非常庞大，认识简单的有机物是我们学习有机化学的开始。有机物可用分子式、结构式、结构简式表示，分子结构可用球棍模型、空间填充模型表示。现有如图所示几种有机物的结构，回答下列问题： （1）与E互为同分异构体的是 ；A、B、F三者互为 。 （2）将C通入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，反应的化学方程式为 。 （3）实验室可用D与液溴混合，在Fe粉作用下制取溴苯，反应方程式为 。 【答案】（1）E、F、G 同系物 （2）CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br （3）+Br2+HBr 【解析】（1）几种有机物结构简式分别为CH4、CH3CH3、CH2=CH2、、CH3CH2CH2CH2CH3、、、，因此互为同分异构体的烷烃是EFG；A、B、E均为烷烃，它们结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团，因此三者互为同系物； （2）C为CH2=CH2，含有碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其反应方程式为CH2=CH2＋Br2→CH2Br-CH2Br； （3）D为苯，与液溴在铁粉作催化剂下发生取代反应，制取溴苯，其反应方程式为+Br2+HBr。 【变式1-3】A～D是四种烃分子的球棍模型(如图) （1）A的分子式 。 （2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是 (填序号)。 （3）B的结构简式 。 （4）从下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内： ①甲烷和丙烷②和③金刚石和石墨④H和D ⑤异戊烷()和新戊烷()⑥和 ⑦正丁烷和异丁烷⑧和⑨和 (一)互为同位素的是 (填序号，下同)。 (二)互为同分异构体的是 。 (三)互为同系物的是 。 (四)互为同素异形体的是 。 【答案】（1）CH4 （2）B （3）CH2=CH2 （4）②④ ⑤⑦ ① ③ 【分析】根据各种物质的球棍模型，结合C原子之间成键特点，可知A表示的物质是CH4，B表示的物质是CH2=CH2，C表示的物质是CH3CH2CH2CH3，D表示的物质是C6H6，然后结合物质的性质分析解答。 【解析】（1）A中C原子与4个H原子通过4个共价单键结合，该物质表示的是甲烷，分子式是CH4； （2）烷烃CH4、CH3CH2CH2CH3以及芳香烃C6H6化学性质稳定，既不能使溴水褪色，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色；但乙烯CH2=CH2分子结构中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质序号是B； （3）根据物质的球棍模型，可知物质B的结构简式是CH2=CH2； （4）①甲烷和丙烷结构相似，在分子组成上相差2个CH2原子团，因此二者互为同系物； ②12C和14C质子数相同都是6，而中子数不同，分别是6、8，因此二者属于同位素； ③金刚石和石墨是C元素的两种不同性质的单质，二者是同素异形体； ④H和D的质子数相同都是1，而中子数不同，分别是0、1，因此二者属于同位素； ⑤异戊烷和新戊烷分子式都是C5H12，但二者的分子结构不同，它们是同分异构体； ⑥CH4是正四面体结构，分子中的任何两个化学键都相邻，其分子中的2个H原子被2个Br原子代替，就得到CH2Br2，其结构简式可以用如图所示的两种结构表示，它们属于同一物质； ⑦正丁烷和异丁烷分子式都是C4H10，但二者的分子结构不同，它们是同分异构体； ⑧由于碳碳单键可以旋转，如图所示的物质都是表示的是2-甲基丁烷，因此它们表示的是同一物质； ⑨由于碳碳单键可以旋转，如图所示的物质都是表示丙烷CH3CH2CH3，因此它们表示的是同一物质； 故上述物质中，(一)互为同位素的是②④；(二)互为同分异构体的是⑤⑦；(三)互为同系物的是①；(四)互为同素异形体的是③；属于同一物质的是⑥⑧⑨。 ◆题型02 甲烷与氧气、氯气的反应 知识积累 1.甲烷的氧化反应——燃烧反应 甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O 2.甲烷的取代反应 （1）实验探究 实验过程 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象 实验装置 A　　　　　　　B 实验现象 A装置：①试管内气体颜色逐渐变浅；②试管内壁有油状液滴出现，③试管中有少量白雾生成，④且试管内液面上升，⑤水槽中有固体析出 B装置：无明显现象 实验分析 A 装置中①气体颜色变浅说明氯气与甲烷发生了反应，②反应后试管内壁有油状液滴，说明有难溶于水的有机物生成，③出现白雾说明生成了 HCI，④试管内液面上升说明反应后气体体积减小，⑤水槽中析出的固体为 NaCI 晶体 B装置中无明显现象说明氯气与甲烷的反应需要在光照条件下进行 实验结论 CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应 （2）反应的机理 （3）化学反应方程式 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl （4）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应 【典例4】天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中错误的是 A．通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂都不反应 B．甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯 C．甲烷与氯气反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3或CCl4，都属于取代反应 D．甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水 【答案】B 【解析】A．通常情况下，CH4性质稳定，一般来说不与强酸、强碱、强氧化剂反应，故A正确； B．可燃性气体在加热或点燃前都要验纯，以防发生爆炸，故B错误； C．CH4与Cl2的反应是逐步进行的，每步都属于取代反应，故C正确； D．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4都属于卤代烃，难溶于水，故D正确； 故选B。 【典例5】下列烷烃在光照条件下与氯气反应，能生成两种一氯代烃的是 A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)CH3 C．C(CH3)4 D．CH3CH(CH3)CH2CH3 【答案】A 【解析】A．CH3CH2CH2CH3有2种类型的H原子，一氯代烃有2种，故A正确； B．CH3 CH2CH（CH3）CH3有4种类型的H原子，一氯代烃有4种，故B错误； C．C（CH3）4有1种类型的H原子，一氯代烃有1种，故C错误； D．CH3CH（CH3）CH2CH3有4种类型的H原子，一氯代烃有4种，故D错误； 故选：A。 【典例6】如题图所示，室温下用排饱和食盐水法在集气瓶中先后收集4/5体积的和1/5体积的气体，用强光照射瓶中的混合气体。下列说法正确的是    A．可用水代替饱和食盐水收集 B．反应生成的有机物均为液态 C．反应结束后集气瓶中充满液体 D．反应生成的有机物都不存在同分异构体 【答案】D 【解析】A．氯气能溶于水，不能用水代替饱和食盐水收集，故A错误； B．反应生成的一氯甲烷为气体，故B错误； C．反应后有一氯甲烷生成，一氯甲烷是难溶于水的气体，集气瓶中不能充满液体，故C错误； D．甲烷是正四面体结构，所以反应生成的一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳都只有一种结构，故D正确； 选D。 【变式2-1】下列有关甲烷及其氯代物的叙述正确的是 A．甲烷与氯气以物质的量之比1：1混合光照时有机产物只有CH3Cl B．由CH2Cl2的结构式可知，CH2Cl2的空间结构有两种 C．CH3Cl与氯气混合光照生成CCl4发生取代反应 D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气 【答案】C 【解析】A．甲烷与氯气发生取代反应属于连锁反应，所以生成的有机产物不止是CH3Cl，还有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，A错误； B．根据甲烷是正四面体可知，甲烷的二氯代物CH2Cl2只有一种结构，B错误； C．CH3Cl与氯气混合光照生成CCl4和HCl，属于取代反应，C正确； D．甲烷和氯气发生取代时，每取代1molH原子，需要消耗1mol氯气，则1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯气，D错误； 故选C。 【变式2-2】1 mol某烷烃在氧气中充分燃烧。需要消耗氧气246.4 L(标准状况)，它在光照条件下与Cl2反应，生成4种不同的一氯代物。该烷烃的结构简式是 A． B．CH3CH2CH2CH2CH3 C． D． 【答案】A 【解析】由题意知，该有机物充分燃烧消耗O2物质的量，由烷烃燃烧通式，得，解得n=7，即该烷烃中有7个碳，即C7H16，它在光照条件下与Cl2反应，生成4种不同的一氯代物，即该有机物含4种氢，故A符合； 故选A。 【变式2-3】实验室利用如图所示的装置进行甲烷与氯气的混合气体在光照下反应的实验(忽略氯气在水中的溶解)，左侧充入V(CH4)：V(Cl2)=1：4光照下反应一段时间后，下列说法错误的是    A．玻璃管起平衡气压作用，一段时间后，U形管右端的液面降低 B．一段时间后U形管内溶液中c(Na+)：c(Cl-)=1：1 C．若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到有白色胶状沉淀生成 D．若无甲烷剩余，且生成的四种有机取代物物质的量比值为1：2：3：4，则氯气的转化率为75% 【答案】B 【解析】A．经过几个小时的反应后，消耗氯气，反应中气体的物质的量减少，所以压强减小，且生成的HCl能够溶解于水，U型管右端的玻璃管中水柱降低，故A正确； B．生成的HCl能够溶解于水，溶液中氯离子浓度增大，一段时间后U形管内溶液中c(Na+)：c(Cl-)＜1：1，故B错误； C．若水中含有Na2SiO3，生成的HCl能够溶解于水，能与Na2SiO3反应，在U形管左端会观察到有白色胶状沉淀生成，故C正确； D．V(CH4)：V(Cl2)=1：4，设甲烷为1mol，氯气为4mol，光照条件下发生取代反应，生成的四种有机取代物物质的量比值为1：2：3：4，由碳守恒得一氯甲烷的物质的量=，二氯甲烷的物质的量=，依次计算出三氯甲烷的物质的量=0.3mol，四氯甲烷的物质的量=0.4mol，每取代一个氢原子需要一个氯气分子，所以所需氯气的物质的：0.1mol×1+0.2mol×2+0.3mol×3+0.4mol×4=3mol，氯气转化率==75%，故D正确。 答案选B。 ◆题型03 石油的炼制 知识积累 石油的炼制 石油炼制的意义 从油田里开采出来的没有经过加工处理的石油叫做原油，还含有杂质成分：水，氯化钙，氯化镁等盐类。原油含盐类、含水多，在炼制时要浪费燃料，含水、含盐多会腐蚀设备。所以，原油必须先经脱水、脱盐等处理过程才能进行炼制，其目的是将混合物进行一定程度的分离，使之物尽其用，另一方面，将含碳原子较多的烃转变为含碳原子较少的烃，做为基础有机化工原料 石油炼制的方法 分馏、裂化、裂解及催化重整 （1）石油的分馏 ①概念：利用原油中各种烃的沸点不同，逐步升温使烃气化，再经冷凝将烃分离成不同沸点范围的产物的过程，石油分馏得到的各种馏分是混合物，分馏可得到汽油、煤油、柴油等轻质油，此时得到的汽油叫直馏汽油. ②设备：加热炉和分馏塔 ③分类 常压分馏 原理 用蒸发和冷凝的方法将原油分成不同沸点范围的馏分 原料 原油 目的 获得以燃料油为主的不同石油产品 产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油 减压分馏 原理 通过减压降低重油的沸点，从重油中分离出不同沸点范围的馏分 原料 重 油 目的 获得以润滑油为主的不同石油产品 产品 柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油 ④为什么要减压分馏？若要将重油进一步分离，则要在更高的温度，而在高温下，高沸点的烃会分解，更严重的是还会炭化结焦，损坏设备，影响正常生产。由于同一种物质，在不同的压强下，沸点不同。因为外界压强越大，物质沸点就越高；外界压强越小，物质沸点就越低。因此要将重油进行减压分馏。 （2）石油的裂化 ①概念：在加热或使用催化剂并加热的条件下，使含碳原子数较多、沸点较高的烃断裂成含碳原子数较少、沸点较低的烃的过程。石油的裂化方式主要是均裂（反应物中的碳原子被平均分配）。 ②原料：重油 ③目的：提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量，此时得到的汽油叫裂化汽油 ④原理：C16H34C8H16＋C8H18 ⑤方法：热裂化和催化裂化 a.热裂化的目的是提高汽油的产量；缺点是温度过高，发生结焦现象。 b.催化裂化的目的是提高汽油的产量；使用的催化剂是硅酸铝、分子筛(铝硅酸盐)。 （3）石油的裂解 ①概念：即深度裂化，采用比裂化更高的温度，使具有长链分子的烃断裂成乙烯、丙烯、丁烯等各种短链的气态烃和少量液态烃的过程。 ②原料：含直链烷烃的石油分馏产品。 ③目的：获得乙烯、丙烯等短链气态不饱和烃。 ④裂解反应： C8H18C4H10＋C4H8 C4H10CH4＋C3H6 C4H10C2H6＋C2H4 （4）石油的催化重整 ①概念：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃。 ②目的：使链状烃转化为环状烃，获得芳香烃。 ③产品：苯或甲苯等化工原料。 【典例7】石油裂解的目的主要是(　　) A．提高轻质液体燃料的产量 B．提高汽油的产量 C．改善汽油的质量 D．获得短链不饱和烃 【答案】D 【解析】石油裂解的主要目的是获得乙烯、丙烯等工业原料。 【典例8】化石燃料的综合利用有利于环境保护，提高经济效益。下列有关叙述正确的是 A．石油的分馏、煤的干馏都是物理变化 B．煤中含苯、甲苯、二甲苯 C．煤的气化在一定程度上实现了煤的高效、清洁利用 D．如图是石油分馏塔的示意图，a、b、c三种馏分中a的沸点最高 【答案】C 【解析】A．煤的干馏过程中有新物质生成，属于化学变化，A错误； B．煤中不含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，这些是煤经过干馏生成的产物，B错误； C．煤气化生成CO、H2等物质，CO和H2燃烧高效、清洁，在一定程度上实现了煤的高效、清洁利用，C正确； D．从图中可知，a、b、c中a最先分馏出来，c最后分馏出来，因此熔沸点a<b<c，D错误； 故答案选C。 【变式3-1】宋朝科学家沈括的《梦溪笔谈》中描述了一种化石燃料，“颇似淳漆，燃之如麻，但烟甚浓，所沾帷幕皆黑”，并预言“此物必大行于世”，此物也正是我们现在所熟悉的石油。下列说法正确的是 A．石油是由多种烷烃、烯烃、芳香烃组成的混合物 B．对石油进行裂解，可以提高轻质液体燃料的产量和质量 C．石油的分馏利用了物质的化学性质，所得到的馏分均为混合物 D．石油燃烧时“烟甚浓”是因为有机物不完全燃烧产生了炭黑 【答案】D 【解析】A．石油是由烷烃、环烷烃和少量的芳香烃组成的混合物，不含烯烃，故A错误； B．石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料(汽油，煤油，柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯等短链不饱和烃，故B错误； C．根据石油中各成分沸点不同，将其分离开来，得到汽油、煤油、柴油等，石油的分馏利用了物质的物理性质，所得到的馏分均为混合物，故C错误； D．石油燃烧时产生的烟是炭黑，是有机物不完全燃烧产生的，故D正确； 故答案为：D。 【变式1-2】某研究性学习小组所做的石蜡油(17个碳原子以上的烷烃)分解实验如图所示。下列有关说法不正确的是 A．装置Ⅱ中逸出的气体通入高锰酸钾溶液，发生氧化反应 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为1∶8 D．装置Ⅰ中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂 【答案】B 【分析】装置I中发生石蜡油的分解实验，装置II中用冰水冷凝产物，装置III中为酸性高锰酸钾溶液，检验还原性烯烃的存在。 【解析】A．装置II中逸出的气体通入高锰酸钾溶液，烯烃将发生氧化反应，A正确； B．石蜡油发生的是裂解反应，所以分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，B不正确； C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，按每两个碳原子作为一组，将碳碳单键打断，共可断为9截，其中8截为乙烯，一截为乙烷，乙烷与乙烯物质的量之比为1:8，C正确； D．装置Ⅰ中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂，D正确。 故选B。 ◆题型04 乙烯的化学性质 知识积累 1.乙烯的化学性质： 乙烯分子中含有碳碳双键，其中一个不稳定发生化学反应时容易断裂，使乙烯表现出较活泼的化学性质 （1）乙烯的氧化反应 实验过程 实验现象 ①点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象 火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热 ②将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象 酸性高锰酸钾溶液褪色 A.与氧气的燃烧反应：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏) ①实验现象：火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮)，同时放出大量的热。 ②原因：产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致 B.乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ①反应方程式： 5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4―→10CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O ②反应现象：酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 ③反应机理：碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烯被氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋ ④应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为乙烯能被高锰酸钾氧化成CO2气体而引入新的杂质气体。 （2）乙烯的加成反应 实验过程 实验现象 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象 溴的四氯化碳溶液褪色 A.乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式： CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br (1，2—二溴乙烷) ①反应的实质：乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色说明乙烯与溴发生了化学反应。充分反应后，取少量无色液体于试管中，加入AgNO3溶液无沉淀产生，说明没有Br-；另取少量无色液体于试管中，加入蓝色石蕊溶液不变色，说明没有H+，所以产物中没有HBr，发生反应的机理为 ②加成反应 a．定义：有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 (有进无出) b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下。像“化合反应” B.乙烯与其它加成试剂反应：H2、卤化氢、H2O、卤素单质 ①乙烯在一定条件下与H2加成：CH2==CH2＋H2CH3—CH3 ②乙烯在一定条件下与HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷 ③乙烯在一定条件下与H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 制取乙醇 ④乙烯在一定条件下与Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl 【典例9】下列关于乙烯的说法正确的是(　　) A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同 B．工业上利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应 C．水果运输中为延长果实成熟期，常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土 D．乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并带有浓烟。 【答案】C 【解析】 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应，原理不同，A错误；乙烯水化法制取乙醇，发生了加成反应，B错误；乙烯是果实的催熟剂，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯，以延长果实成熟期，C正确；乙烯燃烧时火焰明亮，伴有黑烟，D错误。 【典例10】丁烯存在以下转化关系：    下列说法错误的是 A．正丁烷的分子式为 B．丁烯使溴水和酸性溶液褪色的原理相同 C．反应①和反应②的反应类型相同 D．反应②的产物的同分异构体有3种(不考虑立体异构) 【答案】B 【解析】A．烷烃分子通式为CnH2n+2(n≥1，且n为正整数)；正丁烷的分子式为，A正确； B．丁烯通过加成使溴水褪色，和酸性溶液发生氧化还原反应使得溶液褪色，褪色原理不相同，B错误； C．反应①和反应②的反应类型相同，均为加成反应，C正确； D．反应②的产物的同分异构体有CH3CH2CH2CH2Br、CH2BrCH(CH3)2、CBr(CH3)33种(不考虑立体异构)，D正确； 故选B。 【变式4-1】下列乙烯发生的转化中，涉及的反应类型不是加成反应的是 A．① B．② C．③ D．④ 【答案】C 【解析】反应①为乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，反应②为乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应③为乙烯燃烧生成二氧化碳和水，为氧化反应，反应④为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应③不是加成反应， 答案选C。 【变式4-2】甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶(　　) A．澄清石灰水，浓硫酸 B．溴水，浓硫酸 C．酸性高锰酸钾溶液，浓硫酸 D．浓硫酸，酸性高锰酸钾溶液 【答案】B 【解析】 应把乙烯直接吸收或转化为CO2才能提纯甲烷。方法一：混合气体通过溴水吸收C2H4，然后用浓硫酸干燥CH4；方法二：混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，然后用澄清石灰水(或NaOH溶液)吸收CO2，最后用浓硫酸干燥CH4。 【变式4-3】1 mol 乙烯与Cl2完全加成，再与Cl2发生最大程度的取代，两个过程共需Cl2(　　) A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol 【答案】C 【解析】加成反应1mol乙烯需要1mol氯气生成的二氯乙烷与氯气加成需要消耗4mol氯气。公计5mol。 ◆题型05 煤的气化、液化和干馏 知识积累 1.煤的气化 ①概念：将煤转化为可燃性气体。 ②主要反应：C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g) ③发生的变化：化学变化。 2.煤的液化 ①概念：把煤转化成液体燃料的过程。 ②发生的变化：化学变化。 ③分类：直接液化和间接液化 a.直接液化：把煤炭制成煤浆，然后在高温、高压和催化剂条件下，使煤与氢气作用生成液态碳氢化合物。 即：煤＋H2―→液体燃料 b.间接液化：把煤炭在高温下与水蒸气作用气化，产生合成气CO、H2等，然后在催化剂作用下合成甲醇等。 即：煤CO＋H2甲醇 3.煤的干馏 ①概念：煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使煤中的有机物分解的过程，工业上也叫煤的焦化。 ②发生的变化：煤干馏过程中发生一系列复杂的化学反应，煤的干馏是一个复杂的物理变化和化学变化过程。 ③煤干馏的产品及用途——煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯、焦炉气 干 馏 产 品 主 要 成 分 主 要 用 途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、 合成材料 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘类 染料、医药、农药、合成材料 沥青 筑路材料、制碳素电极 焦 炭 炭 冶金、合成氨造气、电石、燃料 ④化学“三馏”的比较 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 混合物 单一组分的纯净物 沸点相近的各组分组成的混合物 变化类型 化学变化 物理变化 物理变化 【典例11】国内能源供应紧张形势日益加剧，煤的涨价导致部分地区电荒，煤在国民经济中的重要地位由此可见一斑。下列关于煤的说法正确的是(　　) A．煤属于有机化合物 B．在物质变化类型上，煤的干馏包含了物理变化和化学变化 C．煤中含有大量的苯、甲苯等芳香烃，煤是芳香烃的主要来源 D．煤转化为水煤气再燃烧放出的热量不会增加，因此煤的气化并无意义 【答案】B 【解析】 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物。苯和甲苯是煤中的某些干馏产物中的主要成分，并不是煤本身含有的，是煤干馏过程中发生化学反应生成的。煤气化后变成清洁高效的燃料，再燃烧可提高其利用率，意义重大。 【典例12】下列有关煤的叙述正确的是 A．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，主要含碳、氢元素 B．煤在空气中加强热可得焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 C．推广使用煤液化和气化技术，可减少二氧化碳等温室气体的排放 D．煤的气化的主要反应是 【答案】A 【解析】A．煤中有机质是复杂的高分子有机化合物，主要由碳、氢、氧、氮、硫和磷等元素组成，而碳、氢、氧三者总和约占有机质的95%以上；煤中的无机质也含有少量的碳、氢、氧、硫等元素，A正确； B．煤在空气中加强热会燃烧，要想将煤干馏，需隔绝空气加强热，B错误； C．煤的液化和气化，不能减少二氧化碳等温室气体的排放，C错误； D．煤的气化主要是煤与水蒸气发生置换反应，生成水煤气，C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)，D错误； 故答案为：A。 【变式5-1】下列说法中正确的是(　　) A．煤属于有机化合物 B．在物质变化类型上，煤的干馏过程只包含了物理变化 C．煤中含有大量的苯等芳香烃，煤是芳香烃的主要来源 D．煤的气化和液化属于煤的综合利用 【变式5-2】有关煤的综合利用如图所示，下列说法正确的是    A．煤焦油是纯净物 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100% 【答案】D 【解析】A．煤焦油是由苯、甲苯、二甲苯、萘、酚类等组成的混合物，A项错误； B．煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，其组成以碳元素为主，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素，煤中不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，煤通过煤的干馏能获得含苯、甲苯、二甲苯等的煤焦油，B项错误； C．①为煤的干馏，煤的干馏指煤隔绝空气加强热使之分解的过程，C项错误； D．水煤气的主要成分为CO和H2，B为CH3OH或CH3COOH时，③中发生的反应为CO+2H2CH3OH或2CO+2H2CH3COOH，生成物均只有1种，原子利用率均可达到100%，D项正确； 答案选D。 ◆题型06 验证苯分子中是否存在碳碳双键 知识积累 苯分子中不是单键和双键交替的结构依据 ①苯分子中碳碳键的键长均相等。 ②核磁共振只显示一种氢。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ④苯不能因化学变化而使溴水褪色。 ⑤苯的邻位二取代物只有一种。 【典例13】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 【答案】C 【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，键能均相等，故②正确；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；④若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故④正确；⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据，故选：C。 【变式6-1】下列关于苯的叙述正确的是 A．苯分子的碳原子在同一平面，氢原子不在同一平面 B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键 C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯是饱和烃 D．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键 【答案】B 【解析】A．苯分子是平面形分子，所有的碳原子和氢原子在同一平面，A错误；B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键，6个碳碳键均为介于单键和双键之间独特的键，B正确；C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯一定条件下能与H2加成反应，是不饱和烃，C错误；D．苯分子中不含有碳碳单键和碳碳双键，6个碳碳键均为介于单键和双键之间独特的键，D错误；故答案为：B。 【变式6-2】德国化学家凯库勒认为：苯分子是由6个碳原子以单双键相互交替结合而成的环状结构。为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如图实验方案。 ①按如图所示的装置图连接好各仪器； ②检验装置的气密性； ③在 A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹K1、K2、K3； ④待C中烧瓶收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯里的水中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象回答下列问题。 （1）仪器a的名称是______________，A中所发生的有机反应的化学方程式为_______________________。 （2）能证明凯库勒观点错误的实验现象是_________________________。 （3）装置B的作用是________________________________________。 （4）反应完毕后，将装置A内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%NaOH溶液洗；⑤水洗，正确的操作顺序是_____________________，得到纯净的溴苯为_______色有特殊气味的液体。 （5）上题中加入10%NaOH溶液的目的是________________________________________。 【答案】（1）圆底烧瓶 ＋Br2＋HBr↑ （2）C中会产生“喷泉”现象 （3）除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯 （4）②④⑤③① 无 （5）将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的物质。 【解析】（1）仪器a的名称是圆底烧瓶，A中为苯与液溴的取代反应，生成溴苯和氯化氢，所发生的有机反应的化学方程式为：＋Br2＋HBr；（2）因为A中生成的HBr易溶于水，所以C中会产生“喷泉”现象，说明上述反应为取代反应，不是加成反应，所以凯库勒观点错误，故答案为： C中会产生“喷泉”现象；（3）该反应放热，苯和液溴又易挥发，且易溶于四氯化碳，所以四氯化碳用来除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯，故答案为:除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯；（4）产品粗溴苯的精制，应先用水洗，除去可溶于水的物质，再用10%NaOH溶液洗涤，将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的物质，然后水洗、干燥，最后蒸馏，故正确的顺序为:②④⑤③①，得到纯净的溴苯为无色有特殊气味的液体，故答案为：②④⑤③①；无；（5）上题中加入10%NaOH溶液的目的是将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的物质，故答案为：将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的物质。 ◆题型07 苯的化学性质 知识积累 1.苯的氧化反应 （1）与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O，实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热。 （2）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化。 2.苯的取代反应 （1）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 ①反应的化学方程式： ②硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应 （2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 ①反应的化学方程式： 【典例14】下列关于苯的说法正确的是 A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应 B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂 C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色 D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应 【答案】D 【解析】A．苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应，苯与溴水不反应，A错误；B．苯有毒，不能用作消毒剂、洗涤剂，B错误；C．苯中不含碳碳双键，不能使溴水和高锰酸钾褪色，C错误；D．苯的分子式是C6H6，分子中碳原子不饱和，但苯分子不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应，D正确；故选D。 【变式7-1】下列关于苯的叙述中正确的是 A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳键完全相同 D．苯可以使溴水褪色是因为发生了取代反应 【答案】C 【解析】A．苯是煤干馏产物中获得的液态化工原料，苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料，A错误；B．苯不含碳碳双键，苯分子中6个碳碳化学键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键间的特殊键，不属于烯烃，B错误；C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键间的特殊键，C正确；D．苯使溴水褪色是发生了萃取过程，属于物理变化，没有发生化学反应，D错误；故选C。 【变式7-2】有关苯的转化关系如图所示，请回答下列问题： ①反应I、II、III、IV中属于取代反应的是___________(填序号)。 ②反应I的化学方程式为_________________________________________________________。 ③反应III中有机产物的结构简式为：_________________。 ④反应IV中1 mol苯能与________mol H2反应生成环己烷。 【答案】①Ⅰ、Ⅲ ②＋Br2＋HBr↑ ③ ④3 【解析】①反应Ⅰ为苯的溴代生成溴苯，为取代反应，Ⅱ为苯的燃烧生成二氧化碳和水，为氧化反应，Ⅲ为苯的硝化反应生成硝基苯，属于取代反应，Ⅳ为苯与氢气的加成，生成环己烷，属于加成反应，其中属于取代反应的是Ⅰ、Ⅲ，故答案为：Ⅰ、Ⅲ；②反应Ⅰ是苯的溴代生成溴苯，反应的化学方程式为＋Br2＋HBr↑。故答案为：＋Br2＋HBr↑；③反应Ⅲ是苯的硝化反应生成硝基苯，硝基苯的结构简式为，故答案为：；④反应Ⅳ为苯与氢气的加成，＋3H2，1 mol苯能与3 mol H2反应生成环己烷，故答案为：3。 ◆题型08 烃、同系物、同分异构体等概念的相关判断与应用 知识积累 一、烃 1.烃的概念：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2.烃的分类 （1）分类依据：烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同 ①依据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为饱和烃和不饱和烃。 a.饱和烃：碳原子之间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和”的烃，即烷烃。 b.不饱和烃：碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃，其中分子中含有碳碳双键的称为烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃。 ②依据烃分子中碳骨架的不同分为链状烃和环状烃，含有苯环的称为“芳香烃”。 3.烷烃的通式： 链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2。 4.烷烃的物理性质 烷烃随着碳原子数的增加，相对分子质量也会增加，物理性质也会呈现规律性的变化，如烷烃的熔、沸点都较低，但是随碳原子数的增加而升高，常温下碳原子数为1~4的烷呈气态，碳原子数为5~16 的烷烃呈液态，碳原子数为 17 及以上的烷烃呈固态。烷烃的主要物理性质如下： 相似性 递变性(随碳原子数增加) 熔、沸点 较低 逐渐升高 密度 比水小 逐渐增大 状态 气态→液态→固态，常温常压下碳原子数n≤4 的烷呈气态(新戊烷在常温常压下也为气态)其他烷烃在常温常压下呈液态或固态 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂 5.烷烃的习惯命名法 (只能适用于构造比较简单的烷烃) ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”； ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷； ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： A.正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3 分子结构中无支链 B.异戊烷：分子结构中有一条支链 C.新戊烷：，分子主链上有两条支链 ④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。 6.常见烃分子结构及性质比较 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 电子式 结构式 H—C≡C—H 分子空间结构特点 正四面体 6个原子共平面 4个原子共直线 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 结构特点 含碳碳双键 含碳碳三键 化学性质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟 与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 能发生 鉴别 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色 二、同系物 1.同系物的概念:结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。同系物组成元素必须相同，组成符合同一个通式，且属于同类物质。 2.同系物的性质:同系物具有相似的化学性质，物理性质具有递变规律，如 C2H6、C3H8、C4H10等烷烃的密度、点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。 三、同分异构现象与同分异构体 1.同分异构现象与同分异构体 正丁烷和异丁烷物理性质的比较 名称 分子式 结构简式 熔点/0℃ 沸点/0℃ 相对密度 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 －138.4 －0.5 0.5788 异丁烷 C4H10 －159.6 －11.7 0.557 （1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 （3）同分异构体特点： ①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同 同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4 ②可以是同类物质，也可以是不同类物质 结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH=CH2和 ③结构不同，性质可能相似也可能不同 同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。 2.化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 【典例15】下列物质不属于烷烃的是(　　) A．CH4 B．C2H4 C．C3H8 D．C4H10 【答案】B 【解析】 A．烷烃的通式为，中碳原子达到饱和，符合烷烃的通式，是最简单的烷烃，故A项不符合题意；B．C2H4不符合烷烃的通式，碳原子未达到饱和，不属于烷烃，故B项符合题意；C．C3H8符合烷烃的通式，碳原子均达到饱和，故C项不符合题意；D．C4H10符合烷烃的通式，碳原子均达到饱和，故D项不符合题意 【典例16】下列关于烃的说法中正确的是 A．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 B．烷烃中含饱和键，烯烃、炔烃中含不饱和键 C．能发生加成反应的一定是烯烃 D．符合通式CnH2n+2的一定是链状烷烃，符合通式CnH2n的一定是烯烃 【答案】B 【解析】A．烯烃的代表性质是加成反应，烯烃中-H原子较活泼，烯烃在一定条件下也能能发生取代反应，故A错误；B．烷烃中只含有单键，不存在不饱和键，而烯烃和炔烃中分别含有碳碳双键、碳碳三键，故B正确；C．含有不饱和键（除了羧基和酯基以外）的化合物都能发生加成反应，如烯烃、炔烃等，所以能发生加成反应的不一定是烯烃，故C错误；D．通式CnH2n+2是饱和链烃（烷烃），而通式CnH2n可能是环烷烃，不一定是烯烃，故D错误；答案选B。 【典例17】下列叙述正确的是 A．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物 B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互为同系物 C．和 互为同分异构体 D．同分异构体的化学性质可能相似 【答案】D 【解析】A．结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互为同系物，故A错误； B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2所含碳碳双键的个数不同，不是互为同系物，故B错误； C．分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体，和的分子式不同，结构不同，不是互为同分异构体，故C错误； D．互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异 烷；也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故D正确； 故选：D。 【典例18】己烷[CH3(CH2)4CH3]是一种具有汽油味的有机溶剂，被广泛应用于有机合成、机械设备表面清洗去污等。下列与己烷互为同分异构体的是 A． B． C． D．CH3－CH2－CH=CH－CH2－CH3 【答案】C 【分析】化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象为同分异构现象，己烷的分子式为。 【解析】A项分子式为，B项分子式为，C项分子式为，D项分子式为，与己烷互为同分异构体的是C，故选C。 【变式8-1】下列物质属于不饱和烃的是(　　) A． B．正丁烷 C．CH2===CH—CH3 D．C8H18 【答案】C 【解析】只有碳碳单键和碳氢键的链烃，是最简单的一类有机化合物。烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状，其余化合价全部为氢原子所饱和，根据定义，故答案选C。 【变式8-2】以下结构表示的物质中是烷烃的是 ①CH3OH  ②CH2=CH2 ③   ④CH3CH3 A．①和② B．①和③ C．①和④ D．③和④ 【答案】D 【解析】①CH3OH含有羟基为醇类， ②CH2=CH2 为乙烯是烯烃，③为异丁烷，  ④CH3CH3为乙烷，是烷烃，综上所述故选D。 【变式8-2】概念是化学学习的基础，下列说法错误的是 A．与互为同位素 B．二聚硫与环八硫互为同素异形体 C．CH3CH3与 互为同系物 D． 与 互为同分异构体 【答案】D 【解析】A．与是质子数相同、中子数同的核素，两者互为同位素，故A正确； B．二聚硫与环八硫都是硫元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故B正确； C．CH3CH3与 结构相似，分子组成相差两个−CH2−原子团，两者互为同系物，故C正确； D．根据甲烷是正四面体结构，因此 与 是同种物质，两者不互为同分异构体，故D错误。 综上所述，答案为D。 【变式8-4】某气态烃1 mol最多可与2 mol HCl加成，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8 mol Cl2，由此可知该烃结构简式可能为（ ） A．CH≡CH B．CH3—C≡CH C．CH3—C≡C—CH3 D．CH—CH3== CH—CH3 【答案】C 【解析】 可以与2mol氯化氢加成说明分子中有两个双键或者一个三键，加成产物中氢全部被取代为Cl，需要8 mol Cl2说明产物中有8个H（其中两个是加成生成的）由此判断，答案为C。 ◆题型9 取代反应、加成反应的判断 知识积累 1.取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。⑤取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子。 2.加成反应 a．定义：有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 (有进无出) b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下。像“化合反应” 【典例19】下列反应属于取代反应的是 A．煤的液化 B．甲烷在空气中燃烧 C．异戊二烯反应生成聚异戊二烯 D．乙烷在光照条件下与氯气反应 【答案】D 【解析】A．煤的液化过程中生成甲醇等液体燃料，不属于取代反应，故A错误； B．甲烷在空气中燃烧是甲烷被氧化的过程，属于氧化反应，故B错误； C．异戊二烯反应生成聚异戊二烯属于加聚反应，故C错误； D．乙烷在光照条件下与氯气反应是烷烃的取代反应，故D正确； 故选D。 【典例20】下列反应不属于加成反应的是(　　) A．CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl B．2CH3CH3＋7O24CO2＋6H2O C． ＋H2 D． D．CH2==CH2＋Br2 → CH2BrCH2Br 【答案】B 【解析】有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子或原子团直接结合形成心动的化合物的反应叫做加成反应，根据定义可知只有B不是加成反应。 【变式9-1】下列过程中发生了加成反应的是(　　) A．C2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．C2H4使溴的CCl4溶液褪色 C．C2H4燃烧生成二氧化碳和水 D．CH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色 【答案】B 【解析】C2H4与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，A错误;C2H4与溴发生加成反应，B正确;C2H4燃烧属于氧化反应，C错误;CH4和Cl2在光照下发生取代反应，D错误。 【变式9-2】加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是 A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯与水在一定条件下生成乙醇 D．甲烷与Cl2混合，光照后黄绿色消失 【答案】C 【解析】A．乙烯含有碳碳双键，具有还原性，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生氧化反应，故A错误； B．苯中不含碳碳双键，与溴水不反应，但能够萃取溴水中的溴，属于物理变化，故B错误； C．乙烯和水发生加成反应生成乙醇，故C正确； D．甲烷属于饱和烃，与氯气发生取代反应生成多种氯代烃和氯化氢，故D错误； 正确答案：C。 ◆题型10 判断有机物中原子的共面、共线情况 知识积累 判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法 （1）熟练掌握四种基本模型对比参照 ①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。 ②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。 ③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。 含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 ④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。 （2）化整为零，分割旋转巧突破 ①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 ②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。 ③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 【典例21】在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是(　　) A．甲烷(CH4) B．一溴甲烷(CH3Br) C．乙烯(CH2==CH2) D．CH3—CH==CH—CH3 【答案】D 【解析】甲烷是正四面体结构，在一个平面上最多含有3个原子；一溴甲烷分子是甲烷分子中的1个氢原子被溴原子取代产生的，在一个平面上最多有3个原子；乙烯分子是平面分子，分子中6个原子在同一个平面上；2个甲基取代乙烯分子中的2个氢原子，甲基中的碳原子以及该碳原子上的1个氢原子与乙烯面共平面，最多有8个原子在同一个平面内，D正确。 【典例22】下列分子中所有碳原子一定不共面的是 A． B．СH3СН=СH2 C．(CH3)3CH D． 【答案】C 【解析】A．苯为平面结构，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，A不符合题意；B．乙烯为平面结构，甲基的碳原子处于乙烯中H原子位置，所有碳原子都处在同一平面上，B不符合题意；C．饱和碳原子四面体结构，则(CH3)3CH中碳原子不共面，C符合题意；D．苯为平面结构，单键可以旋转，则苯环和乙基中所有碳原子可能共面，D不符合题意；故选C。 【变式10-1】下列物质分子中的原子不可能全部共平面的是 A．苯 B．乙烯 C．乙炔 D．丙烯 【答案】D 【解析】A．苯是平面结构，所有原子处于同一平面，故A不符合题意； B．乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面，故B不符合题意； C．乙炔是直线型结构，四个原子肯定在同一个平面，故C不符合题意； D．丙烯的结构简式为CH2=CH-CH3，双键连接的原子肯定在同一平面上，甲基上的两个氢原子肯定不和双键上的原子在同一平面上，故D符合题意； 答案选D。 【变式10-2】下列分子中所有原子不可能共同处在同一平面上的是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】A．中含有甲基，具有四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，A正确；B．中碳碳双键和苯环都是平面结构，所有原子可以在同一个平面，B错误；C．乙烯是平面结构，CH2=CHCl可看作是1个氯原子取代乙烯中的1个氢原子，所有原子在同一个平面，C错误；D．乙炔具有直线结构，则HC≡C—C≡CH所有原子在同一个平面，D错误；故选A。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$